Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

Profesora: Murillo Villagrana Apolonia

Materia: Laboratorio de Qumica Orgnica II (Obtencin de un ter, Sntesis de B-metoxinaftaleno (Nerolina))

Grupo: 4IM1

Objetivos
1. Documentar tericamente lo necesario para que se tenga una buena experimentacin.

2. Conocer las principales caractersticas de la nerolina.

La nerolina, un ter, importante ingrediente en muchos perfumes. aunque su accin no es la de aadir una olor a la fragancia. esta sustancia acta como fijador, encargndose de mantener a todos los dems ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporacin de la mayora de los compuestos voltiles. Si un fijador como la no est presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los aceites ms voltiles se evaporen y dejen atrs sustancias menos voltiles, cambiando las proporciones exactas de cada aroma. Nerolina posee un aroma floral a lavanda Nerolina se utiliza en perfumera, fragancias naturales. Nerolina Essential Oil is a natural antiseptic and anti-bacterial and is useful during the cold season to treat head and chest colds. Nerolina aceite esencial es un antisptico natural y anti-bacterianas y es til durante la estacin fra para tratar los resfriados de cabeza y el pecho.

3. Obtencin de un ter por mtodo de sntesis de Williamson.

La reaccin entre un haloalcano primario y un alcxido (o bien alcohol en medio bsico) es el mtodo ms importante para preparar teres. Esta reaccin es conocida como sntesis de Williamson.

Esta reaccin transcurre a travs del mecanismo SN2. La importante basicidad de los alcxidos produce reacciones de eliminacin con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de teres.

Otra situacin en la que Williamson no rinde teres, es en el caso de emplear alcxidos impedidos, comotert-butxido de potasio. Debido a su gran tamao el tert-butxido elimina incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrgenos b el rendimiento de Williamson es muy bueno.

4. Explicar la sntesis de williamson

La sntesis de Williamson es una reaccin orgnica que transcurre a travs del mecanismo SN2 reaction, por la cual se forma un ter a partir de un haloalcano primario y un alcxido (o un alcohol en un medio bsico) . Fue desarrollada por el qumico ingls Alexander Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayud a probar la estructura de los teres, adems de que es el mtodo ms sencillo para formar estos.

Esta reaccin implica el ataque de un ion de alcxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcxido, pero mejora el rendimiento de la reaccin si utilizamos disolventes aprticos como DMF, DMSO. El mecanismo general de la reacciones el siguiente:

5. Establecer los parmetros de control e indicios de reaccin que se llevan a cabo durante la prctica. 6. Emplear de forma correcta el equipo a utilizar (semi-micro) 7. Aplicar a la perfeccin las diferentes operaciones unitarias que se realizan para la elaboracin del producto. 8. Obtencin de la nerolina por cristalizacin. 9. Identificar el producto obtenido ya sea por sus caractersticas bibliogrficas. 10. Identificar porque mtodo es ms eficiente la obtencin de este producto.

Alcances
1. Obtencin de la nerolina. 2. Cumplir con los objetivos de la prctica y los propuestos anteriormente. 3. Identificar los mtodos de obtencin de los eteres y dar ejemplos. 4. Identificacin del reactivo limitante y reactivo en exceso. 5. Establecer las principales propiedades de la B-metoxinaftaleno y sus aplicaciones 6. Sealar las aplicaciones en las que se emplea dicho producto. 7. Establecer los tipos de reacciones organicas que se llevan a cabo en la sntesis. 8. Distinguir las propiedades de la nerolina que la hace til en la industria

Metas
1. Obtener la nerolina.

2. Realizar una investigacin bibliogrfica sobre los reactivos y mtodos a utilizar. 3. Leer y entender la prctica y si existe alguna duda aclararla con el profesor. 4. Desarrollo de la prctica en base a la bitcora. 5. Resolver el cuestionario de la bitcora. 6. Establecer los parmetros de control e indicios de reaccin de la prctica.

INVESTIGACIN BIBLIOGRFICA SOBRE EL TEMA DE LA PRACTICA

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventesorgnicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos. Nomenclatura La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi. Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de la IUPAC se llamara: metoxibenceno La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el nmero de carbonos.

Usos de los eteres Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.

Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Disel. Fuertes pegamentos Antiinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo. vaselina de los preservativos.

La nerolina, un ter, importante ingrediente en muchos perfumes. aunque su accin no es la de aadir una olor a la fragancia. esta sustancia acta como fijador, encargndose de mantener a todos los dems ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporacin de la mayora de los compuestos voltiles. Si un fijador como la no est presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los aceites ms voltiles se evaporen y dejen atrs sustancias menos voltiles, cambiando las proporciones exactas de cada aroma. Nerolina posee un aroma floral a lavanda Nerolina se utiliza en perfumera, fragancias naturales. Nerolina Essential Oil is a natural antiseptic and anti-bacterial and is useful during the cold season to treat head and chest colds. Nerolina aceite esencial es un antisptico natural y anti-bacterianas y es til durante la estacin fra para tratar los resfriados de cabeza y el pecho.

Sintesis de Williamson. La reaccin entre un alcxido y un halogenuro de alquilo primario produce un ter R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son cidos dbiles, por lo que pueden perder su protn cido para formar los alcxidos correspondientes. La manera en que ocurre la reaccin de formacin del ter, es a travs de una Sustitucin nucleoflica bimolecular. En este caso la reaccin de sustitucin sigue una cintica de segundo orden (SN2), entre un nuclefilo y un halogenuro de alquilo para generar el producto, es decir, su velocidad depende de la concentracin de ambos reactivos. La forma ms simple de explicar la bimolecularidad es suponer que para que se lleve a cabo la reaccin es necesaria una colisin entre una molcula de nuclefilo y una del sustrato. El tomo de carbono unido a un tomo electronegativo es electroflico debido a que la densidad de la nube electrnica es atrada hacia el elemento electronegativo, dejando al tomo de carbono con una carga parcial positiva, de tal forma que puede ser atacado por un nuclefilo. En el mecanismo SN2 el nuclefilo entra por atrs del sustrato, lo ms alejado posible del grupo saliente (180) lo que trae como consecuencia que la reaccin sea muy sensible al impedimento estrico. Cuando los sustituyentes sobre el tomo de carbono son muy voluminosos el nuclefilo no se puede acercar y la reaccin se hace ms difcil. El mecanismo de reaccin es un proceso concertado que se realiza en una sola etapa, sin intermediarios. En l, hay un estado de transicin donde el enlace del carbono con el

nuclefilo est parcialmente formado y el del grupo saliente parcialmente destruido. En este estado de transicin el carbono y los sustituyentes quedan en un mismo plano (carbono trigonal plano). En el caso de que el carbono que sufre la sustitucin sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuracin se invierte.

REACCIN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIN

1.

2.

3.

4.

5.

DESARROLLO DE LA PRACTICA

Desarrollo de la prctica

Montar el equipo

Preparar reactivos

Se pesa 1g de B- naftal

Dejamos reflujar durante 1 hr

Colocamos 5ml de MeOH (3.96 g)

Agregamos 1 ml de H2SO4 (1.844 g)

Se coloca en el matraz esfrico de 250 ml

Agregar en Preparamos el bao de hielo Agregamos 25 ml de agua de hielo caliente el producto del reflujo a los 25 ml de agua Preparamos el bao de hielo Lavar 2 veces con agua fria Filtrar la solucin Pesar el papel filtro

Diagrama de bloques ilustrado

PARMETROS DE CONTROL DE LA PRACTICA

7:00 amEntramos a laboratorio 7:04 amReconocimiento del material

7:15 amMontamos el equipo

7:30 amSe pesaron y midieron los reactivos

7:32 amSe agregan los reactivos y la bala magntica al matraz esfrico

8:00 amSe aumento la temperatura a 140C y los cristales ya se disolvieron

8:03 amSe aumento la temperatura a 330C 8:04 amSe aumento la temperatura a 500C

8:05 amAparece por las paredes del matraz la primera gota de reflujo

8:06 amSe modifica la temperatura a 130C

8:16 amEl reflujo se nota constante

8:22 amPor accidente se zaf el sistema (matraz-refrigerante) y por lo cual aumentamos la temperatura a 330C 8:25 amEmpez a reflujar de nuevo a una temperatura de 155C

8:37 amEl reflujo comenz a ser mas abundante, se modifico la temperatura a 240C para que la reaccin se lleve a cabo lo mas rpido posible 8:41 amSe aumenta la temperatura a 400C y se nota un hilo por las paredes del matraz de reflujo

8:45 amEl reflujo es vigoroso 8:47 amSe pesa el papel filtro

8:48 amSe preparo el bao de hielo para que el choque trmico

8:51 amSe miden los 25 ml de agua fra 8:57 amSe vacia la mezcla del matraz al agua del hielo

8:58 amSe forman cristales blancos (precipitado)

9:01 amSe empieza a filtrar

9:11 amSe llevo a la estufa el filtrado obtenindose un polvo color blanco

9:15 amSe lava el material empleado 9:45 amTermina la experimentacin

CLCULOS ESTEQUIOMETRICOS

)(

CUADRO DE COMPARACIN TEORICO H2S04

Liquido viscoso,incoloro 98.08g/mol

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS B-naftol Estado fsico y color Peso molecular

Slido, cristalino 144.19g/mol

MeOH
Liquido incoloro 32.04g/mol

Nerolina
Slido cristalino. 158.20

Punto de ebullicin

275C

338C

64.5 C

1101c

Punto de fusin

123C

10.36C

-97.8C

------------

densidad

1.217g/ml

1.841g/ml

0.7924g/ml

------------

Solubilidad agua Solubilidad solventes

Fra y caliente metanol y ter

Fra y caliente --------

insoluble

Insoluble en agua. Soluble en etanol de 1:7, ter, cloroformo, benceno y aceites.

Toxicidad

Por ingestin e inhalacin

Corrosivo por contacto e ingestin

Etanol, cetonas, ter, benceno y otros disolventes orgnicos Muy toxico por ingestin, inhalacin Y contacto.

COSTO-BENEFICIO (CON RESPECTO A OTROS MTODOS DE

OBTENCIN)

Realizando una investigacin sobre el precio de los reactivos utilizados se encontr que nos gastamos alrededor de 30 pesos en la produccin de 3g de nerolina ($26.50(B-naftal),$ 2.50(H2SO4 ) y $1.00(Metanol)) esto basndonos en precios de una empresa llamada
nerolina YARA YARA cuya publicacin fue del 2009, para posteriormente poner a la venta la nerolina con un costo de $3800 por litro de esta.

USOS Y APLICACIONES DE LA PRACTICA

Un ter tiene muchas utilidades en la industria tales como:

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel. Fuertes pegamentos Antiinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo. vaselina de los preservativos.

Pero en este caso el ter que se obtuvo fue un ter aromtico (nerolina) y estos se emplean para la creacin de esencias y gran variedad de productos aromticos actuando principalmente como fijador de aroma. Por lo que podemos emplearnos en la industria comercial de la perfumera.

CONCLUSIONES DE LA PRACTICA

Como producto en esta prctica se obtuvo un ter aromtico (nerolina) y este lo obtuvimos por la sntesis de williamson, y la obtencin de esta a una temperatura entre 50-100C se da en un tiempo estimado de 8 hrs.Un parmetro muy importante en esta prctica fue la obtencin del reflujo el cual se da si tenemos una buena temperatura en el reflujo(del refrigerante(que se mantenga a baja temperatura)) y en la temperatura del matraz (que tenga una alta temperatura para que se lleve a cabo la reaccin), por lo que podemos decir que en esta prctica el factor ms importante es la temperatura ya que si esta no se encuentra en un equilibrio frio (refrigerante)-calor(matraz) el reflujo no se llevara a cabo. Otro factor muy importante para que esta prctica se lleve a cabo es la agitacin continua y vigorosa que provoca la barra magntica, ya que as el calor que est entrando al sistema es de forma constante y a toda la mezcla ayudndonos a que la reaccin se lleve a cabo de una forma ms rpida. Al ya no existir residuos en las aguas madres despus de la reprecipitacion podemos decir que la reaccin que se llevo a cabo en la experimentacin se efectu de forma completa y correcta.

OBSERVACIONES

Al separarse el matraz del refrigerante (se rompe el sistema) la reaccin no se lleva a cabo ya que entra aire al sistema enfriando o calentando a la temperatura ambiente.

Si se tiene una buena temperatura (caliente en el matraz y fra en el refrigerante (enfriamiento)) se obtiene un reflujo constante y vigoroso. En esta prctica el agua fra (agua de hielo) fue suficiente para eliminar la acidez del producto (H2SO4 ) obtenido y as no fue necesario neutralizarlo con alguna base como el NaOH.

Se hace una reprecipitacion para corroborar que ya no existan residuos en las aguas madres. Despus de 10 minutos se comprueba en la reprecipitacion que ya no existen residuos de productos en las aguas madres y as podemos concluir que la reaccin se llevo completamente.

BIBLIOGRAFA

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica) http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Williamson http://www.buenastareas.com/ensayos/Nerolina/1947200.html http://organica1.org/1405/practica5.pdf http://es.scribd.com/doc/80054822/78832559-Practica6Team1-Sintesis-de-Nerolina