ALDEHDOS Y CETONAS

Unidad 2
No mires hacia atrs con ira, ni hacia adelante con miedo, sino alrededor con atencin.
J. Thurker

Contenido:
Caractersticas estructurales.
Obtencin de aldehdos y cetonas. Reactividad relativa de aldehdos y cetonas. Reacciones de adicin nucleoflica. Reacciones de sustitucin en el carbono. Reacciones de condensacin. Obtencin industrial, usos e impacto ambiental.

Caractersticas Estructurales De Aldehdos Y Cetonas

Introduccin.
Tabla. Tipos de compuestos carbonlicos.

El grupo carbonilo consiste en un

tomo de carbono enlazado a un

tomo de oxgeno por medio de una doble ligadura:

Existen

muchas clases de compuestos carbonlicos,

dependiendo de qu grupos estn enlazados a la unidad

C = O. Sin embargo, la qumica de todos los grupos carbonilo es similar, sin importar su estructura exacta.

Los

aldehdos

cetonas

son

Juegan un papel importante ya que muchos compuestos biolgicos exhiben el resto carbonilo, como:

responsables de muchos sabores y

olores como:

En la industria son ampliamente utilizados como:

El tomo de carbono del grupo carbonlico tiene hibridacin sp2 (Geometra triangular plana).

El tomo de carbono del grupo carbonlico est enlazado a otros tres tomos mediante enlaces sigma separados a 120.

El doble enlace entre el carbono y el oxgeno es similar al doble enlace C = C en

un alqueno, excepto que el doble enlace carbonilo es: Corto. Fuerte. Polarizado. El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxgeno es polar. El oxgeno lleva una carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxgeno, hace de los aldehdos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrgeno, de ah su mayor solubilidad en agua que los alquenos.

Tabla. Propiedades fsicas de algunas cetonas y aldehdos.

Nombre IUPAC 2-propanona 2-butanona 2-hexanona ciclohexanona Metanal Etanal Butanal Benzaldehdo

Estructura CH3COCH3 CH3COCH2CH3 CH3CO(CH2)3CH3 HCHO CH3CHO CH3(CH2)2CHO

Solubilidad en H2O (%) 100 25.6 1.6 15 55 100 7.1 0.3

Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son menores que:

La polarizacin del grupo carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de las cetonas y aldehdos, lo que hace que sus puntos de ebullicin ms altos que los hidrocarburos y teres. Las cetonas y los aldehdos no tiene enlaces O-H, por lo que sus molculas no forman enlaces de hidrgeno entre ellas, por lo que tienen puntos de ebullicin bajos que los alcoholes.

Proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum deshidrogenado).

(Alcohol

Son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO.

Se

denominan

como

alcoholes

correspondientes,

cambiando

la

terminacin ol por al.

Se caracterizan por:

Aldehdos
Grupo Carbonilo
O

Enlazados a un grupo carbonilo

C R
1 grupo alquilo

H
1 hidrgeno

Cetonas
O
Enlazados al grupo carbonilo

Grupo Carbonilo
O

C
R
C

2 grupos alquilo o arilo

Nomenclatura IUPAC De Aldehdos :

1) 2) Buscar la cadena ms larga, que contenga al grupo carbonilo. El carbono del grupo carbonilo, siempre estar en un extremo de la cadena, por lo que se le da el numero 1. 3) 4) 5) Sustituir la terminacin o del alcano por al. Los sustituyentes se especifican en la forma acostumbrada. No es necesario especificar el lugar del grupo -CHO en el nombre.
Br CH3 CH CH2 O C H

CH3CH2CH2
7 6 5

CH

4-bromo-3-metilheptanal

OH

O CH2
2

CH3
4

CH
3

C
1

3-hidroxibutanal

CH3
5

CH2
4

CH
3

CH
2

CHO
1

Pent-2-enal

6) Si el grupo aldehdo est enlazado a unidades largas (generalmente anillos), se utiliza el sufijo carbaldehdo.

CHO
4

5 1

CHO

Ciclohexanocarbaldehdo

2 3

OH

2-hidroxiciclopentanocarbaldehdo

7) Si tiene dos grupos funciones aldehdo, se agrega el sufijo dial, al alcano correspondiente.
O O

2 4 HCCHCH2CH2CH 1 3 5

2-Fenilbutanodial

NOTA: No es necesario poner las posiciones de los aldehdos.

CH3 2CHCH
2-Metilpropanal

HOCH2CHCH
OH

2,3-dihidroxipropanal

HCCH2CH2CH2CH
Pentanodial

Los nombres comunes de los aldehdos derivan de los nombres comunes de los
cidos carboxlicos: cido carboxlico
O H

Derivacin

Aldehdo
O

C
c. frmico

OH

Formica Hormiga

Frmaldehdo
O

O H3C

C
c. actico

OH

Acetum vinagre

H3C

Acetaldehdo

cido carboxlico
O CH3 CH2

Derivacin

Aldehdo
O

OH

Protos pion primera grasa

CH3

CH2

c. propionico
O CH3 CH2 CH2

Propinaldehdo
O

OH

Butyrum,mantequilla

CH3

CH2

CH2

c. butrico
O

Butiraldehdo
O
OH

Componente de la goma de benzona

c. benzoico

Benzaldehdo

La primera letra () corresponder al tomo de carbono ms prximo al grupo carbonilo:

En la nomenclatura comn de aldehdos se utilizan las letras griegas para indicar las localizaciones de los sustituyentes.

Br

O H2 C

3HC

C H

OCH3 O H3C

-Bromobutiraldehdo

C H

-Metoxipropionaldehdo

1) Buscar la cadena ms larga en la que esta incluido el grupo carbonilo.

2) Enumerar comenzando por el extremo que est ms prximo el grupo

carbonilo.

O H3C
1

C
2

CH2
3

CH3
4

Cadena base

2) Escribir el nombre de la cadena base, cambiando la terminacin o del alcano

por -ona.
3) Indicar la posicin del grupo carbonilo.

O
Cadena base

H3C
1

C
2

CH2
3

CH3
4

Butano

Butan-2-ona

CH3

O C
3

CH3 CH
4

3HC
1

C H 2

CH3
5

2,4-dimetilpentan-3-ona
3) En cetonas cclicas, al tomo carbonlico se le asigna el nmero 1, y no
aparece en el nombre.
5 6 1 3 2

H3C

4-Metilciclohexanona

OH CH2
3

1 2 4 3

CH3
1

C
2

C CH3

CH3
5

CH3

4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona
2 3

3-metilciclopentanona
6

5
4

Ciclohex-2-enona

Los grupos unidos al grupo carbonilo se nombran con palabras separadas, seguidas de la palabra cetona. Los grupos se mencionan en orden alfabtico.
O
O

CH3CH2 C

CH2CH2CH3

H2 C

CH2CH3

Etil propil cetona

Bencil etil cetona

Resolver los ejercicios del problema 18.1 (todos) y 18.39 (a,b,c,e,f,g,h,i) solo nomenclatura IUPAC del capitulo 18 del libro:

Qumica orgnica L.G. Wade Jr

Trace las estructuras que corresponden a los nombres siguientes: 1) Bromoacetona

2) 2-metilheptan-2-ona.
3) 3,5-dimetilciclohexanona. 4) 2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ona.

5) 4-metilpent-3-en-2-ona.
6) Butanodial. 7) 3-fenilprop-2-enal. 8) 6,6-dimetilciclohexa-2,4-dienona.