Tema 16- Hidrocarburos alifticos

Maturita Qumica

TEMA16:HIDROCARBUROSALIFTICOS
Definicin:
Cadenasformadasporcarbonoehidrgenounidosmedianteenlacecovalente,lotomosdecarbono formancadenasabiertas Sesueleutilizarelterminocomoopuestoahidrocarburosaromticos estoesincluyenaloshidrocarburosdecadenaabiertaycerrada (alicclicos). Seclasificanensaturados(Alcanos)einsaturados(AlquenosyAlquinos). Puedenserramificadosono(ycclicosono). CH4 C2H4 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C10H22 C11H24 C12H26 C20H42 C30H62 C40H82 C100H202 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Decano Undecano Dodecano Eicosano Tricontano Tetracontano Hectano

Alcanos(oparafinas)
Caractersticas:
Hidrocarburossaturados FrmulageneralesCnH2n+2 Seencuentranenelgasnatural(alcanosgases),enelpetrleo(alcanos lquidos),enelasfalto(alcanosslidos) Senombranconelsufijoano Elradicalsellamaconelsufijoil(metil)CH3.

Propiedades: a)Fsicas:
o o o o C1C4:gases C5C15:lquidos C16yms:slidos Soninsolublesenagua,sedisuelvenendisolventesorgnicos(apolares)

b)Qumicas: o Sonpocoreactivos(losmenosreactivosdeloshidrocarburosydeloscompuestos orgnicos). o EnlacesCC(yCH)tiposigma,elcarbonopresentahibridacinsp3(geometra tetradrica) o Enlacescovalentenopolares,laelectronegatividaddeCyHesmuyparecida(X(H)=2,2;X(C)= 2,55) o Presentanisomeraconformacional Alternadaesmsestable,interaccinmnima delostomos Eclipsadatienemsenerga,esmenosestable o Sepuedenformarradicaleslibresporruptura homoltica

Reacciones
1. Halogenacin(Sustitucinradicalaria) Unalcanopuedereaccionarconunhalgenomedianteunmecanismoradicalarioenpresenciade luzUVoaaltastemperaturas: Lahalogenacinconsisteen3fases:

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1) IniciacinLarupturahomoltica,seobtienenradicalesquesonmuyreactivosporquetienenun electrndespareado 2) Propagacinelradicalatacaalamolculayseforma otroradical 3) TerminacinDesaparecenlosradicales(seunenentres) 2. Combustindealcanos A partir de determinada temperatura1 los tomos de carbono de la molcula se combinan violentamente con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos dehidrgenoenagualquida(H2O). Esunareaccinexotrmica Enlacombustinincompleta(nohaysuficienteoxgeno)seformatambinmonxidodecarbono (CO). C(n)H(2n+2)+(3n+1)/2O2(n)CO2+(n+1)H2O 3. Craqueo(pirolisis) Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces CC y CH, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanosdemayorymenornmerodeC. Ejemplosyaplicaciones: Elusoprincipaldelosalcanosescomocombustibles(olubricantes enelcasodelosdemayorpesomolecular) Metano(1C) Gasincoloro,laparteprincipaldelgasnatural Enlanaturalezadeformaporladescomposicinlacelulosa Conelaireformaunamezclaexplosiva Seusaparalasntesisdelhidrgenoylosderivadoshalogenadosdelmetano. Etano(2C) Gascombustible,seformaporlahidrogenacindeeteno Propano(3C) Partedelgasnatural Conbutanoseusaparallenarloscartuchosdegas.

Alquenos
Caractersticas:

1

Hidrocarburosinsaturados(debidoalapresenciadealmenosundobleenlace) FrmulageneralCnH2n(monoalquenos) Senombrancomolosalcanos,peroelsufijoeseno(eteno,propeno) Msrgidosymsreactivosquelosalcanos

Temperaturadeinflamacin

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Sepresentanenelgasnatural,enelpetrleo,yenelalquitrn(dehet),seformanduranteelcraqueo delpetrleo. Presentanoloresirritantes ExperimentanreaccionesdeadicinaldobleenlaceC=C

Propiedades: a)Fsicas
Parecidasalasdelosalquenos(apolares) Losdepocoscarbonossongases(14),otrossonsustanciasslidasolquidas(516) Puntosdefusinunpocomsaltosquelosdelosalcanos

b)Qumicas
Sonmsreactivosquelosalcanos Loscarbonosqueparticipaneneldobleenlacepresentanhibridacinsp2(geometra triangular).Elenlacedobleseformaporunenlacetiposigmayotropi(menosestable) Presentanisomerageomtricacis/trans

Reacciones
1. Adicin Adicinelectrfilaeslamscomn Elreactivoeselectrfilo
Cis-2-buteno Trans-2-buteno

SecumplelaregladeMarkovnikov:LapartepositivadelreactivoseunealcarbonoquetienemsH Hidrohalogenacin(HX): Halogenacin(X2): Hidrogenacin(H2): Hidratacin(H20): Adicinradicalaria(noestancomn) SenecesitaluzUVoperxidos,nocumplenlaregladeMarkovnikov(antiMarkonikov) ElreactivosueleserHBrporqueesmsfcilderompersumolculahomolticamente

2. Combustindealquenos 3. Oxidacin Rompiendoalquenosconpermanganatodepotasioen medioscidosobsicosycalentandopodemosobtener cidoscarboxlicosyaldehdosocetonas.

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4. Polimerizacin reaccionanentresparaformarmolculasgigantesconocidascomo polmerosoplsticos,depoli=muchosyMeros=partes

Ejemplosyaplicaciones:
Eteno(etileno) Gasincoloroconsabordulce,sumezclaconelaireesexplosiva Seobtienedelpetrleo Seusaparafabricarelpolietileno(bolsas)yparalasntesisdeetanol Propeno(propileno) Esungasqueseobtienedelpetrleo Seusaparalasntesisdeacetonaydepolipropileno

Alcadienos
sonhidrocarburosinsaturadoscondosdoblesenlaces Senombranconelsufijodieno SufrmulageneralesCnH2n2 Propiedades Losdoblesenlacespuedenser: 1) Conjugadoslosdoblesenlacesseparadosporunenlacesimple,losmsestables H2C=CHCH=CH2 2) AisladosSeparadosporlomenospor2enlacessimples H2C=CHCH2CH2CH=CH2 3) AcumuladosSalende1carbono,muyreactivos H2C=C=CH2 Reacciones Las mismas que el resto de alquenos, cabe destacar la polimerizacin de butadienos, que produce la sntesisdelcauchosinttico EjemplosyAplicaciones But1,3dieno Gas,seusaparalafabricacindelcauchosinttico Isopreno(2metilbut1,3dieno) Partedeisprenoides(terpenos,esteroides) Seusaparalafabricacindelcaucho 2cloro1,3butadieno=cloropreno policloropreno=neopreno trajesdebuceode,aislanteacsticoyelctrico

Alquinos
Caractersticas:
Hidrocarburosinsaturadosconuntripleenlace Senombranconelsufijoino(etino,pentino) SufrmulageneralesCnH2n2 Propiedades: Suspropiedadessonparecidasalasdelosalquenosaalcanos,sonbastanteestablesperomenosque losalcanos Sustemperaturasdeebullicinsonmsaltasquelasdelosalquenosyalcanos

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Tienen2enlacespiyunosigma Tienenciertocarctercidoypuedenformarsales Reacciones Adicinmuyparecidasalasdelosalquenos(hidrohalogenacion,halogenacion,hidrogenacinyhidratacin) Ejemplosyaplicaciones: Acetileno(etino) Gasincoloro,sinolor,sumezclasonelaireesexplosiva Seutilizaparalafabricacindemuchoscompuestosorgnicos,comoelacetaldedo,vinilcloro

Isomera:
Compuestosdistintosconlamismafrmulamolecular(mismacomposicindiferenteestructuraespacial). CadaunodeesoscompuestossedenominanISOMEROS a TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERA De cadena cis-trans Cis-trans o geometrica De posicin Isomera ptica De funcin dextro (+) levo (-)
mezcla racmica