QUMICA GENERAL Y ORGNICA M.

Vernica Mattar Seeger

APUNTES COMPLEMENTARIOS

NOMENCLATURA BSICA 1.- Formulas y nombres de Compuestos Inorgnicos

Para iniciar el estudio de la nomenclatura es necesario distinguir primero entre compuestos orgnicos e inorgnicos. Los compuestos orgnicos contienen carbono, comnmente en combinacin con elementos como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgnicos. Los compuestos qumicos se forman por la unin de tomos diferentes. La cantidad de tomos unidos en un compuesto covalente, depende del estado de oxidacin de los elementos, EdO. El estado de oxidacin es un concepto convencional y ficticio de gran utilidad. Consiste en asignar a los tomos de los distintos elementos uno ms nmeros, positivos o negativos, en el compuesto, tratando al enlace covalente como si fuera 100% inico. Para los elementos, en estado fundamental, el EdO asignado es cero. Segn la cantidad de elementos que forman un compuestos, estos se clasifican en binarios, ternarios, cuaternarios, etc. La cantidad de compuestos que puede formar un elemento con otro depender de la cantidad de EdO que posea. Se aceptan 3 tipos de nomenclaturas para nombrar compuestos qumicos inorgnicos: a) nomenclatura tradicional, consiste en escribir el tipo de compuesto utilizando prefijos y/o sufijos, segn la cantidad de EdO que presente un metal o no metal.
Cantidad de EdO
1 2

Prefijo
--------hipo ----hipo per

Sufijo
ico oso (menor EdO) ico (mayor EdO) oso (menor EdO) oso ico oso (menor EdO) oso ico ico (mayor EdO)

b) nomenclatura de Stock o IUPAC: se escribe primero el tipo de compuesto y luego el nombre del elemento menos electronegativo seguido de su EdO con nmero romano entre parntesis. Si el elemento presenta un solo EdO se omite lo ltimo.
IUPAC: Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, autoridad reconocida internacionalmente en asuntos de nomenclatura.

c) Nomenclatura sistemtica: para nombrar de este modo se usan prefijos numricos excepto para indicar que el primer elemento de la frmula slo aparece una vez (mono) o cuando no puede haber confusin posible debido a que tenga una nica valencia.
Prefijos griegos Nmero Prefijos griegos Nmero

monoditritetrapenta-

1 2 3 4 5

hexahepta octanona- (o ene) deca-

6
7 8 9 10

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Compuestos binarios
Los compuestos binarios, tal como su nombre lo indica, estn formados por dos elementos. Corresponden a este grupo los hidruros, los hidrcidos, los xidos y las sales.

xidos
Son sustancias formadas por metales o no metales y oxigeno. Se clasifican como xidos metlicos bsicos y xidos no metlicos o cidos (anhdridos), respectivamente. Sus frmulas generales son: M2Om y X2Ox , donde, M es un metal y X un no metal, m, x son los valores absolutos de los estados de oxidacin correspondientes. Para nombrar los xidos, se escribe primero la palabra xido y luego el nombre del metal o no metal, segn corresponda en las nomenclaturas tradicionales, IUPAC o sistemtica. Para escribir la frmula qumica de un compuesto binario, siempre ir primero el smbolo del elemento que tenga EdO positivo y luego el elemento con EdO negativo. Para resolver ecuaciones de formacin de compuestos binarios se recomienda seguir la siguiente secuencia: Unir los elementos Equilibrar las cargas de los elementos Equilibrar la ecuacin Dar el nombre al producto principal

xidos bsicos: Son aquellos formados por un metal y oxgeno

4 Li 4 Cu 2 Cu + + + O2 O2 O2 => => => 2 Li2O 2 Cu2O 2 CuO xido de litio xido de cobre I xido de cobre II

Ejemplo Nomenclatura sistematica Nomenclatura stock Nomenclatura tradicional

K2O Fe2O3 FeO SnO2 monxido de dipotasio trixido de dihierro monxido de hierro dixido de estao xido de potasio xido de hierro(III) xido hierro(II) xido de estao (IV) xido potsico xido frrico xido ferroso xido estico

xidos cidos: Son aquellos formados por un no metal y oxgeno.

N2 C S + + + O2 O2 O2 => => => N 2O CO SO2 xido de nitrgeno I, monxido de dinitrgeno xido de carbono II, monxido de carbono xido de azufre IV, dixido de azufre

Ejemplo
F 2O SO3 Cl2O7

Nomenclatura sistematica
monxido de diflor trixido de azufre heptxido de dicloro

Nomenclatura stock
xido de flor xido de azufre(VI) xido de cloro(VII)

Nomenclatura tradicional
anhdrido hipofluoroso (excepcin de la norma general de la nomenclatura tradicional) anhdrido sulfrico anhdrido perclrico

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Excepciones:
Elemento N (nitrgeno)
EdO
+2 +3 +4 +5

Frmula
NO N2O3 NO2 N2O5

Nomenclatura stock
oxido de nitrgeno (II) oxido de nitrgeno (III) oxido de nitrgeno (IV) oxido de nitrgeno (V)

Nomenclatura tradicional
monxido de nitrgeno xido nitroso dixido de nitrgeno xido nitrco

Elemento Mn (manganeso)
EdO
+7 +6

Frmula
Mn2O7 MnO3

Nomenclatura stock
oxido de manganeso (VII) oxido de manganeso (VI)

Nomenclatura tradicional
xido permangnico xido mangnico

El oxgeno tambin forma perxidos o superxidos. Los perxidos, Son aquellos compuestos binarios que contienen el Grupo peroxo (-O-O-), es decir, O22-. Se nombran con la palabra perxido tanto en nomenclatura stock como en la tradicional, la sistemtica sigue la regla general de los prefijos numricos. Se los suele reconocer en la frmula en que aparentemente el oxgeno slo tiene valencia 1.
Ejemplo Nomenclatura
H2O2 CaO2 ZnO2 perxido de hidrgeno (agua oxigenada) perxido de calcio o clcico perxido de zinc

Superxidos, tambin llamados hiperxidos, son compuestos binarios que contienen el grupo superxido O2-. Aparentemente el oxgeno (que siempre tiene valencia 2) tiene valencia 1/2. Se nombra como los perxidos tan slo cambiando perxido por superxido o hiperxido.
Ejemplo
KO2 CdO4

Nomenclatura
superxido o hiperxido de potasio superxido de cadmio

CaO4 Ca(O2)2 superxido de calcio

Hidruros
Son sustancias formadas por metales o no metales e hidrgeno. Se clasifican en hidruros metlicos e hidruros no metlicos o hdridos, respectivamente. El hidrgeno en estos compuestos acta con estado de oxidacin -1. La frmula global de un hidruro es: EHn

Hidruros metlicos: Si el elemento que reacciona con el hidrgeno es un metal,

especialmente de los grupos IA y IIA, el hidruro formado es del tipo inico. Todos los hidruros inicos se caracterizan por ser slidos de alto punto de fusin. En los hidruros metlicos el hidrgeno se encuentra como anin, anin hidruro. Se escribe primero la palabra hidruro y luego el nombre del metal en la nomenclatura correspondiente, siendo su frmula general: MHm (m=valencia del metal)

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Ejemplo:
2 Li Mg + H2 + H2 => 2LiH hidruro de litio hidruro de magnesio

=> MgH2

La nomenclatura stock es la ms frecuente.

Ejemplo Nomenclatura sistemtica Nomenclatura stock Nomenclatura tradicional
KH NiH3 PbH4 monohidruro de potasio trihidruro de nquel tetrahidruro de plomo hidruro de potasio hidruro de nquel(III) hidruro de plomo(IV) hidruro potasico hidruro niqulico hidruro plmbico

Hidruros no metlicos o hdridos o covalentes: Son aquellos que el hidrgeno est

unido covalentemente al otro elemento. Son ejemplos de este tipo de hidruros los formados por reaccin entre el hidrgeno y elementos de los grupos IIIA, IVA, VA y VIA. Se escribe primero la palabra hidruro y luego el nombre del no metal en nomenclatura tradicional o se nombran a travs de nombres especiales. Su frmula general, vara segn el grupo al que pertenezca el no metal, que a su vez, actuar con slo uno de sus estados de oxidacin. Hay varios de ellos que tienen nombres especiales mucho ms usados que los sistemticos:
Ejemplo Nombre ms usado
NH3 PH3 BH3 AsH3 SbH3 CH4 SiH4 H2O amonaco o trihidruro de nitrgeno fosfina o trihidruro de fsforo borano o trihidruro de boro arsina o trihidruro de arsnico estibina o trihidruro de antimonio metano o tetrahidruro de carbono silano o tetrahidruro de silicio agua o dihidruro de oxgeno

2P

+ 3H2

=>

2PH3

Fosfamina / Hidruro de fsforo (III).

Tambin existen hidruros formados con metales de transicin. En estos casos, debido a que estos elementos pueden actuar con ms de una valencia o carga, con el mismo elemento se puede formar ms de un hidruro.
2 Cu Cu + H2 + H2 => 2CuH => CuH2 hidruro de cobre (I) hidruro de cobre (II)

Hdridos cidos o hidrcidos: Corresponden a este grupo los compuestos formados por la reaccin entre el hidrgeno y elementos de los grupos VI-A y VII-A, los cuales actan con su menor valencia -1 o -2. La frmula de estos compuestos es: HnX, donde X corresponde a F, Cl, Br, I, S, Se, Te, y al anin CNLas disoluciones acuosas de estos compuestos, presentan un fuerte carcter cido. Para nombrarlos se escribe primero la palabra cido y luego la raz del nombre del no metal con la terminacin hdrico. Otra forma de nombrarlos es escribir el nombre del no metal con terminacin uro y aadir la terminacin. de hidrgeno.
H2 + F2 => 2HF cido fluorhdrico o fluoruro de hidrgeno.

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Ejemplo en estado puro

HF HCl HBr HI H2S H2Se H2Te cloruro de hidrgeno yoduro de hidrgeno sulfuro de hidrgeno

en disolucin
cido clorhdrico cido yodhdrico cido sulfhdrico

fluoruro de hidrgeno cido fluorhdrico bromuro de hidrgeno cido bromhdrico

seleniuro de hidrgeno cido selenhdrico telururo de hidrgeno cido telurhdrico

Sales binarias
Las sales binarias estn formadas por metales alcalinos y alcalinoterreos (grupos IA y IIA respectivamente) y elementos del grupo VIIA conocidos como halgenos (engendradores de sales). Todos ellos son compuestos inicos, es decir, se forman por atraccin electrosttica de iones. Son compuestos formados por la sustitucin de un metal por el hidrgeno de un hidrcido, es decir formados por un metal y un no metal. Para nombrarlas se escribe la raz del nombre del no metal de los grupos VI-A o VII-A, con la terminacin uro y luego, el nombre del metal. Su frmula general es MxXm.
Ejemplo
CaF2 FeCl2 FeCl3 CoS

Nomenclatura sistemtica
difluoruro de calcio eridico de hierro tricloruro de hierro monosulfuro de cobalto

Nomenclatura stock
fluoruro de calcio cloruro de hierro(II) cloruro de hierro(III) sulfuro de cobalto(II)

Nomenclatura tradicional
fluoruro clcico cloruro frroso cloruro frrico sulfuro cobaltoso

Existen algunas sales binarias no inicas, conocidas como moleculares, es decir, formadas por unidades discretas. Estas sales se caracterizan porque los dos elementos son no metales
PCl3 CCl4 tricloruro de fsforo tetracloruro de carbono PCl5 SiCl4 pentacloruro de fsforo tetracloruro de silicio

Reacciones de formacin de sales

Metal 2Na + hidrcido + 2 HCl => => sal + H2 2NaCl + H2 => sal + + H2 H2

Hidruro metlico + hidrcido LiH + HCl =>

=> LiCl sal + +

xido bsico + hidrcido Al2O3 + 6HCl

agua 3H2O

=> 2AlCl3

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Compuestos ternarios:
Son aquellos formados por 3 elementos diferentes; entre estos compuestos se destacan los hidrxidos, cidos oxigenados y sales terciarias.

Hidrxidos: son compuestos que se forman por la reaccin entre algunos xidos bsicos y
agua, o algunos metales alcalinos y agua directamente. Los caracteriza la presencia del in hidroxilo u oxidrilo, OH, que siempre tiene valencia (-1). La frmula general es M(OH)x siendo x la valencia del metal. La nomenclatura stock es la ms frecuente. Aqu la nomenclatura sistemtica no antepone el prefijo mono cuando slo hay un OH. Para nombrarlos se escribe primero la palabra hidrxido y, luego, el nombre del metal, en nomenclatura tradicional o IUPAC.
Ejemplo Nomenclatura sistemtica Nomenclatura stock
LiOH Pb(OH)2 Al(OH)3 hidrxido de litio dihidrxido de plomo trihidrxido de aluminio hidrxido de litio hidrxido de plomo(II)

Nomenclatura tradicional
hidrxido ltico hidrxido plumboso

hidrxido de aluminio (III) hidrxido alumnico

Reaccin de formacin de un hidrxido:

Na2O + H2O => 2NaOH BaO + H2O => Ba(OH)2

Oxocidos: u oxcidos: son compuestos que se forman por la reaccin de xidos no metlicos y agua. Un gran nmero de ellos tienen frmula general HnXOy. En solucin acuosa pueden generar los iones H+ y XOy-n.
Frmula general H2O+N2Ox HaNbOc (aqu N es un no metal) La nomenclatura funcional es cido oxo-,dioxo-,trioxo-(segn n de O)+ no metal terminado en ico seguido de la valencia en n romanos entre parntesis. Si hay >1 tomo del no metal tambin lleva prefijo. La nomenclatura sistemtica es oxo-,dioxo- (segn n de oxgenos)+no metal terminado en ato seguido de la valencia en nmeros romanos entre parntesis + de hidrgeno. Si hay >1 tomo del no metal tambin lleva prefijo. La nomenclatura tradicional no cambia con respecto compuestos anteriores tan slo que empieza por la palabra cido. sta es la ms frecuente.
Ejemplo
SO+H2O H2SO2 SO3+H2O H2SO4

Nom. Funcional
cido dioxosulfrico (II)

Nom. Sistemtica
dioxosulfato (II) de hidrgeno

Nom. Tradicional
cido hiposulfuroso

Cl2O7+H2O H2Cl2O8 HclO4 cido tetraoxoclrico (VII) tetraoxoclorato (VII) de hidrgeno cido perclrico cido tetraoxosulfrico (VI) tetraoxosulfato (VI) de hidrgeno cido sulfrico

El nitrgeno no forma oxicidos con todas sus valencias sino slo con la 3 y la 5. Por otra parte, el fsforo, el arsnico y el antimonio forman cidos especiales segn se agregue 1, 2 3 molculas de agua llevando los prefijos meta-, piro- (o di-), y orto-, respectivamente, en la nomenclatura tradicional (se puede omitir el prefijo en el caso orto).
Ejemplo
P2O5+H2O H2P2O6 HPO3 Sb2O3+2H2O H4Sb2O5 P2O5+3H2O H6P2O8

Nom.

eri.

Nom. Sistem.
trioxofosfato (V) de hidrgeno pentaoxodiestibato (III) de hidrgeno tetraoxofosfato (V) de hidrgeno

Nom. Tradic.
cido metafosfrico cido piroestiboso cido ortofosfrico o fosfrico

cido trioxofosfrico (V) cido pentaoxodiestbico (III)

H3PO4 cido tetraoxofosfrico (V)

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

El boro puede formar el oxicido meta o el orto. Adems, el silicio y el yodo, para formar los oxicidos ortosilcico y el perydico necesitan 2 y 5 molculas de agua respectivamente.
Ejemplo
HBO2 H3BO3

Nomenclatura tradicional Ejemplo

cido metabrico cido brico u ortobrico SiO2+2H2O H4SiO4 I2O7+5H2O H10I2O12 H5IO6

Nomenclatura tradicional
cido ortosilcico o silcico cido ortoperydico o perydico

Algunos metales tambin forman oxicidos, como el cromo y el manganeso

Ejemplo Nomenclatura tradicional
H2CrO4 H2MnO3 cido crmico cido manganoso

Ejemplo
H2MnO4 HMnO4

Nomenclatura tradicional
cido mangnico cido permangnico

Sales ternarias: se forman por la reaccin de neutralizacin entre un oxcido y un

hidrxido, en la cual el hidrgeno del cido es neutralizado por el hidroxilo de la base o hidrxido generando agua y una sal. Se trata de compuestos ternarios formados a partir de oxocidos sustituyendo los hidrgenos por un metal, es decir, metal, no metal y oxgeno. Tambin se puede decir que son compuestos ternarios que resultan de la unin de un metal con un radical (un no metal con oxgeno). Hay dos tipos: Sales neutras: Son aquellas oxisales que han sustituido todos sus hidrgenos por un metal. La nomenclatura stock y la sistemtica coinciden. La tradicional es igual que las anteriores salvo en que los sufijos oso y ico se sustituyen por ito y ato respectivamente. La nomenclatura tradicional es la ms frecuente.
Ejemplo Nomenclatura sistemtica y stock Nomenclatura tradicional
Zn2SiO4 Al2(SO4 tetraoxosilicato(IV) de zinc tetraoxosulfato(VI) de aluminio silicato de zinc pirofosfato frrico sulfato de aluminio o alumnico Fe4(P2O7)3 heptaoxodifosfato(V) de hierro(III)

Sales cidas: Son aquellas sales en las que slo se han sustituido parte de los hidrgenos. Se nombra anteponiendo al nombre hidrgeno-, dihidrgeno, (segn cuantos haya). En la nomenclatura tradicional (la ms frecuente) tambin se puede indicar anteponiendo bi- si se ha quitado un hidrgeno.
Ejemplo Nomenclatura sistemtica y stock
NaHSO4 KH2PO4 hidrgenotetraoxosulfato(VI) de sodio

Nomenclatura tradicional
hidrgenosulfato sdico o bisulfato sdico hidrgeno carbonato o bicarbonato clcico

dihidrgenotetraoxofosfato(V) de potasio dihidrgenofosfato(V) potsico o bifosfato potsico

Ca(HCO3)2 hidrgenotrioxocarbonato(IV) de calcio

Iones Son aquellos tomos o molculas cargados elctricamente. Pueden ser de carga positiva (cationes) o de carga negativa (aniones). Cationes mono y poliatmicos Son iones con carga positiva, si son monoatmicos se nombran simplemente nombrando el elemento despus de la palabra catin. Por ejemplo, Li+ catin litio. Si el elemento tiene varios estados de oxidacin (valencias) se usan nmeros romanos (stock) o los sufijos hipo- oso, -oso, -ico, per- -ico (tradicional).

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Ejemplo Nomenclatura stock Nomenclatura tradicional

Fe3+ Cu+ catin hierro(III) catin cobre(I) catin frrico catin cuproso

Cuando se trata de cationes poliatmicos: Si proceden de oxocidos se aade el sufijo ilo al nombre del oxocido correspondiente en nomenclaturas tradicional (ste puede indicar la valencia en nmeros romanos), tambin se puede nombrar en la stock. Es como el oxocido sin molculas de agua.
Ejemplo Nomenclatura tradicional Nomenclatura stock
NO2+ NO SO
+ 2+

catin nitroilo catin nitrosilo catin sulfinilo o tionilo catin sulfonilo o sulfurilo

catin dioxonitrgeno(V) catin monoxonitrgeno(III) catin monoxoazufre(IV) catin dioxoazufre(VI)

SO22+

Si procede de hidruros, lleva el sufijo onio.

Ejemplo Nombre
H3O NH4
+

Ejemplo Nombre
PH4+ H2S
+

hidronio u oxonio amonio

fosfonio sulfonio

Aniones mono y poliatmicos Son iones con carga negativa, se puede anteponer la palabra ion. Si son homoatmicos (todos los tomos son del mismo elemento) se aade el sufijo uro a la raz del nombre del elemento. Si hay varios tomos se usan prefijos cuantitativos y, si fuese necesario, la carga entre parntesis.
Ejemplo Nombre(s)
H O
2-

Ejemplo Nombre(s)
ClBrS2cloruro bromuro sulfuro

hidruro xido nitruro

N3-

Si son heteroatmicos y proceden de oxicidos, es decir, son los que intervienen en oxisales y similares se nombran como stas, con sufijos ato (stock, -ato o ito (tradicional).
Ejemplo Nomenclatura tradicional Nomenclatura stock
SO42SO3
2-

ion sulfato (N.tr) ion sulfito ion hipoclorito

ion tetraoxosulfato(VI) ion trioxosulfato(IV) ion monoxoclorato(I)

ClO-

Si son heteroatmicos pero no proceden de oxisales o similares suelen terminar en uro o en oxido.
Ejemplo Nombre(s)
OHCN
-

hidrxido cianuro amiduro hidrgenosulfuro(1-)

-

NH2HSHO2 NH
2-

hidrgenodixido(1-), hidroperxido imiduro

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

2.- Formulas y nombres de Compuestos Orgnicos

Hidrocarburos, combinacin de carbono con hidrgeno. Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen slo carbono e hidrgeno. Las mltiples posibilidades de combinacin del carbono le llevan a conformar cadenas y anillos, donde los tomos de carbono se pueden unir mediante enlaces simples dobles o triples. Esta diversidad permite distinguir 2 tipos de hidrocarburos:

Prefijos en hidrocarburos Los alcanos, alquenos y alquinos se nombran mediante un prefijo, que indica la cantidad de carbonos de las molculas orgnicas, seguido de la terminacin ano en los primeros, -eno en los alquenos e ino en los alquinos.
n tomos de carbono 1 2 3 4 5 Prefijo met et prop but pent n tomos de carbono 6 7 8 9 10 Prefijo hex hept oct non dec

Estructuras moleculares de los compuestos del carbono. Existen diferentes frmulas para formas de representar las estructuras de las molculas orgnicas. 1.-Frmula emprica: Es la forma ms simple de representar una molcula. Nos indica slo los elementos que estn presentes en la molcula. Ej: benceno (CH)n, alcanos CnH2n+2, alquenos CnH2n 2.-Frmula molecular: Es igual a un mltiplo entero de la frmula emprica. Nos da informacin sobre el n de tomos de cada especie que constituyen una molcula. Ej: para alcanos: CnH2n+2 n = 2, C2H6 Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:
Expresa el tipo y nmero de tomos de la molcula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. En ella se representa slo los enlaces Semidesarrollada carbono-carbono. Condensada Ejemplo: C6H6 compuesto formado por seis tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno. Ejemplo: HC CH presenta un enlace triple carbono-carbono. CH3 - CH2 - CH3 Ejemplo: H - C C - H En la mayor parte de los casos bastar con la frmula semidesarrollada.
H H | | H--CC--H | | H H

Desarrollada o Estructural

Se representan todos los enlaces de la molcula.

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

3.- Geomtricas: Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el espacio.
Planas en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
H H

Tridimensionales

Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est delante del plano.

Cadena carbonada
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma: Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o ciclos. Puede ser:
No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal. De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.

Lineal

Ramificada

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos:
Homocclica Heterocclica Monocclica Policclica Los tomos del ciclo son tomos de carbono. Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc. Slo hay un ciclo. Hay varios ciclos unidos.

Clases de tomos de carbono

Primario Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono. Los dos tomos de carbono son primarios

Secundario

Si est unido a dos tomos de carbono.

El tomo de carbono central es secundario.

Terciario

Si est unido a tres tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es terciario.

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Cuaternario

Si est unido a cuatro tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es cuaternario.

Nomenclatura: Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuesto qumico. Nomenclatura sistemtica: Es la que se ajusta a un sistema prefijado. Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Nomenclatura tradicional: Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.
Ejemplos Nombre sistemtico eteno etino triclorometano cido etanodioico metilbenceno Nombre tradicional etileno acetileno cloroformo cido oxlico tolueno

Reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos sencillos. (Reglas de la

IUPAQ)

Alcanos
Caracterizados solo por enlaces covalentes simples, se conocen tambin por hidrocarburos saturados porque contienen la cantidad mxima de tomos de H enlazados al Carbono. Su formula general es CnH2n+2.. El sufijo que designa a un alcano es "ano". Se escoge la cadena con el mayor nmero de tomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua de la molcula que tenga el mismo nmero de tomos de carbono que hay en esta cadena ms larga, sirve como nombre base de la molcula. Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua ms larga tiene siete tomos de carbono. La cadena continua ms larga no necesariamente debe ser parte de la molcula escrita en forma horizontal)

Numrese los tomos de carbono de esta cadena continua. La numeracin debe comenzar por el extremo que d los nmeros menores para los tomos que llevan sustituyentes. Si la cadena bsica del compuesto se enumera como se indica, habr sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeracin por el otro extremo la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5.

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Un sustituyente es un tomo o grupo de tomos distintos de hidrgeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena ms larga. Cada sustituyente se nombra indicando su posicin mediante un nmero que corresponde al tomo de carbono al cual se encuentra unido. La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica as: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica as: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los nmeros mediante guiones y los nmeros entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre bsico. De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es: 4-etil-3-metilheptano. Si en una misma molcula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o ms veces, el nmero de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posicin de cada sustituyente se indica mediante un nmero y varios nmeros se separan mediante comas.

2,3 dimetilbutano

3,3 dietil metilhexano

5,5,6 tricloro-4,4 dietil 2,3 dimetiloctano

Cada sustituyente debe tener un nombre y un nmero para localizarlo.

Grupos alquilos
Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminacin de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo.

metilo

etlilo

propilo

isopropilo

Isobutilo

ter-butilo

pentilo

isopentilo

El guin al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro grupo.

Cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual nmero de carbonos del anillo.

Ciclopropano

ciclohexano

ciclobutano

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Los sustituyentes en el cicl se nombran indicando sus posiciones por nmeros, usando la menos combinacin de estos.

cloro-ciclopropano

1-etil-4-metilciclohexano

bromo-ciclobutano

Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medios de figuras geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentgono para el ciclopropano, un hexgono para el ciclohexano y as sucesivamente ciclopropano ciclobutano ciclohexano

Alquenos
Los Alquenos, conocidos tambin como olefinas (nombre derivado de aceites), se caracterizan por tener un doble enlace (C=C). Este enlace covalente corresponde a la comparticin de 4 eentre dos carbonos vecinos. Su frmula general CnH2n. Los alquenos son los tpicos hidrocarburos insaturados, debido a que tienen la capacidad potencial para agregar tomos de hidrgeno adicionales. El primer miembro de esta familia es el eteno o etileno, C2H4. El eteno es el producto qumico orgnico comercial ms importante. Aproximadamente el 45% se destina a la fabricacin de polietileno, uno de los plsticos ms conocidos. Un 15% se convierte en etilenglicol, que es el componente principal de las marcas ms comunes de anticongelante para radiadores. Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas: Para el nombre base se escoge la cadena continua de tomos de carbono ms larga que contenga al doble enlace. La cadena se numera de tal manera que los tomos de carbono del doble enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminacin "ano" del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono de la cadena ms larga que contenga el doble enlace por la terminacin "eno". La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero menor que le corresponde a uno de los tomos de carbono del doble enlace. Este nmero se coloca antes del nombre base:
2- penteno

Los sustituyentes tales como halgenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un nmero de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 dicloro 2 penteno

3 propil 1- hexeno

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Los Alquinos son Hidrocarburos que poseen un triple enlace (compartcin de 6 e-) entre dos tomos de carbono vecinos y tambin estn dentro de la denominacin de insaturados. Su frmula general es CnH2n-2. Hbridos sp, lineal, un enlace , y 2 enlaces , terminacin ino, 180. El primer miembro de esta familia es el etino o acetileno, C2H2, de frmula estructural. Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminacin "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua ms larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por nmeros. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace.

Alquinos

2 - metil 3 hexino

4 - etil 2 heptino

Compuestos aromticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:

Todos los C son sp2 y se encuentran en un plano. Cada C tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo que se superpone con los orbitales p de los carbonos contguos para formar un crculo de densidad electrnica . La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto tambin es explicado cualitativamente por las formas resonantes.

Es un anillo bencnico de frmula C6H6, son 6 tomos de carbono. Es una molcula cclica hexagonal plana, que la verdadera estructura debe ser algo intermedio entre las dos estructuras extremas. La mayora de los compuestos aromticos son bencenos sustituidos. El benceno y sus derivados se pueden representar mediante esqueletos de lneas que omiten los

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

smbolos de carbono e hidrgeno y con un crculo en el interior que simboliza los dobles enlaces deslocalizados en todo el anillo. La serie aromtica se construye sobre la estructura del benceno. Derivados del benceno Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

Tolueno

anilina

fenol

cido benzoico

benzaldehdo

Los derivados disustitudos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

Orto

meta

para

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Los derivados tri y poli sustitudos del benceno se nombran utilizando nmeros que indiquen las posiciones relativas de las mismas. Si los grupos son iguales la secuencia ser la de menor combinacin de nmeros.

1,2,3- trinitrobenceno

Si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y los dems se numeran respecto a este.

2,4-dinitrotolueno

3-bromo-5-cloronitro 2-cloro-4-nitrofenol benceno

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Haluros de alquilo
Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flor, cloro, bromo o yodo, con un nmero el cual indica la posicin del halgeno.

2-cloropropano

3-bromo-1-propeno

iodo-cicloalcano

Alcoholes
Los alcoholes contienen al grupo funcional hidroxilo, -OH. Tericamente los alcoholes pueden considerarse derivados de un hidrocarburo saturado o insaturado, en los que se reemplaza al menos un tomo de hidrgeno por el grupo OH. Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo quede establecida por el nmero menor posible. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante nmeros. Ejemplos:

Metanol

etanol

1-propanol

2-propanol

3-metil-2-butanol

6-metil-4-octanol

teres
Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posicin del alcxido, utilizando un nmero (el menor posible).

Etoxietano Dietil eter

metoxietano etil-metil eter

2-etoxipropano

Aminas
Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco NH3. Si un grupo R reemplaza uno de los tomos de H de una molcula de amoniaco, se produce una amina 1.
-H

NH3

+ R

RNH2.

Si dos tomos de H del NH3 se reemplazan por dos 2 grupos R, se produce una amina 2 R2NH Si los tres tomos de H se reemplazan por 3 grupos R se produce una amina 3 R3N.

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que est unido.

Metilamina

dimetilamina

trimetilamina

Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical ms largo.

N-metil-N-etilbutilamina

N,N-dimetilbencilamina

Aldehdos
Los aldehdos derivan de un alcohol primario sometido a una oxidacin suave en el que se produce la prdida de un H del grupo OH y otro H del carbono contiguo, formndose el grupo carbonilo (C = O). La cadena mayor que contiene al grupo funcional CHO, se considera como base para nombrar al compuesto. La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al". Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonlico.

Metanal

etanal

propanal

2-metilpentanal

3-metilpentanal

Cetonas
La oxidacin moderada de un alcohol secundario tambin conduce a la formacin de un grupo carbonilo, pero unido a dos radicales. Este grupo funcional se le denomina cetona. Los radicales pueden ser iguales o diferentes. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminacin "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona". Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor nmero posible para el grupo carbonilo.

Propanona

butanone

2-pentanona

cidos carboxlicos
Un alcohol primario por oxidacin moderada puede originar directamente un cido carboxlico, que posee un grupo funcional COOH (grupo carboxilo). La oxidacin moderada revela un efecto algo ms intenso que la oxidacin suave que origina el aldehdo. Sigue las mismas reglas que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico"

cido metanoico cido etanoico

cido propanoico cido 2-metilbutanoico cido 3-metilbutanoico

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

Derivados de cidos carboxlicos

Los derivados de cido se obtienen a partir de cidos carboxlicos. Por tanto, es lgico que su ruptura por hidrlisis revierta a estos ltimos. La nomenclatura de estos derivados de cido est relacionada con el nombre del cido carboxlico correspondiente.

Haluros de cidos
cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo

Se cambia la terminacin "oico" del cido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

Anhdridos de cidos
Al nombre del cido, se antepone la palabra anhdrido.

anhdrido etanoico

anhdrido propanoico

steres
Son compuestos que derivan de cidos y alcoholes. Una manera de obtenerlos es mediante reaccin de un alcohol con un cido carboxlico, catalizada mediante cido sulfrico. La porcin de la molcula que corresponde al cido, se termina con la partcula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".

etanoato de metilo

etanoato de etilo

2,2-dimetilpropanoato de etilo

Amidas
Una amida es un derivado de condensacin de un cido carboxlico y una amina. El amoniaco se combina con los derivados de los cidos para producir amidas. Se cambia la terminacin "oico" del cido carboxlico por la palabra amida.

etanamida

propanamida

2,2-dimetilpropanamida

Resumen:

Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms bajo posible. Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se nombran como substituyentes.

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

El orden de preferencia acordado por la IUPAC es: Grupo Funcin Frmula Funcional Ac.carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Amina ter Doble enlace Triple enlace Halgeno Nitroderivados Radical alquilo R-COOH R-COOR R-CO-NH2 R-CN R-COH R-CO-R R-OH Ar-OH R-NH2 R-O-R R=R RR R-X R-NO2 R-R

Terminacin -oico -oato -amida -nitrilo -al -ona -ol -ol -amina -oxi-eno -ino

-ano

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

PROBLEMAS
1.- Formular o nombrar los siguientes compuestos
Mg (OH)2 KClO3 BeSe H2 S Fe(MnO4)3 CoO As H3 HNO3 Mg O B 2 O3 Be (OH)2 H Br H Cl O4 H Mn O4 SO3 CaCr2O7 Au NO2 Pb (OH)2 Sn I4 P Cl5 Li2O CO2 NO Co(OH)2 PH3 Al2 Se3 KNO3 CaCO3 acido telurhdrico dixido de carbono cloruro cprico xido ferroso cido sulfuroso dixido de manganeso xido de sodio Anhdrido sulfuroso Tetrxido de dinitrgeno Hidrxido de oro (III) cido bromhdrico cido sulfrico Hipoyodito de estroncio Dicromato cprico anhidrido fosfrico monxido de mercurio acido hipoiodoso tricloruro de fosforo sulfuro de nitrgeno (III) hidrxido de radio perxido de sodio xido plumboso xido de carbono (II) Hidruro de plata Sulfuro de hidrgeno Cloruro de potasio cido iodoso Permanganato frrico

2.- Formular los siguientes compuestos

2-METILBUTANO BUTANAL 3-BUTENAMIDA ETIL-PROPILETER CIDO BUTANOICO 1,3,5-TRIMETILCICLOHEXANO BUTIRATO DE METILO DICLORO-DIFLORMETANO (FREON) BUTANONA 1,2-DIMETILCICLOPENTENO 4,5-DIMETILCICLOHEXENO 2-BUTANOL CLOROETANO PROPENAL FENOL 2-METILCICLOPROPANOL ETER METLICO P-METILANILINA 1,3-DICLOROCICLOPENTENO 2-ETILCICLOPENTANONA TRIMETILAMINA 1,3,5-TRINITROTOLUENO CIDO M-CLOROBENZOICO ACETALDEHDO CICLOPENTANONA ETANOL CIDO PROPANOICO METANAL 5,6-DIMETIL- 3-HEPTENO PROPINAL O-CLOROFENOL ETIL,METIL AMINA 1,2,3TRICLOROCICLOBUTANO TRICLOROMETANO 1,2,3,PROPANOTRIOL 1,3,5HEXATRIENO N,N-DIMETILACETAMIDA 3-PENTANONA 1-HEXINO O-CLOROTOLUENO N-ETILPROPILAMINA 1-CLORO,2-METILCICLOBUTANO

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

3.- Nombrar los siguientes compuestos

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APUNTES COMPLEMENTARIOS

4.- Nombrar los siguientes compuestos:

H3C H3C H3C

CH3 Cl CH3

CH3

H2C
CH3

Cl

CH3

CH3

5.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno 8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno o-etilmetilbenceno 1,2,3-propanotriol 5-etil-5-hidroxi-4-metil-3-heptanona 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno 3-propil-1,5-heptadiino 1-cloro-2-metilbutano c. 3- hidroxibutanoico 3-hidroxibutanal 3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno p-dimetilbenceno p-butilbenzaldehdo 5-etil-4-metil-4-hepten-3-ona 1-fenil-2-clorociclohexano

6.- Represente la frmula estructural de los hidrocarburos que presentan las siguientes frmulas moleculares:
a) C6H12 b) C5H8 c) C4H10 d) C8H16

7.- Escriba una frmula estructural para cada uno de los siguientes casos:
un alcohol, C4H10O un aldehdo, C3H6O un cido carboxlico, C3H6O2 un ter, C3H8O una cetona, C4H8O un ster, C5H10O2 una amina, C3H9N