EXERCCIOS DE ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA. PROFESSOR : ANDERSON(QUMICA) 3 SRIE (MANH ,TARDE , ARI E CATALO) 01 (U!

"#$ SP%&00') Qual das molculas apresentadas possui frmula mnima diferente das demais? a) butan-2-ol. b) but-2-en-1-ol. c) but-3-en-1-ol. d) Butanal. e) Butanona. 0& (M()*"!+," SP%&00') A propanona, con ecida comercialmente como acetona, tem frmula molecular !3"#$, id%ntica & do propanal. 'sses compostos a) apresentam a mesma frmula estrutural. b) s(o is)meros de cadeia. c) apresentam isomeria cis-tras ou *eomtrica. d) s(o is)meros de fun+(o. e) possuem cadeia carb)nica insaturada. 03 (F-./ RS%&000) A frmula !,"-$ pode representar dois is)meros funcionais como. a) meto/ipropano e 1-butanol. b) butanona e butanal. c) butan-1-ol e butan-2-ol. d) butan-2-ol e butanona. e) eto/i-etano e butanal. 01 (U!"#$ SP%&002) 0ma das principais fra+1es obtidas nas colunas de destila+(o de uma refinaria de petrleo a2uela correspondente & *asolina. 'ssa fra+(o uma mistura composta de idrocarbonetos !3 4 !15 com fai/a de ebuli+(o de 3- a 166 7!. 8ara asse*urar o funcionamento correto do motor de combust(o interna, a *asolina tem 2ue ter 9olatilidade :facilidade de 9apori;a+(o) ade2uada, o 2ue obtido pela mistura de idrocarbonetos con9enientes. <abe-se 2ue um dos fatores 2ue influi nos pontos de ebuli+(o dos idrocarbonetos a massa molar. !onsidere dois componentes da *asolina, idrocarbonetos :=) e :==), cu>as frmulas estruturais est(o representadas a se*uir. :=) :==) "3!-!"2-!"2-!"2-!"2-!"3 "3!-!"2-!"2-!"2-!"3

=dentifi2ue o idrocarboneto 2ue contribui para tornar mais 9ol?til a *asolina, >ustificando sua resposta, e represente a frmula estrutural de um is)mero de cadeia do idrocarboneto :==). 00 (U"3 PR%&00')

'scre9a apenas uma das poss9eis estruturas para cada frmula molecular abai/o e atribua o nome :usual ou =08A!) ao composto. =ndi2ue todos os ?tomos en9ol9idos e os tipos de li*a+1es entre os ?tomos :li*a+1es simples, li*a+1es duplas ou li*a+1es triplas). a) !6"#$2 b) !3"3$@ 0' (M()*"!+," SP%&00') Au9as cirBr*icas, bal1es e c upetas s(o feitos de poliisopreno, material obtido na polimeri;a+(o do isopreno. $ isopreno, cu>o nome oficial metil-but-1,3-dieno, a) tem frmula molecular !,"#. b) is)mero do ciclopenteno. c) is)mero do 3-metil-pent-1-ino. d) possui cadeia carb)nica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos terci?rios. 02 (U"3 PR%&00') Cados os compostos abai/o, responda as alternati9as, indicando todos os ?tomos en9ol9idos e os tipos de li*a+1es entre os ?tomos :simples, duplas ou triplas li*a+1es). =) 8ropanoato de metila ==) Butano ===) 'tanoato de etila =D) Butanal a) Eorme um par de compostos 2ue apresente al*um tipo de isomeria 4 de cadeia, de posi+(o, tautomeria :ou dinFmica), de compensa+(o :ou metameria) ou de fun+(o 4 e d% o nome desse tipo de isomeria. b) 'scre9a a rea+(o de forma+(o do butano a partir da idro*ena+(o cataltica de um composto de frmula molecular !,"-. 04 (U5"#) SC%&00') Cados os compostos :=, ==, === e =D),
:=) !" 3 !l ! " :===) !"3 !l ! " $" ! !" 3 " ! !" 3 $" !" !"3 :=D) !"3 !l ! $" ! !"3 !"2 !"3 :==) !" 3 !l ! " " ! !"3 !" 2 $ !"3

!" 3 !" 3

assinale a alternati9a !$GG'HA, em rela+(o a esses compostos. a) == e =D apresentam tautomeria e == e === s(o is)meros de cadeia. b) = e == s(o is)meros de fun+(o e = e =D s(o is)meros de cadeia. c) = e === s(o is)meros de cadeia e == e =D s(o is)meros de compensa+(o. d) == e === s(o is)meros de posi+(o e === e =D s(o is)meros de cadeia. e) = e === s(o enanti)meros e === e =D s(o is)meros de fun+(o.

06 (U783 M9%&001) $ ter etlico, et/i-etano, um composto or*Fnico, empre*ado na medicina, e 2ue tem efeito anestsico. $s compostos 2ue apresentam com o et/i-etano isomeria de fun+(o e metameria s(o, respecti9amente. a) butanol e met/i-propano. b) butanona e butanol. c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. e) met/i-propano e butanal. 10 (IME R:%&002) Quantos is)meros e/istem para o dicloro fenol ? a) 3 b) , c) 3 d) # e) 6 11 (U7;7 M9%&000) A substFncia 2-pentanona possui is)meros de posi+(o, de cadeia e de fun+(o. 'stes is)meros podem ser, respecti9amente. a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal. b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol. c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol. d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal. e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol. 1& (U7#) SC%&001) Alcinos s(o "idrocarbonetos de cadeia acclica, omo*%nea e insaturada do tipo etnica. $s alcadienos s(o tambm "idrocarbonetos de cadeia acclica, omo*%nea e insaturada do tipo diet%nica. Ambos possuem a mesma frmula *eral. !onsiderando um alcino e um alcadieno com tr%s ?tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a:s) proposi+(o:1es). 51. Ambos possuem , ?tomos de idro*%nio. 52. Ambos s(o is)meros de fun+(o. 5,. Ambos s(o is)meros de cadeia. 5-. $ alcino tem mais li*a+1es 2ue o alcadieno. 1#. Ambos s(o is)meros de compensa+(o. 32. As frmulas estruturais s(o diferentes. 13 (U"$< P=%&003) $bser9e o es2uema abai/o.

E un+1es d if e re n te s

< em e 2 u ilb r io ! om e 2 u ilb r io

A B ! C '

=s o m e r ia p la n a

! a d e ia s p rin c ip a is d if e re n te s I esm a fu n + ( o I e s m a c a d e ia p rin c ip a l C ife r e n te s p o s i+ 1 e s d o e te r o ? to m o

Iar2ue a alternati9a na 2ual as letras A, B, !, C e ', correspondem, respecti9amente, ? isomeria de. a) b) c) d) e) posi+(o, cadeia, compensa+(o, tautomeria, fun+(o. cadeia, compensa+(o, fun+(o, posi+(o, tautomeria. fun+(o, tautomeria, cadeia, posi+(o, compensa+(o. tautomeria, fun+(o, posi+(o, compensa+(o, cadeia. compensa+(o, tautomeria, fun+(o, cadeia, posi+(o.

11 (P-) SP%&003) A se*uir s(o apresentados al*uns pares de estruturas. =) "3! 4 !"2 4 $" ==) "3! 4 !"2 4 $" ===) !"3 4 !"2 4 !"3
=D ) " 3! "
D ) " "

"$ 4 !"2 4 !"3 !"3 4 $ 4 !"3 !"2 J !" 4 !"3

! ! " !" 3
! l ! " 3

! " 3 " 3! "

! " 3 ! l " "

"

D =) " 3!

$ $ !" 3 "

$ ! $ !" 2 !" 3

$s pares de estruturas 2ue s(o is)meros entre si s(o. a) b) c) d) e) ==, =D e D=. =, == e D=. =, == e =D. =, ==, =D e D. ==, =D, D e D=.

10 (A)(7" SC%&00&) 0m ouri9es, ao procurar ouro e cobre, matria prima para seu trabal o, encontrou-os na forma de fios. !omprou, ent(o, um metro de fio de ouro e um metro de fio de cobre, pesando cada um, respecti9amente, 1-5,5 * e #3,3 *. A partir desses dados, correto afirmar 2ue. 51. o fio de ouro tem maior nBmero de ?tomos.

52. 5,. 5-. 1#. 32.

o fio de cobre tem maior nBmero de ?tomos. os fios de ouro e de cobre t%m o mesmo nBmero de ?tomos. s poss9el determinar o nBmero de ?tomos para o fio de cobre. imposs9el determinar o nBmero de ?tomos para ouro e cobre, pois n(o se con ece o diFmetro dos fios. o nBmero de ?tomos de ouro o dobro do nBmero de ?tomos de cobre nos fios.

1' (U!,8,!# TO%&001) Analise as frmulas a se*uir apresentadas, =. !"3 4 !"2 4 !"2 4 $" e !"3 4 $ 4 !"2 4 !"3
! "
2 2

==. !"3 4 !" J !"2 e

" 2!

! "

===. !"3 4 !"2 4 $ 4 !"2 4 !"3 e !"3 4 $ 4 !"2 4 !"2 4 !"3 =D. !"3 4 !$ 4 " e !"2 4 !$" 4 "
!"
3

!" ! J ! "

" ! J !

! "
3

D.

"

! "

"

Associando4as a seus correspondentes : : : : : ) A4=s)meros *eomtricos ) B4Eun+(o ) !4=someria de compensa+(o ) C4Hautomeria ) '4!adeia

=ndi2ue a alternati9a correta a) b) c) d) e) =A, ==', ===!, =DC, DB =!, ==B, ===A, =DC, DA =C, ==!, ===A, =DB, DA =B, ==', ===!, =DC, DA =A, ==B, ===', =D!, DC

12 (U$" PE%&001) $ nBmero de is)meros planos de cadeia aberta 2ue e/iste com a frmula !,"6Br . a) ,. b) #. c) 3. d) 6. e) -. 14 (U"3 PR%&003) Cados os compostos abai/o, assinale a:s) alternati9a:s) correta:s).
$ =) !"3!"2!"2!"2! $"

$ ==) !"3!"2!"! !"3 !"3 = ==) !"3 ! !"3 =D) $" $" ! $ $" $"

D)

$"

$" D=) !"2$"

D==)

!"3

$"

51. 52. 5,. 5-. 1#. 32.

$s compostos =, == e === s(o is)meros de cadeia. $ composto === rea*e com @a$", formando um sal e ?*ua. $s compostos =D e D s(o is)meros de posi+(o. A idro2uinona :ou 1,,-di idro/iben;eno) is)mero do composto =D. $s compostos D= e D== s(o is)meros de fun+(o. $ meto/iben;eno n(o is)mero do composto D=.

16 (U7$"> RS%&003) $s lipdios, particularmente leos e *orduras, ocorrem em 2uase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacil*liceris. As rea+1es de o/ida+(o de um triacil*licerol s(o comuns em alimentos, sendo causadas pelo o/i*%nio, em menor fre2K%ncia, pelo o;)nio, e tambm por per/idos, metais e outros a*entes o/idantes, 2ue alteram propriedades como sabor, aroma, te/tura, cor e 9alor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presen+a dos ?cidos *ra/os, principais produtos da decomposi+(o dos triacil*liceris. Centre esses produtos, citam4se o e/anal, o oct-2-enal e o deca-2,,-dienal, oriundos da decomposi+(o do ?cido linolico. !om base no e/posto acima e em seus con ecimentos, d% a frmula estrutural e a nomenclatura oficial para um is)mero de cadeia do e/anal, com 2uatro :,) carbonos na cadeia principal.

&0 (U7? M9%&003) !onsidere os nomes dos idrocarbonetos a se*uir.

=. 2,2-dimetilbutano

==. 3-metile/ano ===. 1,2-dimetilciclobutano =D. cicloe/ano D. e/-1-eno A op+(o 2ue relaciona !$GG'HAI'@H' is)meros . a) b) c) d) e) =D e D. == e =D. = e ===. = e =D. == e D.

&1 (U7>( M9%&00&) $ alcano e o ?lcool mais simples 2ue apresentam isomeria s(o. a) b) c) d) e) 8entano e propanol. 'tano e propanol. Butano e propanol. Butano e etanol. 8ropano e etanol.

&& (F-?"#8 SP%&001) A an?lise elementar de um determinado ?cido carbo/lico resultou na frmula mnima !2",$. Ceterminada amostra de 5,335* desse ?cido foi dissol9ida em ?*ua, obtendo-se 155mA de solu+(o a2uosa. A esta, foram adicionadas al*umas *otas de fenolftalena e, lentamente, uma solu+(o a2uosa de idr/ido de sdio, de concentra+(o 5,155molLA. A cada adi+(o, a mistura era a*itada e, 2uando >? tin am sido adicionados #2,,mA da solu+(o de idr/ido de sdio, a mistura, 2ue era incolor, tornou-se rsea. 8ara o ?cido analisado, a) calcule a massa molar. b) determine a frmula molecular. c) d% as poss9eis frmulas estruturais. d) d% as frmulas estruturais de dois steres is)meros do ?cido considerado. Cados. massa molar :*Lmol) " ....... 1,5 ! ..... 12,5 $ ..... 1#,5 &3 (U73# MS%&001) @a T(<">( 1, s(o apresentados pares de compostos or*Fnicos e, na T(<">( &, poss9eis correla+1es entre esses pares. T(<">( 1- 8ares de compostos or*Fnicos
1) " 3! &) 3) !"3!" 2$" $" " " " !"3!" 2!"2$" !"3!" 2$" =. =.

1) " 3!

!" 2

"

0) !"3!$!"2!" 3 " !" 3!"2!$!"3 ') "$$!" 2!"3 " "$!" 2$!" 3

T(<">( &- 8oss9eis correla+1es entre os compostos de cada par a. s(o compostos is)meros. b. trata-se do mesmo composto. c. s(o compostos diferentes e n(o-is)meros. Aps correlacionar os dados da T(<">( 1 com os da T(<">( &, assinale a op+(o 2ue apresenta a numera+(o correta. a) 1-bM 2-aM 3-cM ,-aM 3-bM #-a. b) 1-aM 2-bM 3-cM ,-aM 3-bM #-c. c) 1-aM 2-aM 3-aM ,-bM 3-bM #-b. d) 1-bM 2-bM 3-bM ,-cM 3-cM #-c. e) 1-bM 2-aM 3-cM ,-aM 3-bM #-b.
&1 (U!"#$ SP%&001) Hr%s compostos or*Fnicos, um ?cido carbo/lico, um ?lcool e um ter, apresentam massas molares i*uais e com 9alor de ,#,5 *Nmol41. A 237! e sob 1 atmosfera de press(o, dois deles s(o l2uidos e o terceiro, is)mero do ?lcool, um *?s. <(o dadas as massas molares do carbono :12,5 *Nmol 41), do idro*%nio :1,5 *Nmol41) e do o/i*%nio :1#,5 *Nmol4 1 ). a) Eorne+a as frmulas estruturais e os nomes dos compostos citados 2ue s(o l2uidos nas condi+1es indicadas. b) =dentifi2ue o composto 2ue um *?s a 23 7! e sob 1atmosfera de press(o. '/pli2ue por 2ue, diferentemente do ?lcool, esse composto n(o l2uido nessas condi+1es, apesar de apresentar a mesma massa molar.

&0 (U!= DF%&003) He/to =D A *elatina, protenas coloidal de ori*em animal, obtida a partir do col?*eno, presente nas fibras brancas dos tecidos conecti9os do corpo, particularmente da pele, dos ossos e dos tend1es. 'ntre outros, o col?*eno possui em sua estrutura os amino?cidos *licina :23O em massa), prolina e idro/iprolina :totali;ando >untos 23O em massa), cu>as estruturas s(o mostradas abai/o.
"$ !$ 2" !$2" @ " idro/iprolina

"2! @"2

!$ 2"

@ " prolina

*licina

$ processo de produ+(o da *elatina a partir dos ossos pode ser descrito pelas etapas se*uintes. =. $s ossos, matria-prima, de9em ser desen*ordurados, o 2ue pode ser feito pela e/tra+(o com uma nafta de petrleo de bai/o ponto de ebuli+(o. ==. 'm se*uida, os ossos s(o 2uebrados e tratados com ?cido clordrico a frio, para dissol9er o fosfato de c?lcio, o carbonato de c?lcio e outros minerais. $ resduo matria or*Fnica. col?*eno com restos de ossos. 'sse material c amado ossena.

===.

A ossena tratada com leite de cal : idr/ido de c?lcio), com o ob>eti9o de intumescer o material e remo9er as protenas solB9eis :mucina e albumina). Quando a mol a*em com cal est? completa, a ossena la9ada com ?*ua pura. =D. <e*ue-se uma adi+(o de "!l diludo para a>ustar o p" para 3,5, 2ue o p" timo para a idrata+(o do col?*eno. A solu+(o ?cida fica em contato com a ossena durante - . D. $btm-se uma solu+(o de *elatina de -O a 15O, 2ue filtrada a 2uente. $s licores filtrados s(o e9aporados a 9?cuo e resfriados. D=. A *elatina resfriada, slida, cortada em fitas *rosseiras e secadas por ar filtrado a ,5P!. @a seca*em, as fitas retraem-se, formando um Qmacarr(oR fino, 2ue pode ser modo at a forma de p. Acerca das informa+1es do te/to =D, >ul*ue os itens a se*uir. 51. @a 2uebra do col?*eno, o nBmero de molculas de *licina obtido i*ual & soma do nBmero de molculas de prolina e de idro/iprolina. 52. A prolina e a idro/iprolina s(o is)meros. 53. A prolina possui um anel arom?tico. 5,. @(o ? ?tomo de carbono terci?rio na prolina.
&' (U73# MS%&00&) Cado o se*uinte con>unto de frmulas moleculares de compostos or*Fnicos o/i*enados. =. !"2$ ==. !2"#$ ===. !2",$2 e considerando o nBmero de li*a+1es normais 2ue os ?tomos de carbono, idro*%nio e o/i*%nio podem fa;er, correto afirmar 2ue. 51. = um aldedo. 52. == pode ser apenas um ?lcool. 5,. == pode ser um ?cido carbo/lico. 5-. === pode ser apenas um ster. 1#. == e === podem apresentar isomeria de fun+(o. 32. === pode ser um ?lcool ou um ter. &2 (U73# MS%&00&) 0m certo composto tem frmula molecular ! 2"#$ e possui dois is)meros. !om base nas suas estruturas, correto afirmar 2ue os is)meros. 51. apresentam a mesma massa molecular. 52. s(o dois ?lcoois diferentes. 5,. s(o um ?lcool e um ter. 5-. apresentam o mesmo ponto de ebuli+(o. 1#. apresentam as mesmas press1es de 9apor :9olatilidade). 32. apresentam a mesma solubilidade em ?*ua.

&4 (U"$< P=%&00&) Ea+a a associa+(o letra-nBmero. :A) '/iste somente uma substFncia de frmula !"!l3. :B) $ ter metil fenlico e o meta idro/itolueno, possuem frmula molecular !6"-$. :!) $ acetileno um importante idrocarboneto. :C) Alcano incolor e inodoro, cu>a frmula molecular !",. :1) 8rincipal constituinte do *?s natural e do bio*?s, tambm usado em transportes urbanos. :2) !aracteri;am-se pelo isomerismo. :3) As 2uatro 9al%ncias do carbono s(o e2ui9alentes.

:,) 0tili;a-se nos processos de solda*em :em ma+aricos), apresentando combust(o altamente e/otrmica, re2uerendo portanto, cuidado com a sua manipula+(o de9ido & sua instabilidade. Iar2ue a alternati9a 2ue apresenta a associa+(o correta. a) A1, B2, !3, C, b) A2, B3, !,, C1 c) A,, B1, !3, C2 d) A3, B2, !,, C1 e) A2, B3, !1, C, TEXTO: 1 C@3-3 A B-"#8C@: &6
A *asolina uma mistura de idrocarbonetos :3 a 15 ?tomos de carbono) 2ue tem a 2ualidade determinada pela sua resist%ncia & compress(o, caracterstica denominada de $!HA@AS'I - eptano e2ui9alendo a ;ero octanas e 2,2,,-trimetil-pentano :isoctano) e2ui9alendo a 155 octanas. 8or e/emplo, uma *asolina de -5 octanas a2uela 2ue resiste a compress(o, sem detona+(o, de uma mistura de -5O de isoctano e 25O de eptano. Quando determinada *asolina n(o resiste & ta/a de compress(o pro>etada, usam-se certos aditi9os para corri*ir ou aumentar sua octana*em. $ 1,2 dicloro-etano uma substFncia usada na composi+(o de certo aditi9o 2ue est? sendo substitudo pelo ?lcool.

<obre este assunto, responda ao 2ue se pede. &6 (U"/ 9O%&00') a) Iostre as estruturas de tr%s is)meros planos para o isoctano e um para o etanol. TEXTO: & C@3-3 A B-"#8C@: 30 As substFncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n- e/ano e isopropanol encontram-se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, ! e C. 8ara descobrir as substFncias contidas nos frascos, foram reali;ados dois e/perimentos. T @o primeiro e/perimento, foi adicionada uma certa 2uantidade de ?*ua nos frascos A e B, obser9ando-se o comportamento a se*uir.

T @o se*undo e/perimento, determinou-se 2ue a substFncia do frasco ! foi a2uela 2ue apresentou a menor press(o de 9apor & temperatura ambiente :237!).

30 (U7.; R:%&002) @omeie e represente as estruturas em bast(o dos is)meros de posi+(o e de fun+(o do isopropanol. SABAG=H$.

1) 9(<: A &) 9(<: C 3) 9(<: B 1) 9(<. $ idrocarboneto ==, pois apresenta menor massa molar =s)mero.
!"3 !" !"3 !"2 !"3

0) 9(<. a)
$ "! ! ! " ! " ! " ! " ! $"

b)
$ ! " ! " ! " @ " "

') 9(<: B 2) 9(<: a) propanoato de metila e etanoato de etila :compensa+(o) @i b) !,"- U "2 !,"15 4) 9(<. B 6) 9(<: A 10) 9(<. C 11) 9(<: A 1&) 9(<: 36 13) 9(<: ! 11) 9(<: A 10) 9(<: !

1') 9(<: C 12) 9(<: ' 14) 9(<: 31 16) 9(<: !"3!:!"3)2!"$ &0) 9(<: A
&1) 9(<: C

&&) 9(<: a) -,,1,*Lmol b) !,"-$2. c) !"3!"2!"2!$$" !"3!":!"3)!$$" d) !"3!$$!"2!"3 e " 4 !$$!"2!"2!"3 &3) 9(<: A
&1) 9(<: a) !"3!"2$" etanol $ " b) ! $"

?cido metanico !"3 4 $ 4 !"3 met/i4metanoM por2ue apresenta for+as de intera+(o fracas do tipo dipolo4 indu;ido :9an der Vaals), diferentemente do ?lcool 2ue apresenta for+as do tipo li*a+(o de idro*%nio.

&0) 9(<: '4'4'4!

&') 9(<: 51-1# &2) 9(<: 51-5,

&4) 9(<: C &6) 9(<. a)

isoctano " 3! !"3 ! !"3 is)meros !"2 !" 3 !" !" 3

"3!

W!"2X#

!"3

" 3!!":!" 3)W!"2X,!" 3 "3!!" 2!":!"3)W!" 2X3!"3 etanol "3!!" 2$" is)mero "3!$!"3

30) 9(<.
OH n-propanol (lcool) O etxi-etano (ter)