PIRLISIS DE BAGAZO DE CAA A ESCALA DE LABORATORIO, PARTE II: CARACTERIZACIN DE PRODUCTOS LQUIDOS DE PIRLISIS

Margarita Penedo Medina, Giselle Giralt Ortega, Yayn Bertrn Guilarte, Ana Snchez del Campo Lafita, Jos Falcn Hernndez
Departamento de Ingeniera Qumica, Universidad de Oriente

Los productos lquidos de la pirlisis estn constituidos por una gran variedad de compuestos orgnicos. Las condiciones de desarrollo del proceso y la composicin de la biomasa influyen, notablemente, en la composicin de los lquidos de pirlisis. En este trabajo se presenta el resultado de la caracterizacin de tres fracciones lquidas obtenidas en la pirlisis al vaco del bagazo de caa, a las cuales se les realizaron anlisis por cromatografa gaseosa y espectrometra de masas. La fraccin de alquitrn vegetal est constituida, fundamentalmente, por levoglucosano y compuestos fenlicos, mientras que el cido piroleoso tiene en su composicin cidos carboxlicos tales como el cido actico, cido frmico, cido propanico, entre otros. Palabras clave: pirlisis, alquitrn, cido piroleoso, bagazo de caa, levoglucosano, cido actico, fenol.
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The liquid products of pyrolysis are constituted for a large variety of organic compounds. The conditions of development of process and composition of the biomass influence notably in the composition of the liquids of pyrolysis. This paper presents the results of characterization by gas chromatographicmass spectrometric (GCMS) analysis of three liquid fractions that were obtained by vacuum pyrolysis of sugarcane bagasse. The fraction of tar is constituted fundamentally by levoglucosan and phenolic compounds, while the pyroligneous acid has in its composition carboxilic acids such as acetic, formic, and propanoic among others. Keywords: pysolysis, tar, pyroligneous acid, sugarcane bagasse, levoglucosan, acetic acid, phenol.

Introduccin
Los procesos de conversin de la biomasa muestran un amplio desarrollo, sobre todo, por la necesidad que tiene la humanidad de obtener energa a partir de fuentes renovables y baratas, as como productos qumicos necesarios en diferentes ramas. Los procesos de termoconversin tienen aplicacin en el tratamiento y aprovechamiento de residuos forestales y agroindustriales, residuos slidos municipales, entre otros, los cuales son revalorizados al aprovecharlos con determinados fines. La pirolisis es uno de los procesos de conversin trmica de la biomasa que antiguamente se utilizaba para obtener el etanol, cido actico, metanol y acetona; esta va dej de tener aplicacin en el siglo XX al desarrollarse vertiginosamente la Industria Petroqumica y de la sntesis orgnica. Mediante la pirlisis de materiales diversos es posible obtener productos qumicos tales como bio-aceites, carbn vegetal, de gran demanda como combustible, para

obtener carbn activado y como materia prima en la industria del acero en pases como Brasil. Con relacin a los lquidos de pirolisis, es importante profundizar en sus caractersticas, dada las posibilidades de aplicacin que stos tienen. Por ejemplo, los lquidos de pirolisis flash, pueden ser utilizados como biocombustibles (Bridwater, 2003); la separacin de fenoles a partir de lquidos de pirlisis y la obtencin a partir de estos ltimos de resinas fenol formaldehdo (Daz y Maury, 2004); la formulacin de emulgentes para emulsiones dieselagua (Penedo, 2000. Chiaramonti et al., 2003; Ferro et al., 2006) entre otras aplicaciones. Recientemente, los lquidos de la pirlisis se han aplicado en la lixiviacin de minerales, siendo evaluados como agentes de extraccin en el tratamiento de residuos slidos de la minera e hidrotmetalurgia del nquel (Penedo et al., 2005). Estas aplicaciones sugieren la necesidad de una caracterizacin qumica de los lquidos de pirlisis que se obtienen de diferentes residuos de

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la agroindustria en nuestro pas, como pueden ser el bagazo de caa, la cascarilla de arroz y caf, cascarn de coco, madera y aserrn de madera, as como otros residuos agrcolas y forestales. Los productos lquidos de pirlisis de biomasa vegetal estn constituidos por una gran variedad de compuestos orgnicos, y su composicin depende, en gran medida, de las condiciones de desarrollo del proceso y de la composicin de la biomasa. Reportes sobre las caractersticas de fracciones lquidas obtenidas por pirolisis en diferentes condiciones han sido reportadas por (Boucher, Chaala y Roy, 2000 a; Boucher et al., 2000 b; Garca et al., 2002; Penedo, 2000). Estos autores coinciden en que el carcter cido del lquido de pirolisis est dado por compuestos orgnicos como el cido actico, el cido frmico, y otros compuestos de bajo peso molecular. Garca et al., (2002) report que el cido piroleoso del bagazo de caa contiene un 16 % de tales compuestos orgnicos. En este trabajo se presentan los resultados de la caracterizacin qumica de lquidos de pirlisis obtenidos a partir de bagazo de caa de azcar a diferentes condiciones de temperatura, velocidad de calentamiento y densidad aparente de la biomasa.

se obtiene por separacin mecnica de las gotas de esta sustancia, que en forma de aerosol acompaan la fase vapor-gas que sale del horno. La mezcla vapor-gas prcticamente libre de alquitrn, contina hacia el primer condensador; el lquido obtenido es la fraccin II; a continuacin la mezcla de voltiles pasa a la segunda etapa de condensacin y se colecta la fraccin III; el colector final se sumerge en un bao de agua helada. El gas resultante de la pirolisis circula por un frasco trampa, donde se colectan las gotas de lquido que pueden ser arrastradas, evitando as, que lleguen a la bomba de vaco.

Fig. 1 Instalacin experimental de pirlisis al vaco de biomasa vegetal.

Materiales y mtodos
Procedimiento de obtencin de los lquidos de pirolisis
Los productos lquidos que se caracterizaron qumicamente en este trabajo se obtuvieron por pirlisis de bagazo de caa en una instalacin a escala de laboratorio. Las caractersticas de la instalacin y el procedimiento de pirlisis fueron reportados por Penedo et al., (2008). En la figura 1 se muestra esquemticamente la instalacin experimental de pirolisis. La mezcla vapor-gas producida dentro del horno de pirlisis, se extrae de la zona de reaccin hacia el sistema de separacin, por la accin de una bomba de vaco colocada en el extremo final del sistema; la primera fraccin lquida que se separa es el alquitrn vegetal (fraccin I), la cual

Caracterizacin por cromatografa gaseosa y espectrometra de masa (CG/EM) de los productos lquidos de pirolisis
Los anlisis de cromatografa gaseosaespectrometra de masas (CG/EM), practicados a los lquidos de pirlisis, se realiz con un cromatgrafo de gases HewlettPackard 5890 Serie 2 Plus, con una columna capilar de 60 m, y con un espectrmetro de masas Hewlett Packard 5989B conectado en lnea. Los diferentes picos cromatogrficos fueron identificados por comparacin del espectro de masa con los de la librera WILEY 6N, disponible en el equipo. En la tabla 1 aparece el tiempo de retencin y el intervalo de confianza con respecto al espectro de referencia para cada compuesto.

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Tabla 1 Tiempo de retencin de los compuestos patrones

N del Compuesto 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 1 8 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 Tiempo de Retencin, min 2,76 2,85 2,98 3,26 3,81 4,65 5,15 5,55 5,67 6,03 6,18 6,41 7,28 8,83 9,01 10,61 11,15 12,15 12,76 13,46 13,72 13,80 14,06 14,16 14,46 14,55 14,90 15,26 15,39 15,58 15,80 16,03 16,28 16,37 16,83 17,15 17,57 20,19 Compuesto Agua Agua Agua Acetona Acido frmico Etanol Acido actico Acido actico Acido actico Acido actico Acido actico Acido actico 2-Propanona, 1-hidroxi Acido propanico Acido frmico, metil etil ester 1-Hidroxy-2-butanona Propanal 1-Metoxi-1-buten-3-ino Acido actico etenil ester 3-metil -1-Butino, 2(3H)-Furanona, dihidro Acido frmico, propil ester 2(5H)-Furanona, 5-metil 2,5-Furandiona, dihidro-3-metilen5-metil furfural Fenol 2(5H)-Furanona,3-metil 1,2-Ciclopentanodiona, 3-metil 2-etil, 1,3-butadieno Piridina, 3,5-dimetil Fenol, 4-metil Fenol, 4-metoxi Ciclopropil carbinol 3,5-Dimetil-ciclopentano-1,2-diona Fenol, 4-etil 1-Pentyne 4-Metil-2(5H)-Furanona Levoglucosano Intervalo de confianza 90 90 90 81 80 95 95 95 95 95 95 95 95 47 9 62 61 80 35 90 87 7 69 78 78 95 53 93 50 46 96 91 50 25 96 50 78 78

Lquidos de pirlisis sometidos a caracterizacin

En la parte I de este trabajo (Penedo et al., 2008) se present la influencia de los factores velocidad de calentamiento, temperatura, tiempo y densidad aparente, en el rendimiento de lquido. Como se observ en ese caso, la velocidad de

calentamiento y densidad aparente resultaron significativos, a un nivel de confianza de 97,5 y 95 %; mientras que las interacciones de los factores velocidad de calentamientotemperatura, y temperaturadensidad aparente resultaron tambin significativas, con un intervalo de confianza de 90 y 95 %, respectivamente.

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En este trabajo se presentan los resultados de anlisis de CG/EM de los lquidos, procedentes de experimentos desarrollados a diferentes condiciones de operacin, con el objetivo de evaluar el efecto de las mismas en la composicin de las fracciones lquidas obtenidas. Las variables consideradas fueron: velocidad de calentamiento, temperatura final y densidad aparente de las briquetas de bagazo. En la tabla 2 se muestran las condiciones experimentales, en las cuales se obtuvieron los lquidos de pirlisis a los que se les realiz el anlisis de cromatografa gaseosa y espectrometra de masas.

Efectos analizados:
- Experimentos 1 y 2: Incremento de la velocidad de calentamiento. - Experimentos 1 y 5: Incremento de la temperatura final. - Experimentos 1 y 6: Incremento de la velocidad de calentamiento y temperatura final. - Experimentos 2 y 10: Incremento de la densidad aparente.

Tabla 2 Condiciones experimentales a las cuales se obtuvieron las fracciones de lquidos sometidos a anlisis de cromatografa gaseosa

Resultados y discusin
Resultados de la cromatografa de gases y espectrometra de masas para el alquitrn vegetal
El rendimiento en masa de alquitrn vegetal que se obtuvo en los diferentes experimentos, es

bastante bajo, por ello para realizar el anlisis de CG/EM del mismo, se mezclaron las muestras obtenidas de varios experimentos. En la figura 2 se muestra el cromatograma correspondiente a la fraccin I, y en la tabla 3 se relacionan los compuestos principales que se identifican en dicha fraccin y su abundancia relativa.

Fig. 2 Cronograma correspondiente a la fraccin I (alquitrn vegetal).

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Tabla 3 Contenido de compuestos principales en el alquitrn vegetal (% de abundancia)

Como se observa en el cromatograma de la figura 3, el compuesto ms abundante en el alquitrn vegetal obtenido por pirolisis de bagazo de caa, es el levoglucosano (1,6-anhidroglucosa), compuesto polihidrocarbonado, del grupo de los hidratos de carbono; es un compuesto sensible al calor, y se descompone en cido actico, acetona, fenol y agua. Su contenido relativo en el alquitrn es de 14,37 %. Se conoce que el bagazo de caa, proviene de la etapa en la cual los tallos de la caa de azcar son sometidos a la molienda y lixiviacin con agua caliente, teniendo lugar el cambio de estructura de la celulosa, as como la eliminacin de gran parte de los extractables contenidos en la fibra vegetal. De acuerdo con esto, es posible pensar que el grado de hidrolizacin de la celulosa presente en el bagazo, conjuntamente con su bajo contenido de extractables, condicionan la formacin del levoglucosano, y por tanto su presencia en el alquitrn vegetal. Otro aspecto de considerar es, que la abundancia de levoglucosano puede ser algo superior, en el momento en que se obtiene el alquitrn, por cuanto se plantea que el mismo puede llegar a descomponerse en otros tipos de compuestos orgnicos, como cido actico, agua y fenoles, tambin presentes en el alquitrn. El cromatograma de la figura 2 muestra, que los compuestos con tiempos de retencin menor de 12 min, son poco abundantes en el alquitrn vegetal; entre stos deben mencionarse el agua, el cido actico, el cido frmico. En el intervalo de 14 y 20 minutos de tiempo de retencin, se identifican varios tipos de compuestos, sobre todo

fenoles y cetonas, abundantes en el alquitrn vegetal; los fenoles son resultado de la descomposicin trmica de la lignina fundamentalmente. Esta cualidad del alquitrn demuestra su potencial como fuente de obtencin de fenoles, lo que ha sido reportado por varios investigadores (Chum y Black, 1990; Guha et al., 1987; Caraza et al., 1994; Amen-Chen et al ., 1997). Los compuestos fenlicos identificados en el alquitrn vegetal, que son fundamentalmente el resultado de la descomposicin trmica de la lignina (Wenzl, 1970), se encuentran tambin en cantidades apreciables, alrededor de 13,31 % de abundancia. Igualmente se han identificado derivados furnicos provenientes, fundamentalmente, de la descomposicin de las hemicelulosas tales como la 4-metil2(5H)-furanona; 2(5H)-furanona, 3-metil.

Resultados de la cromatografa de gases y espectrometra de masas de las fracciones II y III de los experimentos seleccionados
Experimentos 1 y 2. Incremento de la velocidad de calentamiento
En las figuras 3 y 4 se muestran los cromatogramas correspondientes a las fracciones II y III del experimento 1, y en las figuras 5 y 6 los correspondientes al experimento 2. Se observa que en estas fracciones existen compuestos orgnicos no oxigenados, as como compuestos orgnicos oxigenados (compuestos carbonilos, steres, fenoles y levoglucosano).

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Fig. 3 Reporte de CG/EM de la fraccin II experimento 1.

Fig. 4 Reporte de CG/EM de la fraccin III experimento 1.

Los compuestos con tiempos de retencin inferiores a 10 min son, principalmente el agua, acetona, etanol y cido actico (tabla 4), con intervalos de confianza superiores a 80 %. En el caso de los lquidos provenientes del experimento 1 se observa, que los compuestos principales son los antes mencionados. Los picos que aparecen en el cromatograma

de la fraccin I y II del experimento 1 son muy semejantes, sobre todo en el intervalo de tiempos de retencin correspondientes al agua y al cido actico, mientras que la fraccin II es ms rica que la fraccin III en compuestos tales como el fenol y fenol 4-etil. El contenido de levoglucosano en estas fracciones es bastante bajo.

Fig. 5 Reporte de CG/EM de la fraccin III experimento 2.

Fig. 6 Reporte de CG/EM de la fraccin III experimento 2.

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Los cromatogramas correspondientes al experimento 2 contrastan con los correspondientes al experimento 1. Tanto para la fraccin II como para la fraccin III, existen diferencias apreciables en el contenido de determinados compuestos,

fundamentalmente de aquellos que poseen tiempos de retencin por encima de 10 min; en la tabla 4 se muestra el contenido de los compuestos ms abundantes en las dos fracciones lquidas para cada experimento.

Tabla 4 Contenido de compuestos principales en los lquidos de los experimentos 1 y 2 (% de abundancia)

El incremento en el rgimen de calentamiento provoca un mayor contenido de levoglucosano, fundamentalmente en la fraccin III, as como un incremento de los fenoles totales. El contenido de cido actico tambin se incrementa sensiblemente tanto en la fraccin II como en la III. El intervalo en el cual se fijaron los niveles de velocidad de calentamiento para estos dos experimentos fue estrecho, de 5,4 a 12,4 C/min, caracterstico de pirlisis lenta. Sin embargo, se puede apreciar el efecto de dicho incremento sobre el rendimiento de diferentes compuestos.

resultados de la CG/EM, correspondientes a las fracciones II y III resultantes de ambos experimentos. Los cromatogramas de los lquidos obtenidos en el experimento 5 (figuras 7 y 8), permiten apreciar una mayor abundancia de determinados compuestos, especialmente un mayor contenido de levoglucosano, fenoles, 2(3H)furanona dihidro y la 1,2-ciclopentanodiona, 3metil que en las fracciones lquidas del experimento 1 (tabla 5). El incremento del contenido de fenoles en los lquidos del experimento 5, desarrollado a mayor temperatura que el experimento 1, puede resultar contradictorio si se tiene en cuenta que los fenoles tienden a descomponerse en la medida en que la temperatura se incrementa. Esto puede explicarse por el hecho de que los productos de la reaccin son removidos continuamente de la cmara de pirlisis por efecto del vaco, siendo condensados y enfriados rpidamente en el sistema de condensacin. El incremento de levoglucosano por efecto del desarrollo del proceso a una temperatura superior es apreciable, sobre todo en la fraccin III.

Experimentos 1 y 5. Incremento de la temperatura final

En el experimento 5 se mantuvieron los mismos niveles de las variables que en el experimento 1, excepto la temperatura, que se fij en el nivel superior (475 C). El efecto del incremento de la temperatura final sobre la distribucin de los componentes identificados en las fracciones lquidas, se analiza a travs del contraste de los

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Tabla 5 Contenido de compuestos principales en los lquidos de los experimentos 1 y 5 (% de abundancia)

Fig. 7 Reporte de CG/EM de la fraccin II experimento 5 de pirlisis.

Fig. 8 Reporte de CG/EM de la fraccin III experimento 5 de porlisis.

Segn datos reportados por Conesa et al., (1995), durante la pirlisis al vaco de la celulosa, el rendimiento de levoglucosano se incrementa en la medida en que aumenta la temperatura, pero slo hasta aproximadamente los 500 C, temperatura por encima de la cual se favorece la aparicin de otros compuestos voltiles, debido a la deshidratacin, descarboxilacin y descarbonilacin de las unidades de anhidroglucosas.

Experimentos 1 y 6. Incremento de la velocidad de calentamiento y de la temperatura final de la pirlisis A travs de los resultados de CG/EM practicados a las fracciones II y III del experimento 6, y contrastando los mismos con los obtenidos para el experimento 1, se analiza el efecto del incremento simultneo de la velocidad de calentamiento y de la temperatura final de pirolisis en la composicin.

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En la tabla 6 y las figuras 9 y 10 se presentan los resultados del experimento 6. Se aprecia un notable incremento del contenido de compuestos carbonados con tiempos de residencia superiores a los 10 min, fundamentalmente en la fraccin II. El mximo rendimiento de levoglucosano en la

fraccin II se obtiene en la corrida 6, aunque en la fraccin III es mucho ms alto su contenido. El rendimiento de todos los tipos de fenoles se incrementa en el experimento 6 con relacin al 1, aunque se mantienen a niveles similares a los del experimento 2 y 5.

Tabla 6 Contenido de compuestos principales en los lquidos de las corrida 1 y 6 (% de abundancia)

Fig. 9 Reporte de CG/EM de la fraccin II experimento 6.

Fig. 10 Reporte de CG/EM de la fraccin III experimento 6.

Experimentos 2 y 10. Incremento de la densidad aparente En las figuras 11 y 12 se muestran los cromatogramas correspondientes a las dos fraccio-

nes del experimento 10. Comparndolos con los del experimento 2, se puede observar un comportamiento similar en cuanto a los tipos de compuestos que aparecen en las fracciones tanto a nivel inferior como superior de densidad.

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La tabla 7 muestra el contenido relativo de los compuestos ms importantes. El contenido de fenoles es inferior en ambas fracciones del experimento 10; en el caso del 4-metil fenol hay un incremento en la fraccin II. Tambin se incrementa el contenido de levoglucosano en la fraccin II a la mayor densidad aparente. Se puede pensar en una posible relacin entre el aumento del contenido de cido actico y de fenoles con la disminucin del levoglucosano cuando se trabaja a un nivel inferior de densidad

aparente, debido a la descomposicin de ste en dichos compuestos. Se ha podido advertir, a travs de los resultados del anlisis estadstico de los experimentos de pirlisis al vaco (Penedo et al., 2008), que la densidad del slido influye, significativamente, a travs de su interaccin con la temperatura en el rendimiento de los lquidos de la pirlisis, y que los mayores rendimientos se obtienen con ambas variables en el nivel inferior, lo cual favorece a la vez, como se observa en el anlisis cromatogrfico, un mayor contenido de compuestos fenlicos.

Tabla 7 Contenido de compuestos principales en los lquidos de los experimentos 2 y 10 (% de abundancia)

Fig. 11 Reporte de CG/EM de la fraccin II experimento 10.

Fig. 12 Reporte de CG/EM de la fraccin II experimento 10.

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Conclusiones
En las tres fracciones lquidas obtenidas por pirlisis de bagazo de caa analizadas por cromatografa gaseosa y espectrometra de masas, fueron identificadas 31 sustancias a travs del contraste con los patrones disponibles, aunque se conoce que es mayor el nmero de compuestos que las constituyen. Entre las sustancias que componen estas mezclas se encuentran, compuestos oxigenados y con insaturaciones; compuestos carbonilos, steres, fenoles, aldehdos y cetonas; adems de levoglucosano. La abundancia de los compuestos fenlicos en las diferentes fracciones estuvo influenciada por las condiciones de desarrollo del proceso, evidencindose un incremento del contenido total de fenoles, tanto en la fraccin II como en la III, con el incremento de la velocidad de calentamiento y de la temperatura final, y con el incremento simultneo de estas variables. Con relacin al levoglucosano, el incremento de la velocidad de calentamiento provoc un aumento del contenido del mismo en las fracciones II y III, al igual que el incremento de la temperatura, observndose los rendimientos ms altos cuando ambas variables se encuentran en el nivel superior, correspondiendo ello a las condiciones del experimento 6. La presencia de un alto contenido de levoglucosano en todas las fracciones lquidas indica, que al ser removidos los productos primarios de la zona de reaccin, se reducen las reacciones secundarias en la fase gaseosa. El cido actico tambin fue uno de los compuestos ms abundantes en algunas fracciones obtenidas durante la pirlisis, siendo alto su contenido sobre todo en la fraccin II y III del experimento 5, donde el rgimen de calentamiento se mantuvo en el nivel superior, y con la temperatura y la densidad aparente del slido en el nivel inferior. El contenido de otros compuestos es importante en algunas fracciones; por ejemplo la 4-metil-2 (5H)-furanona; la 1,2ciclopentanodiona, 3-metil; la 2 (3H)-furanona, dihidro. De stos, el primero y el segundo se encuentran en una cantidad apreciable en el alquitrn vegetal, en el cual son abundantes otros compuestos oxigenados que presentan insaturaciones.

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