EJERCICIO DE EXAMEN DE QUMICA ORGNICA

1. Para saber si una sustancia slida esta pura cul de los siguientes criterios sera el ms apropiado: Solubilidad absorcin en el U.V. Ausencia de coloracin en el compuesto Que presente una sola mancha al correrlo en cromatografa en placa delgada e) Que presente cristales bien formados al microscopio a) b) c) d)

2. Se pretende hacer la siguiente reaccin:

Qu disolvente sera el mas adecuado? a) b) c) d) e) ter etlico anhdro hexano-acetato de etilo etanol anhidro acetona agua

3. En la reaccin de nitracin del benceno con HNO3/H2S04 el paso determinante (lento) de la reaccin es:

4. Un mtodo empleado para obtener

es:

5. En la siguiente serie de aminas aromticas:

El orden decreciente de basicidad ser: a) b) c) d) e) I, II, III, IV III, IV, II, I II, I, IV, III I, III, II, IV IV, II, III, I

6. Al reaccionar los siguientes compuestos CH2=CH-CH3 + HOCl producen: a) CH2-CH-CH3 | | HO Cl b) CH2-CH-CH3 | | Cl OH c) CH2-CH-CH3 | | ClO H d) CH2-CH-CH3 | | H OCl e) CH2=CH-CH2 | Cl 7. El cido actico se puede obtener fcilmente por: a) Oxidacin de ter-etlico con KMnO4/acuoso a 20C b) Reduccin de cido propinico con H2/Pd 30 C 100 psi c) Hidratacin de acetileno con H2SO4/acuoso y HgSO4 como catalizador d) Oxidacin de etanol con KMnO4/acuoso en presencia de NaOH a 25 C seguida de acidulacin e) Hidrogenacin de acetaldehdo con H2/Ni Raney a 20 C y 100 psi 8. En la siguiente reaccin: CH3MgCl + H2O temperatura ambiente. Este gas es: a) H2 b) CH4 c) CH3-CH3 d) CO2 e) CO se produce un gas a

9. Al hacer reaccionar los compuestos CH3-ONa + CH3-CH2-Cl se como producto principal: a) CH3-O-CH2-CH2-Cl b) CH3-0-CH2-CH3 c) Cl-CH2-O-CH2-CH2-CH3

obtiene

e) CH3-CH2-CH2-OH + NaCl

10. a) b) c) d) e) 11. a) b) c) d) e)

La reaccin de CH3-CCH con H2SO4 ac + HgSO4 produce Propionaldehido Acetona cido propinico Alcohol isoproplico Alcohol n-proplico El jabn comn es un producto de la reaccin de: Grasa vegetal + HCl (acuoso) Cera + H2SO4 (acuoso) Grasa animal + NaOH (acuosa) Aceite vegetal + HCl (acuoso) Parafina + NaOH (acuosa)

12. En el mecanismo de cloracin de alcanos catalizado con luz, la primera etapa (primer paso) consiste en la ruptura:

13. En la conformacin de silla el ciclohexano tiene doce hidrgenos distribuidos de la siguiente manera: Uniones Ecuatoriales a) b) c) d) e) 0 3 6 2 4 Uniones Ecuatoriales 6 3 0 4 2 Uniones Axiales 6 3 6 2 4 Uniones Axiales 0 3 0 4 2

14. Para el 2,3-dicloro butano, el compuesto meso ser el que cumpla con el requisito: a) El carbono 1 es R y el carbono 2 es S b) El carbono 2 es R y el carbono 3 es R c) El carbono 2 es S y el carbono 3 es R

d) El carbono 2 es S y el carbono 3 es S e) El carbono 3 es S y el carbono 4 es R 15. Un mtodo general de la obtencin de amidas es:

16. En una reaccin de nitracin sobre acetofenona el producto mas abundante ser:

17. Los grupos funcionales, ester, cetona, alquino y amida estn presentes en el conjunto: a) b) c) d) e) acetato de amilo, 2-butanona, estireno, difenil acetileno. acetona, butano, butirato de etilo, acetamida benzoato de etilo, propino, benzamida, ciclohexanona butirato de amilo, cis-3-hexeno, ciclohexanona, 2-butino acetato de etilo, propiofenona, fenilacetileno, fenantreno

18. Cul de las siguientes estructuras es el enantimero del compuesto I ?:

19.

El nombre del siguiente compuesto

es: a) b) c) d) e) acetato de etilo cido propinico formiato de etilo etoxiacetaldehido acetato de metilo

20. La condensacin aldlica por tratamiento bsico de propal produce: a) b) c) d) e) 2-metil-2-pentenal hexanal hexenal 3-metil-2-pentenal 4-metil-2-pentenal

21. Examine cuidadosamente las siguientes estructuras y diga cul afirmacin es correcta:

a) b) c) d) e)

1 2 2 1 1

y y y y y

2 3 5 4 3

son son son son son

tautmeros ismeros formas que contribuyen al hbrido en resonancia ismeros tautmeros

22. El mecanismo que explica la siguiente reaccin CH3-CH2-CH2-Br + NaCN CH3-CH2-CH2-CN se denomina: a) SN1 b) SN2 c) E1 d) SNi

23. a) b) c) d) e)

La regla de Markovnikov se refiere a: Adicin de perxidos a olefinas Adicin de halocidos a olefinas Adicin de percidos a olefinas Adicin de halgenos a olefinas Efecto cataltico de los perxidos

24. Se desea cristalizar una sustancia que tiene las siguientes solubilidades: Disolvente Solubilidad a T ambiente 0.50 0.80 25.00 15.00 Solubilidad en caliente 0.90 13.00 45.00 18.00

agua etanol xileno CCl4

El disolvente mas adecuado sera: a) b) c) d) agua etanol xileno CCl4

e) ninguno de los anteriores

25.

Cul ser el producto principal de la reaccin: