UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMADE MXICO COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES PLANTEL NAUCALPAN

REA CIENCIAS EXPERIMENTALES

GUA DE ESTUDIOS PARA EL EXAMEN EXTRAORDINARIO DE QUMICA IV

Elaborada y actualizada por los Profesores: Teresa Campos Tepox Martn Pablo Santiago Hugo Gerardo Cantn Cazares Irma Rosa Razo Maran

2010

CONTENIDO
Presentacin: -Que contiene la gua de estudio

Propsito de la Gua de estudio.

Como usar la Gua

Referente al examen extraordinario

UNIDAD 1 LAS INDUSTRIAS DEL PETRLEO Y DE LA PETROQUMICA Propsitos de la Unidad 1 APARTADOS TEMTICOS; 1.- Por qu son importantes los productos de las industrias del petrleo y de la petroqumica? 2.- Qu es el petrleo y cmo se separan sus componentes? 3.- Por qu existe una gran cantidad de compuestos del carbono? 4.- Cmo se clasifican y representan los hidrocarburos? 5.- Por qu son diferentes las propiedades de los hidrocarburos? 6.- Qu importancia tienen los grupos funcionales en los compuestos del carbono? 7.- Cmo impacta al ambiente la produccin de petrleo y petroqumicos en Mxico?

UNIDAD 2 EL MUNDO DE LOS POLMEROS Propsitos de la Unidad 2 APARTADOS TEMTICOS; 1.- Qu son lo polmeros y por qu son tan importantes? 2.- Cmo es la estructura qumica de los polmeros? 3.- Cmo se obtienen los polmeros sintticos? 4.- Por qu los polmeros tienen tan diversas propiedades? 5.- Existen diferencias entre los polmeros naturales y los sintticos? 6.- Cules son los efectos socioeconmicos y ambientales de la produccin y uso de polmeros en Mxico? 7.- Cules son las ideas y conceptos bsicos ms importantes que aprendiste en la unidad ?

Ejercicio de Autoevaluacin con respuestas Bibliografa

Presentacin. Para elaboracin de la gua se tomo como base el programa institucional de Qumica IV, revisado y ajustado en 2003- 2004, en donde se encuentran relacionados los propsitos generales de la materia con los de las unidades y estos con los aprendizajes que deben lograr los alumnos a travs de la temtica, de la cual se indica el nivel de profundidad que se compromete el profesor alcanzar. Que contiene la gua de estudio Considerando lo anterior en la gua encontraras: 1. Desarrollados todos los temas que se proponen en el programa, mediante actividades de aprendizaje como lecturas, preguntas de opcin mltiple, relacin de columnas, entre otras. 2. Las unidades de que consta el programa con su nmero y nombre, 3. Los propsitos de cada unidad 4. Los apartados temticos que estn representados con una pregunta (en negritas) 5. De cada apartado se encuentran tablas donde se indican los aprendizajes que debes lograr, relacionados con la temtica. 6. La secuencia temtica de cada apartado 7. El nivel de profundidad o cognitivo de los temas solicitados en el programa, sealados con la letra N mas los nmeros 1,2 o 3 segn el nivel de conocimiento solicitado para cada tema. 8. Actividades de aprendizaje para cada apartado que debers desarrollar o contestar segn se te indique en las instrucciones. 9. Bibliografa que se encuentra al final de la gua, que te puede apoyar para contestar correctamente las actividades de aprendizaje y los ejercicios. 10. Ejercicio de autoevaluacin, tipo examen, con respuestas Los niveles cognitivos o de profundidad de los temas se refieren a: Nivel 1. Habilidad memorstica El alumno demuestra su capacidad para recordar hechos, conceptos, procedimientos, repetir, identificar. Se incluye el subnivel de reconocer. Nivel 2. Habilidad de comprensin. El alumno muestra capacidad para comprender y explicas los temas, hacer operaciones matemticas que no impliquen un problema, Elabora conceptos y organiza el conocimiento Nivel 3. Habilidad de indagacin, resolucin de problemas, crtica y creativa. El alumno muestra su capacidad para analizar datos, resultados, grficas, elabora planes de trabajo o practicas para probar hiptesis, elabora conclusiones, resuelve problemas. Propsito de la Gua de estudio. 1. Apoyarte en la adquisicin del conocimiento: conceptual, de procedimientos y actitudes, considerando los diferentes aprendizajes y el nivel de profundidad de las temticas indicadas en cada apartado del programa de Qumica IV 2. Darte orientacin y actividades de aprendizaje necesarios para que acredites el curso de Qumica IV a travs del examen extraordinario. 2

Como usar la Gua Para obtener mayor xito en el examen extraordinario que presentaras debes saber como usarla para prepararte de manera individual y autosuficiente. 1) Lee con atencin: El nombre del apartado (indicado como pregunta y con negritas) ya que al final de haberlo desarrollado tendrs que contestar le pregunta. Los aprendizajes y la temtica con el nivel de profundidad que se encuentran al principio de cada apartado los tienes que comprender y que te queden claros por que es lo que debes de lograr para lograr el xito. 2) Desarrollar por escrito, es decir, realiza y responde las actividades de aprendizaje que se te piden, no olvides que esta es la parte ms importante de esta gua y que al resolverla obtienes los elementos necesarios para la resolucin del examen extraordinario 3) Consulta la bibliografa que se te sugiere en cada unidad, para responder las preguntas o realizar las actividades de aprendizaje. De no encontrar la respuesta o no entender la temtica consulta otros libros de qumica orgnica, bioqumica o de polmeros. Si continuas con dificultad para la comprensin de la informacin, consulta con algn profesor (a) que imparta la materia. 4) Las asesoria que se ofrecen en el rea se Ciencias Experimentales, son de gran ayuda para resolver la gua y dudas de los aprendizajes a lograr. 5) Resuelve el ejercicio de autoevaluacin, sin consultar la bibliografa o a maestros, ya que su funcin es para comprobar tus conocimientos. Compara tus respuestas con las que se proporcionan y calificate para comprobar cuales son los temas que estas deficiente o si ya estas listo (a) para el examen extraordinario. Referente al examen extraordinario La gua resuelta te garantiza en gran medida aprobar el examen, pero no es requisito para presentar el examen extraordinario ni tampoco para elevar la calificacin. En el examen extraordinario se ponen a prueba tus conocimientos de Qumica a nivel de conceptos, teoras, modelos, procedimientos experimentales, y las actitudes que se presentan ante algunos fenmenos qumicos que afectan a la sociedad y la naturaleza. El ejercicio de autoevaluacin que se encuentra al final de la gua es semejante al en formato al que presentaras, por eso es recomendable que lo realices para adquirir confianza de tus conocimientos.

UNIDAD 1 LAS INDUSTRIAS DEL PETRLEO Y DE LA PETROQUMICA Propsitos Al finalizar la unidad, el alumno: I. Ampliar su conocimiento sobre la estructura de la materia, a travs del estudio de las propiedades del carbono, para comprender el comportamiento qumico de sus compuestos. Profundizar en el estudio de la reaccin y enlaces qumicos, mediante la investigacin documental y experimental de algunas reacciones de compuestos orgnicos, para conocer su importancia en la produccin de productos tiles al hombre. Valorar la importancia de las industrias del petrleo y de la petroqumica al analizar su impacto econmico, social y ambiental en el desarrollo de Mxico, para contribuir a la comprensin de la interaccin entre la qumica y la sociedad. APARTADOS TEMTICOS Por qu son importantes los productos de las industrias del petrleo y de la petroqumica?
Aprendizajes A1. Selecciona, analiza e interpreta informacin relevante. A2. Comunica en forma oral y escrita los resultados de su investigacin y sus opiniones. A3. Reconoce la importancia de los productos del petrleo y de la petroqumica en su vida diaria. (N1) Temtica Productos e impacto econmico de las industrias del petrleo y de la petroqumica en Mxico. (N1)

II.

III.

Actividades de aprendizaje 1.-Elabora una lista en la que enumeres 3 diferentes satisfactores que creas que proviene del petrleo y utilices cotidianamente para cubrir cada una de las siguientes necesidades: Aseo y arreglo personal Alimentacin Habitacin y vestido Transportacin Recreacin

Como puedes observar en la lista anterior uno de los recursos naturales mas importantes que utilizamos los hombres para satisfacer nuestras necesidades es el petrleo debido a la gran cantidad de productos que pueden obtenerse a partir de l. 2.-Considerando el ejercicio anterior y lo que observas en tu vida cotidiana Por qu son importantes los productos del petrleo en tu vida? __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 4

3.-Investiga cuales son los principales productos del petrleo. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 4.- Qu impacto econmico tienen los productos de petrleo y de la petroqumica en Mxico? __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________

Qu es el petrleo y como se separan sus componentes?

Aprendizajes A4. Selecciona, analiza e interpreta informacin relevante. A5. Observa, registra y analiza informacin relevante al experimentar. A6. Maneja con destreza y precaucin las sustancias, material y equipo de laboratorio al experimentar. A7. Comunica en forma oral y escrita los resultados de su investigacin y expresa sus opiniones. A8. Comprende que la composicin del petrleo determina sus propiedades, usos y valor econmico.(N2) A9. Comprende que el petrleo es una mezcla compleja. (N2) A10. Comprende el fundamento de la destilacin fraccionada y su importancia para separar los componentes del petrleo. (N2) A11. Relaciona el punto de ebullicin con la masa molecular de los hidrocarburos. (N2) A12. Identifica los elementos que constituyen a los hidrocarburos. (N1) Temtica

El petrleo como mezcla compleja de hidrocarburos. (N1) Destilacin fraccionada: fundamento del proceso. (N2) Relacin entre punto de ebullicin y masa molecular. (N2) Elementos constituyentes de los hidrocarburos (N1)

Actividades de aprendizaje Contesta las siguientes preguntas sealando con una X la respuesta correcta. Considera la pgina web (www.imp.mx) 1.-Los elementos que caracterizan a los hidrocarburos son: A) C,H,N B) C,H,O,N C) C,H D) C,H,O

2.-El petrleo se considera una mezcla compleja de hidrocarburos porque esta formada de. A) gases B) gases y lquidos C) lquidos y slidos D) gases, lquidos y slidos 5

3.-En Mxico se clasifica el petrleo crudo en: ligero, pesado y superligero, los cuales reciben el nombre de: A) Maya, Tolteca, Mezcla mexicana B) Olmeca, maya, istmo, C) Istmo, Mezcla mexicana, Maya D) Maya, Istmo, Mezcla mexicana 4.-Anota cuatro propiedades fsicas del petrleo: A) B) C) D) _______________________ _______________________ _______________________ _______________________

5.- Como se le llama a la propiedad fsica que se utiliza para separar los componentes del petrleo? ________________ _______________

Realiza la siguiente lectura: La separacin de las sustancias mezcladas en el petrleo crudo implica una serie de procesos, que en conjunto constituyen lo que se conoce como refinacin del petrleo, la cual se realiza en las refineras. El petrleo crudo es una mezcla compleja y variable de hidrocarburos, alcanos, alquenos, cclicos de los dos anteriores, alquinos, y aromticos, estos compuestos de la mezcla tienen puntos de ebullicin que los caracterizan por lo que se separan a diferentes temperaturas mediante una destilacin fraccionada, obtenindose productos que se utilizaran en la petroqumica, por ejemplo los que se muestran en la siguiente tabla. No. de tomos de carbono 1 a 4 5 a 12 Punto de ebullicin C 0 a 40 40 a 200 200 a 300

Fraccin Gas Gasolinas

Productos principales y usos Materia prima para plsticos, aditivos para gasolina Combustible de motores, disolventes industriales Turbosina, combustible para lmparas estufas, tractores, materia prima para el proceso craking Diesel, aceites de calefaccin industrial. Aceite Lubricante Chapopote, parafinas, ceras, asfalto, coque

Queroseno 12 a 16

Gasleo 15 a 18 Aceite 16 a 20 Lubricante Residuos 20 +

250 a 350 350 a 370 370 +

Los productos derivados de la petroqumica se utilizan en la produccin de fibras, textiles, alimentos, medicamentos, disolventes, artculos para el hogar, juguetes y muchos otros productos que nos proporcionan bienestar. 6

Con base en la lectura anterior contesta lo siguiente: Al proceso por el cual se pueden separar las fracciones del petrleo se le llama ___________ la cual se basa o fundamenta en los ____________ de __________ de los compuestos que se consumieran en la _______________, utilizada en la produccin de productos como: _____________, _____________, ______________. Las diferentes gasolinas tienen puntos de ebullicin entre ______________ C y cadenas de hidrocarburos formadas de ___________ carbonos. Observa la tabla anterior y explica como es la relacin del punto de ebullicin con a la masa molecular de los hidrocarburos. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Por qu existe una gran cantidad de compuestos del carbono?
Aprendizajes Temtica A13. Selecciona, analiza e interpreta informacin relevante. A14. Explica por medio de modelos de la Propiedades del carbono y sus compuestos: estructura atmica del carbono, su tetravalencia y (N2) capacidad de concatenacin. (N2) Tetravalencia (N2) Concatenacin (N2) A15. Representa mediante modelos los ismeros Isomera (N2) estructurales de hidrocarburos sencillos. (N2) Formas geomtricas de las molculas: (N2) A16. Comprende la geometra de las molculas de Tetradrica los compuestos del carbono y la formacin de Triangular enlaces sencillos, dobles y triples. (N2) Lineal Enlaces covalentes sencillo, doble y triple. (N2)

Actividades de aprendizaje De las siguientes preguntas escribe en el parntesis la letra que corresponda a la respuesta. correcta ( ) El tomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia, por lo tanto cuando se une a otros tomos siempre tiene cuatro enlaces, esta propiedad se llama A) Concatenacin. B) Isomera. C) Tetradrica. D) Tetravalencia. ( ) Los tomos de carbono se enlazan con otros tomos de carbono y pueden formar cadenas desde dos a miles de tomos, esta propiedad se llama: A) Concatenacin. B) Isomera. C) Tetravalencia. D) Tetradrica. 7

Se tiene las estructuras de los siguientes hidrocarburos: 1.CH3CHCH2CH3 CH3 2.CH2 CCH2 CH2 CH3 CH3 CH3C CHCH3 CH3

3.-

CH3 CH3C CH3 CH3

4.-

) Los hidrocarburos que representan ismeros estructurales son: A) B) C) D) 1 y 2. 1 y 3. 1 y 4. 2 y 3.

El acetileno es un compuesto utilizado en la soldadura autgena, el etileno se usa mucho para obtener diferentes tipos de polietileno y el etano es un hidrocarburo que se encuentra en la mezcla de gas domstico. A continuacin se muestran las estructuras de los hidrocarburos anteriores: 1.- H3C CH3 ( 3.- HC CH

2.- H2C CH2

) Los enunciados correctos se indican en la opcin:

A) La estructura 1, es etano y tiene geometra lineal. La estructura 2, es etileno y tiene geometra tetradrica. La estructura 3, es acetileno y tiene geometra triangular. B) La estructura 1, es etano y tiene geometra triangular. La estructura 2, es etileno y tiene geometra lineal. La estructura 3, es acetileno y tiene geometra tetradrica. C) La estructura 1, es etano y tiene geometra tetradrica. La estructura 2, es etileno y tiene geometra triangular. La estructura 3, es acetileno y tiene geometra lineal. D) La estructura 1, es etano y tiene geometra tetradrica. La estructura 2, es acetileno y tiene geometra lineal. La estructura 3, es etileno y tiene geometra triangular. 8

Selecciona la opcin que completa el siguiente prrafo considerando el tipo de enlace que se sugiere a continuacin: El acetileno tiene enlace covalente __________, el etano enlace covalente __________ y el etileno enlace covalente __________. A)sencillodoble triple. B)triple sencillodoble. C)doble triple sencillo. D)sencillotriple doble.

Cmo se clasifican y representan los hidrocarburos?

Aprendizajes Temtica A17. Describe las caractersticas estructurales de los hidrocarburos Caractersticas estructurales de hidrocarburos saturados, no saturados y aromticos. saturados, no saturados y aromticos. (N2) A18. Establece la diferencia entre un Representacin de frmulas: condensada, hidrocarburo y los grupos alquilo que de desarrollada y semidesarrollada, y representaciones l se derivan. (N2) estructurales. (N2) A19. Aplica las reglas de la IUPAC para Nomenclatura IUPAC para nombrar los hidrocarburos. nombrar los hidrocarburos estudiados. (N3) (N3) A16. Comprende la geometra de las Grupos alquilo. (N1) molculas de los compuestos del carbono y la formacin de enlaces sencillos, dobles y triples. (N2)

Actividades de aprendizaje De las siguientes preguntas escribe en el parntesis la letra que corresponda a la respuesta Correcta Conociendo que en los derivados del petrleo hay hidrocarburos saturados, no saturados y aromticos, en una refinera guardaron muestras de ellos en tres recientes que slo tienen en las etiquetas las siguientes estructuras: 1 2 3

) Las sustancias que se encuentran en los recipientes son: A) 1.- Benceno, 2.- Ciclohexano B) 1.- Ciclohexeno, 2.- Benceno C) 1.- Ciclohexano, 2.- Ciclohexeno D) 1.- Benceno, 2.- Ciclohexeno

3.- Ciclohexeno. 3.- Ciclohexano. 3.- Benceno. 3.- Ciclohexano. 9

) Las frmulas condensadas de los hidrocarburos en los recipientes son: A) 1.- C6H6, 2.- C6H10 3.- C6H12 B) 1.- C6H10, 2.- C6H6 3.- C6H12 C) 1.- C6H12, 2.- C6H6 3.- C6H10 D) 1.- C6H6, 2.- C6H12 3.- C6H10

Completa la siguiente tabla utilizando las estructuras o los nombres, segn se requiera, que se encuentran debajo de la misma. Estructura del radical 1.- CH3 2.3.- CH3CH2CH2 4.1.2.- Etilo 3.4.- Isopropilo Nombre del radical

) Las estructuras y los nombres que faltan son: 2.- CH3CH2, 3.- Propilo 4.- CH3 CH CH3 4.- CH3CH CH3 4.- CH3CH CH3 4.- CH3CH CH3

A) 1.- Metilo,

B) 1.- Propilo,

2.- CH3CH2,

3.- Metilo

C) 1.- Metilo,

2.- CH3CH,

3.- Propilo

D) 1.- Propilo,

2.- CH3CH,

3.- Metilo y

Subraya la respuesta que corresponda a los nombres correctos de las siguientes estructuras. A).- CH3CH2CHCH3

CHCH3

CH3 10

B).- CH3CH2CCHCH2CH3 CHCH2CH3 CH3 C).- CH3CHCCCH3 CHCH3 CH3 A) A) A) A) 2-isopropil butano 3-isopropil butano 2,3-dimetil pentano 2,3 dimetil pentano B) B) B) B) 3-secbutil 3-hexeno 4-secbutil 4-hexeno 4-etil 3-metil 3-hepteno 2,3 dietil 3-hexeno C) C) C) C) 4-isopropil 2-pentino 4-isopropil 3-pentino 4,5-dimetil 2-hexino 2-isopropil 3-pentino

Por qu son diferentes las propiedades de los hidrocarburos?

APRENDIZAJES TEMTICA

A20. Establece diferencias y similitudes entre las Propiedades de los hidrocarburos por su propiedades de los hidrocarburos alifticos y estructura. (N2) aromticos. (N2) A21. Seala que las propiedades de los hidrocarburos dependen de la estructura de sus molculas. (N2) A22. Establece la diferencia entre un ismero estructural y un ismero geomtrico. (N2) A23. Relaciona el tipo de enlace con la reactividad en compuestos orgnicos. (N3) A24. Distingue los enlaces doble y triple como centros reactivos en las molculas de los hidrocarburos. (N2) A25. Explica por qu son importantes los petroqumicos bsicos. (N2) Propiedades de ismeros estructurales y geomtricos. (N2) Tipo de enlace y reactividad en compuestos orgnicos. (N3) Reactividad del doble y triple enlace. (N2)

Petroqumicos bsicos. (N2)

Actividades de aprendizaje Diferencias y similitudes (aliftico-aromtico) En el estudio de la qumica orgnica podemos dividir a los compuestos formados por C e H en alifticos y aromticos. Esta diferenciacin se basa tanto en su estructura (cantidad y alternancia de dobles enlaces, ciclos y lneas, entre otras) como en la reactividad. Para evidenciar lo anterior se presentan las siguientes estructuras para las cuales escribe delante de ellas lo que se va pidiendo; y seala con una X si es aromtico o aliftico. 11

Compuesto

Caractersticas
Tipo de estructura: Cantidad de dobles enlaces: Cantidad de H y C: Frmula condensada: Aromtico: ______ Aliftico: ________ Tipo de estructura: Cantidad de dobles enlaces:
CH2

H2C

Cantidad de H y C: Frmula condensada: Aromtico: ______ Aliftico: ________ Tipo de estructura: Cantidad de dobles enlaces:

CH2 H2C

Cantidad de H y C: Frmula condensada: Aromtico: ______ Aliftico: ________ Tipo de estructura: Cantidad de dobles enlaces:

CH3 H3C

Cantidad de H y C: Frmula condensada: Aromtico: ______ Aliftico: ________ Tipo de estructura: Cantidad de dobles enlaces:

CH3 H3C

Cantidad de H y C: Frmula condensada: Aromtico: ______ Aliftico: ________

Isomera Son ismeros dos o ms compuestos cuando presentan la misma formula condensada igual cantidad de cada uno de los elementos que lo constituyen pero que presentan una frmula diferente desarrollada. Ahora bien, existen diferentes tipos de isomera siendo las ms comunes las llamadas isomera estructural e isomera geomtrica, de ambas te pedira que investigues su definicin en algn libro de qumica orgnica y la escribas para que contestes las siguientes actividades: 12

Indica cuantos C y cuantos H existen en cada estructura qumica, as como su frmula condensada en donde dice FC.
CH3 H3C
H3C CH3 H3C CH3

CH3

H3C

CH3

C: ________ H: ________ FC: _______

C: ________ H: ________ FC: _______

C: ________ H: ________ FC: _______

Indica cul es la diferencia entre las siguientes frmulas qumicas respecto a la isomera geomtrica Cis o Trans

Br

CH3

Br

Br

H3C

Br

H3C

CH3

__________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Partiendo de las definiciones de ismeros estructurales y geomtricos marca con una E (estructural) o con una G (geomtrica), respectivamente, a cada par de estructuras segn consideres el tipo de isomera que presentan:

H3C

CH3

H3C

CH3

a)
CH3

_____
H3C CH3
CH3

b)

H3C

CH3

H3C

_____

13

CH3
c)
H3C CH3

H3C CH3

CH3

_____

d)

CH3 H3C

_____

H3C

CH3

H3C

CH3

_____
H3C CH3 H3C CH3

Reactividad de los enlaces. Investiga que significa y a que se debe la reactividad de los enlaces sencillos, dobles y triples en los compuestos del carbono __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________

De las siguientes ecuaciones qumicas contesta las siguientes preguntas:

H CH2 Br Br

Br CH3 CH2

CH CH3 Br

H3C

CH Br Br

H2C

CH3

Br CH2

CH CH3

Cules son los nombres de los reactivos y los productos en cada reaccin? __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________

14

Del alcano y del alqueno indica, cul es el ms reactivo? Explica por qu. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Qu diferencia encuentras entre uno y otro de los reactivos? Esta diferencia influye en el producto obtenido? __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________

Petroqumicos bsicos En la pgina de PEMEX (www.pemex.gob.mx) puedes encontrar el listado de los petroqumicos bsicos derivados de la industria petrolera o investiga en algn libro de qumica orgnica y con base en la informacin encontrada llena la siguiente tabla: Nombre Frmula Reaccin qumica para su obtencin Usos

Metano

Etileno

Propileno

Butadieno

Benceno

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Qu importancia tienen los grupos funcionales en los compuestos del carbono?

Aprendizajes A26. Selecciona, analiza e interpreta informacin relevante. A27. Clasifica los compuestos del carbono por su grupo funcional. (N2) A28. Identifica en frmulas de compuestos del carbono a los grupos funcionales. (N2) A29. Reconoce que las propiedades de los compuestos del carbono se deben a su grupo funcional. (N2) A30. Distingue las reacciones de sustitucin, adicin, eliminacin, condensacin y oxidacin. (N2) A31. Representa las reacciones estudiadas por medio de ecuaciones, en las que se indiquen las condiciones de reaccin. (N3) A32. Observa, registra y analiza informacin relevante al experimentar. A33. Maneja con destreza y precaucin las sustancias y el material y equipo de laboratorio al experimentar. A34. Comunica en forma oral y escrita los resultados de su investigacin y expresa sus opiniones. Temtica

Estructura de los grupos funcionales: haluro, alcohol, ter, aldehdo, cetona, carboxilo, ster, amina, amida. (N2).

Propiedades de compuestos del carbono por su grupo funcional. (N2) Reacciones de compuestos orgnicos: Sustitucin Adicin Eliminacin Condensacin Oxidacin (N2)

Actividades de aprendizaje
Contesta la siguiente pregunta: Qu es un grupo funcional en qumica?

Dibuja las formulas estructurales semidesarrolladas de los grupos funcionales: haluro, alcohol, ter, aldehdo, cetona, cido carboxilo, ster, amina, amida. (N2).

16

Completa la siguiente tabla, investigando en libros de Qumica Orgnica o en Internet la informacin sobre los diferentes Grupos funcionales.
Funcin qumica Grupo funcional Representacin general Nomenclatura Ejemplo de frmula semidesarollada Nombre sistemtico
Propiedades generales de los compuestos debido al grupo funcional

Aplicaciones

Haluro de alquilo

-X (X=F, Cl,Br, I)

Nombre del halgeno + Nombre del HC Nombre del HC Terminado en ol Nombre del radical ms simple terminado en oxi + Nombre del HC Nombre del HC terminado en al Nombre del HC terminado en ona

H3C

Cloropropano

Cl

Alcohol ter

-OH -O-

H3C OH

propanol Metoxietano o Etilmetil ter

CH3

H3C O

Aldehdo Cetona

H3C O

Propanal
O

2 Propanona
CH3
O

H3C

cidos carboxlicos Ester

R-COOH

Nombre genrico cido + Nombre de HC terminado en oico Nombre del cido terminado en ato + de + nombre del radical alquilo Nombre de los radicales + Nombre genrico amino+ Nombre del HC Nombre del HC terminado en amida

H3C OH

cido propanoico Etanoato de metilo

R-COOR

Amina

R-NH2

H3C H3C

O CH3

Propilamina
NH2

Amida

R-CONH2

O H3C NH2

Propanamida

17

Para resolver el ejercicio anterior apyate consultando una pagina electrnica, te sugerimos la siguiente; http://es.geocities.com/quimicorganica/ Para que practiques la nomenclatura de los grupos funcionales, escribe las frmulas o el nombre de los siguientes compuestos segn corresponda. Nombre a) b) 2 Hexanona Frmula
H3C Br

c)

H3C

CH3

OH

d) Hexanamida

e)
H3C

CH3

f) Propilmetil ter

g)
H3C

CH3

OH

h) 4 Etil, Nonanal

i)
H3C NH2

j) Metanol

18

Nombre k)
H3C

Frmula

CH3

l)

2 propanol

m)
H3C

H3C

NH2

n) Hexanal

o)

H3C

Cl

Reacciones de compuestos orgnicos En la qumica del carbono (orgnica) hay diferencias sutiles en las definiciones de los tipos de reaccin, por lo que te pedimos que investigues en libros o en Internet las definiciones de los siguientes tipos de reaccin enfatizando las condiciones de reaccin y entre que grupos funcionales se realiza cada una: Sustitucin: __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Adicin: __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Eliminacin: __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 19

Condensacin: __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Oxidacin: __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Relaciona las siguientes ecuaciones con su tipo de reaccin, colocando en el parntesis la letra que le corresponda
Br

A) Reaccin de sustitucin B) Reaccin de eliminacin

H3C

CH3

+
+

Br

Br Br

O HO CH3 H3C O CH3

H2O

H3C

OH

C) Reaccin de condensacin CH4 + 2O2 D) Reaccin de adicin E) Reaccin de oxidacin

H3C OH H2SO4 H2C CH2

CO2

+ 2H2O

+ H2O
( )

Cmo impacta al ambiente la produccin de petrleo y petroqumicos en Mxico?

Aprendizajes A35. Selecciona, analiza e interpreta informacin relevante. A36. Valora las soluciones a los problemas de contaminacin ambiental en la extraccin y transformacin del petrleo. A37. Valora la situacin tecnolgica de Mxico en la produccin de petrleo y petroqumicos. Temtica

Contaminacin originada por los procesos de extraccin y transformacin del petrleo. (N1) Mtodos actuales para combatir la contaminacin por hidrocarburos. (N1)

20

Actividades de aprendizaje CONTAMINACIN POR HIDROCARBUROS. Nosotros hemos escuchado en las noticias a cerca de los derrames de petrleo, pero te has preguntado por qu es importante?,qu efectos tiene para el ecosistema? y cuando sucede qu se hace? La contaminacin originada durante los procesos de extraccin y transformacin del petrleo o en accidentes donde ocurre un derrame de ste recurso, ha provocado una severa contaminacin del suelo y de los cuerpos de agua. Los compuestos del petrleo son peligrosos porque son txicos, mutagnicos y carcinognicos para los seres vivos. Adems, persisten en el ecosistema a pesar de los procesos de degradacin natural. La contaminacin por hidrocarburos tiene un pronunciado efecto sobre las propiedades fsicas, qumicas y microbiolgicas del suelo, pudiendo impedir o retardar el crecimiento de la vegetacin sobre el rea contaminada. Con base en la informacin anterior completa el siguiente esquema: EFECTOS DE CONTAMINANTES ORGNICOS DERIVADOS DEL PETRLEO

Para dar solucin a dicho problema se utilizan tcnicas de tratamiento de residuos slidos que consisten en la aplicacin de procesos qumicos, biolgicos o fsicos a desechos peligrosos o materiales contaminados a fin de cambiar su estado en forma permanente. Estas tcnicas destruyen los contaminantes o los modifican a fin de que dejen de ser peligrosos, adems pueden reducir la cantidad del material contaminado presente en un lugar, retirar el componente de los desechos que los hace peligrosos o inmovilizar el contaminante en los desechos. Hay diferentes tecnologas de restauracin que se pueden utilizar. Para elegir una de ellas es necesario considerar varios factores como son: el tipo de contaminante, tipo de terreno, 21

afectacin de los acuferos, del tiempo necesario para descontaminar, del costo de la actuacin, entre otros factores. Algunas de las tecnologas de restauracin de suelos contaminados son las siguientes: Durante la incineracin se destruyen sustancias orgnicas, produciendo gases y slidos inertes. Este proceso reduce considerablemente el volumen del contaminante, pero sus desventajas fundamentales son las emisiones gaseosas que se generan durante la combustin de los desechos y el alto costo financiero de los incineradores. Hay otras tcnicas de tratamiento que son ms innovadoras como las siguientes: En la deshalogenacin qumica se logra la degradacin de los contaminantes del suelo contaminado por medio de reacciones qumicas, frecuentemente se trata de reacciones de oxidacin de los compuestos orgnicos; se utiliza como agente oxidante el oxgeno o el agua oxigenada. Es un mtodo til para degradar aldehdos, cidos orgnicos, fenoles, cianuros y plaguicidas a compuestos de menor o nula toxicidad . El enjuague del suelo in situ es una tcnica de tratamiento innovadora que consiste en inundar suelos contaminados con una solucin que lleva los contaminantes hasta un lugar donde pueden extraerse. El agua se usa para tratar contaminantes que se disuelven fcilmente en el agua; las soluciones cidas se usan para extraer metales y contaminantes orgnicos. Otro mtodo utilizado son las medidas fitocorrectivas en las cuales se cultivan plantas o rboles en un suelo contaminado, en cursos de agua y agua subterrnea poco profunda, para que stos limpien el lugar de metales, plaguicidas, solventes, explosivos, petrleo crudo, e hidrocarburos poliaromticos. Aunque las medidas fitocorrectivas son mucho ms lentas que los mtodos mecnicos y llegan solamente a la profundidad hasta la cual llegan las races, pueden eliminar los ltimos restos de contaminantes atrapados en el suelo que a veces quedan con las tcnicas mecnicas de tratamiento. Una de las tecnologas que se considera como la ms deseable es la biorremediacin, en contraste a alternativas ms costosas y de menor aceptacin como la incineracin; la cual genera contaminacin atmosfrica. El principio bsico del proceso de biorremediacin consiste en la destruccin de la estructura de los hidrocarburos para convertirlos en los componentes no txicos de bixido de carbono, agua y biomasa. Esto se logra mediante el cultivo de bacterias endmicas con capacidad de adaptacin a las condiciones ambientales y a las caractersticas del suelo en el sitio del tratamiento. Los procesos biolgicos se aplican frecuentemente al tratamiento de suelos contaminados con hidrocarburos. Se pueden aplicar tcnicas insitu (en el lugar donde se encuentra el suelo contaminado) o ex-situ (cuando el suelo se traslada a una instalacin para su tratamiento). En estas tecnologas se pueden utilizar microorganismos naturales como: levaduras, hongos o bacterias para descomponer o degradar sustancias peligrosas en sustancias menos txicas o que no sean txicas. Los microorganismos, igual que los seres humanos, comen y digieren sustancias orgnicas, de las cuales obtienen nutrientes y energa. Una vez degradados los contaminantes, la poblacin de 22

microorganismos se reduce porque ha agotado su fuente de alimentos, los microorganismos muertos no presentan riesgos de contaminacin. Todas las tecnologas anteriores, se desarrollan y estudian en universidades, en los institutos y empresas como por ejemplo el Instituto Mexicano del Petrleo (IMP) que realiza investigacin cientfica y desarrollo tecnolgico al servicio de las industrias petrolera, petroqumica bsica, petroqumica derivada y qumica. El IMP tiene varias lneas de investigacin, mismas que a continuacin se describen: La de Yacimientos Naturales Fracturados cuyo objetivo es disponer de tecnologas de vanguardia para hacer ms eficiente la recuperacin y aumentar las reservas de hidrocarburos en yacimientos naturalmente fracturados. El Tratamiento de crudo Maya donde se investigan y desarrollan tecnologas innovadoras en procesos, catalizadores y simuladores de modelos de comportamiento. Biotecnologa del petrleo que es una tecnologa innovadora en el procesamiento del petrleo para reducir el consumo de energticos y disminuir la contaminacin en el proceso. Medio ambiente y seguridad que establece y desarrolla proyectos multidisciplinarios de investigacin, que enfocan de manera integral los problemas de prevencin, control y remediacin de la contaminacin ambiental, fomentando el desarrollo de la industria petrolera. Ductos. Contribuye a incrementar la seguridad, mejorar la competitividad, proteger el ambiente y reducir costos de operacin y mantenimiento del sistema de ductos de PEMEX.

No debemos de perder de vista que hay varias tcnicas qumicas, fsicas y biolgicas que interaccionan entre si, para combatir la contaminacin por compuestos orgnicos derivados de los derrames de petrleo, pero lo ms importante es prevenir dicha contaminacin que afecta seriamente a nuestro ecosistema. http://www.imp.mx/investigacion/2004.html

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Con base en la lectura anterior, completa el siguiente esquema:

TCNICAS DE TRATAMIENTO APLICADAS A MATERIAL CONTAMINADO CON PRODUCTOS ORGNICOS DERIVADOS DEL PETRLEO

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UNIDAD 2
EL MUNDO DE LOS POLMEROS Propsitos Al finalizar la unidad, el alumno: I. Comprender los procesos de polimerizacin mediante el estudio de las reacciones qumicas de adicin y condensacin, para conocer la diversidad de polmeros que se pueden obtener y son tiles para el hombre. II. Reconocer, mediante la investigacin documental y experimental, que las propiedades de los polmeros dependen de su estructura molecular, para comprender sus mltiples aplicaciones. III. Valorar el impacto socioeconmico y ambiental de la produccin y empleo de los polmeros, para hacer uso responsable de estos materiales. APARTADOS TEMTICOS Qu son lo polmeros y por qu son tan importantes? Aprendizajes
A1. Explica la importancia de los polmeros con base en algunas de sus aplicaciones y usos. (N2) A2. Clasifica los polmeros en naturales y sintticos. (N2)

Temtica
Importancia de los polmeros por sus aplicaciones y usos. (N2) Clasificacin de polmeros en naturales y sintticos. (N2)

Actividades de aprendizaje. 1.- Investiga y elabora un resumen a cerca de Cul es la importancia de los polmeros en la vida cotidiana? __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 2.- Completa la siguiente tabla de usos y aplicaciones de algunos de los polmeros: Polmero Almidn Celulosa Nylon Polietileno Polipropileno PET Usos o aplicaciones

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PVC Poliestireno
Caucho natural

Protena Poliuretano 3.- De la tabla anterior clasifica los polmeros en Naturales y Sintticos Polmeros Naturales Polmeros sintticos

Cmo es la estructura qumica de los polmeros? Aprendizajes

A3. Selecciona, analiza e interpreta informacin relevante. A4. Comunica en forma oral y escrita los resultados de su investigacin y sus opiniones. A5. Seala que los monmeros son molculas a partir de las cuales se forman los polmeros. (N2) A6. Identifica los grupos funcionales presentes en frmulas de monmeros. (N3) A7. Explica que la reactividad de los grupos funcionales presentes en los monmeros, es la que permite la formacin de polmeros. (N2) A8. Asocia las propiedades de los polmeros con su estructura molecular. (N2)

Temtica

Concepto de monmero y polmero. (N2)

Grupos funcionales presentes en la estructura de los monmeros y su reactividad. (N3) Relacin entre las propiedades de los polmeros y su estructura molecular. (N2)

Actividades de aprendizaje Lectura: Polmeros. El inventor americano John Wesley Hyatt (1837-1920), en un intento por ganar la recompensa ofrecida a quien obtuviese un sustituto del marfil para las bolas de billar, 26

empez a trabajar con la piroxilina (celulosa parcialmente nitrada). La disolvi en una mezcla de etanol y ter etlico, y aadi alcanfor (compuesto que se obtiene de la madera del rbol de alcanfor) para hacerla ms segura y maleable. Hacia 1869 haba formado lo que llam celuloide, y gan el premio. El celuloide fue el primer plstico sinttico (un material que puede moldearse). Pero los qumicos tampoco se conformaban con las molculas gigantes que ya existan en la naturaleza. El qumico belga-americano Leo Hendrik Baekeland (1863-1944) estaba investigando en aquel momento un sucedneo de la goma laca. Para este propsito buscaba una solucin de una sustancia gomosa, semejante al alquitrn, que resultase de la adicin de pequeas unidades moleculares para formar una molcula gigante (macromolcula). La pequea molcula es un monmero ("una parte"), y el producto final es un polmero ("muchas partes"). Los polmeros, del griego poli que significa muchos y mero que significa porciones o parte, as los polmeros por definicin son macromolculas formados por muchas porciones llamadas monmeros, stos representan la(s) unidad(s) de cada polmero, es decir, una porcin o molcula, que pueden ser iguales o diferentes y se unen entre a travs de los grupos funcionales formando macromolculas de elevada masa molecular, superiores a las 10 000 uma, por ejemplo, los alquenos adems de sufrir reacciones de adicin simple, tambin reaccionan entre s para formar polmeros. Baekeland al hacer reaccionar fenol y formaldehdo como monmeros, produjo un polmero duro, no plstico, para el cual no encontr disolvente alguno, entonces se le ocurri que un polmero con esas cualidades poda ser til para moldearse a medida que se formaba y solidificar en la forma de un conductor de electricidad, duro, resistente al agua y a otros disolventes, pero fcilmente mecanizable. En 1909 anunci la existencia de lo que l llam bakelita, el primero y todava, en cierto modo, uno de los ms tiles entre polmeros totalmente sintticos. A partir de stos descubrimientos se han creado infinidad de polmeros con usos diferentes como bolsas de plstico para los sndwiches, tejidos como el nylon y polister, almohadas de hule espuma, pelculas, juguetes, tuberas de PVC o del tefln empleado en la fabricacin de utensilios de cocina etctera, estos productos son un pequeo ejemplo de lo que se puede obtener a partir de los polmeros. Piensa en lo diferente que sera tu vida sin ellos. A partir de la lectura anterior contesta el siguiente cuestionario: 1.- Explica que es un polmero __________________________________________________________________________ 2.-Explica que es un monmero. __________________________________________________________________________ 3. Es difcil poder imaginar que exista alguna relacin entre la clara del huevo y un envase de plstico para refresco, o entre una pelcula fotogrfica y el material gentico de una clula. Qu caractersticas en comn crees que poseen las molculas de estos materiales? __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 4.-Los trminos plstico y polmero suelen confundirse, porque ciertamente, estn relacionados, los plsticos son materiales que pueden ser deformados y moldeados, como 27

los envases de refrescos y la mayor parte de los polmeros, sin embargo existan polmeros que no son plsticos. Investiga y explica porque existen diferentes tipos de polmeros sintticos __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . 5. En el siguiente monmero indica que enlaces se rompen en orden de su reactividad de mayor a menor. Copia las formulas de los grupos funcionales y escrbelos con nombre, en las lneas.

CH2 CH
1_______________________________

CH n

CH2
2_____________________________

6. Investiga y explica la funcin del grupo funcional en la formacin de los polmeros. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 7. Identifica los grupos funcionales y los monmeros presentes en las frmulas de los siguientes polmeros y escrbelos en el cuadro correspondiente. Polmero Escribe el Nombre del Monmero grupo Funcional F F F F F F | | | | | | ~~~C C C C C C ~~~ | | | | | | F Cl F Cl F Cl CH3 CH3 CH3 | | | ~~~ CH2 C CH2 C CH2 C~~~ | | | CO2CH3 CO2CH3 CO2CH3 H H | | ~~~ C O C O | | H H H | C O~~~ | H

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O NH CH2 6 NH C CH2 4

O C NH

8.-Marcar con un circulo que enlace de los monmeros, que se muestran en la siguiente tabla, se rompe para formar los polmeros respectivos. Monmero Mero
Unidad mas pequea repetitiva de un polmero

Nombre del polmero Polietileno

H2C CH2 Polipropileno H2C CH CH3 Cloruro de polivinilo (Policloruro de vinilo) PVC

H2C CH Cl

Poli estireno

O II CH2 CHCOCH3 Hexametilendiamina

NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH2
NH CH2 6 NH O C CH2 4 O C NH

Poliacrilato de metilo

CH2

Nylon 6-6

cido adpico
O HO C CH2 CH2 CH2 CH2 O C OH

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9.- Polmeros en la naturaleza En la naturaleza se encuentra una considerable cantidad de materiales formados por polmeros, algunos de los cuales, como el ltex, el algodn y la madera, son utilizados por el hombre para la fabricacin de diversos objetos. Las protenas (como la albmina de la clara de huevo), los polisacridos (el almidn y la celulosa) y los cidos nucleicos ( el ADN que guarda el material gentico de una clula) son polmeros naturales que desempean funciones biolgicas de extraordinaria importancia en los seres vivos y que reciben el nombre de biopolmeros. Investiga y considera el texto anterior, para resolver los siguientes incisos: a) Escribe la formula estructural general de los animocidos, (unidad bsica) monmeros que forman a las protenas, sealando los 2 grupos funcionales que presenta con sus nombres.

b) De acuerdo con los grupos funcionales presentes en los aminocidos, investiga y explica como se forma el enlace qumico entre estas unidades y cual es su nombre. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 10. Investiga y explica cuales son las caractersticas de los polmeros naturales o sintticos que presentan las siguientes estructuras y propiedades. a) Homopolmeros b) Copolmeros c) Termoplsticos d) Termofijos 11. El polietileno se puede producir en dos variedades, denominadas de alta densidad (PEAD) y de baja densidad (PEBD). Uno de ellos tiene una estructura lineal y el otro ramificada, con cadenas laterales de hasta cinco tomos de carbono unidos a la cadena hidrocarbonada principal. Considera el doble enlace entre los C = C-, (ver pg.31 reacciones de adicin) para contestar lo siguiente: a) Qu estructura da lugar al polmero de mayor densidad? y porque b) Qu polmero posee mayores zonas cristalinas (vacas)? 12. Investiga cules son los polmeros que se utilizan en las siguientes aplicaciones y representa en cada caso un segmento de su estructura molecular: Fibra textil que reemplazo a la seda Fabricacin de trajes de buceo Material que recubre sartenes antiadherentes. Jeringas desechables Envases para refrescos Proteccin y aislamiento en el embalaje, Trajes de bao. Sustituto del vidrio. 30

Cmo se obtienen los polmeros sintticos?

Aprendizajes A9. Busca informacin pertinente, la analiza y sintetiza. A10. Comunica en forma oral y escrita los resultados de su investigacin y sus opiniones. A11. Explica las reacciones de adicin y condensacin para la formacin de polmeros. A12. Clasifica a los polmeros por su reaccin y composicin, en copolmeros y homopolmeros A13. Maneja con destreza y precaucin las sustancias, el material y equipo de laboratorio al experimentar. A14. Explica que las propiedades de los polmeros dependen de su estructura molecular y de las condiciones de reaccin en que se lleva a cabo su sntesis. A15. Seala las diferencias entre las reacciones de adicin y de condensacin

Temtica
Reacciones de obtencin de polmeros por adicin y condensacin. (N2) Clasificacin de polmeros en copolmeros y homopolmeros. (N3) Importancia de las condiciones de reaccin en la obtencin de polmeros: catalizadores, temperatura y presin. (N2) Dependencia de las propiedades de los polmeros de su estructura molecular y de las condiciones de reaccin en que se realiza su sntesis. (N2)

Actividades de aprendizaje Lectura: Reacciones de polimerizacin Entre las reacciones de polimerizacin sinttica, las principales son de dos tipos: las de adicin y las de condensacin. a) Las reacciones de adicin que se utilizan para obtener un polmero sinttico consisten en la unin de monmeros, que inicialmente poseen doble enlace, la reactividad del doble enlace es aprovechada para efectuar el proceso de polimerizacin. Las reacciones de adicin costa de 3 etapas: Iniciacin, desarrollo o crecimiento y terminacin. En la etapa de iniciacin se utilizan generalmente los perxidos como iniciadores, en el crecimiento del polmero se utiliza el radical libre que se genero del rompimiento del doble enlace y se une otro monmero, finalmente en la etapa de terminacin se cierra la cadena con el radical OH proveniente del peroxido, como se demuestra en la siguiente reaccin de sntesis del polietileno. 1a etapa (Iniciacin): CH2 = CH2 + Monmero (etileno) H2 O 2 iniciador

. OH- CH2 - CH2~

Peroxido de hidrgeno

2a etapa (crecimiento): . OH- CH2 - CH2~ + CH2 = CH2 3a etapa (terminacin): . OH- CH2 - CH2-CH2 - CH2~ . + OH

OH- CH2 - CH2

. -CH2 - CH2 ~

OH-( CH2 )4 -OH

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b) Las reacciones por condensacin son aquellas en la cual 2 monmeros reaccionan produciendo un polmero que puede ser sinttico o natural y como producto secundario da agua o alguna otra molcula sencilla. Ejemplo de obtencin de un polmero sinttico (polietilentereftalato PET)

O O II II HOCH2 CH2 O- C C6H 10- C - OH + H2O Polmero PET (polietilentereftalato)

De acuerdo con la explicacin anterior, clasifica las siguientes reacciones de adicin o de condensacin y escribe el nombre del polmero en la siguiente tabla: CH3 I 1) OH - Si OH I CH3 dihidroxilano CH 3 I OH- Si-OH I CH3 dihidroxilano CH 3 I {~O - Si- O ~} n + H20 I CH3 Silicn

O O II II 2) NH2 -(CH2)6-NH2 + Cl- C-( CH2 )8- C-Cl

hexametilendiamina Cloruro de sebacilo

O O ll II [ NH2 - (CH2)6-NH-C- (CH2)8-C~ ]n + HCl Nylon 6-10

3)

CH2 = CH - Cl + CH2 = CH-Cl Cloruro de vinilo cloruro de vinilo

Cl Cl I I ~CH2 CH CH2 CH ~ Cloruro de polivinilo (PVC)

Nombre del polmero Las reacciones de adicin son:

Las reacciones de condensacin son:

32

De las siguientes reacciones completa los espacios faltantes colocando nombre, frmula del monmero o del polmero que se obtiene, segn se indique y clasifcalas si son de adicin o de condensacin.

O O II II a) _______________ + Cl- C-( CH2 )8 - C-Cl Hexametilendiamina cloruro de sebacilo

O O ll II [ NH2 - (CH2)6-NH-C- (CH2)8- C ]n Nylon 6-10

b) ____________ + NH2-(CH2)6-NH2 cido adpico hexametilendiamina

O O O O ll II II II [~C(CH2)4CN(CH2)6NC(CH2)4C-N(CH2)6N~]n I I I I H H H H Nylon 6-6

O O II II c) CH3-O-C-C6H10-C O-CH3 + OH-CH2-CH2OH Tereftalato de metilo etilenglicol

__________________ Dacrn (polister)

d) _________________ + OH- (CH2) 4- OH Dimetiltereftalato

O O II II CH3 -O-C-C6H10 -C-O-CH2-(CH2)4O~ Polibutilenterftalato

e)

CH2 = CH2 Etileno

+ _____________

(~ CH2 - CH2 - CH2 - CH2 ~)n Polietileno

De las reacciones anteriores indica sobre las lneas la letra de la opcin en cuales se usa el mismo monmero y en cuales no. Las reacciones que tienen el mismo monmero son: _____, _____, _____ Las reacciones que tienen diferente monmero son: _____, _____, _____

Como ya se vio los polmeros se pueden clasificar segn su estructura en homopolmeros, si los monmeros que los forman son iguales y en copolmeros, si estn formados por monmeros diferentes. A continuacin se te presentan imgenes de los polmeros insulina, celulosa, polietileno, nylon 6-6, y baquelita, selecciona y escribe sobre las lneas cuales son homopolmeros o copolmeros. 33

a)

b)

c) [- CH2-CH2 -]n Polietileno e) Baquelita

O O ll II d) [NH2 - (CH2)6-NH-C- (CH2)8- C ]n + H2O Nylon 6-10

Los homopolmeros son_____________________________________________________ Los copolmeros son________________________________________________________ Escribe las reacciones de obtencin del policloruro de vinilo y la del Tefln y clasifcalas de acuerdo a su tipo de reaccin en adicin o condensacin, explica porque

Adicin es: _________________________________________________________________ Condensacin es ___________________________________________________________ 34

Lectura: Condiciones que afectan la velocidad de reaccin en la polimerizacin Existe diferentes condiciones que pueden modificar la velocidad de reaccin de polimerizacin para que se lleven a cabo, ellas son: cambios de temperatura, presin, y uso de catalizadores, Para obtener el polietileno de alta densidad (PEAD o HDPE ), se trata el monmero del etileno a temperatura y presin bajas, mientras que si se trata a temperatura alta (entre 150 C- 300C) y a presin elevada se obtiene un polietileno de baja densidad (PEBD o LDPE). El polietileno de alta densidad se descompone entre 290C y 350C y da polmeros de peso molecular bajo que son termoplsticos y se produce poco etileno. En la produccin de estos polmeros sintticos se utilizan los alquenos u olefinas (formadores de aceite) que son sustancias reactivas que se encuentran en el gas natural y el petrleo y se obtienen por procesos de craqueo adems de catalizadores para acelerar las velocidades de reaccin, como, ejemplo de ellos son los silicatos de aluminio (Al2O3SiO2 ) con activantes de Cr2O3 cristalizado en forma de zeolitas o MnO2. Estos catalizadores mejoran los tiempos de la polimerizacin. Son condiciones tpicas para la produccin de polietileno termoplstico una presin aproximada de 1000 atm. (proceso de alta presin) y una temperatura entre 100-300 C. La polimerizacin del etileno comprimido es algo parecida a la polimerizacin de lquidos, pero la mayor compresibilidad del etileno hace posible variaciones mayores de la concentracin sin la incorporacin de segundos componentes, y la influencia de la presin sobre la velocidad de polimerizacin es mayor que en un monmero lquido como el estireno. La mayor velocidad por aumento en la presin se debe al aumento en la longitud de la cadena del polmero y al aumento en el nmero de cadenas iniciadas. Como sucede en la mayora de las otras polimerizaciones, una elevacin de la temperatura provoca un aumento en la rapidez de polimerizacin, pero disminuye la longitud de la cadena. En los primeros trabajos sobre la polimerizacin a presiones elevadas, se us como catalizador oxgeno molecular. En las condiciones en que es eficaz el oxgeno, oxida rpidamente el etileno, y es probable que los radicales libres producidos en esta reaccin sean los que inician realmente la polimerizacin. El uso de oxgeno como catalizador es interesante, porque este gas inhibe otras polimerizaciones vinlicas. Despus de los trabajos iniciales con oxgeno, se han usado muchas sustancias como catalizadores de la polimerizacin, todas ellas como productos de radicales libres. El perxido de benzoilo y el de di-terbutilo pueden emplearse en solucin acuosa, disueltos en un disolvente orgnico o en el etileno comprimido. Los perxidos inorgnicos y los compuestos peroxi (xidos que contienen la unin O-O- ) , entre ellos el perxido de hidrgeno y los persulfatos, son catalizadores eficaces y se usan en solucin acuosa. Los compuestos azoicos (compuesto que contienen grupo N=N- o Ar-N=N-Ar ) y los alquilmetales son otros tipos de catalizadores. La temperatura de polimerizacin es el factor ms importante en la eleccin de catalizador. Considerando la lectura anterior contesta el siguiente cuestionario: 1.- Escribe la importancia de las condiciones de reaccin como la temperatura, la presin y el uso de catalizadores en las propiedades de los polmeros. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________

35

2.- Explica porque la estructura de las molculas en los polmeros depende de las condiciones de reaccin en que se realiza la sntesis. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 3.- Investiga y escribe 3 reacciones de sntesis de polmeros donde se vea la influencia de la temperatura, la presin y el catalizador respectivamente. A) ________________________________________________________________________ B) ________________________________________________________________________ C) ________________________________________________________________________ Consulta la bibliografa para contestar las siguientes preguntas 4.- Que tipo de polietileno se obtiene si se disminuye la temperatura durante la reaccin de polimerizacin? __________________________________________________________________________ 5.- Que polmero sinttico se obtiene si se aumenta la presin en la polimerizacin del polietileno? __________________________________________________________________________ 6.- Cul es la funcin de los catalizadores en las reacciones de polimerizacin? __________________________________________________________________________ 7.- Cules son los principales catalizadores usados para la polimerizacin del polietileno? __________________________________________________________________________

Por qu los polmeros tienen tan diversas propiedades? Aprendizajes Temtica

A16. Comunica en forma oral y escrita los resultados de su investigacin y sus opiniones. A17. Maneja con destreza y precaucin las sustancias, el material y equipo de laboratorio al experimentar. A18. Clasifica a los polmeros por sus propiedades en: reticulares y lineales, de alta y baja densidad, termoplsticos y termoestables. A19. Busca informacin pertinente, la analiza y sintetiza. A20. Asocia las propiedades de los polmeros termoplsticos y termoestables con la estructura de sus molculas. A21. Seala que la presencia de tomos diferentes al carbono e hidrgeno en las molculas de los polmeros, favorecen uniones intermoleculares e intramoleculares que influyen en las propiedades del polmero. A. 22 Valora el conocimiento qumico que permite disear materiales que respondan a muy diversas necesidades

Clasificacin de los polmeros de acuerdo a sus propiedades en: reticulares y lineales(N2) de alta y baja densidad(N2) termoplsticos y termoestables. (N2) Relacin entre la estructura y las propiedades de los polmeros. (N2)

Importancia de los enlaces intermoleculares e intramoleculares en las propiedades de los polmeros. (N2)

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Actividades de aprendizaje Lectura: Propiedades de los polmeros .Por su estructura, los polmeros se clasifican en lineales y de red o reticulares, los polmeros lineales poseen macromolculas independientes unas de otras, figura (a), es decir, no se encuentran unidas entre si por medio de fuertes enlaces qumicos, sino por simples fuerzas de Van der Waals o por puentes de hidrgeno, Las macromolculas pueden ser ramificadas o no, figura (b). En el caso de los polmeros de red, las macromolculas que los constituyen se encuentran entrecruzadas o unidas por medio de enlaces qumicos con lo que forman una estructura tridimensional muy estable

(a) (b)

(c)

Tipos de polmeros con base a su estructura (a) lineal, (b) ramificado, (c) de red o reticular. Desde el punto de vista de las propiedades fsicas, reconocemos dos tipos de polmeros: 1)termoplsticos y 2)termofijos o termoestables, los primeros tienen la caracterstica de que se ablandan o reblandecen al calentarlos hacindose ms o menos fluidos y pueden, por lo tanto, moldearse en formas tiles, como en el caso de los envases. Al calentarse pueden reblandecerse y conformarse en varias ocasiones por lo que se pueden reciclar. En cambio, los polmeros termofijos o termoestables no poseen la propiedad de reblandecerse por accin del calor lo que implica que no pueden moldearse y no son reciclables. Resisten temperaturas de varios cientos de grados centgrados y cuando alcanzan temperaturas muy elevadas se descomponen (degradan) de forma irreversible, se trata de materiales rgidos y quebradizos, como clavijas, los mangos de las planchas, ollas exprs, entre otros. Los termoplsticos se clasifican tambin como polmeros lineales, estn constituidos por macromolculas unidas dbilmente entre si por puentes de hidrgeno o fuerzas de Van der Waals, ya que no existen enlaces qumicos fuertes entre ellas. Por accin del calor, las fuerzas que las unen se debilitan con lo que es posible que resbalen unas molculas con respecto a otras. Es por este debilitamiento de las fuerzas intermoleculares (entre molculas) que se reblandecen estos materiales, se vuelven ms o menos fluidos y se les puede dar nuevas formas. Los termofijos son polmeros de red, las cadenas que los constituyen estn fuertemente unidas por enlaces qumicos por lo que son muy estables y resisten altas temperaturas, por la misma razn a muy altas temperaturas se degradan, es decir, se rompen irreversiblemente los enlaces qumicos de las cadenas macromoleculares. Los polmeros pueden ser elsticos (elastmeros) y rgidos, termoplsticos y termofijos, este comportamiento depende s la polimerizacin fue un, di, o tridimensional. 37

Con base en la lectura anterior contesta el siguiente cuestionario: 1.-Los polmeros se clasifican por su estructura en lineales, y de red o reticulares, explica las caractersticas que los diferencian respecto a sus enlaces y da ejemplos de dos polmeros lineales y dos de red. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 2.- Relaciona las propiedades del polmero con su estructura, colocando en el parntesis la letra A o B segn corresponda. Propiedades del polmero Termoplstico Termoestable Moldeables Plsticos Alta densidad Baja densidad Flexibles Resistentes a la tensin Resistentes a la temperatura Estructura A).-Lineales B).-Reticulares o de red

( ( ( ( ( ( ( ( (

) ) ) ) ) ) ) ) )

3.-Complementa el siguiente cuadro comparativo entre las propiedades de los polmeros: Polmeros termoplsticos 1) 2) Al aumentar la temperatura se licuan o reblandecen 3) Solubles en sustancia qumicas 4) Pueden moldeares 5) Toman una forma determinada al enfriarse 6) 7) Polmeros termoestable o termofijos 1) Estructura de red o reticulares 2) 3) 4) 5) 6) Ejemplos: Melanina, polister, hule vulcanizado. 7) Se pueden romper

4.-Investiga y explica el concepto de plstico y da 3 ejemplos de ellos __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 5.- Por qu es incorrecto referirnos a polmeros termofijos como plsticos?, explica fundamentando __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 38

6.-Investiga y explica la importancia de los tomos diferentes al carbono y al hidrgeno presentes en la molcula polimrica, que generan dipolos y favorecen enlaces (uniones) intermoleculares e intramoleculares que influyen en las propiedades del polmero. Indica cuando se lleva a cabo cada tipo de enlace y entre que elementos __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 7.-Relaciona las siguientes caractersticas con el tipo de enlace que presentan los polmeros Los enlaces covalentes Los enlaces C-H son Las fuerzas de Van der Waals son Los puentes de hidrogeno son ( ( ( ( ) ) ) )

A.-intermoleculares B.-intramoleculares

8.-De la siguiente lectura elabora un resumen resaltando las propiedades de los polmeros de alta densidad y de baja densidad Lectura Polmeros de baja y alta densidad. Existen dos tipos de polietileno, desde el punto de vista de la estructura, el de baja densidad que est constituido por macromolculas ramificadas y el de alta densidad por macromolculas lineales (ver figura), las ramificaciones impiden que las cadenas macromoleculares se encuentren muy juntas (ver figura). As, existirn pequeos huecos

entre ellas, lo que ocasiona que la densidad sea menor. Conjunto de macromolculas (a) lineal, (b) ramificado. Esta misma situacin implica que las fuerzas entre molculas, llamadas intermoleculares, de Van der Waals sean menores (son inversamente de la distancia), cuando las macromolculas son ramificadas. Al ser menores las fuerzas intermoleculares resulta un material menos resistente y ms fcil de fundir. Contrariamente, al no existir ramificaciones, las macromolculas estn juntas, prcticamente sin huecos, esto implica la mayor densidad del polmero y que las fuerzas de Van der Waals sean mayores. As, se tiene que aplicar mayor energa para vencer tales fuerzas, lo que conlleva que sea ms resistente (hay que aplicar mayor fuerza para desgarrarlo), por la misma razn la temperatura para fundirlo es mayor. Por tanto, las caractersticas diferentes que presentan los polmeros de baja y alta densidad se deben a su estructura (unos son ramificados y otros lineales). Actualmente somos capaces de fabricar a nuestro antojo polmeros de baja o alta densidad, el secreto se encuentra en el tipo de catalizador que empleemos, si la 39

polimerizacin se realiza con un catalizador tradicional como son los perxidos, existe poco control sobre el proceso y aparecen las ramificaciones y con ellas los polmeros de baja densidad. En cambio si se emplean catalizadores especiales como los Ziegler-Natta se obtienen polmeros lineales bien definidos de alta densidad. A qu se debe que el polietileno de baja densidad sea menos denso, menos resistente y se funda ms fcilmente que el de alta densidad? La respuesta a esta pregunta y a otras similares que tengan que ver con el por qu de las propiedades de los polmeros se encuentra en su estructura, es decir, en el tipo y forma de las macromolculas que los constituyen. 9.-Tomando como base la lectura anterior y otras consultas bibliogrficas, clasifica en la siguiente tabla las propiedades de los polmeros de baja y alta densidad y si es necesario complementa con otras. PROPIEDADES Polmeros de baja densidad Polmeros de alta densidad 1. 1) 2. 3. 4. 5. 6. 7. ejemplos: 2) 3) 4) 5) 6) 7) ejemplos:

10.-En la siguiente sopa de letras localiza las palabras que concuerdan con cada uno de los siguientes conceptos: Tipo de polmero que se reblandece al calentarlo. Tipo de polmero que se descompone al calentarlo. Polmero constituido por unidades diferentes. Polmero constituido por unidades idnticas. Polmero constituido por macromolculas independientes. Tipo de polmero con la propiedad de ser elstico.

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Existen diferencias entre los polmeros naturales y los sintticos? Aprendizajes

A23. Busca informacin pertinente, la analiza y la sintetiza. A24. Comunica en forma oral y escrita los resultados de su investigacin y sus opiniones. A25. Identifica los monmeros que constituyen a los polmeros naturales estudiados. A26. Establece qu grupos funcionales y tipos de enlace estn presentes en las molculas de los polmeros naturales estudiados. A27. Seala la importancia del ADN en los procesos biotecnolgicos. A28. Explica algunas caractersticas de los polmeros naturales y sintticos con relacin a su biodegradabilidad. A29. Comunica en forma oral y escrita los resultados de su investigacin y sus opiniones. A30. Seala las similitudes y diferencias entre polmeros naturales y sintticos.

Temtica
Polmeros naturales (polisacridos, protenas y cidos nucleicos): Estructura monmeros que los originan. (N3) Grupos funcionales y enlaces presentes en los polmeros naturales: Polisacridos, protenas, ADN y ARN. (N3) Importancia del ADN en el campo de la Biotecnologa. (N2) Caractersticas comunes y diferencias entre los polmeros naturales y los sintticos, respecto a su: estructura biodegradabilidad contaminacin del ambiente. (N2)

Actividades de aprendizaje 1.- Realiza una investigacin bibliogrfica de los siguientes polmeros: reconoce las estructuras e identifica los monmeros que los constituyen con su nombre. Polisacridos: Celulosa y Almidn Protenas: Hemoglobina, Insulina y Casena. cidos Nucleicos: ADN, ARN

2.- Dibuja en tu cuaderno un segmento de la estructura qumica de los siguientes polmeros e indica su importancia en los seres vivos Polmeros Polisacridos Celulosa Estructura Funcin en los seres vivos

Almidn

Protenas

Hemoglobina

Insulina

Casena. 41

cidos ncleicos

ADN

ARN

3 - De los siguientes polmeros naturales escribe en la tabla la estructura de los grupos funcionales presentes en el monmero que se muestra, considera el ejemplo de la celulosa. Polmero Natural Monmero Grupo Funcional Aldehdo

Celulosa Alcohol

Alcano

cido carboxlico Hemoglobina Amina

Amina Insulina Glicina

CH3

cido carboxlico

Hule o caucho natural

C CH3 CH

CH2 CH3

Alqueno

Isopreno

42

4.- Investiga la estructura y funcin qumica del polietileno de alta y baja densidad, analiza y escribe la relacin entre la estructura y la funcin de cada uno.

5.- Investiga y escribe como esta formado el enlace peptdico de las protenas y el glucosdico en los polisacridos, (con que elementos)

6.- De las siguientes reacciones qumicas para la obtencin de polmeros naturales, seala con un crculo el tipo de enlace se forma en los productos de cada una de ellas, e indica si es peptdico o glucosdico. (En la primera no consideres el [ ]) A) Polisacrido
CH2 OH H C OH CH OH CH O H C H CH OH Glucosa H CH2 OH CH OH CH O H C H CH OH Glucosa CH2 OH H C OH CH OH CH O H C CH OH O H C CH2 OH CH OH CH O H C CH OH CH OH CH2 OH CH OH H O

C OH

C CH OH

H2O

CH
n

Celulosa

Enlace________________________ B) Protena
NH2 CH O CH3 C OH Alanina

+
H N H

NH2 CH2 O C Glicina CH OH CH3 O C N H Alaninglicina CH2 O C

+
OH

H2O

Enlace________________________

7.- Explica brevemente porque la celulosa es un homopolmero y porque las protenas son copolmeros, considera sus monmeros. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 43

8.-Con base en las reacciones de la pregunta 6, explica que tipo de reacciones se llevan acabo en la obtencin de los polmeros naturales y porque se obtiene agua. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Biotecnologa- ADN La biotecnologa es una rama del conocimiento que utiliza las actividades y productos de los seres vivos y a medida que ha sido posible transformarlos genticamente y hacer intercambio de material gentico entre especies, se han generado nuevos bioprocesos para transformar materias primas en productos de mayor valor agregado, o bien en la generacin de proyectos que consumen menos energa, son ms limpios y tienen carcter sustentable. La biotecnologa se ha consolidado en los ltimos aos como el conjunto de tecnologas encaminadas a la produccin de bienes y servicios mediante la utilizacin de sistemas biolgicos o sus productos. Los rpidos avances tecnolgicos derivados de la manipulacin del cido desoxirrivonucleico ADN (DNA) han permitido la industrializacin de los bioprocesos. El rea de impacto de la biotecnologa es amplia y diversa abarca ramas industriales como la agroalimentaria (alimentos y forrajes), ambiental, farmacutica (humana y animal), agroqumica, qumica y energtica (petrleo y energa). As la aplicacin de la biotecnologa a la industria petrolera se reconoce la necesidad de introducir tecnologas limpias en el procesamiento del petrleo, reducir consumo energtico y disminuir la contaminacin. Por ello, la biotecnologa ha empezado a ser utilizada en proyectos de investigacin que permitan el bioprocesamiento del petrleo disminuyendo la contaminacin; por ejemplo, la remocin biolgica de azufre por bacterias; la remocin de metales por enzimas y la transformacin de asfaltos en crudos ms ligeros por accin biolgica. Se logra un doble propsito: el producto tiene mayor valor agregado y el bioproceso es ms limpio y barato. 9.-Considerando el texto anterior explica cual es cual es la funcin e importancia que tiene el ADN en el campo de la biotecnologa. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 10.- Realiza la siguiente investigacin sobre las caractersticas de los polmetros naturales y sintticos y completa la siguiente tabla. Polmero Natural Queratina Colgeno Glucgeno Albmina ADN Caractersticas Polmero Sinttico Polietileno Nylon
Policloruro de vinilo

Caractersticas

(PVC) Polipropileno (PP)

Polietilentereftalato

(PET)

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Lectura Los Polmeros Biodegradables Los polmeros naturales como el almidn y la celulosa son materiales de alta disponibilidad en la naturaleza, de fcil degradacin en agua, dixido de carbono y/o humus y sus costos de obtencin son bajos, en comparacin con los polmeros sintticos como los plsticos que resultan de muy difcil degradacin a pesar de los bajos costos de produccin. En nuestra vida cotidiana debido a las diversas propiedades que presentan los polmeros sintticos como: ligeros, aislantes trmicos y elctricos, entre otros, estos en la mayora de los casos han desplazado a la madera en la fabricacin de muebles, al cuero en la fabricacin de calzado, al metal en la fabricacin de muchas partes automotrices y electrodomsticos, al vidrio, el algodn, etc., son materiales de variados usos debido a la gran cantidad de aplicaciones en las diferentes industrias que van desde la construccin hasta las farmacutica y alimenticia. Su principal desventaja es que tardan demasiado tiempo en degradarse, es decir, presentan resistencia a la corrosin ambiental. Polmeros sintticos convencionales se fabrican a partir de los derivados del petrleo (petroqumicos) por lo que su degradacin es mucho ms lenta (tardando largos periodos de tiempo), por lo que se van acumulando grandes cantidades de contaminantes difciles de degradar y por generar sustancias toxicas afectando de manera notable el ambiente, lo que resulta ms costoso para eliminar. Debido a estos problemas de contaminacin se han venido desarrollando diversos polmeros biodegradables, que ofrecen una serie de ventajas ya que estos son degradados a compuestos como el agua y el dixido de carbono que no daan al ambiente. Se clasifican en cuatro grupos: naturales como: A) las protenas, B)el almidn, C) la celulosa y D) biopolmeros: materiales modificados, llamados Blends. Los Blends pueden ser el almidn con polmeros como el poliuretano y poliestireno, siendo su principal aplicacin en la envoltura y cubierta de diversos productos, otros son la celulosa en el acetato de celulosa y la celulosa oxidada, teniendo su principal aplicacin en la rama medica al proporcionar vendas y fajas de contencin de hemorragias. Es importante conocer que de manera general los biopolmeros presentan malas propiedades mecnicas y que algunos de ellos no son estables frente al agua, otros son fotodegradables, por lo que los biopolmeros son utilizados por cortos periodos de tiempo. 11.- Con base en la lectura relaciona las siguientes caractersticas con el tipo de polmero colocando en el parntesis la letra correcta.
Tardan demasiado tiempo en degradarse y generan sustancias toxicas Se degradan en CO2, H2O Son materiales que se encuentran en la naturaleza Son polmeros fabricados a partir de derivados del petrleo Presentan una alternativa para disminuir la contaminacin ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) A) Los biopolmeros B) Los polmeros sintticos C) El polietileno, poliuretano D) La celulosa y el almidn E) Los polmeros naturales

12.- Explica el concepto de biodegradabilidad y como ayuda a disminuir la contaminacin del ambiente causada por polmeros. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________

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Cules son los efectos socioeconmicos y ambientales de la produccin y uso de polmeros en Mxico?
Aprendizajes Temtica El alumno A31. Busca informacin pertinente, la analiza y la sintetiza. Impacto socioeconmico y ambiental de la A32. Comunica sus opiniones y las fundamenta. produccin y uso de polmeros. (N2) A33. Valora el uso de los polmeros al contrastar sus aplicaciones y su impacto en el ambiente.

Actividades de aprendizaje Lectura: Los residuos plsticos y su reciclado Los plsticos, al contrario del papel, no son degradables o muy difcilmente degradables por accin del tiempo o de los microorganismos, se calcula que una bolsa de plstico puede tardar unos 240 aos en alterarse, en otras palabras, los residuos plsticos, por lo general no son biodegradables y por eso contribuyen a la contaminacin del ambiente se estima que alrededor del 60% de los restos que se encuentran en las costas son materiales plsticos. En la actualidad, alrededor del 10% de los residuos plsticos son incinerados, y esto presenta el inconveniente de la emisin de gases txicos, especialmente si se trata de la incineracin de PVC (policloruruo de vinilo), que produce un derivado clorado txico llamado dioxina. En las plantas modernas de incineracin, el riesgo de contaminacin est minimizado, adems, se debe tener en cuenta que el calor producido en la combustin de los residuos plsticos es elevado, por lo que su incineracin en plantas de recuperacin de energa sera una opcin razonable. El procedimiento menos riesgoso para el cuidado del ambiente es el reciclado, esta opcin slo se aplica al 1% de los residuos plsticos, frente al 20% del papel o el 30% del aluminio. Para la etapa inicial de la separacin se aprovechan las distintas propiedades de los diferentes tipos de plsticos, como por ejemplo la densidad. Otra opcin se basa en el hecho de la diferente solubilidad de los plsticos en solventes orgnicos a distintas temperaturas. Los plsticos termo rgidos, que no se reblandecen por el calor, se reducen a polvo y son utilizados como material de relleno en construccin. Los materiales termoplsticos pueden ser fundidos y vueltos a moldear para lograr otros objetos tiles al hombre. Una vez separados los diferentes plsticos, se procede a reciclarlos en forma; 1) mecnica, donde se mantiene la estructura del polmero, 2) qumica, en la que se degrada la estructura del polmero en productos de baja masa molecular. Durante el reciclado, los plsticos pueden contaminarse con otros materiales y transformarse en productos de baja calidad, por lo que no es aconsejable que se utilicen para contener alimentos. En la actualidad, no obstante, se fabrican algunos bioplsticos que incorporan sustancias como el almidn, que son biodegradables por ciertos microorganismos que degradan el almidn, formando estructuras porosas que aceleran los procesos de oxidacin del polmero y disminuyen su resistencia mecnica, lo que facilita su pulverizacin. Adems, existen plsticos fotodegradables en cuya fabricacin se han incorporado compuestos fotosensibles, de modo que su exposicin prolongada a la luz ultravioleta de la radiacin solar provoca su degradacin. Es de lamentar que estas alternativas sean costosas, lo que impide su utilizacin masiva. 46

1.- Despus de la lectura del texto, escribe un resumen que incluya los conocimientos nuevos adquiridos y concluye sobre la importancia de los polmeros biodegradables para el cuidado del medio ambiente.
_________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________

La Fundacin de la Industria Plstica para la preservacin del Medio Ambiente (FIPMA) ha difundido entre los fabricantes de objetos plsticos el Cdigo de Identificacin adoptado por la Sociedad de Industrias Plsticas de los Estados Unidos con el objeto de reconocer los distintos materiales plsticos y favorecer su posterior clasificacin, por ejemplo, en el proceso de reciclado. El sistema identifica solamente seis materiales plsticos, que son los ms difundidos y aquellos con los cuales se fabrican casi todos los productos conocidos. 2.-Investiga el significado de cada smbolo y a que propiedades de los diferentes polmeros se refiere completa la siguiente tabla:

3.-Recolecta distintos objetos plsticos de uso cotidiano que presenten el cdigo de identificacin y justifica los diferentes usos y aplicaciones de estos polmeros por el cdigo que presentan.

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4. Considerando el texto anterior identifica el smbolo utilizado para la clasificacin en el reciclado de los siguientes polmeros y completa la siguiente tabla. Polmeros Cloruro de Polivinilo Polietileno de baja densidad Polipropileno Polietileno de alta densidad Poliestireno Tipo de identificacin para reciclado. Usos

Cules son las ideas y conceptos bsicos ms importantes que aprendiste en la unidad?
Aprendizajes A34. Sintetiza los conceptos qumicos estudiados. Temtica Conceptos qumicos de la unidad

Actividad de aprendizaje Elabora un mapa conceptual que integre los conceptos qumicos bsicos aprendidos en esta unidad, para ello apoyate en la temtica indicada en cada apartado el cual esta representado por una pregunta.

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BIBLIOGRAFA De la Llata Loyola Ma. Dolores Qumica Orgnica, ed. Progerso,Mxico, 2001. Dingrando, L. y col. Qumica. Materia y Cambio. Colombia, Mc Graw Hill, 2002. Domnguez A., X., Qumica Orgnica, Ed. CECSA, Mxico 1994. Fox, M. A. y Whitesell, J.K. Qumica Orgnica. Addison Wesley, 2000. Hill, J. W. y Kolb, D. K. Qumica para el Nuevo Milenio. Mxico, Prentice may Hispanoamericana, 1999. Garibay Garca Mariano. Et. Al. Biotecnologa Alimentaria. Primera edicin, 2. reimpresin.. Editorial Limusa. Mxico 1999. 636 pginas Moore, Stanitsky, Word y Kotz. El Mundo de la Qumica. Conceptos y Aplicaciones. Addison Wesley, 2000. Goldstein Daniel. Biotecnologa Universidad y Poltica. Mxico. Editorial siglo XXI. 1989. 257 pginas. Montao A., E., Petroqumica y Sociedad en La Qumica y la sociedad, Fernndez, F., R., PIDI. Facultad de Qumica UNAM, Mxico. Morrison R., y Boyd R., Qumica Orgnica, Editorial Addison Wesley Longman, 2000. Ogawa M., T. Materiales polimricos en La Qumica en la Sociedad. Fac. de Qumica, UNAM, Mxico, 1994. Scragg Alan. Biotecnologa para Ingenieros (Sistemas Biolgicos en Procesos Tecnolgicos). Primera edicin, 2. Reimpresin, Editorial Limusa, Mxico 1999, 410 pgs.

Pginas Web Instituto Mexicano del Petrleo. http://www.imp.mx/petroleo/apuntes INEGI. Indicadores econmicos. http://www.inegi.mx www.ilce.com.mx www.biotecnologia.um.mx www.biology.iupiu.edu/.../biol540/1intro2k3.html

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EJERCICIO DE AUTOEVALUACIN UNIDAD 1 LAS INDUSTRIAS DEL PETRLEO Y DE LA PETROQUMICA Subraya la respuesta correcta de las siguientes preguntas 1. El uso ms relevante que se le ha dado al petrleo ha sido en la: A) B) C) D) Produccin de plsticos Produccin de medicamentos Produccin de combustibles Produccin de polmeros

2. El petrleo es: A) B) C) D) Un compuesto de carbonos e hidrgenos Un elemento qumico complejo Una mezcla homognea de hidrocarburos Una mezcla heterognea de hidrocarburos

3. Propiedad en que est basada la separacin de los hidrocarburos del petrleo en la refinacin. A) B) C) D) La diferente solubilidad de los hidrocarburos Los diferentes punto de ebullicin de los hidrocarburos Diferentes olores y colores de los hidrocarburos Los diferentes puntos de fusin de los hidrocarburos

4. Los elementos que caracterizan a los hidrocarburos son: A) C,H,N B) C,H,O,N C) C,H D) C,H,O

5. El petrleo crudo adems de hidrgeno y carbono contiene los siguientes elementos. A) B) C) D) oxgeno, nitrgeno y azufre nitrgeno, azufre y magnesio nitrgeno azufre y yodo oxgeno, calcio y sodio

Relaciona las dos columnas de los incisos 6 - 12, colocando en el parntesis la letra que le corresponda

6.- (

) Ismeros estructurales.

A) El tomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia, por lo tanto cuando se une a otros tomos siempre tiene cuatro enlaces, esta propiedad se llama. 50

7.- ( ) Tienen forma geomtrica B) C6H6 triangular y lineal. C) 8.- ( ) Es ejemplo de un CH3 hidrocarburo insaturado ramificado. CH3CCH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 D) 9.- ( ) Es la frmula condensada del benceno. CH3CHCH2CH2CH3 CHCH3 CH3 E) 10.- ( ) Representa la estructura de un grupo alquilo. F) 11.- ( ) 2-isopropil pentano. G) 12.- ( ) tetravalencia CH3CCH CH2CH3 CHCH3 CH3 CH3CH2 CH2CH2 y CHCH

. Relaciona las dos columnas del inciso 13 - 17, colocando en el parntesis la letra que le corresponda.
H3C OH

A) Bromobutano B) Butilamina

13. (

51

H3C

14. ( )
H3C
Br O

C) Etanol D) Hexanal E) 2 Pentanona

CH3 H3C

15. (

16. (

)
NH2

17. (

CH3

18 De acuerdo a lo que has estudiado, explica Qu importancia tienen los grupos funcionales en los compuestos del carbono? __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Subraya la opcin que presenta la respuesta correcta, en las siguientes preguntas: 19.-Tecnologa empleada para la restauracin de suelos al eliminar la contaminacin causada por hidrocarburos mediante el uso de bacterias. A) B) C) D) Deshalogenacin qumica Incineracin Biorremediacin Fitorremediacin

20.- Es el conjunto de tecnologas encaminadas a la produccin de bienes y servicios mediante la utilizacin de sistemas biolgicos o sus productos A) B) C) D) Biotecnologia Incineracin Fitoremediacin Deshalogenacin qumica

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UNIDAD 2 EL MUNDO DE LOS POLMEROS 1.- Escribe en los espacios vacos ejemplos de los polmeros que se piden:

Naturales

Sintticos

De las siguientes preguntas indica con una X la opcin que consideres correcta 2. Si una macromolcula est formada por molculas pequeas (meros), que se repiten a todo lo largo de la estructura, se tiene un: A) monmero B) poliedro C) polmero D) monosacrido

3. Todos los plsticos y adhesivos son productos derivados de una reaccin de: A) eliminacin B) substitucin C) esterificacin D) polimerizacin

4. Escribe las formulas de los meros de los siguientes polmeros fibras de polister-(dacrn) fibras de poliamida- (nylon) polmeros de formaldehdo (baquelita) polietileno Seala los grupos funcionales presentan los monmeros 5. Cul es el monmero que al polimerizar da [~O CH2 CH2 CO~]n? 6. Escribe un pequeo segmento (8 carbones) de la cadena alternada del copolmero, Cloruro de polivinilo-cloruro de polivinilideno (llamado comercialmente: SARAN WRAP) que resulta al polimerizar CH2 CHCl (cloruro de vinilo) con CH2 CCl2. (cloruro de vinilideno)

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De las siguientes preguntas indica con una X la opcin que consideres correcta 7.- Inciso que seala las diferencias entre las reacciones de condensacin y adicin A) _____En la condensacin se requiere de un iniciador, mientras en la adicin no. B) _____En la adicin se desprende una molcula pequea y en la condensacin no. C) _____En la adicin se requiere de un iniciador y en la condensacin se desprende una molcula pequea, como el agua D) _____En ninguna de las dos se requiere de un iniciador para que se lleve a cabo la reaccin 8- Qu sucede en general a una reaccin de polimerizacin si se le aumenta la temperatura? A) Disminuye la rapidez de la polimerizacin y aumenta la longitud de la cadena B) Aumenta la rapidez de la polimerizacin y disminuye la longitud de la cadena C) Disminuye tanto la rapidez de la polimerizacin como la longitud de la cadena D) Nada de lo anterior 9.- Cul es la sustancia que en general se utiliza como iniciador en la polimerizacin por adiccin? A) otro monmero B) otro polmero C) un peroxido D) agua 10.- Se obtiene como producto secundario de la reaccin de polimerizacin por condensacin? A) Peroxido C) polmero B) Agua o una molcula sencilla D) monmero 11.- Escribe la formula del monmero que falta para obtener el nylon 6-10 y el producto secundario O O II II a) _______________ + Cl- C-( CH2 )8 - C-Cl Hexametilendiamina Cloruro de sebacilo O O ll II [ NH2 - (CH2)6-NH-C- ( CH2)8- C ]n Nylon 6-10

Cul es el tipo de la reaccin anterior __________________________________ 12.-Completa el siguiente prrafo con la palabra que cumpla a que tipo de polmero se refiere por su composicin. Cuando solo hay polimerizacin de un monmero se obtiene un ______________, pero si los que participan son dos o ms tipos de monmeros, el producto es un _______________. 13.-Relaciona los siguientes polmeros con su estructura molecular, escribiendo dentro del parntesis la letra L si su estructura es lineal o la letra R si es reticular. ( ( ( ) ADN ) Bakelita ) nylon ( ( ( ) celulosa (polisacrido) ) colgeno (protena) ) polietileno 54

14.- Explica por qu los polmeros tienen tan diversas propiedades?, e investiga la diferencia entre el polietileno de alta y de baja densidad, tomndolo como ejemplo____________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 15.-Indica dos caractersticas de los polmeros de alta densidad A) esta constituido por macromolculas ramificadas B) esta constituido por macromolculas lineales C) las fuerzas de Van der Waals intermoleculares son mayores. D) las fuerzas de Van der Waals intermoleculares son menores. 16.- Relaciona las siguientes caractersticas con el tipo de enlace de los polmeros Los enlaces covalentes estn ( ) Los enlaces C-H son ( ) A.-intermoleculares Las fuerzas de Van der Waals son ( ) B.-intramoleculares Los puentes de hidrogeno son ( ) 17.- Indica la opcin que presenta el nombre de uno de los grupos funcionales presente en los aminocidos. . Carbonilo B) Aldehdo C) Carboxilo D) Amida. 18.- En el siguiente polmero natural (almidn) indica con crculos de diferente color los grupos funcionales y escribe su nombre.

CH2 OH O OH OH O OH

CH2 OH O OH O OH

CH2 OH O OH O OH

CH2 OH OH H OH C O

OH

Amilosa 19.- Escribe la reaccin de condensacin para la obtencin de la protena alaninglicina y seala el enlace peptdico, a partir de los siguientes monmeros.
NH2 CH O C OH Alanina

CH3

N H

CH2 O C Glicina

OH

20.- Con base a la lectura Los residuos plsticos y su reciclado, explica; qu problemas ambientales puede producir el consumo de plsticos no es reciclables que se desechan como basura al ambiente? __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 55

RESPUESTAS DEL EJERCICIO DE AUTOEVALUACIN UNIDAD 1 LAS INDUSTRIAS DEL PETRLEO Y DE LA PETROQUMICA

1. Inciso C 2. Inciso D 3. Inciso B 4. Inciso C 5. Inciso A 6. Inciso C 7. Inciso E 8. Inciso G 9. Inciso B 10. Inciso F 11. Inciso D 12. Inciso A 13. Inciso C 14. Inciso A 15. Inciso E 16. Inciso B 17. Inciso D 18. en ellos se llevan a cabo las reacciones 19. C 20. A

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UNIDAD 2 EL MUNDO DE LOS POLMEROS 1.- Escribe en los espacios vacos ejemplos de los polmeros que se piden.

Almidn

Naturales

Polietileno

Sintticos

Protenas Celulosa Caucho

Polipropileno Poliuretano PET

2.3.-

C) Polmero D) Polimerizacin

4.-grupos funcionales A)
O C

B) O I I II C N C I amida

C) H I C=O aldehdo

D) [ C = C ]n

C O

ster

etileno

5.6.-

HOCH2CH2COOH
H H C C Cl H H C Cl H H C C Cl H Cl H C C Cl H H C Cl

7.8.9.10.11.-

C B C B NH2-(CH2)6-NH2, producto secundario HCL, y reaccin de condensacin

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12.-

Cuando solo hay polimerizacin de un monmero se obtiene un homopolmero, pero si son dos o ms tipos de monmeros, el producto es un copolimero.

13.-Relaciona los siguientes polmeros con su estructura molecular, escribiendo dentro del parntesis la letra L si su estructura es lineal o la letra R si su estructura es reticular. ( L ) ADN ( R ) baquelita ( ) nylon ( ) celulosa (polisacrido) ( R ) colgeno (protena) ( ) polietileno

14.- Por qu los polmeros tienen tan diversas propiedades? Por el mecanismo de la reaccin de polimerizacin, que puede ser: de adicin (por radicales libres o inico) o por condensacin, lo que produce polmeros con estructura qumica diferente por lo tanto con propiedades muy diversas. 15.-Indica dos caractersticas de los polmeros de alta densidad B) esta constituido por macromolculas lineales C) las fuerzas de Van der Waals intermoleculares son mayores. 16.- Relaciona las siguientes caractersticas con el tipo de enlace qumico que presentan los polmeros Los enlaces covalentes estn Los enlaces C-H son Las fuerzas de Van der Waals estn Los puentes de hidrogeno estn 17.-C 18.CH2 OH O OH OH O OH OH O OH O OH CH2 OH O OH CH2 OH O OH CH2 OH OH H C O

( ( ( (

B B A A

) ) ) )

A.-intermoleculares B.-intramoleculares

Alcohol
COH

Aldehdo C=O I H

OH

Amilosa

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19.- Reaccin de condensacin para la obtencin de la alaninglicina y enlace peptdico. enlace peptdico
NH2 CH O C OH Alanina NH2 CH2 O C Glicina

N H

OH CH3

CH

O C N H

CH3

CH2 O C

OH

H2O

Alaninglicina

20.- Los problemas ambientales que se pueden producir por el consumo de plsticos no reciclables que se desechan como basura al ambiente, van desde la recoleccin, traslado a la planta transformadora y la disposicin final, por ejemplo en la actualidad la mayora de las empresas embotelladoras utilizan envases no retornables en lugar de los retornables alterando el ambiente. Por lo tanto es recomendable para solucionar este problema que al comprarlos verificar que presenten el cdigo de identificacin para su clasificacin y reciclado de acuerdo al material del envase.

SUERTE EN TU EXAMEN

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