UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 1. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

NOMBRE DEL ALUMNO: CARLOS GUDIO HERNANDEZ PROFESOR: IVANN ZARAGOZA GALICIA GRUPO: 02

SEMESTRE 2013 - 2

OBJETIVOS
Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol. Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reaccin reversible.

RESULTADOS
Tabla 1. Comparacin entre mtodos A y B

Mtodo

Condiciones experimentales

Temperatura constante Volumen de reactivos constantes Disminucin de la concentracin del producto (ciclohexeno) Temperatura constante Volumen de reactivos constantes Concentraciones constantes de reactivos y productos

Temperatu ra de destilacin (C) 74

Volumen del destilado (mL) 5.5

Rendimien to de la reaccin (%) 56.58

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Aprox. 1

< 50

Tabla 2. Clculos obtenidos a partir de los resultados observados por el mtodo A.

Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de ebullicin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

Ciclohexanol 100.16 0.962

161C a 1 atm

9.62 10 9.60 x 10-2

Ciclohexeno 82.15 0.811 83-84 C a 1 atm 4.46 5.5 5.42 x 10-2

Reaccin con Br2/CCl4: El color caf de la disolucin de Br2 fue desapareciendo despus de haber sido agregada al tubo de ensaye con ciclohexeno. Reaccin con KMnO4: Al agregar la disolucin de KMnO4, al tubo de ensaye con ciclohexeno, el color lechoso de este ltimo se torn de un color caf, con presencia de precipitado.

CALCULOS

DISCUSIN DE RESULTADOS
Durante la realizacin de la prctica mediante el mtodo A, logramos reconocer la formacin de ciclohexeno por algunas caractersticas de este compuesto. Durante la destilacin fraccionada deducimos que el compuesto que se estaba recolectando era ciclohexeno, debido a que este se evapor a una temperatura de 72- 74 C que corresponde aproximadamente a la temperatura de ebullicin del ciclohexeno a la presin caracterstica de la Ciudad de Mxico (71-74 C de 570-590 mmHg), adems de que no se poda tratar del ciclohexanol ya que este tiene un punto de ebullicin alto comparado con el del ciclohexeno. Tambin fue posible identificarlo debido a su color lechoso caracterstico. Para confirmar la formacin de ciclohexeno se recurri no solo a la observacin, sino a las pruebas de identificacin. La primera en la que se agreg Br2 a una pequea cantidad de producto, el cambio en el color de la disolucin de Br2 se debi a que se produjo una reaccin de sustitucin, en las que las molculas de Br2 se disociaron y se adicionaron a la doble ligadura del ciclohexeno. En la segunda identificacin con KMnO4, el cambio de color que se observo se debi a la reaccin de oxidacin entre este compuesto y el ciclohexeno, que produjo la formacin de un diol, y de MnO2. En cuanto a las diferencias observadas entre los mtodos A y B se observ que al final se obtuvo mayor cantidad de producto por el mtodo A que por el mtodo B. Esto se debi a que en el mtodo A, se logro manipular la concentracin de producto formado durante la destilacin fraccionada, disminuyndolo y desplazando el sentido de la reaccin hacia la formacin del ciclohexeno, a comparacin del mtodo B, en el que no se hizo ninguna manipulacin de las condiciones experimentales, lo que produjo la formacin de ciclohexeno primero y despus a partir de este la produccin de ciclohexanol, disminuyendo as la obtencin de ciclohexeno. Aunque en el mtodo A se obtuvo mayor cantidad de ciclohexeno, se obtuvo un rendimiento poco mayor al 50%. Esto se debi a que durante la destilacin se dej en el matraz de pera una cola de destilacin considerable, lo que no permiti que todo el ciclohexanol formara ciclohexeno. Otro factor que pudo haber influido fue la pureza del ciclohexanol, adems de las prdidas de producto durante el cambio de recipientes, y durante la separacin de la fase orgnica y acuosa.

MECANISMOS DE REACCION

CONCLUSIONES
Se cumplieron los objetivos ya que se logr la preparacin de ciclohexeno a partir de ciclohexeno mediante dos mtodos distintos, y se logro identificar los factores experimentales que modifican una reaccin reversible. Adems pudimos concluir que el mtodo A es ms eficiente que el mtodo B

CUESTIONARIO Y ESPECTROS DE ESPECTROMETRIA

1) Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el ms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique por qu. El mtodo A es ms efectivo 2) a) Qu es una reaccin reversible?
Es aquella reaccin en la que los productos de la reaccin interactan entre s y forman nuevamente a los productos.

b) Qu es una reaccin irreversible?

Es aquella reaccin en la que los reactivos forman los productos pero stos ltimos no pueden generar los reactivos

c) Qu es una reaccin en equilibrio?

Es aquella reaccin reversible en la que la velocidad con la que se forman los productos es igual a la velocidad con que se forman los reactivos y como resultado las concentraciones dejan de cambiar.

3) Cules fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta prctica? En el mtodo A se control la concentracin de producto, en este caso ciclohexeno,
en el medio de reaccin. La reaccin se llev a cabo al mismo tiempo que la destilacin fraccionada para ir eliminando el producto conforme se formaba y as desplazar el equilibrio hacia los productos, segn el principio de Le Chatelier.

4) Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en el matraz pera antes de desecharlos por el drenaje?
En el matraz pera quedaron dos fases, una orgnica y otra acuosa. La orgnica consiste en materia orgnica degradada, la cual se debe mandar a incineracin. La fase acuosa, que es H2SO4 debe neutralizarse con los residuos de NaHCO3 que se obtuvieron de lavar el destilado.

5) Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de instauracin?
Al realizar la prueba con Br2 se obtiene 1,2-dibromociclohexano, que contamina ligeramente el agua. El producto de la reaccin con permanganato de potasio fue un diol y MnO2. La especie qumica MnO2es daino si es ingerido o inhalado, evitar contacto con los ojos, LD50 ratas > 3.478mg/Kg.

6) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

BIBLIOGRAFIA
McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. Pg. 421-423 vila Zrraga Jos G., Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque Ecolgico, 1ed., Mxico DF, 2001.Pg.143-147