Universidad Andrs Bello Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Ciencias Qumicas Laboratorio de Qumica Orgnica II NRC 1215

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INFORME N 1

OXIDACIN DE ALCOHOLES: SNTESIS DE CICLOHEXANONA

Objetivos: Sntesis de ciclohexanona a partir de ciclohexanol como intermediario para la sntesis de cido adpico del prximo laboratorio. Determinacin de porcentaje de rendimiento de la reaccin correspondiente de ciclohexanol.

Introduccin: Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (OH-) unidos covalentemente a una cadena de carbonos con hibridacin. En la nomenclatura IUPAC a una cadena carbonada con un grupo OH- en la molcula, se le aplica la terminacin ol segn la nomenclatura, ms la cantidad de carbonos presentes en la molcula (metanol, etanol, propanol, etc) Si el grupo OH- est unido a un anillo aromtico los compuestos formados son llamados fenoles, compuestos con propiedades qumicas muy distintas. Un alcohol puede contener uno, dos o tres grupos hidroxilos enlazados a una molcula, as clasificndolos en monohidroxlicos, dihidroxilicos y trihidroxlicos respectivamente, as tambin pudiendo clasificar a los alcoholes como primarios, secundarios o terciarios, clasificacin que depende de los tomos de carbono enlazados al grupo hidroxilo (OH-). (1) Las propiedades qumicas de un alcohol dependen de la cadena carbonada, cadenas de pocos tomos de carbono con un grupo hidroxilo (OH-) respectivo, son solubles en todas las proporciones y se presentan en fase lquida a temperaturas ambientes, con aumentos del punto de fusin al aumentar la masa molar del compuesto y segn estructura de la molcula. La solubilidad de un alcohol va disminuyendo con el aumento del nmero de tomos de carbono en la molcula, pero suelen ser solubles en agua por la presencia del grupo OH- el cual le permite formar puentes de hidrgeno con el agua. (2)

Los alcoholes se caracterizan por la gran cantidad y variedad de reacciones que pueden sufrir, en el laboratorio, los alcoholes son quizs los compuestos mas empleados como reactivos en sntesis de diferentes compuestos, por ejemplo son producto de partida para compuestos carbonlicos (cidos carboxlicos, cetonas, aldehdos), haluros de alquilo, alquenos, steres y teres, la obtencin del compuesto orgnico depende del reactivo a usar para la sntesis y el tipo de alcohol que se est utilizando (1,2,3), as la obtencin de distintos productos con multiples usos en la industria farmacutica, industrial, cosmtica, etc.

MATERIALES:

REACTIVOS : -Ciclohexanol: Frmula molecular: C6H12O M: 100.16 g/mol Punto de ebullicin: 161C Punto de fusin: 23C Densidad relativa (agua = 1): 0.96 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 4 -Dicromato de Potasio: Frmula molecular: K2Cr2O7*2H2O M: 330.18 g/mol Punto de fusin: 671,15 K (398 C) Punto de ebullicin: 773,15 K (500 C) Densidad: 2.7 g/cm3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 12 -cido Actico: Frmula molecular: HC2H3O2 M: 60.05 g/mol Punto de fusin: 290 K (17 C) Punto de ebullicin: 391,2 K (118 C) Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 -ter etlico: Frmula molecular: C4H10O M: 74.12 g/mol Punto de fusin: 116,3 C (156,85 K) Punto de ebullicin: 34,6 C (307,75 K) Densidad: 0.7134 g/cm3
-Cloruro de sodio:

Frmula molecular: NaCl M: 58,4 g/mol Punto de fusin: 1074 K (801 C) Punto de ebullicin: 1738 K (1465 C) Densidad: 2165 kg/m3; 2,165 g/cm3

Desarrollo Experimental: Se midieron 25 ml de cido actico los cuales se agregaron en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, al mismo tiempo se masaron 15 gramos de Dicromato de potasio di-hidratado tambin aadidos al matraz con el cido. La solucin se llev a una plancha calefactora con Agitacin constante hasta que el Dicromato se haya disuelto, o al menos gran parte de l, cuando se llegue a este punto la solucin se lleva a un bao con hielo y enfriar hasta aprox.15C. En Otro matraz de las mismas caractersticas que el anterior se aadieron 15,7 ml de Ciclohexanol (aprox.) que son equivalentes a los 15g del mismo necesitados (d: 0.96 g/ml) adems de 10ml de cido actico, la solucin debi ser enfriada por lo mismo el matraz se llev a un bao con hielo hasta llegar a aproximadamente 15C. La solucin De Dicromato se agreg sobre la solucin de Ciclohexanol, de este modo las reacciones producidas son menos riesgosas, luego de esto en el fondo del matraz quedaron porciones de Dicromato las cuales se sacaron y aadieron al matraz con Ciclohexanol con una pequea porcin de cido actico y una varilla removiendo el fondo, La solucin final se torn a un color anaranjado suave, y se coloc nuevamente en un bao con hielo con un termmetro evaluando que la solucin no supere los 60. Al siguiente paso, la solucin anterior se llev momentos despus a una plancha con agitacin (sin calentamiento) y una temperatura circulante entre 60C y 63C hasta alcanzar una coloracin verdosa, lo que indica que la reaccin finaliz, y se dej a T ambiente reposando por aprox. 10 a 15 min. La Disolucin verdosa obtenida se llev a un matraz de fondo redondo (baln) de 250 m, adems de agregar 100ml de agua destilada y se mont a destilar en un equipo de destilacin por arrastre de vapor mostrado en el siguiente esquema:

Luego de la destilacin se obtuvo un volumen aproximado de 80ml, el cual se llev a un embudo de decantacin y a este se le agregaron 30ml de ter para separar las fases, la fase acuosa fue eliminada posteriormente, este proceso se repiti 2 veces para asegurarse de la pureza de la Fase etrea. A la fase obtenida se le aadi 25ml de NaOH al 10% para neutralizar y eliminar el cido actico, contenido en la fase acuosa eliminada, tambin este proceso fue realizado 2 veces, asegurndose de estar libre de cido, se verific con un papel pH el cual indico lo que se esperaba, una pequea mancha azul (indicador de pH alcalino). Posteriormente se prepar una disolucin Saturada de NaCl con agua destilada, la cual se aadi al embudo de decantacin con la anterior disolucin tratada con NaOH, de este nuevamente se elimin la fase acuosa y la fase etrea se llev a un matraz Erlenmeyer, a este se le aadi sulfato de sodio anhidro, aprox.3 puntas de esptula pequea-media para eliminar todo rastro de agua, y se filtr (no mojar el papel filtro), sobre un baln de 100ml, el baln se mont en un equipo rota-vapor y se elimin el ter.

Resultados:
Porcentaje de rendimiento obtenido a partir de Ciclohexanona: Ciclohexanol : (d= 0.96 g/mL, 99% pureza) 15 gramos ciclohexanol x 99% / 100% = 14,85 gramos Analizando la estequeometra de la ecuacin qumica de la reaccin: 3 C6H11OH + Cr2O7-2 + H2O 3 C6H10O + 2 Cr+3 + 8 OH La estequiometria de la reaccin qumica corresponde a una relacin 1:1, por lo tanto, de acuerdo con las masas molares: Masa molar C6H11OH : 100,16 gramos/mol Masa molar C6H11O: 98.14 gramos/mol Entonces: 100,16 gramos/mol 14,85 gramos ciclohexanol 98,14 gramos /mol x gramos ciclohexanona

X: 14,55 gramos ciclohexanona

% Rendimiento experimental: % Rendimiento: Gramos obtenidos de ciclohexanona x 100 Gramos de Ciclohexanona Terico % Rendimiento: 9.36 gramos x 100 14,55 gramos

% Rendimiento = 64,32%

Discusin: La Base de este laboratorio trat de la oxidacin de alcoholes para la obtencin de Cetonas, especficamente Ciclohexanol Ciclohexanona, El porqu de algunos procedimientos es explicado de la siguiente manera: Al inicio el primer procedimiento fue realizar la disolucin de Dicromato de potasio Sobre Ciclohexanol- cido Actico, respetando este orden, ya que de esta manera logramos evitar o disminuir la posibilidad de producirse alguna reaccin peligrosa. En todo este proceso se ha controlado la temperatura, de que no supere los 60C, sobre esta temperatura la reaccin exotrmica puede ser incontrolable, para evitar esto, el matraz se controla con termmetro en bao con hielo. Avanzado el proceso la mezcla resultante se lleva a destilacin por arrastre de vapor, a esta se le agrega agua destilada (100ml), la razn,.. La solucin y el agua tienen un punto de ebullicin similar y la Ciclohexanona es a cierto grado soluble en agua y as se facilita la destilacin. Posteriormente se aadi NaOH al 10%, el cual se utiliz para neutralizar y ayudar a eliminar el cido Actico que interfiere, posteriormente se agreg Sulfato de sodio anhidro y as deshacerse de todo rastro de agua en solucin. El rendimiento Obtenido fue del 64% en comparacin con lo obtenido tericamente, a pesar del nmero es un rendimiento alto, y se logr respetando el procedimiento tal cual indica el proceso, no hubo fallas en la realizacin y se obtuvo el producto que se requera, determinando como una realizacin exitosa del laboratorio y la obtencin de Ciclohexanona.

Bibliografa:

1) http://m.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-organicaalcoholes.sthml Fecha: 08-09-2013, Hora: 14:33 pm

2) http://quimicaparatodos.blogcindiario.com/2009/08/00046-los-alcoholes.html Fecha: 08-09-2013, Hora: 15:04 pm