Qumica Orgnica ingreso 2006

Qumica
1) Para preparar acetato de propilo a partir de etanol y propanol se debera:
a) oxidar fuertemente el etanol y esterificarlo con propanol.
b) Oxidar fuertemente el propanol y esterificarlo con etanol.
c) Oxidar parcialmente el etanol y hacerlo reaccionar con propanol.
d) Oxidar parcialmente el propanol y hacerlo reaccionar con etanol.
e) Oxidar fuertemente el propanol y el etanol y deshidratarlos posteriormente.

2) Cual de los siguientes compuestos seria mas reactivo frente al bromuro de hidrogeno?
a) 1 hexanol b) 2 metil 1 pentanol c) 3 metil 1 pentanol
d) ciclo hexanol e) 2 metil 2 pentanol

3) Un compuesto de formula molecular C4H10O, presenta anfoterismo y al oxidarse forma una cetona y al deshidratarse forma
el 2 buteno, el compuesto es:
a) 1 butanol b) 2 butanol c) 2 metil 2 propanol
d) 2 metil 1 propanol e) dimetil eter

4) Con respecto a los alcoholes es correcto afirmar:

a) Los alcoholes de cadena larga son muy solubles en solventes polares.
b) El 1 pentanol es menos soluble que el 2 metil 1 butanol.
c) Los alcoholes terciarios son fcilmente oxidables.
d) Se pueden preparar por hidratacin de alquinos.
e) Por reduccin de las cetonas se obtienen alcoholes 2 y 3.

5) El compuesto de formula C6H14O mas bsico es:

a) 1 hexanol b) 2 hexanol c) 3 hexanol d) propanoxi propano e) 2 metil pentano

6) Es correcto afirmar con respecto a los alcoholes:

a) Son mas bsicos que las aminas.
b) Los del tipo primario reaccionan lentamente con K.
c) Los del tipo terciario reaccionan rpidamente con HBr.
d) Los del tipo terciario se oxidan fcilmente dando mezclas de cidos.
e) El 1 butanol es mas soluble en agua que el 2 metil propanol.

7) La oxidacin suave del 3 metil 2 pentanol producir:

a) un aldehido b) un acido c) un enol d) una cetona e) no habra reaccin

8) Es correcto la siguiente afirmacin con respecto a los alcoholes:

a) Los 1 reaccionan con hidrxidos fuertes como el KOH.
b) Los 3 reaccionan con HF mas facilmente que con los otros hidracidos.
c) Los alcoholes 1 ramificados, son mas solubles y de mayor punto de ebullicin que los isomeros de cadena lineales.
d) El isopropanol es un alcohol 2.
e) La solubilidad y el punto de ebullicin estn relacionados con la formacin de puentes de hidrogeno intramoleculares entre
los alcoholes.

9) En la oxidacin completa del 1 propanol en cantidades equimoleculares dar:

a) propanoico b) propanal c) propanona d) mezcla de cidos e) CO2 y H2O

10) La reaccin de un alcohol con Na, se vera mas favorecida si el alcohol es:
a) 1 pentanol b) 2 pentanol c) propanona d) 2 metil 2 butanol

11) Son considerados compuestos con carcter bsico:

a) alcanos b) alquenos c) alquinos d) alcoholes e) eteres

12) La deshidratacin intramolecular no ocurrir en el:

a) 3 cloro 1 pentanol b) 3 cloro 2 metil 2 butanol c) 3 cloro 3 metil 2 butanol
d) 3 cloro ciclo hexanol e) 2 cloro 2 metil 1 butanol

13) Los eteres al reaccionar con cualquiera de los hidracidos, excepto el HI, forman generalmente sales de oxonio.
a) falso b) verdadero

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14) El alcohol mas bsico de la serie es:
a) 1 butanol b) 2 butanol c) 2 metil 1 propanol d) 2 metil 2 butanol

15) Los teres son compuestos que presentan polaridad en sus molculas, lo que hace que formen puentes de hidrogeno, siendo
solubles y de alto punto de ebullicin los miembros menores.
a) falso b) verdadero

16) El compuesto propionato de isobutilo, se obtiene la hacer reaccionar el:

a) propanoico con butanol b) isobutanol con propanoico c) butanoico con propanoico d) isopropanol con butanoico

17) Presenta mayor punto de ebullicin:

a) ciclo hexanol b) 1 hexanol c) 2 hexanol
d) 2 metil 2 pentanol e) 1, 2 hexanodiol

18) El compuesto mas soluble en agua es:

a) 1 hexanol b) 3 metil 2 pentanol c) 2 metil 2 pentanol d) 2, 3 dimetil 2 butanol

19) El mayor punto de ebullicin de la serie heterologa lo presenta:

a) etanol b) etanal c) etanoico d) glicerina e) dimetil eter

20) En funcin de sus propiedades moleculares se puede predecir el orden creciente del calor de vaporizacin del:
I) dimetil eter II) agua III) bromuro de hidrogeno IV) metanol V) metano
a) I< II< III< IV< V b) V< I< IV< III< II c) I< V< III< IV< II
d) V< I< III< IV< II e) V< I< III< II< IV

21) El compuesto con el mayor punto de fusin es:

a) 1 pentanol b) metoxibutano c) etoxipropano
d) 2 metil 1 butano e) ciclo pentanol

22) Un compuesto orgnico de formula molecular C3H6O, puede ser un alcohol, ter, aldehido o cetona. El numero de
alcoholes, teres, aldehidos, o cetonas que puede presentar esta formula es:
a) 1 alcohol, 1 aldehido, 1 eter, 1 cetona.
b) 2 alcoholes, 2 aldehidos, 2 eteres, 2 cetonas.
c) 3 alcoholes, 1 aldehido, 3 eteres, 1 cetona.
d) 2 alcoholes, 2 aldehidos, 1 eter, 1 cetona.
e) NDA

23) Con respecto a la glicerina y a la Eritrita es correcto afirmar:

a) Poseen isomeros de posicin por cambios en la posicin de la ramificacin.
b) Poseen isomeros pticos.
c) Poseen isomeros de cadena.
d) Reaccionan con cidos de cadena larga por esterificacion.
e) Hay mas de una opcin correcta.

24) Un alcohol de bajo punto de ebullicin presenta formula molecular C4H9OH sabiendo que presenta oxidacin moderada
formando un compuesto carbonilico de posicin medial, el alcohol mencionado es:
a) n butanol b) 2 butanol c) neobutanol d) n pentanol e) isopentanol

25) El alcohol mas simple que presenta isomeria es:

a) metanol b) etanol c) propanol d) butanol e) pentanol

26) Que hidracido necesitara un catalizador al reaccionar con propanol:

a) HCN b) HI c) HBr d) HCl e) H2S

27) Al tratar 2, 3 dimetil 3 pentanol con H2SO4 anhidro a 180 C se obtiene

a) 3 4 dimetil 2 penteno b) 2 3 dimetil penteno c) isopentanoato de pentilo
d) 2 3 dimetil 2 penteno e) NDA

28) Para obtener el ceto pentanoico debo:

a) oxidar el 1 3 pentanodiol d) reducir el 4 ceto pentanol
b) oxidar el 1 4 pentanodiol e) reducir el 3 ceto pentanol
c) oxidar el 4 hidroxi pentanal

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29) un compuesto de formula C4H9OH que presenta una ramificacin, se oxida por una mezcla sulfocromica, se obtendra
finalmente:
a) metil propeno b) metil propanal c) metil propanona d) metil propanoico e) hay mas de una opcin correcta

30) Al mezclar etanol con H2SO4 concentrado a 160 C se obtendr:

a) bisulfito de etanol b) etenol c) ter sulfrico d) metil oxi metano

31) El 3 metil 2 butanol se obtiene por:

a) Hidratacin del 3 metil 2 butino. b) Hidratacin del 3 metil 1 butino. c) Hidratacin del 3 metil 2 buteno.
d) Hidratacin del 2 metil 1 buteno. e) Hidratacin del 3 metil butano.

32) Con respecto al dietil eter y al etanol es correcto afirmar:

a) son metameros
b) el eter posee carbonos sp3 y el alcohol carbonos sp2.
c) El eter es asimetrico y el alcohol es simetrico.
d) Son isomeros de posicion.
e) Son compuestos oxigenados.

33) Hay formacion de puentes de hidrogeno entre:

a) dietil eter y dietil eter. d) dietil eter y agua
b) dietil eter y etanal e) NDA
c) dietil eter y propanona

34) Al reaccionar propoxido de sodio y bromuro de metilo, el producto de la reaccin es:

a) butano b) buteno c) butanol d) propanoxi metilo e) metoxi propano

35) El mecanismo de la reaccin anterior fue:

a) adicin nucleofilica b) adicin electrofilica c) sustitucin nucleofilica
d) sustitucin electrofilica e) sustitucin radicalaria

36) El cloruro de butanoilo al tratar con el C2H5Li en medio acuoso cido genera como producto:
a) butanona y eteno b) 3-metil-3-hexanol c) 1- hexanol d) 3-hexanona e) hexanal

37) El etanoico en NaOH genera como producto:

a) etanoato de sodio b) etoxietano c) 3-hidroxibutanal d) 3-hidoxi-butanona e) eteno

38) Una cetona o un carbonilo al someterlo a la reduccin de Clemmensen, (ZnHg en medio HCl) genera un:
a) alcano b) cido c) alqueno d) alcohol e) alquino

39) El benzaldehido al reaccionar con el un etilenglicol genera como producto:

a) un hemiacetal b) un acetal c) una cetona d) un hidrazona e) un hidrato

40) De los siguientes compuestos el que presenta mayor punto de ebullicin es:
a) bencenamida b) benzanal c) alcohol bencilico d) fenol e) benzanoico

41) El hidroxicido de menor peso molecular con actividad ptica es isomero del:
a) etilenglicol b) cido lctico c) cido tartrico d) cido mlico e) cido succinico

42) Acerca de los derivados cidos se hacen las siguientes afirmaciones:

I) los anhidridos son completamente solubles en solucin bsica
II) los esteres poseen mayor punto de ebullicin que las amidas terciarias
III) los halogenuro de cidos son mas reactivas que los steres
IV) el metanoico da positivo la reaccin de Tollens
Son correctas:
a) I y IV b) I, II y III c) solo II d) solo I e) III, IV

43) Cual de las siguientes sustancias se encuentran en estado gaseoso a 25 C :

a) metanal b) etanal c) acetona d) dos son correctas e) toas son correctas

44) El 1-pentino por hidratacin posterior tratamiento con Na2CR2O7/H2SO4 y luego sometido a la accin del NaBH4 genera
finalmente como producto:

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a) pentano b) 2-pentanol c) 2-pentenona d) pentenal e) 2-penteno

45) Puede reducir el reactivo de Tollens:

a) acetona b) propanoico c) cido frmico d) fructosa e) dos son correctas

46) El sustrato que no experimenta adicin en ninguna condicin es:

a) neopentano b) benceno c) 1,3-pentadieno d) benceno e) ciclobutano

47) Cuntos alcoholes ismeros poseen frmula molecular C6H12O?

a) 5 b) 6 c) 8 d) 8 e) nda

48) El cloruro de pentanoilo en las siguientes condiciones: A=sometido a una reaccin de reduccin en presencia del DIBAH,
B=reaccin de reduccin en presencia de LiAlH4 C=frente yoduro de metil magnesio y posterior hidrlisis, generar
respectivamente como producto:
a) pentanol, pentanol, 2-metil-2-hexanol
b) pentanal, pentanol, 2-metil-2-hexanol
c) pentanal, pentanal, pentanol
d) pentanal, pentanal, pentanal
e) nda

49) El cido mas simple que por deshidratacin generara un anhdrido ser:
a) 2 carbonos b) 1 carbono c) 5 carbonos d) 3 carbonos e) 4 carbonos

50) De los citados que no puede ser considerado como derivado cido es:
a) anhdrido b) ester c) nitrilo d) aldehdo e) dos son correctas

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