Qumica orgnica Saltar a: navegacin, bsqueda Friedrich Whler estudiando la sntesis de la urea La qumica orgnica o qumica del carbono

es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-c arbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos orgn icos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los padres de l a qumica orgnica. ndice Historia Cronologa Primeros compendios El alma de la Qumica orgnica: El Carbono Clasificacin de compuestos orgnicos 5.1 Clasificacin segn su origen 5.2 Natural 5.2.1 In-vivo 5.2.1.1 Carbohidratos 5.2.1.2 Lpidos 5.2.1.3 Protenas 5.2.1.4 cidos nucleicos 5.2.1.5 Molculas pequeas 5.2.2 Ex-vivo 5.2.2.1 Procesos geolgicos 5.2.2.2 Procesos atmosfricos 5.2.2.3 Procesos de sntesis planetaria 5.3 Sinttico 6 Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura en qumica o rgnica 6.1 Hidrocarburos 6.2 Radicales y ramificaciones de cadena 7 Clasificacin segn los grupos funcionales 7.1 Oxigenados 7.2 Nitrogenados 7.3 Cclicos 7.4 Aromticos 8 Ismeros 9 Compuestos orgnicos 10 Vase tambin 11 Enlaces externos 12 Referencias Historia Friedrich Whler. Su trabajo sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gr an nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos ". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de m uchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetiza r sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vi tal , es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnic 1 2 3 4 5

os a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgic a las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos habla n de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molcu la orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin hi strica.1 Cronologa Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica. 1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen en minera les, vegetales y animales 1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animal es estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor proporcin, nitrgeno, o xgeno y azufre 1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en: Orgnicos: los que proceden de organismos vivos. Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada. 1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos g rasos (o jabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos derivado s de productos naturales (grasas animales y vegetales). 1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas normales de laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obte nida artificialmente, luego del oxalato de amonio. Primeros compendios La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz medi ante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Be ilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica orgni ca) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan i nformacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche che mische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edi cin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se haba multi plicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est edita ndo el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documenta cin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desd e 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstei n Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de im portantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de int ernet. El alma de la Qumica orgnica: El Carbono Estructura tetrahdrica del Metano. La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las car actersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valenci a: segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuat ro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono ( hibridacin qumica). Vase tambin: Hibridacin (qumica). Vase tambin: Estructura de Lewis.

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro. El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permit e formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (an illos) Clasificacin de compuestos orgnicos La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras, a tendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o ar omtico), a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros). Clasificacin segn su origen La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. A unque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres viv os no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estr uctura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop. Natural In-vivo Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constitu yen una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos ms. Carbohidratos Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hi drgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, alm idn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en: Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa) Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa) Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa) Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc) Lpidos Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas pr incipalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principal el ser hidrf obas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrect amente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales . Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (como los fosfolpid os de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artculo " lpido") Protenas Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" y a que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia importa ntsima de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplo s de protenas son el colgeno, las fibroinas, o la seda de araa. cidos nucleicos

Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros denominados n ucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algu nas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, c on millones de nucletidos encadenados. Estn formados por las partculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la informacin genti ca de los organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. E xisten dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos") Molculas pequeas Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molcula pequea" en el argot-qumico-orgnico. Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado (generalmen te se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran i nters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina. Ex-vivo Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser v ivo, en ambientes extracelulares y extravirales. Procesos geolgicos Sello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la estructura del benceno p or Friedrich August Kekul en 1865 El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son emple ados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para con seguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros par a la sntesis de materiales polimricos o plsticos. Procesos atmosfricos Procesos de sntesis planetaria En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la inviable bajo las condiciones espaciales este ormacin del sistema solar debi anteceder un lapso final.3 Sinttico orgnico sencillo, tambin fue hallado en la sntesis orgnica de estas molculas es hallazgo parece sugerir que a la f periodo de calentamiento durante su co

Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodoran tes, perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos. Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura en qumica orgnica Hidrocarburos El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (val encia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de d istintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, q ue pueden ser: Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el cic lohexano. Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena pri ncipal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carb ono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco car bonos pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simp le que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil , 5-metil, 8-butil, 10-docoseno. Clasificacin segn los grupos funcionales Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de h idrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen funcion es alqueno (dobles enlaces), teres, steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos, carbam oilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros. Alquino Hidroxilo ter Amina Aldehido Cetona Carboxilo ster Amida Azo Nitro Sulfxido Monmero de la celulosa. Oxigenados Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser: Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano idrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar s estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus as, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo se basan principalmente en su y agua. Contiene un grupo h alcano, y un grupo hidroxilo al agua. De estas dos unidade propiedades fsicas caracterstic de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puente s de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el gru

po funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando l a terminacin -ol por -al: Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. 2-Butanona o metil-etil-cetona Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuand o el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgni co, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual pro vienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar pospo niendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cet ona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefij o oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble en lace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo c arbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El dob le enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cet onas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos acta n como dadores de electrones por efecto inductivo. cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi ( COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidr oxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H... steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos e jemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres de cidos grasos con glicer ol. teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener baj o punto de ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres d e baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explos ivos. Nitrogenados Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia de l grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NHR") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarille ntos y con olores que recuerdan a pescado u orina. Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia de l grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las protenas o polipptidos son poliamida s naturales formadas por enlaces peptdicos entre distintos aminocidos. Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos p ara dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas. Cclicos Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norb ornanos, que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol. Aromticos El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube electrnica de electrones p.

Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o el cido benzoico. En general se define un compuesto aromtico aquel que tie ne anillos que cumplen la regla de Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales p (n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos que tienen otro grupo distin to al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromtic os heterocclicos. As los compuestos aromticos se suelen dividir en: Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), f enoles, aminas aromticas, fulerenos, etc Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc Ismeros Ismeros del C6H12 Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma frmula qumica pero distintas estructuras y propiedades. Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera, estereoisomera, y estereoisomera configuracional. El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el compuesto con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona , ambos con frmula C3H6O. Compuestos orgnicos Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en: compuestos compuestos compuestos compuestos Polmeros Vase tambin Bioqumica Qumica Compuesto orgnico Nomenclatura qumica Nomenclatura qumica de los compuestos inorgnicos Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos Grupo funcional Qumica inorgnica Enlaces externos Colabora en Commons. Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Qum ica orgnica. Wikiquote alberga frases clebres de o sobre Qumica orgnica. Nomenclatura de qumica orgnica IUPAC. Portal Qumica orgnica (en) Portal Qumica orgnica (en) Introduccin a la Qumica orgnica (pt) Freeware Qumico en www.acdlabs.com Tabla de funciones orgnicas - Tabla de radicales Referencias alifticos aromticos heterocclicos organometlicos

Jump up ? Ilya Prigogine (2012). El nacimiento del tiempo. Buenos Aires, Fbul a Tusquets editores. ISBN 978-987-670-087-0. Jump up ? D. Bockele-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (H ale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In : Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101 1114. ? Jump up to: a b S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the com a of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 200 0, 320, 4, S. L61 L64 (Volltext).