DISCUSIN TERICA Grupos funcionales a analizar: Alcoholes Es el compuesto con un grupo OH enlazado a un carbono saturado como el alcano.

Aldehdos Es el compuesto que contiene al grupo funcional CHO. Cetonas Es un compuesto con dos sustituyentes orgnicos que estn enlazados con un grupo carbonilo, R2C=O. cido carboxlico Es un compuesto que contiene al grupo funcional COOH. Fenol Es un compuesto que contiene un grupo oxidrilo OH unido a una molcula de benceno. Tipos de reacciones que veremos: Adicin Cuando dos compuestos qumicos se unen para formar un compuesto nico como producto de la reaccin.
CH2 CH2 + HBr CH3 CH2Br

Eliminacin Es lo inverso a la reaccin anterior. Aqu, una molcula bajo ciertas condiciones se escinde o divide dando como producto dos especies qumicas nuevas.

CH3

CH2Br + OH

CH2

CH2 + H2O + Br

Sustitucin o desplazamiento Donde dos molculas intercambian parte de ellas generando as dos nuevas molculas productos.
H + Br2 FeBr3 Br + HBr

DETALLES EXPERIMENTALES Las pruebas de grupos funcionales analizados fueron los siguientes: Para alcoholes : Para el fenol: Para el grupo carbonilo: Para el grupo carboxilo: Empezamos con los alcoholes: Prueba del reactivo de Lucas (diferencia de alcoholes): Rotulamos tres tubos de ensayo del 1 al 3 y colocamos con ayuda de de la pipeta 1ml de alcohol 1 en el n1 (etanol), 1ml de alcohol 2 (iso-propanol) en el n2 y 1ml de alcohol terciario (T-butlico) en el n3. Luego adicionamos 0.5 ml de reactivo de Lucas a cada tubo y en bao mara colocamos a los tubos hasta los 27C aproximadamente. Observamos: Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica , la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. La reaccin general es:

Siendo en cada alcohol: CH3CH2OH + Reactivo de Lucas CH3CH2Cl + H2O (CH3)2CHOH + Reactivo deLucas (CH3)2CHCl + H2O (CH3)3COH + Reactivo de Lucas (CH3)3CHCl + H2O

Aqu el alcohol reacciona como base, formando un in alquiloxonio. Luego este pasa a deshidratarse generando un alcano halogenado. Las emulsiones obtenidas donde se diferencian una fase orgnica y otra acuosa, se pronuncian con mayor intensidad en los alcoholes ms sustituidos. Demostrando que la reactividad en el carbono unido al grupo oxidrilo se ve aumentada con cada grupo alquilo, generando de esta manera mayor proporcin y ms rpido el producto en el alcohol terciario.

Reaccin de los alcoholes con sodio metlico: Nuevamente rotulamos tres tubos de ensayo del 1 al 3 en orden al tipo de alcohol, de primario a terciario respectivamente y colocamos 1 ml en cada uno. Aumentamos un trozo de sodio metlico de similar tamao en cada tubo, Observamos: Aqu las reacciones se dan de forma contraria al caso anterior. En este caso el alcohol reacciona como cido, formando el in alcxido en solucin con el catin del sodio. El alcohol primario reacciona ms rpido que el terciario y secundario, y a su vez genera mayor producto. Adems se aprecia el desprendimiento de un gas. La reaccin general es:

ROH + Na(s)
Siendo en cada caso:

[RO]-Na+ + H

2 (g)

CH3CH2OH + Na [ CH3CH2O]Na+ H2 (CH3)2CHOH + Na [ (CH3)2CHO ]Na + H2 (CH3)3COH + Na [ (CH3)3CHO ] Na + H2 Aqu verificamos que la acidez aumenta conforme disminuyen los sustituyentes, que interfieren con la solvatacin de in alcxido. As mismo los iones formados aumentan su estabilidad hacia el menos sustituido que es el que reacciona ms rpido.

Reaccin de oxidacin Nuevamente a tres tubos rotulados del 1 al 3 con los alcoholes 1, 2 y 3; les aumentamos 0.5 ml de dicromato de potasio al 1% a cada uno. Luego una gota de cido sulfrico concentrado a cada uno. Observamos: En el tubo n 1 con el etanol la solucin cambia de color a un verde petrleo; en el tubo n 2 con el isopropanol la solucin torna a un verde azulado. Mientras que en el tubo n3 con el alcohol tert- butlico no se observa cambios. .Para cada uno las reacciones se dan de la siguiente manera: (todas en medio cido) CH3CH2OH + K2Cr2O7 CH3COOH + H2O El alcohol primario se oxida a aldehdo, pero debido al medio tan oxidante se convierte en un cido carboxlico. (CH3)2CHOH +K2Cr2O7 (CH3)2CO + H2O

Aqu el alcohol secundario se oxida a una cetona. Es por eso que presenta un cambio de coloracin como el caso anterior. (CH3)3COH + K2Cr2O7 no hay reaccin Al no haber reaccin; debido a que el alcohol tert-butlico no puede oxidarse ms, no se presenta ningn cambio. Ahora diferenciaremos entre un alcohol y un fenol: Identificacin de fenoles: Para esta experiencia hemos usado etanol y fenol en tubos diferentes. Le agregamos 3 gotas de FeCl3a cada uno. Observamos: Solo se observa un cambio de coloracin en el tubo que contena al fenol. Las ecuaciones son: CH3CH2OH + FeCl3 no hay reaccin El tricloruro frrico no reacciona con el etanol, por lo q no se observa ningn cambio en el tubo de ensayo que lo contena. C6H5OH + FeCl3 [C6H5O]3-Fe+ + H+ Mientras que con el fenol se observa la formacin del in complejo, y la coloracin rojiza oscura, tpica de del in Frrico (III). Diferenciacin de carbonilos: Prueba de Brady: Reconocimiento de 2,4-dinitro fenil hidracina (2,4-DNFH) Para esta prueba hemos utilizado formaldehdo y acetona, 0.5 ml de cada uno en tubos diferentes, luego le agregamos la 2,4-DNFH. Observaciones: Para la reaccin con el acetaldehdo: Luego de combinar y agitar fuertemente el tubo de ensayo se observa que la solucin presenta una coloracin amarillo intenso con presencia de precipitado tambin de color amarillo, y despus de unos minutos todo el precipitado asienta en el fondo del tubo.

Para la reaccin con la acetona: Despus de combinar y agitar fuertemente el tubo de ensayo se observa que la solucin presenta una coloracin naranja intenso, con presencia de precipitado, tambin de color naranja en todo el tubo. Luego de unos minutos todo el precipitado se asienta en el fondo del tubo. Prueba con los reactivos de fehling: Para esta prueba colocamos 0.5 ml de muestras: formaldehdo y acetona en tubos separados, a los cuales le agregamos 0.5 ml de fehling 1 y 0.5 ml de fehling 2. Los calentamos en bao mara. Observaciones: Primero preparamos el reactivo de Fehling colocando 4 mL en la proporcin 1:1 de las soluciones Fehling A (solucin de Sulfato de cobre, es de color celeste) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio, es incoloro) en un tubo de ensayo Al combinar estas dos soluciones (Fehling Ay Fehling B) y luego de agitar, se obtiene un complejo azul intenso.

CuSO4+ NaOH Cu(OH)2 +

Para la reaccin con el acetaldehido:

Na2SO4

En un tubo de ensayo colocamos 2 mL del reactivo de Fehling preparado y 5 gotas de acetaldehido, luego calentamos hasta ebullicin. La solucin formada se decolora y presenta un precipitado de color rojo ladrillo. Para la reaccin con acetona: En un tubo de ensayo colocamos mL del Reactivo de Fehling preparado y 5 gotas de acetona, luego calentamos hasta ebullicin. La solucin no cambia de color y no se observa precipitado, lo que indica que no existe reaccin.

Reaccin de los cidos carboxlicos con Bicarbonato de Sodio.En un tubo de ensayo colocar 1 ml o 0,1 gr. de muestra de cido carboxlico; adale 1 ml de solucin de NaHCO3. Anota las observaciones y proponga la reaccin qumica correspondiente. Observacin: Al calentar el tubo en la cocinilla elctrica se puede observar que a medida que va subiendo la temperatura se van desprendiendo pequeas burbujas, que vienen a ser CO2. Reaccin de identificacin de un ster.La muestra ser el ster recientemente preparado.

En un tubo de ensayo se coloca 0,5 mL de solucin metanlica de Clorhidrato de Hidroxilamina, luego 1 mL de la muestra del ster. Luego aada 3 gotas de solucin de KOH (13% en etanol). Caliente suavemente en bao mara. Finalmente al agregar 2-3 gotas de solucin de FeCl3, de ser positiva la reaccin, podr apreciar cambios que debe anotarlos y proponer la reaccin qumica pertinente.

Observaciones: Al combinar la solucin con el ster se obtiene una solucin rojo-marrn, luego al aadir el KOH la coloracin cambia a marrn intenso, cuando calentamos y adicionamos el HCl 0.5 N la solucin obtiene una coloracin guinda, por ltimo al agregar las 2 gotas de FeCl3 se obtiene una nueva solucon de color rojo violeta. El precipitado que presentaba la muestra se solubiliza.

CONCLUSIONES

La mezcla HCl-ZnCL2 recibe el nombre de reactivo de Lucas y proporciona un mtodo conveniente para la clasificacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante la velocidad de reaccin. Cuando se agrega sodio o potasio metlico, el alcohol reacciona desprendiendo gran energa y liberando hidrgeno. La solucin resultante contiene alcxido de sodio o potasio. La facilidad con que se forman estos alcxidos va deacuerdo a la acidez. Los alcoholes primarios se oxidan y pasan a aldehdos, y a menos que se retire el aldehdo formado del sistema, se oxidar hasta cido carboxlico. Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas, las cuales son difciles de oxidar, por ello la oxidacin se obtiene en esta etapa, mientras que los alcoholes terciarios difcilmente se oxidan. Uno de los mtodos qumicos comunes para localizar al grupo carbonilo en los aldehdos y cetonas consiste en observar la reaccin rpida que sufre con la 2,4-dinitrofenilhidracina. Una prueba qumica sencilla para distinguir los aldehdos y las cetonas es la prueba de Fehling, en la que el aldehdo reacciona con una solucin bsica de tartrato cprico mientras que con una cetona no ocurre reaccin. La reaccin de los cidos carboxlicos con el bicarbonato de sodio es til para distinguir los cidos carboxlicos de otras sustancias dbilmente cidas como los fenoles, que se disuelven en hidrxido de sodio, pero no desprenden anhdrido carbnico del bicarbonato de sodio, mientras que con el cido carboxlico si hay desprendimiento de CO2.

RECOMENDACIONES

En todo momento de la prctica de laboratorio el alumno deber llevar consigo sus lentes, mascarilla, debido a que los reactivos que se utilizarn son txicos y nocivos para la salud. Antes de utilizar la cocinilla elctrica, revisar el cordn, para evitar cortocircuitos o incendios. Para extraer el sodio metlico, se debe utilizar una esptula y por ningn motivo debemos agarrar el sodio con las manos, ya que reaccionara con la humedad de la piel. Si en la experiencia con el sodio metlico sobrase un poco de sodio en el tubo de ensayo, por ningn motivo echar el sobrante de sodio en el lavadero porque provocara un incendio o una explosin. Algunos compuestos como el 2,4-dinitrofenilhidracina causan coloracin de la piel y la ropa, por lo que se debe evitar mancharse con este reactivo. Al momento de calentar las soluciones en las cocinillas elctricas, evitar que la solucin ebullicione hasta que se desprendan o salten gotas de reactivo del tubo o recipiente utilizado ya que podra causar lesiones. Despus de finalizar el trabajo en el laboratorio, se debe lavar los materiales y guardar los materiales y guardar los reactivos en su lugar.

INTRODUCCIN

El anlisis funcional es muy importante en el mbito de la qumica orgnica, ya que es preciso conocer y reconocer las sustancias que usamos dentro y fuera del laboratorio, para ello verificamos en diferentes casos la manera ms practica para realizar esta labor. Haciendo uso de diversos reactivos y verificando las ecuaciones correspondientes, es que podemos saber que tipo de sustancias tenemos. Y as tener las precauciones del caso en su manipulacin durante cualquier proceso.

RESUMN

En este informe veremos los mtodos empleados para reconocer los diferentes grupos funcionales en un molcula, para cierta sustancia. Fundamentando el mecanismo de reaccin en la acidez o basicidad de esta. Cabe mencionar que sustancias tales como los alcoholes, grupos carbonilos, sean aldehdos o cetonas y los cidos carboxlicos son sustancias presentes en toda la qumica orgnica en diferentes estructuras, las cuales generan las molculas ms amplias y estas a su vez a los diversos sistemas de los organismos vivos.