Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Estudios Superiores Zaragoza Laboratorio de Orgnica L-414 Obtencin del p-nitrofenol Asesor:

Carina Gutirrez Martnez Mendoza Anel Elizabeth Grupo: 1305 22 de Noviembre del 2013

Resumen Para la obtencin del o-nitrofenol, en 20 mL de agua se agreg cuidadosamente el gota a

gota y con agitacin suave, posteriormente se fundieron 5 g de fenol en bao mara y de agregaron gota agota a la solucin de se agito la mezcla de reaccin por 15 en un rango de temperatura

de 20-30C, posteriormente se calent por otros 15 min. a 40-45C, se trasvaso un embudo de separacin y se le agreg 25 mL de agua, se separaron las fases y se destilo por arrastre de vapor la fase orgnica, el destilado se recibi en un matraz en bao de agua-hielo, y se filtr al vaco para separar los cristales de o-nitrofenol y el residuo (p-nitrofenol) del destilado se calent y se trat con carbn activado para quitarle las impurezas y se filtr en caliente, No se formaron los cristales. Los cristales de o-nitrofenol pesaron 0.7051g y su punto de fusin fue de 43C, y se obtuvo un rendimiento del 14.102%.

Introduccin: Fundamento terico: Dado que la destilacin en corriente de vapor de agua es un proceso eficaz y barato (solo se usa agua y calor) se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir de sus fuentes biolgicas. Destilacin por arrastre con vapor Cuando en contacto con la atmosfera coexisten dos disoluciones, ambas contribuyen a la presin parcial sobre la superficie de los lquidos, al aumentar la temperatura la presin de vapor sobre la superficie del lquido aumentar. En cualquier proceso de ebullicin, lo que cuenta es que la presin de vapor de la disolucin alcance la presin atmosfrica que se ejerce sobre ella, y solo ese punto se inicia la ebullicin y la destilacin.

Cuando de se aumenta la temperatura de dos lquidos inmiscibles, no es poco razonable suponer que cada lquido del par inmiscible ejerza su presin de vapor independiente del otro. Aunque las presiones de vapor sean estrictamente independientes, en muchos casos sta es una buena aproximacin. As, a medida que aumente la temperatura, se alcanzar un punto en el cual la combinacin de las presiones de vapor de ambos lquidos igualar a la presin atmosfrica, de modo que comenzar la destilacin. La condensacin de la fase de vapor dar una mezcla de dos fases con componentes acuoso y orgnico. De acuerdo con la ley de Dalton, la relacin de las presiones de vapor de dos lquidos es directamente proporcional a las concentraciones molares de ambas sustancias en la fase gaseosa.

Dnde: PA= presin de vapor de A puro PB= presin de vapor de B puro MA= moles de A MB= moles de B La consecuencia de esto para la qumica orgnica prctica es que un componente de punto de ebullicin elevado, con presin de vapor relativamente pequea, puede obtenerse por destilacin con un lquido inmiscible. As, los materiales de punto de ebullicin alto puedes

aislarse y purificarse combinndolos en un proceso de destilacin con algn lquido inmiscible de punto de ebullicin inferior. La razn del nombre de destilacin por arrastre de vapor se debe a que muchos

compuestos orgnicos son inmiscibles en agua. El agua tiene tambin varias caractersticas que favorecen su eleccin: se dispone de ella, es barata y de peso molecular bajo. Debido a su bajo peso molecular, pueden destilarse gran nmero de moles de agua sin que represente un gran volumen de lquido. La ecuacin indica que a pesar de que la relacin del componente A al agua (B) no sea muy favorable, si se codestila con A sobre esta cantidad de agua, se obtendr una cantidad razonable de A. Una ventaja importante de esta tcnica consiste en que los compuestos de punto de ebullicin alto que se descomponen en o cerca de sus puntos de ebullicin, pueden destilarse con vapor de agua a una temperatura lo suficientemente baja para evitar la descomposicin. Objetivos: Aplicar correctamente las tcnicas de destilacin por arrastre con vapor y cristalizacin. Reaccin: OH HNO3 45C, 15 min
NO2

OH NO2 +

OH

Hiptesis: Se podra obtener o-nitrofenol a partir de fenol y cido ntrico por medio de una reaccin de nitracin, y a partir de ah con el residuo de la destilacin (tcnica por la cual se obtendr el o-nitrofenol) se podr obtener el para nitrofenol y purificando a ambos por medio de cristalizacin tomando como criterio de pureza su punto de fusin. Variables: Independientes: -Temperatura -Reactivos -Habilidad con que se desarrolla la tcnica Material: 1 Embudo de separacin con tapn 1 Placa de calentamiento y agitacin 1 Refrigerante 2 Vasos de p.p. 100 mL 1 Vaso de p.p. 250 mL 1 Embudo de vidrio tallo corto 1 Termmetro de -10-400C 1 Anillo metlico Dependientes: - Que se complete la reaccin - Productos - Rendimiento de los productos obtenidos.

 2 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Matraz Erlenmeyer 125 mL 1 Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Pipeta graduada 10 mL 1 Barra magntica 1 Matraz Kitazato 250 mL 1 Embudo Bchner 1 probeta 100 mL 1 Vidrio de reloj 1 Embudo de adicin 1 Adaptador cleisen 1 Matraz baln 250 mL 2 Soportes universales 2 Clips verdes Recirculador

Tcnica Se coloc en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, 20 mL de agua y agregue poco a poco 6 ml de cido ntrico concentrado, resbalando por las paredes del matraz y agitando suavemente. Se puso a enfriar en bao de hielo. En un vaso de precipitado de 100 mL se pesaron 5 g de fenol y se fundi a bao mara y se adicion gota a gota a la solucin de HNO3, se agit por aproximadamente de 5 a 10 minutos dejando que la temperatura llegara a 25C. Se

calent en bao mara a 45C durante 15 minutos agitando constantemente; se agregaron 25 mL de agua. Se transfiri la mezcla de reaccin a un embudo de separacin y se separaron las fases orgnica y acuosa. Se destilo la fase orgnica por arrastre de vapor hasta que se observ que comenz a destilar agua. Se recibi el destilado en hielo y se separ por filtracin al vaco, los cristales de o-nitrofenol formados se determin su punto de fusin y calcul el rendimiento. El residuo de la destilacin se trasvaso a un matraz Erlenmeyer y se purifico el ismero pnitrofenol empleando carbn activado, se filtr en caliente. Ya no se formaron los cristales. Diagrama de Flujo:

20 ml de agua: agregar HNO3 gota a gota con agitacion seaveEnfriar en bao de hielo.

Solucion de HNO3: >Fundir 5 g de fenol en bao maria y agregarlo a la mezcla de reaccion gota a gota. Mezcla de raccion: >Agitar por 15 min. a 20-30 >Calentar a bao marioa por 15 min. a 40-45C Fase organica: >orto y para-nitrofenol: >>Destilar por arrastre de vapor hasta que condense solo agua. Destilado: >o-nitrofenol con agua: >>Enfriar con hielo. Residuo de destilacion: >p-nitrofenol: >>Purificar isomero con carbn activado. >>Separar los cristales por filtracin. Lquido con impurezas. o-nitrofenol: >Determinar punto de fusin >>Separar por filtracion a vaco los cristales de o-ntrofenol Separar las fases Fase acuosa: HNO3

Resultados: Punto de fusin terico (C) 44 Punto de fusin experimental (C) 43

Fenol (g) 5

o-nitrofenol (g) 0.7051

Rendimiento (%) 14.102

Anlisis de resultados: Los resultados obtenidos con respecto a l punto de fusin fueron satisfactorios ya que indica que el producto (o-nitrofenol) tiene un buen grado de pureza, los resultados obtenidos con respecto al rendimiento no son muy satisfactorios ya que se obtuvo un rendimiento muy bajo, la cantidad de o-nitrofenol obtenida se muy pequea y los cristales de p-nitrofenol no se formaron, esto nos indica que la reaccin no seguramente no se complet. Conclusiones: Para mejores resultados de debe poner ms atencin en cmo se lleva a cabo la reaccin y si esta se logr completar y mejorar el desarrollo de la tcnica tanto en lavados en el embudo de separacin como en la de destilacin por arrastre de vapor.

Bibliografa: H. Dupont Durst. George W. Gokel .Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert, S. A. Barcelona Espaa 1985. PP. 51-54,577. >>http://organica1.org/1407_8/1407_8pdf.html<< Brewester RQ. Et al. Curso Prctico de Qumica Orgnica Experimental. Madrid: Alhambra; 1978. P. 30-35 Pavia DL. Lamp man GM. Kriz GS. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Saunders College Publishing 3ra ed. USA: Saunders College Publishing; 1988.