UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA Facultad de Ingeniera Qumica y Textil

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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXLICOS

1. OBJETIVOS
Efectuar la preparacin de jabn a base de sebo de res. Calcular el ndice de saponificacin de las grasas. Tener mayor conocimiento de las propiedades de los cidos carboxlicos y de la preparacin de jabones.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Derivados de acido carboxlico: Son compuestos que por Hidrlisis bsica o acida dan acido carboxlicos o sus respectivas sales y podramos decir que se caracteriza por la presencia del grupo acilo.

Saponificacin
Los steres se pueden hidrolizar no solo en medio cido, sino tambin en medio bsico. El proceso de hidrlisis bsica de los steres se denomina saponificacin.

El ion hidrxido ataca al carbonilo del ster formando un intermedio tetrahdrico. Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminacin del in alcxido y se forma un cido carboxlico. Una rpida transferencia de protn forma el carboxilato y el alcohol. Este ltimo paso es muy exotrmico y desplaza los dos equilibrios anteriores del proceso de saponificacin hacia su terminacin, haciendo que el proceso sea irreversible

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rea Acadmica de Ingeniera Qumica El trmino saponificacin proviene del latn saponis que significa jabn. El jabn se fabrica por hidrlisis bsica de las grasas, que son steres de la glicerina con cidos carboxlicos de cadena larga (cidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sdicas de los cidos carboxlicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabn.1

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3. DATOS Y RESULTADOS 3.1. Datos experimentales. Tabla N 1 Reactivos empleados en la preparacin del jabn
Reactivos Hidrxido de sodio Alcohol etlico Solucin de salmuera Masa de sebo de res: 1.2 g Cantidad 1.7 g 10 ml 200 ml

Tabla N 2 Cambios apreciacin en el proceso de elaboracin del jabn NaOH Color al inicio (solo grasa de res ) Cambio de color (T=70C) Color blanquecino Liquido amarillo

Formacin

3 fases(aceite, jabn de formacin, glicerina +agua )

Tabla N 3 Reactivos empleados en la determinacin del ndice de saponificacin

Reactivos Solucin alcohlica alcalina 0.54N volumen de titulacin HCl 1.75N Masa del Ester : 1.5g Cantidad 50 ml 13.8ml

3.2. Datos bibliogrficos.

Tabla N 4 ndice de saponificacin de grasa de res miligramo de hidrxido de potasio /gramo de grasa 197

sebo de res Fuente: http://ucvvirtual.edu.pe

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3.2. Mapa mental

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4. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION 4.1. Reaccin de saponificacin de grasa de res

4.2. Reaccin implicada en la determinacin del ndice de saponificacin.

4.2.1. Reaccin con hidrxido de potasio al 50%

R-CO-OR +H2O KOH R-CO-OK + ROH

4.2.2. Neutralizacin del exceso de hidrxido de potasio con acido sulfrico.

HCl (ac) + KOH (ac) H2O (l) + KCl (ac)

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5. DIAGRAMA DE FLUJO:
Diagrama de flujo para la preparacin del jabn

6. OBSERVACIONES Experiencia Observaciones

La grasa de res tiene un color amarillento y es de consistencia viscosa. Al mezclar el cebo con el hidrxido de sodio y el alcohol etlico se observ la aparicin de dos fases, por lo que se necesito una fuerte Preparacin del jabn agitacin para que ambas entren en contacto y tenga lugar la reaccin de saponificacin. El calor acelera la reaccin de saponificacin, se observo a medida que se agitaba la aparicin de espuma y la solucin se tornaba blanquecina. Laboratorio N 7 Derivados de cidos Carboxlicos Pgina 6

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rea Acadmica de Ingeniera Qumica A los 40 minutos de calentar y agitar la solucin, se perciba an ligeramente el olor a cebo, se procedi a tomar un poco de jabn formado para lavarse las manos, observando que la piel quedaba grasosa. Por lo que se aadi 3 ml de alcohol etlico y 5 ml de solucin de hidrxido de sodio. Al agregar la muestra a la salmuera, esta se disgrega fcilmente en pequeos grnulos. Luego de filtrar se observo la formacin de granos grandes y secos de jabn. Al calentarlo para colocarlo en el molde se evidenciaron trozos slidos, blancos y aperlados, el jabn no endureca adecuadamente, no todos los granulo se unieron. Al colocar a reflujo 1.5 g de ester con alcohol etlico a reflujo, con el tiempo se observo una intensificacin del color de amarillo claro a Determinacin del ndice mbar. de saponificacin Al agregar la fenolftalena a la solucin, esta se torno rojo grosella, color que desapareci luego de titular con acido sulfrico 1.75 N

7. CONCLUSIONES
La hidrlisis bsica de un derivado de acido carboxlico (ester) es utilizada en la fabricacin del jabn, empleando para esta experiencia como grasa base el sebo de res. La salmuera saturada nos permite separar el jabn de la glicerina, pues la sal es un electrolito que reduce la solubilidad del jabn en fase acuosa. El etanol ayuda a la reaccin qumica entre la solucin de hidrxido de sodio y los aceites grasos fundidos. Al calentar el jabn se debe agitar rpida y constantemente con la finalidad de evitar la formacin de trozos slidos y blancos indeseables que impiden produccin de un jabn de buena calidad.

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8. ANEXO 8.1. Calculo del ndice de saponificacin: A partir de los siguientes datos:
Solucin alcohlica alcalina 0.54N Masa de ester volumen de titulacin HCl (ml) 50 ml 1.5 g 13.8ml

a. Determinacin de los miligramos de KOH que reaccionaron con el ester

Se procede a hallar los miligramos de hidrxido se potasio totales

Luego los miligramos de hidrxido de potasio en exceso al titular con acido sulfrico 1.75N: HCl (ac) + KOH (ac) # eq-g HCl = # eq-g KOH H2O (l) + KCl (ac)

Los mg de KOH que reaccionaron con el ester pesado son

159.6 mg de KOH

b. Determinacin del ndice de saponificacin

06.4

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9. REFERENCIAS Textos:
L. G. Wade. Qumica Orgnica Ed. Pearson Education. Segunda edicin. Pg. 994. Gastn Pons Muzzo. Qumica Orgnica. Ed. Universo. Quinta edicin. Pg. 92. Jorge Vidal. Curso de Qumica Orgnica. Ed. Stella. Primera edicin. Pg. 368.

Pginas Web:
[1] Derivados de acido carboxlico Disponible en: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf Consultado: 04/11/13

[2]Hoja de seguridad del acido clorhdrico Disponible en: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf Consultado: 06/11/13

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