UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JLIO DE MESQUITA FILHO"

Campus de Bauru

leos e Gorduras

RENAN BARRACH GUERRA

R.A: 826219

Qumica Orgnica I

Professora Doutora Sandra Regina Rissato

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Sumrio:

INTRODUO....................................................................................................02 1.1 Resumo.......................................................................................................02 1.2 Lipdios......................................................................................................02 1.3 cidos Graxos...........................................................................................04 GORDURAS E LEOS.......................................................................................05 2.1 Triglicerdios.............................................................................................05 2.2 Estruturas de Gorduras e leos..............................................................06 2.3 Propriedades Fsicas e Qumicas.............................................................08 PREPARAO DE LEOS E GORDURAS...................................................09 3.1 Hidrogenao............................................................................................09 3.2 Interesterificao......................................................................................11 3.3 Fracionamento..........................................................................................14

4 DISCUSSES SCIO-ECONMICAS...............................................................16 5 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS..................................................................18

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1 - INTRODUO

1.1 - Resumo
Os leos vegetais representam um dos principais produtos extrados de plantas, e cerca de dois teros so usados em produtos alimentcios fazendo parte da dieta humana. Os lipdios apresentam grande importncia para a indstria, na produo de cidos graxos, glicerina, lubrificantes, carburantes, biodiesel, alm de inmeras outras aplicaes Os leos vegetais so constitudos principalmente de triacilgliceris e pequenas quantidades de mono e diacilgliceris. Os lipdios constituem um grupo de compostos, ou seja, existem vrias classes de lipdios que podem ser quimicamente diferentes entre si em sua estrutura qumica. Os triglicerdeos ou triacilgliceris so os principais constituintes dos leos e gorduras. O leo de soja e a manteiga so exemplos de alimentos formados por triglicerdeos Apesar de leos e gorduras serem formados por triglicerdeos e de usarmos, no nosso dia a dia, os termos leos e gorduras como sinnimos, essas duas substncias apresentam propriedades bem diferentes, como podemos destacar brevemente, os leos so lquidos temperatura ambiente, enquanto as gorduras so slidas nas mesmas condies.

1.2 Lipdios
Os lipdios so substncias orgnicas solveis em solventes orgnicos no polares, encontradas em organismos vivos. Tais substncias so classificadas como lipdios em virtude de terem como base uma propriedade fsica (a solubilidade em solventes orgnicos) e no como resultado de sua estrutura e, por essa razo, os lipdios apresentam uma variedade de estruturas e funes. Num Congresso Internacional de Bioqumica em 1922 estabeleceuse que os steres que por hidrlise fornecem cidos carboxlicos superiores (cidos graxos) seriam enquadrados num grupo geral, os lipdios ou lpides (do grego lipo, gordura).

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Como os lipdios apresentam uma grande variedade estrutural, comum subdividi-los em duas classes, de acordo com a complexidade de suas molculas. De acordo com essa classificao temos: Lipdeos Simples: So aqueles que, quando sofrem quebra pela molcula de gua (hidrlise), produzem cidos graxos e alcois. So os monoglicerdios, diglicerdios e triglicerdios. Tabela 1.1 Tipos de Lipdios Simples e suas caractersticas .
SUBSTNCIA FRMULA GERAL CARACTERSTICAS

Monoglicerdios

Os monoglicerdios so formados a partir da esterificao de apenas uma das hidroxilas presentes na molcula do glicerol.

Diglicerdios.....

Os diglicerdios so formados a partir da esterificao de duas das hidroxilas presentes na molcula do glicerol.

Triglicerdios,,,,

Os triglicerdios so formados a partir da esterificao total da molcula de glicerol. So os constituintes majoritrios dos leos e gorduras.

Lipdios Complexos: so aqueles que apresentam outros grupamentos, diferentes de cidos graxos, em sua estrutura. Contudo, a principal propriedade fsica (insolveis em gua, e solveis em solventes orgnicos) no alterada. Podem ser citados os Fosfolipdios, Esfingolipdios.

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1.3 cidos Graxos

cidos graxos so cidos carboxlicos com longas cadeias hidrocarbnicas. A maioria dos cidos graxos de ocorrncia natural no ramificada e contm um nmero par de tomos de carbono uma vez que so sintetizados a partir do acetato, substncia com dois tomos de carbono. Podem ser classificados como:

cidos Graxos Saturados

cidos Graxos Monoinsaturados

cidos Graxos Poliinsaturados

cidos Graxos Essenciais

cidos Graxos Trans ou Cis

cidos graxos podem ser saturados com hidrognio (caso no apresentem ligaes duplas carbono-carbono) ou insaturados (se apresentarem ligaes duplas carbono-carbono). cidos graxos com mais de uma ligao dupla so chamados cidos graxos poliinsaturados. As ligaes duplas presentes nos cidos graxos de ocorrncia natural nunca so conjugada, so sempre separadas por um grupo metileno. As ligaes duplas dos cidos graxos insaturados em geral tm configurao cis. Essa configurao geralmente produz uma dobra nas molculas, o que evita o seu empacotamento, como ocorre com os cidos graxos completamente saturados.

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2 GORDURAS E LEOS 2.1 Triglicerdeos

Os leos e gorduras so substncias insolveis em gua (hidrofbicas), de origem animal ou vegetal, formados predominantemente por steres de triacilgliceris, produtos resultantes da esterificao entre o glicerol e cidos graxos Os triacilgliceris, tambm chamados triglicerdeos, so substncias nas quais os trs grupos hidroxila de glicerol so esterificados com cidos graxos. Se os trs componentes cidos graxos de um triacilglicerol forem os mesmos, a substncia chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceris misturados, por outro lado, contm dois ou trs componentes de cidos graxos diferentes e so mais comuns que os triacilgliceris simples. Nem todas as molculas de triacilglicerol de uma nica fonte so necessariamente idnticas; substncias como banha e azeite, por exemplo, so misturas de diferentes triacilgliceris. Os triacilgliceris slidos ou semi-slidos a temperatura ambiente so chamados gorduras. As gorduras so normalmente obtidas de animais e em geral compostas de triacilgliceris com cidos graxos saturados ou cidos graxos com apenas uma ligao dupla. Os triacilgliceris lquidos so chamados leos. De modo geral, os leos so obtidos dos produtos vegetais, como, milho, feijo-soja, olivas e amendoins. As composies aproximadas de cidos graxos de algumas gorduras e leos comuns so mostrados na tabela abaixo: Tabela 2.1 Porcentagem de cidos graxos em gorduras e leos

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2.2 Estruturas de Gorduras e leos

Os leos e gorduras so substncias insolveis em gua de origem animal ou vegetal, formados predominantemente por steres de triacilgliceris, produtos resultantes da esterificao entre o glicerol e cidos graxos.

3 cidos graxos

glicerol

As cadeias saturadas dos cidos graxos se empacotam melhor fazendo com que os triacilgliceris apresentem pontos de fuso relativamente altos, o que os leva a se apresentarem slidos a temperatura ambiente. Os compostos de triacilgliceris com cidos graxos insaturados, que no podem se empacotar firmemente, apresentam pontos de fuso relativamente baixos que os levam a ser lquidos a temperatura ambiente.

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Os cidos graxos so cidos carboxlicos de cadeia longa, livres ou esterificados, constituindo os leos e gorduras. Quando saturados possuem apenas ligaes simples entre os carbonos. J os cidos graxos insaturados, contm uma ou mais ligaes duplas no seu esqueleto carbnico.

As ligaes duplas presentes nos cidos graxos insaturados podem sempre so separadas por um grupo metileno, ou seja, nunca so conjugadas.

Dentre algumas caractersticas dos cidos Graxos mais comuns em Plantas e Animais podem se destacar o - Nmero par de tomos de carbono - Duplas ligaes no conjugadas (isoladas) - Isomeria CIS - Cadeias no substitudas Existem mais de 800 cidos graxos encontrados em lipdios naturais, porm s alguns esto presentes em quantidades e freqncia considervel.

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2.3 Propriedades Fsicas e Qumicas dos leos e Gorduras

As propriedades fsicas de um cido graxo dependem do comprimento da cadeia hidrocarbnica e do grau de insaturao. Como esperado, os pontos de fuso dos cidos graxos saturados aumentam de acordo com o aumento das respectivas massas moleculares devido as interaes de Van der Waals aumentadas entre as molculas. Como pode-se observar atravs das estruturas, os cidos graxos insaturados apresentam menos interaes intermoleculares em relao aos cidos graxos saturados. Assim os pontos de ebulio dos cidos graxos insaturados so sempre menores que os comparveis com os cidos graxos saturados. Os pontes de fuso diminuem de acordo com o aumento do nmero de ligaes duplas. Por exemplo, um cido graxo que contm 18 carbonos funde a 69C se for saturado (nenhuma ligao dupla), a 13C se tiver uma ligao dupla, a 5C se tiver duas ligaes duplas e a -11C se tiver trs ligaes duplas.

A estabilidade trmica dos leos depende de sua estrutura qumica: leos com cidos graxos saturados so mais estveis do que os insaturados.

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3 PREPARAES DE GORDURAS E LEOS 3.1 Hidrogenao

Algumas ou todas as ligaes duplas dos leos poliinsaturados podem ser reduzidas por hidrogenao cataltica. A indstria de alimentos utiliza hidrogenao cataltica para converter leos vegetais lquidos em gorduras semi-slidas, na produo de margarina e gorduras slidas para uso culinrio. leos contm tipicamente uma maior proporo de cidos graxos com uma ou mais ligaes duplas do que as gorduras. Hidrogenao de um leo converte algumas de suas duplas ligaes em ligaes simples, e esta converso tem o efeito de produzir uma gordura com a consistncia de margarina ou de uma gordura semi-slida.

FIG 3.1.1 HIDROGENAO DA MARGARINA

O hidrognio gasoso reage com o leo ou a gordura na presena de um catalisador (platina, paldio ou nquel), industrialmente o nquel, por ser de menor custo. O catalisador adsorve os regentes sobre a sua superfcie, rompendo parcialmente as duplas ligaes entre os carbonos e a ligao simples entre os hidrognios, efetivando em seguida a adio dos hidrognios e a dessoro da superfcie do catalisador. Em geral a hidrogenao conduzida de forma incompleta, visando produo de gorduras parcialmente hidrogenadas, podendo ser seletiva ou no seletiva.

FIG 3.1.2 HIDROGENAO COM CATALISADOR DE NQUEL

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O processo considerado seletivo quando a adio de hidrognio aos cidos graxos mais insaturados prevalece sobre a hidrogenao dos menos insaturados, sendo mais seletivo com o aumento da temperatura de reao. Com a hidrogenao ocorrem as seguintes alteraes nos leos e gorduras: a) ponto de fuso para temperatura mais alta; b) maior estabilidade ao processo de oxidao Nossos corpos so incapazes de produzir gorduras poliinsaturadas e, portanto, estas gorduras devem estar presentes em nossa dieta em quantidades moderadas. Gorduras saturadas podem ser produzidas nas clulas de nosso corpo e por essa razo, muita gordura saturada tem estado envolvida no desenvolvimento de doena cardiovascular. Um problema potencial que surge do uso de hidrogenao cataltica para produzir leos vegetais parcialmente hidrogenados que os catalisadores usados para hidrogenao causam isomerizao de algumas das ligaes duplas de cidos graxos (algumas das quais no absorvem hidrognio). Na maioria dos leos e gorduras naturais, as ligaes duplas de cidos graxos tm configurao cis. Os catalisadores usados para hidrogenao convertem algumas dessas ligaes duplas cis em configuraes trans no-naturais. Os efeitos de cidos graxos trans na sade esto ainda em estudo, mas experimentos indicam que eles causam um aumento nos nveis de colesterol e de triacilgliceris no soro, o que, por sua vez, aumenta o risco de doena cardiovascular.

FIG 3.1.3 ESTRUTURAS CIS E TRANS

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3.2 Interesterificao
O processo de interesterificao permite a modificao no comportamento de leos e gorduras, oferecendo contribuies importantes para o aumento e otimizao do uso dos mesmos nos produtos alimentcios. A interesterificao de leos e gorduras pode ser aplicada por diversas razes: para influenciar o comportamento na fuso, fornecendo consistncia desejada em temperatura ambiente e de refrigerao; para melhorar ou modificar o comportamento cristalino, de forma a facilitar os processos de produo e, para diminuir a tendncia recristalizao durante a vida til do produto. A interesterificao qumica oferece uma importante alternativa para modificar o comportamento de leos e gorduras, sem alterar os cidos graxos do material de partida. As alteraes nas propriedades de solidificao e fuso dos leos e gorduras interesterificadas so ocasionadas pelas mudanas relativas dos componentes glicerdeos, aps o rearranjo dos cidos graxos Trata-se da substituio de cidos graxos esterificados ao glicerol pela reao qumica entre um triacilglicerol e um cido graxo ou entre dois triacilgliceris. Com a formao do novo triglicerdeo, novas propriedades organolpticas, fsicas e qumicas so adquiridas. Este processo usado na indstria para modificar o comportamento de cristalizao e as propriedades fsicas das gorduras. Tambm pode ser usado como mtodo alternativo hidrogenao, para produzir gorduras slidas para margarinas e gorduras com baixo teor de cidos graxos trans. Uma vantagem adicional que os cidos graxos poliinsaturados que so destrudos durante a hidrogenao no so afetados. Vrios tipos de interesterificao so possveis. Uma gordura pode ser randomizada efetuando a reao em temperaturas acima de seu ponto de fuso; diversas matrias-primas podem ser interesterificadas juntas, resultando em um novo produto, ou uma gordura pode ser interesterificada a uma temperatura abaixo do seu ponto de fuso, de forma que s a frao lquida reaja (isto conhecido como interesterificao dirigida).

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O efeito da randomizao pode ser demonstrado com o caso de uma mistura de quantidades iguais de dois glicerdeos simples, como a triolena e a tristearina.
S-S-S : tristearina (50%) O-O-O: triolena (50%)

FIG 3.2.1 INTERESTERIFICAO DE UMA MISTURA DE TRISTEARINA E TRIOLENA

Aps a randomizao, seis possveis triglicerdeos so encontrados em quantidades calculveis. Assim, o processo de interesterificao resulta em um leo de maior complexidade. O mecanismo de reao de interesterificao que usa metxido de sdio como catalisador, um processo de dois estgios. Primeiro, o catalisador combina com o glicerdeo em um dos pontos de localizao da carbonila. Ento, o anion do catalisador e o grupo alcoxo do ster so trocados. O catalisador muda, mas permanece ativo. No trmino da reao, permanece uma quantidade de steres metlicos de cidos graxos equivalentes a quantidade de catalisador metxido de sdio usada. A reao de randomizao continua at que o equilbrio seja alcanado. A reao finaliza com a destruio do catalisador pela adio de gua ou cido orgnico, que convertem os steres metlicos de cidos graxos em cido graxo livre.

FIG 3.2.2 MECANISMO DE REAO DO PROCESSO DE INTERESTERIFICAO

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A reao tanto intramolecular como intermolecular. O rearranjo intramolecular ocorre a uma taxa mais rpida do que a randomizao geral. A interesterificao pode ocorrer sem o uso de catalisador, a altas temperaturas (300C ou mais). Porm, este processo lento e vrias outras reaes ocorrem como a polimerizao e a isomerizao. Normalmente, o processo efetuado a temperaturas de aproximadamente 100C ou abaixo disso. Vrios catalisadores podem ser usados como, por exemplo, alquilatos metlicos ou alquilatos de liga metlica. Estes catalisadores so extremamente suscetveis destruio por gua e por cidos graxos livres, bem como so afetados por perxidos, dixido de carbono e oxignio. Um catalisador til e conveniente a combinao de hidrxido de sdio ou de potssio e glicerol. O primeiro passo a formao de glicerato de sdio, o qual reage com um triacilglicerol para formar o catalisador ativo e um monoacilglicerol, como subproduto. O primeiro passo ocorre a 60C, sob vcuo, para neutralizar os cidos graxos livres e remover a gua. O segundo passo e a interesterificao, ocorrem a 130C. A presena de glicerol resulta na formao de alguns glicerdeos parciais

FIG 3.2.3 INTERESTERIFICAO DE HIDRXIDO DE SDIO E GLICEROL

Outro procedimento de interesterificao dirigida envolve a destilao contnua de cidos graxos de baixo peso molecular, como os que esto presentes no leo de coco, com alto contedo de cidos graxos livres.

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3.3 Fracionamento

As gorduras podem ser separadas em fraes com caractersticas fsicas diferentes, atravs de cristalizao fracionria, por solvente ou por fuso fracionada. O primeiro processo fornece fraes extremamente bem definidas, mas usado somente para produo de gorduras de alto valor; o processo de fracionamento por fuso fracionada muito mais simples e econmico. Esse tipo de fracionamento por fuso fracionada ou fracionamento a seco aplicado em grande escala, principalmente com leo de palma, mas tambm com outras gorduras, inclusive sebo de boi, banha e gordura de leite. Existem vrias razes para o emprego da cristalizao fracionria: - Para remover pequenas quantidades de componentes com alto ponto de fuso que podem resultar em turbidez do leo. Este tipo de fracionamento conhecido como winterizao. - Para separar uma gordura ou leo em duas ou mais fraes com diferentes pontos de fuso. No fracionamento simples, a seco, obtm-se uma frao dura (estearina) e uma frao lquida (olena). Esta , sem dvida, a aplicao mais comum do fracionamento. - Para produzir fraes bem definidas com propriedades fsicas especficas que podem ser usadas em gorduras especiais. Isto freqentemente conseguido atravs de fracionamento por solvente. No fracionamento de gordura de leite, quando se combina o fracionamento de mltiplos estgios e misturas, possvel produzir gorduras de leite modificadas com propriedades funcionais aprimoradas.

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O processo de fracionamento envolve a cristalizao controlada e limitada de uma gordura derretida. Pelo controle cuidadoso da taxa de resfriamento e da intensidade de agitao, possvel produzir uma borra de cristais relativamente grandes que podem ser separados do leo lquido restante atravs de filtrao. A principal aplicao do fracionamento est no leo de palma; milhes de toneladas de leo de palma so fracionados, todos os anos, em estearina de palma e olena de palma.

FIG 3.3.1 PRODUTOS OBTIDOS PELO FRACIONAMENTO DO LEO DE PALMA.

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4 DISCUSSES SCIO-ECONMICAS
A cada dia cresce a preocupao com a qualidade dos alimentos industrializados que so consumidos. Por isso, nova demanda por produtos naturais e nutritivos tem impulsionado todas as reas da indstria alimentcia na busca de processamentos mais brandos, que melhorem os produtos e ainda sirvam como apelo comercial. Embora o organismo humano seja capaz de produzir cidos graxos de cadeia muito longa, a partir dos cidos linolicos e alfa-linolnico a sua sntese afetada por diversos fatores, que podem tornar a ingesto desses cidos graxos essencial para a manuteno de uma condio saudvel. Existe tambm o desafio da indstria de alimentos na substituio da gordura trans em diversos produtos. Esta busca reside no desenvolvimento de formulaes que apresentem funcionalidade equivalente e viabilidade econmica, no acarretando, entretanto, aumento substancial do teor de cidos graxos saturados nos alimentos. A interesterificao qumica consiste em opo tecnolgica importante para produo de gorduras tcnicas visando diversas aplicaes alimentcias, mediante a facilidade do processo e o baixo custo associado. As evidncias cientficas relacionadas ao impacto negativo dos cidos graxos trans na sade tm fornecido subsdios para que o consumo de gordura parcialmente hidrogenada seja minimizado, fato corroborado por mudanas progressivas na legislao em diversos pases. Embora inmeros estudos tenham sido desenvolvidos na rea, a explorao de novas combinaes fator preponderante para obteno de novas fraes gordurosas que possam ser empregadas na maior variedade possvel de produtos alimentcios. Naturalmente, o setor espera que essas novas misturas interesterificadas no tenham os efeitos negativos das gorduras trans sobre a sade. Mas um estudo recente, publicado no Nutrition and Metabolism (2007), d forte motivo para preocupao. Os pesquisadores compararam gorduras ricas em trans e gorduras interesterificadas com gorduras saturadas quanto a seu impacto sobre os lipdios do sangue e sobre a glicose do plasma. O colesterol HDL teve uma pequena queda, tanto com as gorduras trans quanto com as misturas
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interesterificadas, mas o verdadeiro problema ocorreu nos nveis de glicose e insulina. Os nveis de insulina caram 10 por cento na dieta com leo de soja parcialmente hidrogenado, porm caram mais que o dobro no regime com gordura interesterificada, causando uma alarmante elevao de 20% nos nveis de acar do sangue. Ento, parece que essas misturas interesterificadas afetaram a produo de insulina pelo pncreas, em vez de afetar os receptores de insulina nas clulas. Neste sentido, mtodos no convencionais de processamento, como o emprego de enzimas, em substituio a drsticos tratamentos trmicos e qumicos na indstria de leos e confeitaria vm conquistando espao na produo de alimentos. As enzimas utilizadas na interesterificao enzimtica so as lpases ou triacilglicerol hidrolases. Novas possibilidades tambm iro surgindo conforme as enzimas cidas especficas venham a ser biossintetisadas ou extradas. Atualmente a maior parte do campo de pesquisas por parte de instituies pblicas e empresas privadas de grande e mdio porte est voltada a otimizao da reao de interesterificao e modificao de leos e gorduras por biotransformao utilizando-se de Enzimas isoladas ou purificadas que possuem um nmero de propriedades que tornam seu uso atrativo como catalisador em biotransformao. Estas pesquisas visam entender a importncia biolgica do consumo destes cidos graxos e as melhorias nos processos de interesterificao.

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5 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 19 | P g i n a