COMPOSTOS OXIGENADOS (III)

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (PUC-RS) Na coluna, esto relacionadas as estruturas de algumas substncias qumicas e, na coluna de baixo, suas aplicaes. 1. 2. 3. 4. 5. CH3 CO CH3 C2H5 O C2H5 HCOH CH3 CH2 OH CH3 COO C2H5

( ) O etanoato de etila empregado como essncia artificial de ma. ( ) O ter comum usado como anestsico. ( ) A acetona ou propanona usada como solvente de tinta e vernizes. Relacionando-se a coluna de cima com a de baixo, obtm-se os nmeros na sequncia: a) 5 2 1 b) 2 3 1 c) 3 4 5 d) 4 2 3 e) 5 3 2 02 (FEI-SP) D os nomes dos compostos:

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03 (UFFS-BA) A essncia artificial de anans apresenta a seguinte composio:

Em relao aos componentes dessa essncia, pode-se afirmar: (01) O butanoato de etila um ster. (02) O butanoato de etila um ter. (03) A glicerina uma cetona. (04) O lcool etlico o metanol. (05) A frmula do lcool etlico CH3OH. Soma ( )

04 (Efoa - MG) A azadiractina um composto natural isolado da rvore indiana Azadirachta indica com potente atividade nematicida e antialimentar para os insetos.

As funes de 1 a 4 marcadas na estrutura da azdiractina so, respectivamente: a) alqueno, ster, lcool, cido carboxlico. b) alqueno, ter, lcool, ster. c) alquino, ter, fenol, cetona. d) alqueno, lcool, ter, cido carboxlico. e) dieno, cetona, fenol, ster.

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As vitaminas podem ser solveis em gua (hidrossolveis) ou em gorduras (lipossolveis), dependendo de sua estrutura qumica. Com relao estrutura e ao tipo de interao das vitaminas, correto afirmar: I) A vitamina A lipossolvel. II) A vitamina A apresenta anel aromtico. III) A vitamina C hidrossolvel. IV) A vitamina C apresenta funo lcool. V) As vitaminas A e C so compostos insaturados.

06 (ITA-SP) Sabemos que o analgsico sintetizado por A. Bayer tem a frmula estrutural mostrada abaixo:

Em relao constituio desse composto, qual das opes abaixo contm a afirmao errada? Esse composto contm: a) um grupo carboxila; b) um anel aromtico e um grupo carboxila; c) um grupo ter e um anel aromtico; d) um grupo ster e um grupo carboxila; e) um anel aromtico, um grupo ster e um grupo carboxila.

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07 Os steres so composto orgnicos derivados dos cidos carboxlicos, que possuem odor agradvel e, por esse motivo, so largamente empregados na preparao de perfumes e essncias artificiais. Ao reagir cloreto de propanola e metanol, obtm-se o ster de frmula:

O nome desse composto : a) etanoato de etila. b) propanal de metil. c) butanoato de propila. d) propanoato de metila. e) metano de propil. 08 (Ufla-MG) A aspirina um medicamento de uso relativamente corriqueiro que comercializado h dcadas. Pode-se afirmar que tal substncia:

a) contm um anel aromtico, uma funo aldedo e 8 tomos de hidrognio. b) possui uma funo ster, uma funo cido carboxlico e um anel aromtico. c) um cido carboxlico aromtico com tripla ligao. c) apresenta 12 tomos de hidrognio, uma funo cido carboxlico e um anel aromtico na sua estrutura. e) tem frmula molecular C9H8O4, um anel aromtico e uma funo cetona.

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09 D nomes aos compostos ou faa suas frmulas.

10 (Ufles-ES) Que alternativa indica, corretamente, o nome de todas as estruturas apresentadas?

11 (UCS-RS) Um aluno, ao estudar a nomenclatura dos compostos orgnicos relacionada com a funo orgnica dos mesmos, fez as seguintes anotaes: I) Acetato de etila um ter. II) Butanal um aldedo. III) Butanona uma cetona. IV) Ciclo-hexanol uma lcool. V) Cloreto de etanola um ster. VI) Cloreto de etila um cloreto de haleto de alquila. VII) Tolueno um fenol. Dessas anotaes: a) 5 so corretas e 2 incorretas. b) 4 so corretas e 3 incorretas. c) 3 so corretas e 4 incorretas. d) 2 so corretas e 5 incorretas. e) 1 corretas e 6 so incorretas.

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12 Observe o rtulo (ao lado) do seguinte produto vendido em farmcias.

a) A que funo qumica pertence o benzoato de benzila? b) Escreva a frmula estrutural de benzoato de benzila.

13 O fungo com cheiro de frutas Fungos tanto podem alimentar, como matar ou at salvar vidas, na forma de medicamentos. E agora, descobriu-se uma outra finalidade: a de aromatizante. Pesquisadores da Faculdade de Engenharia de Alimentos da Universidade de Campinas descobriram um fungo que exala aroma de fruta. Trata-se da espcie Geotrichum sp, capaz de produzir 22 componentes volteis (aromas), entre eles o isovalerato de etila [isto , 3-metilbutanoato de etila, ster derivado do cido 3-metil-butanico] e o hexanoato de etila, que se assemelham ao cheiro de frutas. O aroma um intermedirio ente o morango, a banana e a ma. A levedura ser uma alternativa aos aromatizantes qumicos. A descoberta aconteceu por acaso. Um dos dos pesquisadores recebeu um pacote de beiju de mandioca transportado do Maranho at Campinas. Ao abrir o pacote de doce, que estava mofado, espalhou-se pelo laboratrio um imenso aroma de frutas. Estava descoberto, em mais um acidente da cincia, um novo aromatizante natural. Globo Cincia, n.53, p. 58 Escreva a frmula estrutural dos dois steres citados nominalmente nesse texto.

14 Faa a frmula do 2-fenil cloreto de pentanola.

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15 Um pequeno devorador de trigo causa, todos os anos, enormes prejuzos aos fazendeiros europeus. Ele se alimenta de trigo estocado nos celeiros. Cientistas ingleses conseguiram isolar os compostos A, B e C, cujas frmulas aparecem a seguir, utilizadas pelos besouros para se comunicar e transmitir aos outros a mensagem de achei comida, venham todos para c! Esses pesquisadores acreditam ser possvel construir armadilhas para os tais besouros, utilizando esses compostos para atra-los.

a) correto afirmar que o grupo funcional ster aparece na substncia A? b) E na substncia B? c) E na substncia C? d) Qual das trs substncias apresenta mais tomos de carbono na molcula? 16 Quais os possveis anidridos cidos que se formaria pela unio de 1 mol de cido butanico e 1 mol de cido propanico se a mistura sofrer desidratao.

17 A seguir as frmulas de alguns flavorizantes. D nome a cada um deles.

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18 Tanto o metanoato de etila como o propanoato de isobutila so usados como flavorizantes de run. Escreva a frmula estrutural de cada um.

19 (Fuvest-SP) Os cidos grxos podem ser saturados ou insaturados. So representados por uma frmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os cidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fuso:

Temos, temperatura ambiente de 20C, como cido insaturado no estado slido apenas o: a) linolico. b) ercico. c) palmtico. d) linolico e o ercico. e) ercico e o palmtico. 20 Com a frmula molecular C7H8O, podem-se escrever cinco frmulas estruturais de compostos aromticos:

Tm carter cido semelhante aos compostos: a) I, II. b) I, III, IV, V. c) I, II, III, IV, V. d) II, III, IV, V. e) III, IV, V. 21 O etanoato de butila o responsvel pelo odor das bananas. Sabes so sais de sdio de cidos carboxlicos de cadeia longa (exemplo C15H31COOH). D a frmula estrutural do etanoato de butila e de um sal sdico com quatro tomos de carbono em sua molcula.

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22 O cido actico sofre desidratao quando aquecido na presena de um desidratante.

A que funo pertence o composto orgnico formado? E qual o nome?

23 D as funes presentes no composto fenolftalena:

24 O composto que usado como essncia de laranja tem frmula citada abaixo. Seu nome oficial :

a) butanoato de metila b) butanoato de etila c) etanoato de n-octila d) etanoato de n-propila e) hexanoato de etila 25 cido frmico, extrado de formigas, reage com o etanol, formando um: a) ster. b) glicol. c) alcano e gs carbnico. d) alceno e gua. e) aldedo.

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26 (ESAN-SP) O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor morango a balas e refrescos, :

a) etanoato de butila. b) butanoato de etila. c) butanoato de metila. d) propanoato de metila. e) etanoato de magnsio 27 O composto orgnico de frmula CH3 CH2 COO CH2 CH3 chamado de: a) cido etil propanico. b) dimetil cetona. c) propanoato de etila. d) etanoato de etila. e) etil propanal. 28 (UF-Vale do Sapuca-MG) Muitas substncias orgnicas so usadas como agentes aromatizantes. Completando o quadro abaixo corretamente, aparecer na ordem I, II, III e IV respectivamente:

a) CH3COOCH2CH(CH3)2, etanoato de octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldedo, HCOOCH2CH3. b) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, acetato de octila, 2-metoxi-4-formilfenol, CH3CH2COOCH3. c) CH3COOCH2CH2CH2CH3, etanoato de octila, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldedo, HCOOCH2CH3. d) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, acetato de n-octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldedo, HCOOCH2CH3. e) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, etanoato de octila, cido 3-hidroxi-4-metoxibenzico, HCOOCH2CH3.

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29 (Vunesp-SP) Sobre o aromatizante de frmula estrutural a seguir (fig. 1), so feitas as seguintes afirmaes: I. A substncia tem o grupo funcional ter. II. A substncia um ster do cido etanico. III. A substncia pode ser obtida pela reao entre o cido etanico e o lcool de frmula estrutural (fig. 2).

Esto corretas as afirmaes: a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III.

30 (Fuvest-SP) Deseja-se obter, a partir do geraniol (estrutura A), o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).

Para isso faz-se reagir o geraniol com: a) lcool metlico (metanol). b) aldedo frmico (metanal). c) cido frmico (cido metanico). d) formiato de metila (metanoato de metila). e) dixido de carbono.

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31 (ACR-AC) Abaixo se encontra uma reao qumica, onde vrios compostos participam. A respeito das substncias participantes desta reao assinale a alternativa falsa:

a) O composto (I) propanal. b) O composto (II) um lcool primrio. c) A substncia (III) um ster chamado propanoato de etila. d) Segundo a IUPAC, o composto (II) chama-se etanol. e) O cido propanico possui um tomo de carbono hbrido sp2.

32 (UFPI-PI) Os aromas da banana e do abacaxi esto relacionados com as estruturas dos dois steres dados abaixo.

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das duas substncias orgnicas. a) acetilpentanoato e etilbutanoato b) etanoato de pentila e butanoato de etila c) pentanoato de etila e etanoato de butila d) pentanoato de acetila e etanoato de butanola e) acetato de pentanola e butanoato de acetila. 33 (UFSCar-SP) Obtm-se o ster propanoato de etila na reao de: a) propeno com etanol, na presena de catalisador heterogneo. b) etanol com cido propanico, catalisada por cido. c) 1-propanol com cido actico, catalisada por cido. d) desidratao de etanol, catalisada por cido sulfrico. e) oxidao de propanal por dicromato de potssio em meio cido.

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34 (Cesgranrio-RJ) A hidrlise do benzoato de etila leva formao de: a) ster e lcool. b) aldedo e lcool. c) cido e ter. d) cido e aldedo. e) cido e lcool.

35 (FCC-SP) Utilizando oxignio marcado (radioativo) no cido em uma reao de esterificao, verificou-se a formao de gua com o oxignio marcado. A partir desse dado, conclui-se que a reao ocorre conforme:

Esto corretas: a) somente I. b) somente II. c) somente III. d) I e II. e) I e III.

36 (Covest) Partindo-se do acetato de etila, pode-se obter cido actico e etanol, atravs da reao de: a) oxidao. b) esterificao. c) condensao. d) hidrlise. e) amonlise.

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37 (Udesc-SC) Voc provavelmente j mascou um chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina de butanoato de butila ou um biscoito de valerato de isoamila. Esses so nomes de compostos qumicos que do aos produtos aroma de banana, abacaxi e ma, respectivamente. Esses compostos qumicos pertencem funo ster e so tambm conhecidos como Flavorizantes. Alm dos steres, outras classes de compostos tambm so usadas como aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo a vanilina, que um produto natural extrado da essncia da baunilha e empregado em confeitarias (indstria de alimentos). A frmula estrutural da vanilina dada a seguir:

a) Quais so as funes orgnicas presentes na vanilina? (figura 1) b) Os steres podem ser obtidos atravs da reao na figura 2. Desenhe a estrutura do ster formado quando o cido butanoico e etanol (lcool) reagem conforme a reao acima descrita. c) Quantos carbonos com hibridizao sp2 apresenta a estrutura da vanilina?

38 (UDESC-SC) Uma substncia emitida por um animal pode servir para atrair outro animal da mesma

espcie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou territrios, para advertncia de perigo. Os feromnios so compostos desta natureza usados para comunicao entre os membros da mesma espcie. A pesquisa de feromnios pode vir a ser uma oportunidade importante de obter o controle das pragas, principalmente na agricultura. A seguir h dois exemplos de feromnios:

Em relao informao, responda: a) A qual funo orgnica pertence o feromnio A? b) A qual funo orgnica pertence o feromnio B? c) Qual a frmula molecular do feromnio B? d) Quantos carbonos com hibridizao sp2 possui o feromnio A? Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 15

39 D o nome oficial dos seguintes compostos:

40 (PUCCAMP-SP) O polmero dacron, usado na fabricao de tecidos, obtido pela condensao de etilenoglicol com cido tereftlico mostrado a seguir

Na estrutura do polmero caracteriza-se a funo a) ter. b) aldedo. c) anidrido de cido. d) cetona. e) ster.

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GABARITO
01- A

02I) Propanoato de isopropila II) Butanoato de sdio III) Anidrido propanoico IV) Cloreto de propanoila 03- 01

04- B 05I) Certo (HC apolar) II) Errado (alicclica) III) Certo (lcool polar) IV) Certo (lcool -OH) V) Errado (s a vitamina A) 06- C 07- D 08- B

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09-

10- D 11- C 12a) ster

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16-

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19- B 20- E 21-

2223242526272829303132-

Funo: anidrido, nome: anidrido etanoico ou actico Fenol e ster. C A B C D D C A B Pgina 19

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33- B 34- E 35- B 36- D 37a) ter, fenol e aldedo b) H3C-COO-CH2CH3 c) 7 38a) ster b) aldedo c) C10H13O2 d) 5 39a) metanoato de metila b) propanoato de metila c) benzoato de etila d) benzoato de iso-butila 40- E

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