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Polarimetra 2. Tcnica instrumental que consiste en la determinacin del poder rotatorio especifico de las sustancias pticamente activas.

Estas sustancias tienen la propiedad de girar el plano de la luz polarizada.

3. Luz polarizada La luz es una radiacin electromagntica que posee campos vectoriales oscilantes en planos perpendiculares. Normalmente se representa la onda luminosa en uno de sus componentes (onda elctrica) . 4. Luz Polarizada Un haz luminoso se propaga en diferentes ngulos o planos con respecto a la direccin de propagacin, y si se observar en forma frontal en el sentido de la propagacin, se vera como la figura A .Cuando se eliminan todos los planos excepto uno de ellos , entonces se obtiene una luz polarizada (Fig. B). 5. Luz Polarizada Luz natural Luz Polarizada Luz polarizada 6. Polarizacin de la luz Prisma de Nicol Rayo extra ordinario LUZ POLARIZADA Rayo ordinrio 7. Mecanismos fsicos para obtener luz polarizada Dicrosmo o absorcin selectiva Absorcin selectiva de un haz incidente Absorcin preferencial y transparente para la otra Luz sufre absorcin: dependiente de la longitud de onda (cristal coloreado) turmalina Alcohol polivinlico 8. Mecanismos fsicos para obtener luz polarizada Polarizacin por reflexin 9. Mecanismos fsicos para obtener luz polarizada Doble refraccin o birrefringencia Calcita 10. Sustancias pticamente activas Las sustancias pticamente activas son las que presentan isomera

ptica, es decir, los enantimeros (Molculas asimtricas). Los ismeros pticos son imagen especular uno de otro. Carbono asimtrico Espejo Molcula Dextrgira Molcula levgira 11. Sustancias pticamente activas Mezcla racmica Es la mezcla de ismeros pticos, con 50% de levgiro y 50% de dextrgiro. (pticamente inactiva) + = Mezcla Racemica 12. Actividad ptica Capacidad de hacer girar el plano de la luz polarizada. La presentan los enantimeros puros o mezclas no equimolares. Los compuestos enantiomricos presentan la actividad ptica en la misma proporcin pero en direcciones opuestas. Rotacin dextrorrotatoria (+): en sentido de las manecillas del reloj. Rotacin levorrotatoria (-): en sentido contrario). La rotacin especfica ( ) es la nica propiedad fsica que diferencia a una par de enantimeros 13. Rotacin Especfica Rotacin especfica l = longitud de la celda en dm , c = concentracin en g/ml D= longitud de onda (nm) igual a 589 nm (lnea D del Na) H H3C C COOH Ejemplo Ismero OH Acido Lctico de tejido muscular: [ ]D= +2.5 Acido Lattico (+)-Acido Lctico o d-Acido Lctico Acido Lctico de Leche: [ ]D = -2.5 (-)-Acido Lctico o l-Acido Lctico 14. Esquema de un polarmetro Muestra Prisma de Nicol Fuente de luz normal 15. Funcionamiento de un polarmetro Polarizador Fuente luminosa Rotacin Observada Tubo de la muestra Analizador 16. Funcionamiento de un polarmetro Una vez introducida la muestra en el polarmetro, se observa lo

siguiente a travs del ocular del mismo: Girar mando del analizador en el Girar mando del analizador en el sentido de las agujas del reloj. sentido de las agujas del reloj. NGULO= LECTURA -180 LECTURA DE NGULO DIRECTA 17. Enantimero Enantimero -23 +23(-)-2-Bromobutano (+)-2-Bromobutano -8.5 +8. (-)-Alanina (+)-Alanina 18. EJEMPLOS Propiedades qumicas pueden presentar diferencias especialmente si tiene alguna actividad fisiolgica. La naturaleza es estreo selectiva, slo es capaz de sintetizar uno de los enantimeros del par posible. Las hojas de tabaco slo produce la (-)nicotina, Las hojas de coca slo produce la (-)cocana, La caa de azcar slo produce la (+)sacarosa Los animales metabolizan la (+)-glucosa La ()-glucosa pasa inadvertida en el sistema digestivo. La ()-glucosa no es fermentable lo cual implica que las levaduras tampoco la reconocen. 19. La biosntesis, la informacin gentica , slo puede construir uno de los estereoismeros ya que la construccin de los enlaces slo se puede hacer de un solo lado. H H (+)-Limoneno (-)-Limoneno Naranja Limn 20. La (+)-carvona que se encuentra en el aceite dealcaravea mientras que la(-)-carvona se obtiene del aceite de menta verde. O O H H(+)-Carvona (-)-Carvona 21. De las mezclas racmicas podra suponerse que elenantimero que no tiene la actividad fisiolgica pasara desapercibido por el organismo pero no siempre es as.El (S)-Ibuprofeno tiene actividad analgsica y antiinflamatoria mientras que el (R) -Ibuprofeno es inactivo y hace ms lenta al accin de su enatimero. H COOH HOOC H(S)-Ibuprofeno (R)- Ibuprofeno

22. El caso de mayor trascendencia fue el empleo de la (R)-talidomida empleada por los aos de 1950 como un antidepresivo