Formulacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos

FORMULACIN D !U"MICA OR#$NICA.

1.INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del arbono. !l nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y cada a"o se descubren #arios miles ms. $ensemos en la gran cantidad que e%iste de protenas, &ormonas, #itaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el &idrgeno, el o%geno, el nitrgeno, los &algenos y unos pocos ms. 1.1.'(!)*++OLLO (! L* Q,-./ * O+012/ *. *lgunos de los productos orgnicos que &oy mane3amos se conocan en la antig4edad5 los fenicios y egipcios e%traan colorantes de plantas y moluscos 6prpura7 y ciertas sustancias medicinales. 8ambi9n conocan la con#ersin de la grasa animal en 3abn y obtenan alco&ol por fermentacin de a:cares. ;asta que en 1<=<, el qumico alemn >iedric& ?o&ler, logr sinteti:ar la urea a partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una @fuer:a #ital@ que nicamente posean los seres #i#os. * partir de entonces se &an sinteti:ado cientos de miles de compuestos orgnicos. AeBul9, Le Cel, DanEt ;off y otros, entre 1<FG y 1<H=, &an desarrollado el concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las mol9culas. !n la actualidad se conocen #arios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nue#os compuestos por a"o. $ero, Icul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbonoJ )e debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces co#alentes que forma. 1.=.'!L 18O.O (! *+CO2O. La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. (e los seis electrones que posee, solo los cuatro ms e%ternos son los que interesan desde el punto de #ista reacti#o. !l carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble 62en7 por comparticin de sus electrones ms e%ternos con los de otros tomos. $or lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetra#alente. ,na propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enla:arse con otros tomos de carbono formando cadenas. !stas cadenas pueden ser de muc&os tipos 6lineales, ramificadas, cclicas, etc.7 y de muy #ariada longitud. )e conocen cadenas de tomos de carbonos de #arios cientos de miles de tomos de carbonos. La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos: K enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. K enlace doble: se comparten dos pares de electrones. K enlace triple: se comparten tres pares de electrones. L M ' ' ' ' N ' ' ' M L O O enlace sencillo enlace doble enlace triple 1.P.'>Q+.,L*) (! LO) O.$,!)8O) O+012/ O).

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de #er forma las cadenas carbonadas5 9stas constituyen el esqueleto de la mol9cula del compuesto correspondiente. )e llama @frmula@ a la representacin escrita de una mol9cula, y debe indicar: ' la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos. ' la masa de la mol9cula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin. !n Qumica Orgnica se usan di#ersas frmulas para representar las mol9culas: K >Q+.,L* !.$-+/ * O .OL! ,L*+: e%presa los elementos que constituyen la mol9cula y el nmero de cada uno de ellos. !3.: R;< =;SO K >Q+.,L* )!./(!)*++OLL*(*: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. !3.: ;=N ;' ;=' ;P ;P ' ;=O;

K >Q+.,L* (!)*++OLL*(*: se e%presa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la mol9cula. !3.: ; ; ; O O O NN ' '' '; O O O O ; ; ; ; ; ; O O ;' ' 'O'; O O ; ;

K >Q+.,L* !)8+, 8,+*L: se recurre en ella a @modelos espaciales@ que sir#en para construir loa mol9cula, obser#ar su distribucin espacial, #er la geometra de los enlaces, etc. !sta frmula da la forma real de la mol9cula. Las frmulas semidesarrolladas son las que se utili:an con ms frecuencia. 1.R.'2O.!2 L*8,+* (! L* Q,-./ * O+012/ *. Las normas #igentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la /,$* 6/nternational ,nion of $ure and *pplied &emistry7 en 1TST y publicadas en 1TH1. )on el resultado de la sistemati:acin acordada por con#enio, y a #eces surgen problemas. ;ay ocasiones en que son ms frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS OR !NICOS.

1.';/(+O *C,+O) )egn el tipo de enlace carbonoUcarbono: L M "A#canos 6parafinas7 ' ' ' M L UA#$%enos 6olefinas7 ' N ' O O UA#$%&nos 6acetilenos7 ' ' )egn el tipo de cadena: ULineales U+amificados U clicos '&drocarb%ros aro()*&cos 6cclicos con dobles enlaces alternados7 U.onocclicos U$olicclicos condensados

=.U (!+/D*(O) ;*LO0!2*(O) +'V 6VN >, l, Cr, /7 P.' O.$,!)8O) OV/0!2*(O). ' *lco&oles +'O; ' >enoles *r'O; ' Wteres +'O'+E O ' *lde&idos +' ; O ' etonas +' '+E O ' 1cidos carbo%licos +' O; O ' Wsteres 6y sales7 +' O'+E R.' O.$,!)8O) 2/8+O0!2*(O). '*minas +'2;= O ' *midas +' 2; = ' 2itrilos +' 2 ' 2itrocompuestos +'2O=

Tab#a de +%nc&ones or,)n&cas T&po de co(p%es*o

&idrocarburos saturados acclicos &idrocarburos saturados cclicos
n

F-r(%#a
;=nX= ;=n L M L M ' ' ' M L LM

No(bre
*lcanos 6$arafinas7 cicloalcano

Ter((&nac&-n
'ano 'ano

E.e(p#o
;P' ;=' ;P ;= M L ;='' ;= ;=N ;' ;P ; ; ' ;P ;P' ;=' l ;PO; ;P'O' ;P ;P ;O ;P' O' ;P ;P' OO; ;P' OO ;P ;P2;= ;P' OO2;= ;P 2
propano ciclopropano

M L

&idrocarburos no saturados 61 enlace doble7 &idrocarburos no saturados 61 enlace triple7 &idrocarburos aromticos deri#ados &alogenados alco&oles 9teres alde&dos cetonas cidos esteres

;=n ;=n'= ;F'+

' N ' O O ' ' + L M ' ' 'V M L L M ' ' 'O; M L L M ' 'O' ' M L O O ' ' O ; L O M ' ' ' ' M L O O ' ' O O; O +' O'+E +Y +'2 +Z O +' 2;= +' 2

alqueno alquino areno &aluro de alquilo alcanol alco&ol ...ico 9ter alcanal alcanalde&do alcanona cetona cido alcanico alcanoato de ... ilo

'eno 'ino 'eno '' 'ol '' 'al 'ona 'oico Uoato de 'ilo

propeno etino metilbenceno cloruro de etilo metanol 5 alco&ol metlico dimetl 9ter5 meto%ietano etanal5 etanalde&do propanona 5 dimetilcetona cido etanoico etanoato de etilo

+'V VN>, l,Cr,/ +'O; +1'O'+= +' ;O +1' O'+= +' OO;

+' OO'+E
aminas

+'2;= +'2+Y+Z

alquilamina

metilamnia

amidas

alcanoamida

etanoamida

+' O2;=
nitrilos

+' 2

alcanonitrilo

etanonitrilo

/. 'IDROCAR0UROS.

ENERALIDADES.

)on compuestos constituidos e%clusi#amente por carbono e &idrgeno. *tendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser: a7 Ac1c#&cos. )on &idrocarburos de cadenas &idrocarbonadas abiertas. !%isten dos tipos de cadenas abiertas: ' adenas #&nea#es: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. !3.: ;P ' ;=' ;=' ;P butano ' adenas ra(&+&cadas: estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enla:adas. La cadena lineal ms larga se denomina @cadena principal@5 las cadenas que se enla:an con ella se llaman @radicales@. !3.: ;P ' ;'' ;'' ;=' ;P P'etil'='metilpropano O O ;P ;=' ;P b7 C1c#&cos. )on &idrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. !3.: ;= '' ;= O O ;= '' ;= ciclobutano

!%iste un tipo muy especial de &idrocarburos cclicos: son los &idrocarburos aromticos, llamados as porque muc&os de ellos tienen olores fuertes. $resentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles alternados 6enlaces con3ugados7, lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. !l &idrocarburo aromtico por e%celencia es el benceno: ; M LL ; ; OO O benceno 6 S;S7 ; ; L MM ; * continuacin estudiamos los &idrocarburos clasificados en funcin del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple. Los &idrocarburos correspondientes se llaman, respecti#amente, alcanos, alquenos y alquinos. /.1. 'IDROCAR0UROS SATURADOS2 PARAFINAS O ALCANOS. )e llaman &idrocarburos saturados o @alcanos@ los compuestos formados por carbono e &idrgeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples. /.1.1. A#canos de cadena #&nea#. )u frmula emprica general es 2;=2X=, siendo 2 el nmero de tomos de carbono. >orman ser&es 3o(-#o,as. )e llama as a un con3unto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena. $ara nombrar estos compuestos se usa un prefi3o, que indica el nmero de tomos de carbono que tiene, y la terminacin 'ano , que es general para todos los &idrocarburos saturados. Los prefi3os para los R primeros t9rminos de la serie son : (e*' 61 7, e*' 6= 7, prop' 6P 7 y b%*' 6R 7. $ara el resto, el prefi3o es el correspondiente numeral griego: pen*', 3e4', 3ep*', oc*', non', etc !3emplos: ; O ;R ;R ;' '; metano O ; ; ; O O ;P ' ;P ;' ' '; etano =;S O O ; ; ; ; ;

;<

;P ' ;=' ;P

;1G

;P ' ;=' ;=' ;P

O O O ;' ' ' '; propano O O O ; ; ; ; ; ; ; O O O O ;' ' ' ' '; butano O O O O ; ; ; ; pentano &e%ano &eptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano

;1= ;1R H;1S <;1< T;=G 1G;== 11;=R 1=;=S 1P;=<

F S

;P ' ;P '6 ;P '6 ;P '6 ;P '6 ;P '6 ;P '6 ;P '6 ;P '6

;=' ;=' ;=' ;P ;=7R' ;P ;=7F' ;P ;=7S' ;P ;=7H' ;P ;=7<' ;P ;=7T' ;P ;=71G' ;P ;=711' ;P

Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano 61R7, pentadecano 61F7, &e%adecano 61S7, &eptadecano 61H7, octadecano 61<7, nonadecano 61T7, eicosano 6=G7, eneicosano 6=17, docosano 6==7, tricosano 6=P7, tetracosano 6=R7 ..., triacontano 6PG7 ..., tetracontano 6RG7, etc. Rad&ca#es %n&5a#en*es de los &idrocarburos lineales saturados. *ntes de formular los &idrocarburos ramificados, es necesario estudiar los @radicales@. Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por p9rdida de un tomo de &idrgeno de un &idrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un &idrgeno terminal a un &idrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminacin 'ano por ' &# o '&#o. !3emplos: .ol9cula ;R ;P ' ;P ;P ' ;=' ;P ;P ' ;=' ;=' ;P ;P ' ;=' ;=' ;=' ;P [ asi sucesi#amente. $ueden e%istir radicales ramificados. $ara nombrarlos se considera que &ay grupos metilo unidos a una cadena radical ms larga. )e indica el carbono al que est unido el grupo metilo, por un nmero @locali:ador@ que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que &a perdido el tomo de &idrgeno. (ic&o nmero locali:ador se escribe delante del nombre del radical, separado de 9l por un guin. !3emplos:
R

+adical ;P ' ;P ' ;=' ;P ' ;=' ;=' ;P ' ;=' ;=' ;=' ;P ' ;=' ;=' ;=' ;='

2ombre del radical metil o metilo etil o etilo propil o propilo butil o butilo pentil o pentilo

;P ' ;=' ;=' ;' O ;P ;P ' ;=' ;' ;= O ;P

P = 1

1'metilbutilo

='metilbutilo

;P ' ;' ;=' ;=' P'metilbutilo O ;P !%isten algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la /,$* . )on: ;P ' ;' ;=' O ;P ;P O ;P ' ' ;=' isobutilo 6='metilpropilo7

neopentilo

6=,='dimetilpropilo7

;P ;P ' ;=' ;=' ;' O ;P ;P O ;P ' ;=' ' O ;P

sec'butilo

61'metilbutilo7

terc'pentilo

61,1'dimetilpropilo7

/.1.2.A#canos de cadena ra(&+&cada. $ara nombrar estos &idrocarburos se procede de la siguiente manera: K )e elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono. K )e numera la cadena elegida de un e%tremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms ba3os a los carbonos que poseen ramificaciones. K )e nombran los radicales por orden alfab9tico precedidos de su nmero locali:ador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en 'ano. !3emplos:
H

;P ' ;=' ;=' ;'' ;'' ;' ;P O O O ;= ;P ;P O ;P ;P O ;P ' ' ;=' ;' ;P O O ;P ;P

R'etil'=,P'dimetil&eptano

=,=,R'trimetilpentano

K *l nombrar los radicales por orden alfab9tico, no se tienen en cuenta los prefi3os di', tri', etc. K uando &ay #arias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal: $rimero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales. )egundo: si &ay #arias, aquella cuyas ramificaciones tengan locali:adores ms ba3os. !3emplo: ;P ;P ;P ;P O O O ;P ' ;' ;' ;=' ;' ;'' ;'' ;=' ;P O ;' ;=' ;' ;P O O ;P ;P O

F'61,P'dimetilbutil7'=,P,S,H'tetrametilnonano

/.2. 'IDROCAR0UROS CON DO0LES ENLACES2 OLEFINAS O AL6UENOS. )on &idrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es 2;=2 !3emplo: ;=N ;' ;=' ;P /.2.1. A#$%enos con %n so#o en#ace dob#e. )e nombran con las siguientes normas: K )e elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustitu' ye la terminacin 'ano del alcano correspondiente, por 'eno . K )e numera la cadena a partir del e%tremo ms cercano al doble enlace. !l locali:ador de 9ste es el menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan. K La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero locali:ador, que se coloca delante del nombre. !3emplo:
1 = P R F

;P ' ;N ;' ;=' ;P

='penteno

K )i es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace. )e numera de forma que al doble enlace le corresponda el locali:ador ms ba3o posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

<

!3emplos:
1 =

;P O F S ;P ' ;N ;' ;' ;' ;P O ;P ;P O ;P ' ;N '' ;'' ;P O ;=' ;P ;P ;P O O ;P ' ;N ;' ;'' ;'' ' ;P O O ;= ;P O ;P
P R

R,F'dimetil'='&e%eno

P,R'dimetil'='&e%eno

R'etil'F,S,S'trimetil'='&epteno

/.2.2. A#$%enos con 5ar&os dob#es en#aces. uando un &idrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utili:an para nombrarlos las terminaciones: 'ad&eno, 'a*r&eno, etc., en lugar de 'eno. )e numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los locali:adores ms ba3os posible. !3emplo:
1

;P ' ;N ;' ;N ;' ;=' ;P

=,R'&eptadieno

)i el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. !3emplo: ;P O ;P ' ;N N '' N ;= ='etil'P'metil'1,P,R'&e%atrieno O ;=' ;P /.2./.Rad&ca#es %n&5a#en*es de #os a#$%enos #&nea#es. )e obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un &idrgeno de un carbono terminal. *l numerar la cadena el carbono con la #alencia libre recibe el nmero 1. )e nombran acabando en ' en&#o. !3emplos: ;=N ;' ;P ' ;N ;' ;P ' ;N ;' ;=' ;P ' ;N ;' ;N ;' etenilo o 5&n&#o 1'propenilo ='butenilo 1,P'pentadienilo

/./. 'IDROCAR0UROS CON TRIPLES ENLACES2 ACETILENOS O AL6UINOS. )on &idrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es 2;=2'=. !3emplo: ;P ' ' ;=' ;P P.P.1.' *lquinos con un solo triple enlace. )e nombran de acuerdo con las siguientes reglas: K )e elige la cadena ms larga del &idrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin 'ano por '&no . K )e numera la cadena a partir del e%tremo ms pr%imo al triple enlace. La posicin de 9ste se indica mediante el nmero locali:ador, que ser el menor de los nmeros que corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. !l locali:ador se pone delante del nombre. !3emplos: ; ; etino o ace*&#eno
1

;P ' ' ;=' ;P

='pentino

K )i el &idrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga que contenga al triple enlace. )e numera de forma que corresponda al triple enlace el nmero ms ba3o posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. !3emplos:
1

; ' ;' ;P O ;P
H S F R P = 1

P'metil'1'butino

;P ' ;'' ;'' ' ;=' ;P O O ;P ;P

= P R F

F,S'dimetil'P'&eptino

;P ' ;=' ;=' ' '' ;=' ;P S,S'dietil'R'nonino O ; =' ;=' ;P

H < T

OS

;=' ;P

/./.2. A#$%&nos con 5ar&os *r&p#es en#aces. )i en un &idrocarburo e%isten ms de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones ad&&no, a*r&&no, etc., en lugar de la terminacin 'ino. )e numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los locali:adores ms ba3os posibles. !3emplo: ; ' ' ; 1,P,F'&e%atriino )i el compuesto tiene radicales, 9stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que tenga mayor nmero de triples enlaces. !3emplos:
1

;P ' ' ' ;' ;P O ;P

= P R F S

S'metil'=,R'&eptadiino ;P
T

;P ' ;'' ' ' '' ;=' ;P O O ;P ;P

OH

<

=,H,H'trimetil'P,F'nonadiino

/././. Rad&ca#es %n&5a#en*es de #os a#$%&nos #&nea#es. )e obtinen a partir de los alquinos, por p9rdida de un &idrgeno de un carbono terminal. *l numerarlo, ese carbono recibe el nmero 1. )e nombran con la terminacin &n&#o. !3emplos: ; ' etinilo ;P ' ' 1'propinilo ;P ' ' ' 1,P'pentadiinilo /./.7. '&drocarb%ros no sa*%rados con dob#es 8 *r&p#es en#aces. )i en un mismo &idrocarburo e%isten a la #e: uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de locali:adores. )e suprime la @o@ de la terminacin 'eno. )e numera la cadena de forma que los locali:adores de las insatu' raciones sean los ms ba3os posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal aquella que tiene el mayor nmero de insaturaciones, aunque no sea la ms larga. !3emplos:
H 1 1 S F R P = 1

; ' ;=' ;N ;' ; ;=N ;' ;

= P R F S H = P R

P'&epten'1,S'diino 1'buten'P'ino

1G

; ' ;N ;' ;N ;' ;P O ;=' ;=' ;P

P,F'&eptadien'1'ino

; ' N ' ;N ;= O ;=' ;P

P'etil'R'propil'1,P'&e%adien'F'ino

/.7. 'IDROCAR0UROS CICLICOS. )on &idrocarburos de cadena cerrada. )egn tengan o no insaturaciones, y 9stas sean dobles o triples enlaces, pueden ser: K C&c#oa#canos: ciclos con solo enlaces sencillos. K C&c#oa#$%enos: ciclos con algn enlace doble. K C&c#oa#$%&nos: ciclos con algn enlace triple. /.7.1. '&drocarb%ros c1c#&cos sa*%rados o CICLOALCANOS. Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. )u frmula general es 2;=2. )e nombran anteponiendo el prefi3o c&c#o al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono. !3emplos: ;= ;= M L ;='' ;= ciclopropano O ;='' ;= O ;='' ;= ;= O ;= ;= ciclo&e%ano ;= O ;=

ciclobutano

8ambi9n se peden representar as:

/.7.2. Rad&ca#es de #os c&c#oa#canos. *l salir un tomo de &idrgeno de un cicloalcano, se obtiene un radi cal, que se nombra como en los acclicos, es decir con la terminacin ' &#o. !3emplos: ;' M L ;='' ;= O ;='' ;' O ;='' ;= ;= '' ;= O O ;= ;=

;' ciclopropilo ciclobutilo ciclopentilo /.7./. C&c#oa#canos con ra(&+&cac&ones. Los cicloalcanos sustituidos 6que tienen radicales unidos al anillo7, se nombran como deri#ados de los &idrcarburos cclicos. !l ciclo se numera de forma que salgan los locali:ados ms ba3os a los radicales. !n casos sencillos se pueden nombrar como deri#ados de un compuesto de cadena abierta. !3emplos: ;P ;P ;P O O O U ;=' ;P U ;P O O O ;=' ;P R'etil'1,='dimetil' ciclo&e%ano

;' ; P

1'etil'='metil' ciclo&e%ano

;P 1'metil'R'isopro' pilciclo&e%ano

11

/.7.7.C&c#oa#$%enos 8 c&c#oa#$%&nos. )on &idrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. !l ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms ba3os a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. !n caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms ba3os a los dobles enlaces. )e nombran con el prefi3o c&c#o y la terminacin 'eno o '&no. !3emplos: ; ; ; ;= ; ;= ;= ;= ; ; 1,P'ciclo&e%adieno

ciclobuteno

/.9.'IDROCAR0UROS AROMATICOS. )on compuestos cclicos que guardan estrec&a relacin con el benceno, compuesto de frmula emprica S;S. +ecibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. !n la actualidad el t9rmino @aromtico@ e%presa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos reacti#o. !l t9rmino gen9rico de los &idrocarburos aromticos es areno y los radicales deri#ados de ellos son los radicales arilo 6*r'7. !l benceno es la base de estos compuestos5 su frmula se puede escribir de estos tres modos: ; O ;' ;' O ; !l radical deri#ado del benceno, al quitarle un tomo de &idrgeno, se llama fenilo: ; O ;' ;' O ; ' ';
S

'; ';

;F'

fenilo

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. !3emplos: ;P ;=' ;P

.etilbenceno 6tolueno7

!tilbenceno.

uando &ay dos sustituyentes, su posicin relati#a se indica mediante los nmeros 1,=', 1,P' y 1,R', o mediante los prefi3os or*o 6o'7, (e*a 6m'7 y para 6p'7, respecti#amente. !3emplos: ;P ;=' ;P ;P ;P

1=

; =' ;P

; =' ;P

1'etil'='metilbenceno orto'etilmetilbenceno o'etilmetilbenceno

1'etil'P'metilbenceno meta'etilmetilbenceno m'etilmetilbenceno

1'etil'R'metilbenceno para'etilmetilbenceno p'etilmetilbenceno

)i &ay tres o ms sustituyentes, se numera el &idrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los locali:adores ms ba3os en con3unto. !3emplos: ;P ;=' ;P ;P ;P ;P ; =' ;P ;P ='etil'1,R'dime' tilbenceno 1'etil'=,P,R'tri' metilbenceno ; =' ;=' ;P ='etil'1'metil'R'pro' pilbenceno ;P ;=' ;P

1.9.2.'&drocarb%ros aro()*&cos po#&c1c#&cos. !%isten muc&os &idrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del &e%gono comunes. itemos algunos: ; ; O O ;' ;' O ; ; O ;' ;' O ; ; O ; O ;' O ; O ; O ; O ; >enantreno /.:.DERI;ADOS 'ALO ENADOS DE LOS 'IDROCAR0UROS. )on &idrocarburos que tienen en su mol9cula tomos de &algenos. $ueden suponerse deri#ados de los &idrocarburos, en los que se &a sustituido uno o ms &idrgenos por tomos de &algeno. )e nombran anteponiendo el nombre del &algeno 6 +#%or, c#oro, bro(o o &odo7 al nombre del &idrocarburo correspondiente. Las posiciones de los tomos de &alogenos se indican por medio de locali:adores. O ; ; O ; O '; O ; O ; ; O ; O '; '; '; ';

2aftaleno

*ntraceno

1P

!3emplos:
P = 1

;P ' ;=' ;=' l l' ;=' ;=' l ;P ' ;N ;' l lP' ;

1'cloropropano o cloruro de propilo 1,='dicloroetano 1'cloro'1'propeno o cloruro de 1'propenilo triclorometano o cloroformo

)i e%isten dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los locali:adores ms ba3os. *l nombrar los deri#ados &alogenados de cadena ramificada, los &algenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfab9tico. !3emplos:
S

;P ' ;N ;' ;' ;N ;= O l

P'cloro'1,R'&e%adieno

Cr O ;P ' ;=' ;' ;N ;' ; O O ;P Cr ;P ' ;' ;' ; O O l l

1,1'dibromo'R'metil'='&e%eno P,R'dicloro'1'pentino

7.COMPUESTOS O<I ENADOS.

)on compuestos constituidos por corbono, &idrgeno y o%geno. Damos a estudiar los compuestos o%igenados siguientes = a#co3o#es >8 +eno#es?2 @*eres2 a#de3&dos2 ce*onas2 )c&dos 8 @s*eres. 7.1.ALCO'OLES A FENOLES. $ueden considerarse deri#ados de los &idrocarburos al sustituir uno o ms tomos de &idrgeno por el grupo 'O; 6&idro%ilo7. K )i el &idrocarburo es aliftico, da lugar a los alco&oles. ;P ' ;=' ;P propano !3emplo: propanol

;P ' ;=' ;='O; !3emplo:

K )i el &idrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles. ; O;

benceno

fenol

*L O;OL!). )u frmula general es +'O;, siendo +' un radical deri#ado de algn &idrocarburo aliftico 6alquilo, alquenilo o alquinilo7. $ueden e%istir alco&oles con #arios grupos &idro%ilo: son los polialco&oles. R.1.1.'*lco&oles con un solo grupo funcional. $ueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn que el 'O; est9 unido a un carbono primario, secundario o terciario. Los tomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, segn est9n unidos, a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. 62o pueden e%istir, lgicamente, alco&oles cuaternarios7.

1R

$ara nombrar los alco&oles se considera que se &a sustituido un tomo de &idrgeno de un &idrocarburo por un radical 'O;. !l alco&ol as obtenido, se nombra poniendo la terminacin ' o# al &idrocarburo del que procede. )i la funcin alco&ol &ay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefi3o &idro%i' para designarla. !3emplo: ;P ' ;P etano ;P ' ;='O; etanol

)i el alco&ol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical 'O; el locali:ador ms ba3o posible. La funcin alco&ol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales. !3emplos: ;P ' ;=' ;=O; ;P ' ;' ;P O O;
R

1'propanol ='propanol

;P ' ;=' ;' ;P O O;

F R P = 1

='butanol

;P ' ;=' ;N ;' ;=' ;=O; ;P O ;P ' ;=' ;' ;=' ;=O;

P'&e%en'1'ol P'metil'1'pentanol

7.1.2.A#co3o#es con 5ar&os ,r%pos +%nc&ona#es o po#&a#co3o#es. $ara nombrarlos se colocan los sufi3os 'd&o#, '*r&o#, '*e*rao#, etc., que indican el nmero de grupos 'O;. !n cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente. !3emplos: ;=O;' ;=O; ;=O;' ;O;' ;=O; ;O ;=' ;=' ;O;' ;P ;P ' ;N '' ;' ;=O; O O ;P O; etanodiol 6o etilenglicol7 propanotriol 6o glicerina7 1,P'butanodiol P'metil'P'penten'1,='diol

FENOLES. omo di3imos, se obtienen al sustituir uno o #arios &idrgenos del benceno por grupos 'O;. )e nombran como los alco&oles, con la terminacin 'ol, aunque muc&os tienen nombres #ulgares. !3emplos: O; O; O; O; fenol 7.2.ETERES. )on compuestos formados por un tomo de o%geno unido a dos radicales procedentes de los &idrocarburos. )us posibles frmulas generales son: pirocatecol resorcinol O; &idroquinona O; 1,=,R'tri&idro%ibenceno O; O; O; O;

1F

+'O'+E

+'O'*r

*r'O'*rE

siendo + y *r radicales alquilo y arilo, respecti#amente. !3emplos: ;P 'O' ;=' ;P O' ;=' ;P Los radicales +'O' se nombran sustituyendo 'ano por ' o4& en el alcano correspondiente 6meto%i, eto%i, propo%i, buto%i,...7. !l radical correspondiente deri#ado del benceno, *r'O', se llama +eno4&. !3emplos: O' ;P ' ;='O' radical eto%i radical feno%i

!%isten dos formas de nombrar los 9teres: K )e nombran, en orden alfab9tico, los radicales unidos al o%geno, y se termina con la palabra @*er. !3emplo: ;P 'O' ;=' ;P etilmetil9ter K )e nombra el radical ms sencillo 6con la terminacin ' o4&7, y a continuacin, el nombre del &idrocarburo del que deri#a el radical ms comple3o. !3emplo: ;P 'O' ;=' ;P meto%ietano .s e3emplos: ;P ' ;='O' ;=' ;P ;P 'O' S;F 'O' ;=' ;P dimetil 9ter eto%ietano 69ter sulfrico7

fenilmetil9ter meto%ibenceno etilfenil9ter eto%ibenceno

7./.ALDE'IDOS A CETONAS. Los alde&idos y cetonas son compuestos que se caracteri:an por tener el grupo ' NO, o grupo carbonilo, en el que &ay un doble enlace entre el carbono y el o%geno. La deferencia entre ambos reside en: K en los a#de3&dos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena: +' O'; K en las ce*onas el grupo carbonilo no est en uno de los e%tremos: +' O'+E 7./.1.ALDE'IDOS. $ueden suponerse deri#ados de un &idrocarburo, en que se &a sustituido dos tomos de &idrgeno de un carbono terminal por un tomo de o%geno. !3emplo: O ;P ' ;=' ; Los alde&idos se nombran cambiando la terminacin del &idrocarburo del que deri#an por la terminacin 'a#. )i e%isten dos grupos carbonilo, ' O', uno en cada e%tremo de la cadena, la terminacin ser 'd&a#. !3emplos: O ;P ' etanal o bien ;P ' ;=' ;O

1S

; O ' ;=' ; ; ;P ' ;=' ;=' ; O ;=N ;' ; !l grupo carbonilo 6' O'7 tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alco&oles, debi9ndose empe:ar a numerar el compuesto por el e%tremo en que se encuentra dic&o grupo carbonilo. !3emplos: ;P O O ;P ' ;' ;N ;' R'metil'='pentenal O ; ' ; O ;=' ;=' O
1

O propanodial O butanal

propenal

; ='propinal

P'fenilpropanal ; O =,F'dimetil'='&eptenodial ;

' N ;' ;=' ;' ;=' O O ;P ;P O

O; O ;=O;' ;'

=,P'di&idro%ipropanal ;

;ay algunos alde&idos con nombres #ulgares muy usados: O O ;' ; +or(a#de3&do o +or(o# ;P ' ; ace*a#de3&do

; benBa#de3&do

7./.2.CETONAS. )e pueden considerar deri#ados de los &idrocarburos, alsustituir dos ;, de un carbono secundario, por un tomo de o%geno. !3emplo: ;P ' ' ;P o bien ;P ' O' ;P

O !%isten dos formas de nombrar las cetonas: K ;aciendo terminar el nombre del &idrocarburo del que deri#an en ' ona, indicando, cuando sea necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros locali:adores.

1H

!3emplos: ;P ' ;=' ' ;P O ;P ' ;=' ' ;=' ;P O ;P ' O' ;=' O' ;P ='butanona P'pentanona =,R'pentanodiona

K 2ombrando, en orden alfab9tico, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra ce*ona. !3emplos: O ;P ' ;=' ' ;P ;P ' ' ;N ;= O O' ;' ;P O ;P fenilisopropilcetona 6fenil6='metiletil7cetona7 etilmetilcetona etenilmetilcetona 6#inilmetilcetona7

7.7.ACIDOS CAR0O<ILICOS. )on compuestos orgnicos con propiedades cidas, que se caracteri:an por tener el grupo funcional carbo%ilo: O ' O; )e nombran con el nombre gen9rico de )c&do y cambiando la terminacin del &idrocarburo correspondiente por la terminacin 'o&co !3emplos: ;' ;P ' O O; O acido metanoico o frmico o bien ' OO; o bien ' O =;

cido etanoico o ac9tico O; ;P ' ;=' OO; cido propanoico OO; cido ben:oico

;ay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada e%tremo de la cadena, y se llaman cidos dicarbo%licos: O O O O '' ;O O; cido etanodioico o a. o4)#&co ' ; =' ;O O; cido propanodioico o a. (a#-n&co

La funcin cido pre#alece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente5 esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin cido, las dems funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. !l carbono del grupo carbo%ilo se numera como carbono 1. !3emplos: O

1<

;P ' ;=' O' ;=' O ;=' ;=' O O; ;P ' ;N ;' ;'' O ;P' ;= O; O O;

cido P'o%opentanoico

cido P'&idro%ipropanoico

cido ='etil'P'pentenoico O;

La /,$* acepta los nombres #ulgares de muc&os acidos carbo%licos y dicarbo%licos, que son muy frecuentes en el lengua3e qumico. *lgunos ya los &emos citado. * continuacin damos una lista: >rmula ;' OO; ;P ' OO; ;P ' ;=' OO; ;P ' ;=' ;=' OO; ;P '6 ;=7P' OO; ; OO' OO; ;OO ' ;=' OO; ; OO' ;=' ;=' OO; ;OO '6 ;=7P' OO; 2ombre sistemtico cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido etanodioico cido propanodioico cido butanodioico cido pentanodioico 2ombre #ulgar cido +-r(&co cido ac@*&co cido prop&-n&co cido b%*1r&co cido 5a#er&)n&co cido o4)#&co cido (a#-n&co cido s%cc1n&co cido ,#%*)r&co

7.9.ESTERES A SALES DE LOS ACIDOS CAR0O<ILICOS. uando un cido carbo%lico pierde el tomo de &idrgeno del grupo carbo%ilo, se obtiene un anin. !stos aniones se nombran cambiando la tereminacin 'ico de los cidos por ' a*o, igual que se &ace en la formulacin inorgnica. !3emplo: ;P ' OO; ;P ' OO' cido etanoico 6ac9tico7 anin e*anoa*o 6ace*a*o7 K )i se enla:a uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen los 9steres. )u nomenclatura es seme3ante a la de las sales inorgnicas 6 '' a*o de &#o7. !3emplos: ;P ' OO' ;=' ;P etanoato de etilo 6acetato de etilo7 ;' OO' ;=' ;P metanoato de etilo 6formiato de etilo7 ;P ' OO' ;=' ;=' ;=' ;P etanoato de butilo OO' ;=' ;P ;P ' OO ben:oato de etilo etanoato de fenilo 6acetato de fenilo7

K *l unir un anin deri#ado de los cidos carbo%ilicos con un catin metlico, se obtienen las sales orgnicas. !3emplos: ;P ' OO2a etanoato sdico o acetato sdico ;P ' ;=' OOA propanoato potsico La diferencia entre un 9ster y una sal reside principalmente en que el enlace o%geno'metal 6'O'2a7 de una sal es inico, mientras que el enlace o%geno'radical alqulico 6'O' ; P 7 de un 9ster es co#alente.

9.COMPUESTOS NITRO ENADOS.

1T

)on compuestos constituidos por carbono, &idrgeno y nitrgeno. *lgunos de ellos tienen tambi9n o%geno. !studiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderi#ados. 9.1.AMINAS. (eri#an del amonaco 62;P7, al sustituir uno, dos o los tres tomos de &idrgeno por radicales orgnicos. )egn se sustituya uno, dos o los tres &idrgenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias. +'2;= amina primaria +'2;'+E amina secundaria +'2'+E O +@ amina terciaria

$ara nombrar las aminas, cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombram todos los radicales unidos al nitrgeno por orden alfab9tico, y se termina con las palabra a(&na. !3emplos: ;P '2;= metilamina ;P ' ;='2;= etilamina ;P ' ;N ;'2;= propenilamina ;P ' ;' ;=' ;P 1'metilpropilamina O 2;= 2;= fenilamina 6o an&#&na7

;P '2;' ;P dimetilamina ;P '2' ;=' ;=' ;P dimetilpropilamina O ;P ;P '2' ;=' ;P etilfenilmetilamina O S;F )i e%iste ms de un grupo funcional amina, o 9ste no forma parte de la cadena principal, se citan mediante prefi3os tales como amino 6'2;=7, metilamino 6'2;' ;P 7, aminometil 6' ;='2;=7, etc. )e indica su posicin mediante locali:adores. !3emplos: 2;=' ;=' ;=' ;=' ;='2;= 2;=' ;=' ;' ;='2;= O ;='2;= O ;P ' ;' ;=' O 2;= O O; ;P cido ='amino'P'fenil'='metilpropanoico cido P'aminobutanoico 1,R'butanodiamina

='aminometil'1,P'propanodiamina

;=' '' OO; O 2;= 9.2.AMIDAS.

Las amidas se pueden considerar compuestos deri#ados de los cidos corbo%licos, al sustituir el grupo 'O; por el grupo '2;=.

=G

O +' 2;= o bien +' O2;=

)i la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin 'oico del cido del que deri#a, por a(&da. !3emplos: O ;' matanoamida 2;= ;P ' ;=' O2;= O 2;= ;=N ;' ;=' O2;= P'propenamida propanoamida ben:amida

9./.NITRILOS O CIANUROS. $oseen el grupo funcional ' 2 o bien ' 2. $ueden considerarse, por tanto, deri#ados de los &idrocarburos al sustituir tres &idrgenos de un carbono terminal por un tomo de nitrgeno. )e nombran con la terminacin n&*r&#o detrs del nombre del &idrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. 8ambi9n se pueden nombrar como c&an%ros de alquilo, considerndolos deri#ados del )c&do c&an31dr&co, ;' 2. !3emplos: ;P ' 2 ;P ' ;=' 2 ;P ' ;' 2 O ;P
S

etanonitrilo o cianuro de metilo propanonitrilo o cianuro de etilo ='metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo

;F' 2

ben:onitrilo o cianuro de fenilo ='pentinonitrilo o cianuro de 1'butinilo

;P ' ;=' ' 2

9.7.NITRODERI;ADOS. )on compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms &idrgenos de un &idrocarburo por grupos n&*ro, '2O=. !n la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro '2O =, nunca se considera como funcin principal5 en todos sus compuestos es sustituyente. )e disigna mediante el prefi3o 'nitro. !3emplos: ;P '2O= ;P ' ;='2O= 2O= ;P O=2 2O= =,R,S'trinitrotolueno 6T.N.T. o *r&#&*a 7 nitrometano nitroetano nitrobenceno

=1

2O=

:.COMPUESTOS CON M!S DE UNA FUNCIN.

$ara formular o nombrar compuestos que tienen #arias funciones orgnicas de las ya estudiadas, &ay que seguir los pasos que se indican a continuacin: 1\.' !legir la funcin principal. =\.' (eterminar la cadena principal. P\.' 2umerar el compuestos, escribiendo los locali:adores si es necesario. R\.' >ormular o nombrar el compuesto. $ara elegir la funcin principal &ay que tener en cuenta la tabla que se da a continuacin. )e elige como principal aquella funcin que #aya delante en la tabla. $or e3emplo, dado que el ' O' #a situado antes que el 'O;, el compuesto ;=O;' ;=' O' ;P debe llamarse R'&idro%i'='butanona, y no P'o%o'1'butanol. TA0LA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES OR ANICAS

F-r(%#a
+' OO; +' OO'+E +' O2;= +' ;O +' O'+E +' 2 +' ;=O; +'2;= +'O'+E +'V +'2O= +N+E ++E +'+E

F%nc&-n
*cidos esteres o sales amidas alde&idos cetonas nitrilos alco&oles aminas 9teres deri#ados &alog. nitroderi#ados alquenos, alquinos alcanos

S%+&.o
'oico 'oato 'amida 'al 'ona 'nitrilo 'ol 'amina 'o%i' ' ' 'eno6'enilo7, 'ino 6'inilo7 'ano6'ilo7

Pre+&.o
carbo%i alco%icarbonil carbamoil o%o o%o ciano &idro%i amino, a:a o%a fluor,cloro,bromo,etc. nitro ' ' '

==