SINTESIS DEL POLIETILENTEREFTALATO (PET)A NIVEL LABORATORIO

INTRODUCCION: El Polietilentereftalato, Politereftalato de etileno o PET como se le llamar desde ahora en este trabajo, es un plstico de gran calidad resistente al calor e impactos. Es un material transparente y muy impermeable al aire, debido a esto es usado para una gran variedad de fines, entre los que destacan. Envases Fibras de Polister Piezas para la industria electrnica

Por ello entre los materiales ms fabricados se encuentran las botellas de bebidas gaseosas, jugos, jarabes, aceites comestibles, bandejas, artculos de farmacia, etc. Se identifica con el nmero uno, o las siglas PET o PETE, rodeado por tres flechas en el fondo de los envases fabricados con este material (sistema de identificacin SPI). Es ligero, por lo que el transporte de botellas de PET ahorra el 40% del coste energtico si lo comparamos con el transporte de las botellas de vidrio. La sntesis del PET a nivel laboratorio implica el uso de reactivos que en su ausencia debenser sintetizados por mtodos alternativos. La obtencin del cido tereftlico (materia prima),se realiza a partir de la oxidacin del p-xileno con KMnO4 (Permanganato de Potasio), en medio bsico; por otra parte el etilenglicol podemos obtenerlomediante la destilacin fraccionada de cualquier anticongelante a base de ste. FUNDAMENTOS La oxidacin del p-xileno se logra usando un oxidante potente, en este casoel que se ha usado es el permanganato de potasio (KMnO4) en medio bsico. Las reacciones que ocurren durante el proceso son las que a continuacin se muestran.
O O Na

OH

CH3

+
CH3
XILENO

Na2CO3

KMnO 4
H2O

+
O O Na

MnO 2

HCl

HO
P-BENZOATO DE SODIO ACIDO TEREFTALICO

P-

El permanganato de potasio (KMnO4) en medio bsico es un agente oxidante fuerte de acuerdo a la reaccin que a continuacin se presenta:

MnO4- + 2H2O + 3 e- --->MnO2+ 4H2O

En esta reaccin el Manganeso gana 3 electrones, provocando la oxidacin, en este caso del p-xileno. El compuesto que se forma es el p- benzoato de sodio,el cual se encuentra en fase acuosa ms el xido de manganeso el cual es insoluble en agua. A continuacin se realiza la protonacin del p-benzoato de sodio, hacindolo reaccionar con el HCl concentrado, logrndoseas la precipitacin del cido Tereftlico. La polimerizacin a partir del cido Tereftlico y etilenglicol en presencia de catalizador bsico (NaOH), es precedida por las reacciones siguientes.
O
HO

OH

OH

+
HO O

NaOH

H3C

O O

O O

+
O O

H2O

Este tipo de reaccin consiste en una esterificacin directa mediante la liberacin de una molcula de bajo peso molecular, es decir, una polimerizacin por etapas o poli condensacin. METODOLOGIA SINTESIS DEL ACIDO TEREFTALICO EN EL LABORATORIO 1. Preparar una solucin alcalina aadiendo 6 g de Na2CO3 a 75 mL de agua destilada, en un matraz de bola. a. Agitar hasta diluir por completo el Carbonato de Sodio. 2. Agregarle 20 g de KMnO4 y calentar a reflujo durante 25 minpara lograr una mejor solucin. 3. Al terminar el calentamiento dejar que sta se enfre a temperatura ambiente. 4. Aadir 6 mL de Xileno y simultneamente 0.3 g de detergente en polvo. 5. Agregamos el agitador magntico al matraz bola, dejando en agitacin con la ayuda de una parilla de agitacin y dejamos calentar durante 2 horas. a. Durante el proceso de calentamiento a reflujo se forma una capa de xido de manganeso en las paredes del matraz. 6. Terminado el calentamiento durante el reflujo sefiltra la muestra en caliente con la ayuda de un embudo de separacin, esto con el fin de facilitar la filtracin al vaco que se realiza a continuacin. 7. Enfriamos en un bao de hielo el filtrado. 8. Agregamos 20 mL de HCl concentrado a un pH de 3-4, y procedemos a seguir enfriando con hielo para permitir la precipitacin del cido tereftlico, el cual se observar de color blanco. 9. Filtrar al vaco, y lavar con 10 mL de agua destilada fra.

10. Secar el cido tereftlico, durante 30 min a 100C. 11. Pesar para obtener el rendimiento. Para corroborar los resultados de la formacin del acido tereftalico, se realizo una prueba de infrarrojo, la cual mostro los siguientes resultados (fig.1), tomando uno como referencia de la SDBS (fig.2), dando resultados satisfactorios de formacin del acido tereftalico como se puede apreciar.

Fig.1. IR de la primera muestra de acido tereftalico sintetizado por oxidacin de p-Xileno KMnO4

Fig. 2 .Espectro de referencia para el acido tereftalico (Spectral Database for Organic Compounds SDBS)

Es de mucha importancia mencionar que en el procedimiento que se redacta arriba, inicialmente se uso NaOH pero por medio de la experimentacin encontramos que el Na2CO3 reduce el tiempo de reaccin, de 6 horas utilizando el hidrxido a solo 2 horas. CALCULOS DE RENDIMIENTO El rendimiento es muy pequeo con respecto a la cantidad de Permanganato de Potasio (KMnO4) que se utiliza. Se obtuvieron 0.55 g de cido Tereftlico por 13 g de KMnO4 es decir que con respecto al permanganato: ( En donde: %R= Porcentaje de Rendimiento con respecto )

METODOLOGIA PARA POLICONDENSACION DE POLIETILENTEREFTALATO (PET) Una vez obtenido el cido tereftlico de acuerdo ala metodologa anterior, materia prima principal para llevar a cabo la policondesacion del polietilentereftalato, se prosigue a lo siguiente: 1. Introducir en un matraz bola 2 g de acido tereftalico junto con 30 ml de etilenglicol, y 0.04 g NaOH y perlas de ebullicin. (En este caso se consigui monoetilienglicol el cual se evapor para eliminar resto de agua parcial). 2. Se pone a destilar la muestra, cuidando de que no se quem la muestra durante la etapa de calentamiento, durante un tiempo de 3-4 horas, esto con el fin de destilar el agua que se genera durante la polimerizacin. 3. Una vez que se observa que la muestra empieza a destilar se observa un cambio en la coloracin de la muestra. 4. Al trmino de la reaccin se observaran en las paredes del matraz pequeas fibras de polietilentereftalato.se deben observar pequeos hilos blancos quedan la presencia del compuesto). El rendimiento del compuesto es demasiado bajo, por lo cual se tuvo que repetir el experimento para poder obtener mayor cantidad de muestra, para realizar la prueba de IR. Para corroborar la presencia del compuesto se realizo una prueba de Espectroscopia infrarroja, teniendo un espectro como referencia de este.

Fig. 3.Espectro de referencia para el acido tereftalico (Spectral Database for Organic Compounds SDBS)

Fig. 4. Espectro de infrarrojo de la muestra polimerizada con NaOH como catalizador

En este primer espectro se observa que ya no existe la presencia de acido, pues ya no tenemos la banda caracteristica del acido (1680 cm-1) en cambio ahora tenemos la banda que caracteriza a un ester (1712 cm-1). Por lo tanto tenemos la polimerizacin en esta muestra. La polimerizacin se realizo de nuevo y el espectro resultante fue el siguiente.

Fig. 5. Espectro de infrarrojo de la muestra polimerizada con NaOH como catalizador En este espectro al igual que el anterior podemos identificar una la banda caracterstica del ester la cual tiene una longitud de onda de 1718 cm-1, con lo que de nuevo observamos la presencia del ester, en el polmero. CONCLUSION Para la sntesis del cido tereftalico, se realizaronpruebas, para encontrar el mayor rendimiento de acido, al agregar ms xileno, se observaba el mismo grado de rendimiento, que al aumentar la concentracin de la solucin alcalina, por lo cual se concluy que podra la cantidad de mezcla de o-xileno,m-xileno, p-xileno, que se tena en el disolvente lo que no permita aumentar el rendimiento, dado que la cantidad de p-xileno no era lo suficiente como para tener una gran cantidad de acido tereftalico, lo cual se pudo observar con el IR (Espectroscopia de Infrarrojo), al igual el tiempo de reflujo permita aumentar un poco ms el grado de rendimiento, pero era muy poco, de acuerdo al IR se determina que se pudo obtener el acido tereftalico con un grado de pureza intermedio. En la etapa de la policondesacion para obtener PET se tuvo el inconveniente para realizar anlisis dado que el rendimiento de muestra era muy mnimo, por lo cual se repiti el experimento con la finalidad de tener ms muestra para un anlisis en infrarrojo, los resultados fueron buenos, los espectros mostraban la presencia de PET, pero con grandes cantidades de impureza. El polmero se obtuvo aunque falto modificar las condiciones de principalmente la presin, ya

que con ello la reaccin se hubiera llevado a cabo en tiempo menor y posiblemente con un producto con mayor grado de pureza y en mayor cantidad.

REFERENCIAS:

1. McMurry, J. QUIMICA ORGANICA. 5 ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000 2. Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. QUMICA ORGNICA. 5a. Edicin AddisonWesley Interamericana, Mxico. 3. Tchoubar, B., 1965. MECANISMOS DE REACCIN EN QUMICA ORGNICA. Limusa Wiley, Mxico.

4. SKOOG D.A., WEST D.M and HOLLER F.J, FUNDAMENTALS OF ANALYTICAL

CHEMISTRY, 6 ed., 1992.
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ANEXO: Imgenes de las actividades realizadas en el laboratorio

Calentamiento de KMnO4 en solucin alcalina de NaOH, puesto a reflujo

Precipitacin del cido despus de agregar HCl

Enfriado para precipitar ms cido tereftlico

Acido tereftlico filtrado y secado

Polimerizacin adaptada a destilacin, para retirar el agua.