Clave: 11 Ordua Amado Giuliana Carolina

Practica 7.Obtencin de Bencimidazol por sntesis de Ladenburg

Usos e importancia de los bencimidazoles.
El compuesto bencimidazol ms prominente en la naturaleza es el N-ribosildimetilbencimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la vitamina B12. La deficiencia de esta vitamina causa anemia. Los bencimidazoles son antiparasitarios internos que se usan abundantemente para el control de gusanos endoparsitos del ganado en bovinos, ovinos, caprinos, porcinos y aves, y como desparasitantes para perros y gatos. Tambin se emplean en la agricultura para el control de nematodos parsitos de diversos cultivos. Ejemplos de bencimidazoles producidos sintticamente y con actividad biolgica son los fungicidas carbamato de metil-1-butilcarbamoil-2-becimidazol (benomil) y 2-(4-tiazolil) bencimidazol (tiabendazol). El ltimo es usado como un conservador para la fruta y como un antihelmntico en medicina veterinaria fruta y como un antihelmntico en medicina veterinaria El MEBENDAZOL, THIABENDAZOL y el FENBENDAZOL son los frmacos ms usados. El Thiabendazol fue el primero en formarse. Es el que tiene un margen de activacin ms restringido comparado con el resto. El mecanismo de accin (como casi todos los de esta familia) consiste en una accin muy selectiva sobre el parsito que tiene un metabolismo anaerbico e inhibe un enzima que interviene en la fermentacin, que es la fumarato reductasa. Este enzima no est en el husped, permitindole tener un margen teraputico muy amplio. Son eficaces frente a las diferentes fases del parsito (huevos, larvas y formas adultas) pero no son tan buenos en larvas enquistadas porque el acceso es ms difcil. Pasan al parsito a travs de la cutcula y atraviesan por difusin en el parsito. El mecanismo general de accin del Mebendazol consiste en la unin a la tubulina (protena encargada de la formacin de los microtbulos en el parsito) evitando la captacin y utilizacin de laglucosa, principal sustrato energtico del nematodo.

Reaccin

Resultados Obtenidos Se realiz el mtodo del microondas con una potencia de 5 en un tiempo de 15segundos.
Producto Masa experimental (g) Punto de fusin (C) (puro) 0.1798 172-173 (impuro) -

Masa total (experimental) del producto: 0.1798g Masa total terica del producto:

o-fenilendiamina Vol agr(ml) Masa(g) inicio R.L reacciona Equilibrio

cido frmico 0.93 01.1346 0.0246 3.3x10-3 0.0213

Bencimidazol 3.3 x10-3

0.36 3.3x10-3 3.3x10-3 0

Conclusiones
Los benzimidazoles son hidrocarburos aromticos y heterocclicos, caracterizados por la fusin de benceno e imidazol. Cuando termin la reaccin se debe aadir NaOH al 10% lentamente y con agitacin hasta llegar a pH cercano a 8 para que el producto pueda precipitar. Si se excede la cantidad de NaOH agregada, el ciclo se abre y se disuelve nuevamente como ocurri en este caso, pudiendo ser una de las causas del bajo rendimiento obtenido. Adems del hidrxido de sodio se puede utilizar hidrxido de amonio para precipitar el bencimidazol, ya que sta es una base dbil. Universidad de Santiago de Compostella, Espaa. Pp170 El punto de fusin del bencimidazol obtenido concuerda con el reportado en la literatura por lo que el producto se obtuvo puro.

Bibliografa
* Carballido Reboredo Ma. Raquel. Sntesis asistida por microondas de compuestos de inters biolgico en industrial: Haloarenos, fulvenos, tricloropirrolidonas, azoles y flavonoides.