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OFICINA ESPAOLA DE PATENTES Y MARCAS

11 Nmero de publicacin: 51 Int. Cl.:

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ESPAA

C11C 3/14 (2006.01) C07C 67/333 (2006.01)

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TRADUCCIN DE PATENTE EUROPEA

86 Nmero de solicitud europea: 03784096 .4 86 Fecha de presentacin : 29.07.2003 87 Nmero de publicacin de la solicitud: 1527153 87 Fecha de publicacin de la solicitud: 04.05.2005

T3

54 Ttulo: Procedimiento para la produccin de cido linoleico conjugado.

30 Prioridad: 07.08.2002 DE 102 36 086

73 Titular/es: Cognis IP Management GmbH

Henkelstrasse 67 40589 Dsseldorf, DE

45 Fecha de publicacin de la mencin BOPI:

72 Inventor/es: Westfechtel, Alfred;

16.10.2007

Albiez, Wolfgang; Busch, Stefan; Zander, Lars y Horlacher, Peter

45 Fecha de la publicacin del folleto de la patente:

74 Agente: Carvajal y Urquijo, Isabel

16.10.2007

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Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicacin en el Boletn europeo de patentes, de
la mencin de concesin de la patente europea, cualquier persona podr oponerse ante la Ocina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposicin deber formularse por escrito y estar motivada; slo se considerar como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposicin (art. 99.1 del Convenio sobre concesin de Patentes Europeas).
Venta de fascculos: Ocina Espaola de Patentes y Marcas. P de la Castellana, 75 28071 Madrid

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DESCRIPCIN Procedimiento para la produccin de cido linoleico conjugado.
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Campo de la invencin La invencin se encuentra en el campo de los cidos grasos y se reere a un nuevo procedimiento para la produccin de cido linoleico conjugado mediante saponicacin de sus steres y neutralizacin con cido fosfrico.

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Estado de la tcnica Los cidos linoleicos poliinsaturados con dobles enlaces conjugados, que estn en el mercado bajo la denominacin CLA (conjugated linoleic acid: cido linoleico conjugado), pertenecen a los cidos grasos esenciales para seres humanos y animales y por tanto se utilizan como aditivos para los alimentos. Habitualmente, para la produccin de cido linoleico conjugado se parte de triglicridos, que disponen de un porcentaje elevado de cido linoleico (habitualmente no conjugado), tal como por ejemplo aceite de girasol o cardo. Los triglicridos se isomerizan en presencia de catalizadores bsicos y se saponican al mismo tiempo. A este respecto la desventaja es que por un lado la saponicacin proporciona una cantidad de sustancias de desecho indeseables y adems son necesarias cantidades elevadas de lcalis, lo que puede llevar rpidamente a corrosin en los reactores. Para evitar esto, se parte recientemente de manera preferible de steres alqulicos del cido linoleico que en primer lugar se isomerizan para dar los steres de CLA y luego se saponican. Sin embargo, a menudo debe tenerse en cuenta en este procedimiento que la carga de trabajo de la caldera es muy pequea. Mediante cantidades de agua elevadas, rendimientos pequeos, as como productos secundarios indeseables, se reduce considerablemente la rentabilidad de este procedimiento. El documento US 2001/0025113 describe la produccin de CLA. El objetivo de la presente invencin ha consistido por tanto en proporcionar un procedimiento para la produccin de cido linoleico conjugado caracterizado por una alta rentabilidad y que lleva a un producto nal con alto rendimiento y buena pureza.

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Descripcin de la invencin El objeto de la invencin es un procedimiento para la produccin de cido linoleico conjugado, en el que
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(a) se isomerizan steres de alquilo inferior de cido linoleico en presencia de alcoholatos alcalinos (b) se saponican los steres de alquilo inferior de cido linoleico conjugados entonces en presencia de leja alcalina con agua y

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(c) se neutraliza el producto de saponicacin con cido fosfrico. Se ha encontrado sorprendentemente que una neutralizacin de un producto de saponicacin de ster de alquilo inferior de cido linoleico con cido fosfrico lleva a una carga de trabajo de la caldera muy buena en la produccin de cidos grasos conjugados. Se minimiza una estericacin regresiva tras la saponicacin, de modo que durante la produccin se generan pocos productos secundarios indeseados. Se obtiene, tras la neutralizacin con cido fosfrico y subsiguiente separacin de fases, un producto nal con alto rendimiento y alta pureza debido al escaso contenido en steres. steres de alquilo inferior de cido linoleico

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Como sustancias de partida para el procedimiento segn la invencin sirven los steres de alquilo inferior de cido linoleico, que preferiblemente siguen la frmula (I),
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R1 CO OR2

(I)

en la que R1 CO representa el resto acilo de un cido linoleico y R2 representa un resto alquilo lineal o ramicado con de 1 a 5 tomos de carbono. Se utilizan especialmente steres etlicos y/o metlicos de cido linoleico conjugados.
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Isomerizacin La isomerizacin de los steres de alquilo inferior de cido linoleico se lleva a cabo con alcoholatos alcalinos con inyeccin de gas inerte a temperaturas en el intervalo de desde 90 hasta 150C, preferiblemente de 100 a 130C y de manera especialmente preferible de 105 a 125C.

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En una forma de realizacin preferida se utilizan alcoholatos alcalinos con de 1 a 10 tomos de C como bases durante la isomerizacin, de manera especialmente preferible se utilizan metanolato de potasio, etanolato de potasio o t-butilato de potasio.
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Saponicacin La saponicacin de los steres de alquilo inferior de cido linoleico isomerizados con lejas alcalinas acuosas tiene lugar a temperaturas en el intervalo de desde 40 hasta 90C, preferiblemente de 60 a 80C y de manera especialmente preferible de 65 a 75C. Se lleva a cabo hasta un grado de escisin de desde el 80 hasta el 100% en peso, preferiblemente superior al 98%. Neutralizacin
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La etapa ms importante en el procedimiento para la realizacin econmica (carga de trabajo de la caldera elevada) es la neutralizacin con cido fosfrico y el reacondicionamiento mediante separacin de fases, en los que las sales generadas permanecen disueltas en la fase acuosa. La neutralizacin con cido fosfrico se utiliza preferiblemente en una concentracin del 75-85% en peso. A este respecto tambin se trabaja en este caso a temperaturas en el intervalo de desde 40 hasta 90C, preferiblemente de 60 a 80C y especialmente preferible de 65 a 75C. Antes de la neutralizacin puede ajustarse la mezcla bsica mediante adicin de agua hasta la viscosidad deseada. Reacondicionamiento

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A continuacin de la neutralizacin, se lleva a cabo una separacin de fases a de 50 a 100C, preferiblemente de 70 a 90C. La separacin de fases se optimiza mediante temperaturas elevadas. Posteriormente, sigue un secado a vaco a ms de 100C, preferiblemente ms de 110C. Ejemplo

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Produccin de cido linoleico conjugado a partir de ster etlico de cido linoleico Se colocan previamente en un matraz trmico 1190 g de ster etlico de cido linoleico y con agitacin, inyeccin de nitrgeno y eliminacin por destilacin continua de etanol, se aadieron 60 g de etanolato de potasio (el 32% en peso) a una temperatura de 110C. Tras la adicin de 190 g de agua, se bombearon en el matraz a una temperatura de 70C, 1070 g de una solucin de hidrxido de potasio al 25% en peso para la saponicacin. Despus se aadieron a su vez con agitacin 770 g de agua y se aadieron a una temperatura de 70C 510 g de cido fosfrico (el 85% en peso) para la neutralizacin. Posteriormente tuvo lugar la descarga de agua de lavado y la separacin de fases siguiente a una temperatura de desde 70 hasta 90C. El cido linoleico conjugado obtenido de este modo presentaba los siguientes datos de identicacin: ndice de acidez ndice de saponicacin ndice de OH ndice de yodo Porcentaje insaponicable 199 200 4,9 162 0,1%

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REIVINDICACIONES 1. Procedimiento para la produccin de cido linoleico conjugado, en el que
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(a) se isomerizan steres de alquilo inferior de cido linoleico en presencia de alcoholatos alcalinos (b) se saponican los steres de alquilo inferior de cido linoleico conjugados entonces en presencia de leja alcalina con agua y

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(c) se neutraliza el producto de saponicacin con cido fosfrico. 2. Procedimiento segn la reivindicacin 1, caracterizado porque se utilizan steres de alquilo inferior de cido linoleico de frmula (I),

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R1 CO OR2

(I)

en la que R1 CO representa el resto acilo de un cido linoleico y R2 representa un resto alquilo lineal o ramicado con de 1 a 5 tomos de carbono.
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3. Procedimiento segn las reivindicaciones 1 y/o 2, caracterizado porque la isomerizacin se lleva a cabo a temperaturas en el intervalo de desde 90 hasta 150C.
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4. Procedimiento segn al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la saponicacin se lleva a cabo a temperaturas en el intervalo de desde 40 hasta 90C. 5. Procedimiento segn al menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la saponicacin se lleva a cabo hasta un grado de escisin de desde el 80 hasta el 100% en peso.

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6. Procedimiento segn al menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la neutralizacin se lleva a cabo con cido fosfrico a temperaturas en el intervalo de desde 50 hasta 90C. 7. Procedimiento segn al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la escisin que sigue a la neutralizacin se lleva a cabo a temperaturas en el intervalo de desde 50 hasta 100C.

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