Reaes de Oxidao de Alcenos

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Resumindo, temos:

EXERCCIOS DE APLICAO
01 (UPF-RS) A ozonlise de um alceno levou formao de dois compostos: a butanona e o propanal. O alceno de partida deve ter sido o: a) hept-3-eno. b) 3-metil-hex-3-eno. c) 2-etil-hept-2-eno. d) but-2-eno. e) ciclohexeno. 02 (Unicentro-PR) Quando submetido a uma oxidao enrgica (KMnO4/H2SO4), um composto orgnico fornece os produtos: cido etanico, gs carbnico e gua. O reagente considerado o: a) propeno. b) 2-metil-but-2-eno. c) 2-metil-but-1-eno. d) pent-2-eno. e) but-2-eno. 03 Na oxidao enrgica do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geomtrica, determine qual o nico produto orgnico formado. 04 (Unip-SP) C6H12 por ozonlise, em presena de zinco, forneceu as substncias butanona e etanal. O nome oficial da substncia usada, C6H12, : a) 3-metil-pent-1-eno. b) 2-metil-pent-2-eno. c) 2-metil-pent-1-eno. d) 3-metil-pent-2-eno. e) hex-3-eno.

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05 (FCC-SP) Quando se oxidam alcenos de frmula geral

de modo a haver a ruptura da dupla ligao, obtm-se molculas de cidos carboxlicos e de: a) aldedos. b) cetonas. c) steres. d) teres. e) hidrocarbonetos. 06 (UFPA-PA) Na ozonlise e posterior hidrlise em presena de zinco de um mol de 2-metil-pent-2-eno, formam-se: a) 1 mol de acetona e 1 mol de propanaldedo. b) 2 mols de acetona. c) 1 mol de isopropanol e 1 mol de propanaldedo. d) 2 mols de isopropanol. e) 1 mol de acetona e 1 mol de lcool n-proplico. 07 (Mackenzie-SP) Um alceno, por ozonlise seguida de hidrlise, produziu metanal e metiletilcetona. O alceno utilizado foi: a) 2-metil-but-2-eno. b) pent-2-eno. c) 3,3-dimetil-but-1-eno. d) metil-propeno. e) 2-metil-but-1-eno. 08 (UMC-SP) Hidrolisando-se o produto da ozonlise de um composto de frmula molecular C4H8, observa-se a formao de um nico composto orgnico. O composto em questo o: a) but-1-eno. b) 2-metilpropeno. c) metil-ciclopropano. d) but-2-eno. e) ciclobutano. 09 (PUC-SP) A oxidao exaustiva do but-2-eno produz: a) propanona. b) cido actico. c) cido butanico. d) cido metanico. e) cido propanico. 10 (Unisa-SP) A oxidao do metilpropeno na presena de soluo de KMnO4 em meio H2SO4 produz: a) propanona, gs carbnico e gua. b) propanona e aldedo frmico. c) cido propanico e aldedo frmico. d) cido propanico e cido frmico. e) somente gs carbnico e vapor d'gua. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 3

11 (UFES-ES) Dois compostos A e B apresentam a mesma frmula molecular C6H12. Quando A e B so submetidos, separadamente, reao com KMnO4, em soluo cida e quente, o composto A produz CO2 e cido pentanico, enquanto o composto B produz somente cido propanico. D as frmulas estruturais e os nomes, de acordo com as normas oficiais (IUPAC) para os compostos A e B.

12 (UPE-PE) Submetendo-se um composto orgnico ozonlise foram obtidas, como produtos da reao, duas (02) molculas de aldedo frmico e uma de aldedo oxlico. O composto original : a) buta-1,2-dieno. b) penta-1,3-dieno. c) penta-1,4-dieno. d) buta-1,3-dieno. e) penta-1,3,4-trieno.

13 (Fuvest-SP) A reao de um alceno com oznio, seguida da reao do produto formado com gua, produz aldedos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porm, na presena de excesso de perxido de hidro- gnio, os aldedos so oxidados a cidos carboxlicos ou a CO2, dependendo da posio da dupla ligao na molcula do alceno.

CH3CH = CH2 CH3COOH + CO2 CH3CH = CHCH3 2 CH3COOH

Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporo, em mols, de 1 para 1 para 1: HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; cido propanico. a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os trs produtos acima. b) Dentre os ismeros de cadeia aberta de frmula molecular C4H8, mostre os que no podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique. 14 Determine as frmulas estruturais dos alcenos C6H12 que por oxidao fornecem: a) somente acetona; b) cido actico e cido 2-metilpropanico. 15 (Fuvest-SP) Na ozonlise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual o nico produto orgnico formado? 16 (CESUPA) O alceno que produz 2-metilbutanal e propanona, por ozonlise, : a) 2,4-dimetil-hept-2-eno. b) 2,3-dimetil-hept-3-eno. c) hept-2-eno. d) 2,4-dimetil-hex-2-eno. e) 2,2-dimetil-hex-3-eno.

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17 (UFG-GO) Observe a frmula geral a seguir

Sendo R1 = R2 = - CH3 e R3 = - C2H5, temos a substncia A; Sendo R1 = - CH3 e R2 = R3 = - C2H5, temos a substncia B; Sendo R1 = R2 = - C2H5 e R3 = - CH3, temos a substncia C. Sobre essas substncias correto afirmar que: (01) apenas as substncias A e C apresentam isomeria cis-trans; (02) a substncia A denominada 3-metil-hex-3-eno; (04) todas as substncias, por ozonlise, formam cetonas; (08) a reao da substncia C com HC gasoso produz o 3-metil-3- clorohexano; (16) formam apenas lcoois tercirios por hidrlise cida. 18 (UFV-MG) Um cicloalqueno, ao ser submetido ozonlise, produziu unicamente a seguinte cetona:

a) O nome desta cetona :________________________________________________________________ b) Represente a estrutura do cicloalqueno que sofreu ozonlise. c) O nome deste cicloalqueno :____________________________________________________________ 19 (UERJ-RJ) Na reao

a nomenclatura IUPAC do composto orgnico formado : a) 4-metil-hexano-3,4-diol. b) 3-metil-hexano-3,4-diol. c) 3-metil-hexan-3-ol. d) 4-metil-hexan-3-ol. e) 4-metil-hexan-3-ona. 20 (PUCCAMP-SP) A frmula molecular estrutural da vitamina A :

A oxidao de um mol de vitamina A, com quebra das duplas ligaes da cadeia lateral, pode produzir vrios compostos. Dentre eles, h dois mols de a) CH3COCHO b) CH3COOH c) CHO-CHO d) COOHCOOH e) CH2OHCH2OH Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 5

21 (Mackenzie-SP)

Na reao acima equacionada, o reagente orgnico e o valor numrico x que torna a equao corretamente balanceada so, respectivamente, a) alceno e 2. b) alcano e 1. c) alceno e 1. d) alcino e 1. e) alcano e 2. 22 (Unifes-SP) A identicao dos produtos formados na ozonlise (seguida de hidrlise na presena de zinco) de um alceno permite identicar a estrutura do composto original, pois sabe-se que: - carbono primrio ou secundrio da dupla-ligao produz aldedo; - carbono tercirio produz cetona. Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona como produto nal. Este composto deve ser o: a) hex-3-eno. b) 2-metil-pent-1-eno. c) 2-metil-pent-2-eno. d) 2-metil-but-2-eno. e) 2,3-dimetil-but-2-eno. 23 (UFMG-MG) A ozonlise e posterior hidrlise, em presena de zinco do 2-metil-3-etil-pent-2-eno, produz: a) cetona e aldedo. b) cetona, aldedo e lcool. c) somente cetonas. d) aldedo e lcool. e) cetona, aldedo e cido carboxlico. 24 (Unicentro-PR) Um composto submetido a oxidao energtica e produz gs carbnico, gua e cido metilpropanico. Assinale a alternativa que apresenta o reagente que sofre este processo. a) pent-2-eno b) 2-metil-but-1-eno c) 3-metil-but-1-eno d) pent-1-eno e) 2-metil-but-2-eno 25 (Mackenzie-SP) Na equao a seguir, as funes orgnicas a que pertencem os compostos A e B so:

a) cido carboxlico e aldedo. b) ter e aldedo. c) cetona e lcool. d) hidrocarboneto e cido carboxlico. e) cetona e aldedo.

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26 (FESP-PE) Submetendo-se um composto orgnico ozonlise foram obtidas, como produtos da reao, duas molculas de aldedo frmico e uma de aldedo oxlico. O composto original : a) buta-1,2-dieno. b) penta-1,3-dieno. c) penta-1,4-dieno. d) buta-1,3-dieno. e) penta-1,3,4-trieno. 27 (UFBA-BA) Por ozonlise, seguida de hidrlise, o penteno d dois aldedos, sendo um deles o propanal. Considerandose H = 1, C = 12 e O = 16, calcule, em gramas, a massa do penteno necessria para se obter 29 g de propanal.

28 (Unicsul-SP) Ozonlise um tipo de reao de oxidao de alquenos que utiliza oznio (O 3) na presena de gua e zinco. Os tomos de oxignio do oznio ligam-se aos carbonos da dupla ligao do alqueno, originando um composto intermedirio e instvel denominado ozoneto ou ozondeo. Quais seriam os possveis produtos na ozonlise do alqueno representado na equao abaixo:

a) Etanol, cido proplico e perxido de hidrognio. b) Etanol, propanona e gua. c) Propanal, cido actico e gua. d) Acetaldedo, propanaldedo e gua. e) Etanal, propanona e perxido de hidrognio. 29 (PUC-SP) A ozonlise uma reao de oxidao de alcenos, em que o agente oxidante o gs oznio. Essa reao ocorre na presena de gua e zinco metlico, como indica o exemplo:

Considere a ozonlise, em presena de zinco e gua, do dieno representado a seguir:

Assinale a alternativa que apresenta os compostos orgnicos formados durante essa reao. a) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal. b) Metilpropanona, metano e pentano-2,4-diona. c) Metilpropanol, metanol e cido pentano-2,4-diico. d) Metilpropanal, cido metanico e pentano-2,4-diol. e) Metilpropanal, metanal e pentano-2,4-diona. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 7

30 (Vunesp-SP) O oznio (O3) reage com um alceno formando um composto X que, por sua vez, reage com gua, resultando em dois produtos orgnicos, segundo as reaes do esquema a seguir:

a) Escreva as frmulas estruturais dos dois produtos orgnicos finais quando o alceno 2-metilbuteno. b) Identifique as funes orgnicas dos dois produtos finais da reao. 31 (PUC-PR) A reao de ozonlise dos alcenos produzir molculas de: a) lcoois ou fenis. b) cetonas ou aldedos. c) cetonas ou cidos carboxlicos. d) lcoois ou cidos carboxlicos. e) dilcoois ou cidos carboxlicos. 32 (UFSM-RS) Os principais produtos obtidos pela oxidao do but-2-eno com KMnO4 em meio cido e em meio bsico so, respectivamente:

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33 (UPE-PE) A desidratao intramolecular do 3metilbutan-2-ol produziu um composto A que tratado com permanganato de potssio em soluo de cido sulfrico concentrado produziu dois compostos B e C. Sabendo que o composto C reage com lcool etlico formando um ster D, podese afirmar que:

34 (FESPUPEPE) Um alceno submetido a ozonlise, origina como produto orgnico somente o C3H6O. O alceno em questo : a) 2metilpropeno b) but-1-eno c) hex-3-eno d) 2metilbut-2-eno e) propeno. 35 (FESPUPE-PE) Oxidou-se um hidrocarboneto com uma soluo aquosa, concentrada e cida, de permanganato de potssio, obtendo-se butanona e propanona. O hidrocarboneto oxidado, foi o: a) pent-2-eno b) 2,3dimetilpent-2-eno c) 2metil3etilpent-2-eno d) 2, 4dimetilpent-2-eno e) 2metilhex-2-eno. 36 (UFPEPE) Se a oxidao enrgica (KMnO4(aq)/H3O+) do composto A produziu cido butanico e propanona, o composto A o: a) pent-2-eno. b) hex-2-eno. c) 2metilpent-2-eno. d) 2metilhex-3-eno. e) 2metilhex-2-eno. 37 (UNIVASF Universidade Federal do Vale do So Francisco) A reao de um alceno em soluo cida de KMnO4 produziu um cido orgnico e gs carbnico. Pode-se afirmar que, nessa reao, o alceno apresenta: a) isomeria geomtrica do tipo cis. b) uma ligao dupla localizada no terceiro carbono da cadeia. c) isomeria geomtrica do tipo trans. d) dois hidrognios ligados a um mesmo carbono da dupla. e) cadeia cclica contendo uma ligao dupla.

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38 (FESPUPE-PE) Um composto orgnico tipo olefinas (com dupla insaturao na sua estrutura) apresenta: I Isomeria geomtrica (cis-trans). II Aps ozonlise seguida de hidrlise na presena de Zn (em p) fornece

Esse composto o: a) 2 metil hex-2-eno b) 2, 3 dimetil but-2-eno c) 2 metil pent-1-eno d) 3 metil pent-2-eno e) 4 metil pent-1-eno 39 (UPEPE) A ozonlise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligao, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reao a) metilamina. b) composto halogenado. c) cetona. d) amida, apenas. e) lcool secundrio. 40 (FESPUPE) Oxidou-se um alceno com excesso de uma mistura sulfopermangnica, obtendo-se como produtos da reao o cido 2 metil propanico, dixido de carbono e gua. O alceno oxidado foi: a) 2 propeno b) 2 metil but-2-eno c) 3 metil but-1-eno d) 2 metil but-1-eno e) prop-1-eno

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GABARITO
01- Alternativa B

02- Alternativa A

03-

04- Alternativa D

H 3C

CH2

CH

CH3

O3

Zn(s)

H 3C

CH2

C CH3

C H

CH3

CH3 3-metil-pent-2-eno
05- Alternativa B

C R

C H

[O]

C R cetona

OH cido carboxlico

06- Alternativa A

H 3C

CH2

CH

CH3

O3

Zn(s)

H 3C

C CH3 propanona

CH2

CH3

CH3 2-metil-pent-2-eno

H propanal

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07- Alternativa E

H3C

CH2

H O3

H3C

CH2

C CH3

CH3 H 2-metil-but-1-eno
08- Alternativa D

butanona

H metanal

H 3C

CH3 O3

H 3C

C H etanal

C H etanal

CH3

H H but-2-eno
09- Alternativa B

H3C

CH3

[O]

H3C

CH3

H H but-2-eno
10- Alternativa A

OH c. actico

OH c. actico

H3C

[O] H

H3C

CH3 H metil-propeno

CH3 propanona

OH c. metanico

CO2
11-

H2O
C O O C H

H 3C

(CH2)3

[O] H

H 3C

(CH2)3

H H composto A: hex-1-eno

OH c. pentanico

OH c. metanico

CO2

H 2O

H3C

CH2

CH2

CH3

[O]

2 H3C

CH2

H H composto B: hex-3-eno
12- Alternativa D Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

OH c. propanico

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13a) H2C=CHCH2CH2CH2CH=CHCH2CH3 b) Somente os ismeros espaciais (CIS-TRANS) no so distinguidos pela ozonlise do but-2-eno.

14a)

CH3

CH3

[O]

2 H3C

C CH3 propanona

CH3 CH3 2,3-dimetil-but-2-eno

b)

CH3

CH

CH3

[O]

CH3

CH CH3

C OH

C OH

CH3

CH3 H H 4-metil-pent-2-eno
15-

c.2-metil-propanico

c. actico

16- Alternativa D

H3C

CH2

CH CH3

CH3

[O]

H3C

CH2

CH CH3

C H

O + O

C CH3

CH3

H CH3 2,4-dimetil-hex-2-eno

2-metil-propanal

propanona

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17(1)V; (2) F; (4)V; (8)V

18a) octa-2,7-diona b)
O O H3C H2C H2C C C CH3 + O3 CH2 CH2 H3C H2C H2C C O O C CH3 CH2 CH2 H2O Zn H3C C (CH2)4 C CH3 + H2O2 O

c) 1,2-dimetil-ciclohexeno 19- Alternativa B

OH H3C CH2 CH CH CH2 CH3 KMnO4 NaOH H3C CH2 CH CH3

OH CH CH2 CH3

CH3 3-metil-hex-3-eno
20- Alternativa A 21- Alternativa A 22- Alternativa E

3-metil-hexano-3,4-diol

CH3

CH3

[O]

2 H3C

C CH3 propanona

CH3 CH3 2,3-dimetil-but-2-eno

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23- Alternativa C

CH3

C CH3

C CH2

CH2

CH3

[O]

H3C

C CH3 propanona

C CH2

CH2

CH3

CH3 3-etil-2-metil-but-2-eno
24- Alternativa C

CH3 pentanona

CH3

CH

[O]

CH3

CH CH3

C OH

C OH

CH3 H H 3-metil-but-1-eno

c.2-metil-propanico

c. metanico

CO2 + H2O
25- Alternativa E

H3C

CH2

CH3

O3

H3C

CH2

C CH3

C H etanal

CH3

CH3 H 3-metil-pent-2-eno
26- Alternativa D

butanona

C H

C H

2 O3

C H metanal

O O

O O

C H metanal

CH3

H H but-1,3-dieno

H H aldedo oxlico

27-

H3C-CH2-CH = CH-CH3 + O3 H3C-CH2-COH + HOC-CH3 + H2O2

C5H10 1mol 70g X X = 35g 28- Alternativa E C3H6O 1mol 58g 29g + C2H4O 1mol 44g

H3C

CH3 O3

H2O Zn

H3C

C H etanal

CH3 H2O2

H CH3 2-metil-but-2-eno

CH3 propanona
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29- Alternativa E

CH3 CH3 CH C H C CH3 CH2 C C H 2 O3

CH3 H

2,4,6-trimetil-hept-1,3-dieno CH3 CH3 CH C O O C CH2 C O O C H metanal H

H metil-propanal
30-

CH3 CH3 penta-2,4-diona

31- Alternativa B 32- Alternativa A 33-

OH H3C CH

H C CH3 [H+] H3C C C CH3 + H2O

CH3 3-metil-butan-2-ol
H 3C C C CH3 [O]

CH3 H Composto A: 2-metil-but-2-eno

H 3C C OH O O C CH3

H CH3 2-metil-but-2-eno
(0) Verdadeiro (1) Verdadeiro (2) Verdadeiro (3) Verdadeiro (4) Verdadeiro

CH3 Composto C: c. actico Composto B: propanona

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34- Alternativa D

CH3

CH3

[O]

2 H3C

C CH3 propanona

CH3 CH3 2,3-dimetil-but-2-eno

35- Alternativa B

CH3

CH2

CH3

[O]

H3C

C CH3 propanona

CH2

CH3

CH3 CH3 2,3-dimetil-pent- 2-eno

36- Alternativa E

CH3 butanona

H3C

CH2

CH2

CH3

[O]

H3C

CH2

CH2

C OH

C CH3 propanona

CH3

H CH3 2-metil-hex-2-eno
37- Alternativa D

c. butanico

[O] C C H

[O]

CO2

H 2O

H H Alceno
38- Alternativa D

OH c. carboxlico

OH c. metanico

H3C

CH2

CH3 + O3

H3C

CH2

C CH3

C H etanal

CH3

CH3 H 3-metil-pent-2-eno
39- Alternativa C

butanona

[O] C C R

C CH3 cetona

CH3 H Alceno
40- Alternativa C

OH c. carboxlico

CH3

CH

[O]

CH3

CH CH3

C OH

C OH

CO2 + H2O

CH3 H H 3-metil-but-1-eno

c.2-metil-propanico

c. metanico
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