Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Campus de Curitiba Gerncia de Ensino e Pesquisa Departamento Acadmico de Qumica e Biologia

Prtica no 01 _ Preparao do Acetato de iso-pentila Disciplina: Mecanismos de Reaes Orgnicas II QB53C Prof. Dr. Paulo Roberto de Oliveira - 2 peixinhos metlicos - 1 Basto de Vidro - H2SO4 concentrado - cido Actico Glacial - Soluo de Bicarbonato de Sdio 5% - NaCl P.A. - Sulfato de Magnsio Anidro - lcool iso-amlico (iso-pentlico) MATERIAIS E REAGENTES - 2 Termmetros 20 C a 200 C com - Graxa barbante. - 2 Tijelas Duralex - 4 Erlenmeyers 250 mL - 8 Garras - 2 Erlenmeyers 125 mL - 1 Funil Simples - 2 Bales de Fundo Redondo 250 mL - 1 Funil de Separao 250 mL - 1 Condensador de Bolas - 1 Suporte para Funil - 4 mangueiras de silicone - 2 Papel Filtro - 1 Coluna de Destilao conectada a - 2 Chapa de Aquecimento e um termmetro agitao - Silicone liquida - 4 Suporte Universal

1. Objetivo: Preparar o Acetato de iso-pentila atravs da Reao de Esterificao do cido Actico com o iso-pentanol. 2. Introduo: 2.1 Reao de Esterificao

Os cidos carboxlicos reagem com lcoois produzindo steres quando aquecidos na presena de um cido mineral (geralmente cido slfurico concentrado ou cido clordrico anidro).

A reao reversvel e o cido catalisa tanto a reao direta -esterificao - como a reao inversa hidrlise do ster. Assim quando o equilbrio atingido, permanece no meio uma considervel quantidade dos reagentes. Para deslocar o equilbrio em favor dos produtos pode-se utilizar dois mtodos: remoo de um dos produtos ou adicionar excesso de um dos reagentes (se este for barato ou de fcil obteno). O acetato de iso-pentila preparado pela esterificao direta de cido actico com lcool iso-pentlico na presena de cido sulfrico.
2.2 Refluxo

Um dos mais importantes fatores que controlam uma reao a temperatura. Vrias reaes temperatura ambiente dificilmente ocorrem ou so muito lentas. Muitas vezes torna-se necessrio manter a mistura em reao temperatura de ebulio, por algum tempo para que a reao ocorra. Tem-se portanto que aquecer a mistura. Para que no se perca reagente ou solvente (por evaporao) utiliza-se um condensador de refluxo, que deve ser adaptado ao frasco de reao por uma rolha ou junta esmerilhada. O vapor produzido pelo lquido voltil ou pelo solvente da mistura atinge o tubo interno do
1

condensador

condensado,

retornando

ao

frasco

onde

se

processa

reao.

H vrios tipos de condensadores, e o mais usado para refluxo o condensador de bolas. Embora teoricamente o uso do condensador permita um longo perodo de aquecimento, pode haver escape de vapores atravs da junta se no estiver perfeitamente adaptada. Alm disso, pode haver escape de vapores atravs da extremidade aberta do condensador, devendo-se, portanto controlar o aquecimento de maneira que o vapor alcance somente 1/3 do comprimento do tubo interno.
2.3 - Extrao com Solventes

A transferncia de um soluto solubilizado em um solvente para outro solvente chamada de extrao, ou mais precisamente extrao lquido-lquido. O soluto extrado de um solvente para outro, porque este mais solvel no segundo solvente do que no primeiro. Os dois solventes devem ser imiscveis (no se misturam), e devem formam duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. A maioria das extraes consiste de uma fase aquosa e uma fase orgnica. Para extrair uma substncia de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgnico e imiscvel com gua. A tabela abaixo lista um nmero de solventes orgnicos comuns que so imiscveis com gua e, portanto utilizados para extraes. Solvente ter Dietlico gua Densidade (g/mL) 0,71 1,00

Diclorometano (cloreto de metileno) 1,33 Os solventes que tm uma densidade menor do que a da gua (1,00 g/mL) constituiro a camada superior na separao, quando forem agitados com gua. O solvente que tem uma densidade maior do que a gua ficar na camada inferior na separao.

2.4 - Filtrao Simples A filtrao uma operao simples que consiste em separar lquidos de slidos, atravs de papel (papel filtro) ou algodo ou ainda algodo de vidro. Usa-se algodo de vidro quando se trata de substncias de ao corrosiva ou dissolventes de celulose. Na figura abaixo est representado como dobrar o papel de filtro e o esquema da filtrao.

2.5 - Destilao Simples

A destilao simples consiste na vaporizao de um lquido por aquecimento, seguida da condensao do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado. O condensador permite que a mistura seja aquecida na temperatura de ebulio do solvente sem que esta seja perdida para a atmosfera. O ponto de ebulio a temperatura em que o vapor e o lquido esto em equilbrio a uma dada presso. O ponto de ebulio das misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que depende da natureza e das propores dos seus constituintes. O aumento de calor de um lquido em ebulio no produzir elevao do seu ponto de ebulio, pois o calor absorvido todo consumido em formas de bolhas de vapor, o que resulta num aumento da velocidade da destilao. A destilao simples tem aplicao para separar um lquido de impurezas no volteis (em soluo no lquido) de um solvente usado numa extrao, ou excepcionalmente, para separar lquidos de ponto de ebulio afastados.

2.5.1 - Aparelhagem utilizada

Balo de destilao adaptado ao condensador com um termmetro no tubo em Y do balo de destilao. O termmetro deve ser colocado de maneira que seu bulbo fique na altura da abertura do tubo de desprendimento. O condensador dever estar disposto em posio inclinada, de maneira que a gua fria da torneira penetre pela sua lateral inferior, atravs de um sistema de comunicao com tubos de borracha ou plstico, sendo ento expelida pela abertura lateral situada na parte mais alta. O lquido condensado recolhido em um frasco receptor.
3. Procedimento Experimental.

3.1. Transferir 15 ml de lcool iso-pentlico e 20 ml de cido actico glacial para um balo de fundo redondo. 3.2. Adicionar cuidadosamente e com agitao 4 ml de cido sulfrico concentrado e o peixinho de agitao. 3.3. Montar um sistema de refluxo (usar condensador de bolas) usando chapa como fonte de aquecimento e refluxar por 1 hora. Deixar a mistura esfriar temperatura ambiente. 3.4. Transferir a mistura fria para um funil de separao e lavar duas a trs vezes com 25 ml de gua. 3.5. Separar a fase aquosa da fase orgnica e lavar duas vezes com 25 ml de soluo aquosa de bicarbonato de sdio 5% (ATENO para a liberao de dixido de carbono). 3.6. Remover a fase aquosa e verificar se ela se apresenta bsica (papel de tornassol). Em caso negativo repetir a extrao at que a fase aquosa esteja bsica. 3.7. Adicionar fase orgnica 25 ml de soluo saturada de cloreto de sdio. Agitar a mistura suavemente e remover a fase aquosa. 3.8. Transferir o ster para um erlenmeyer e adicionar cerca de 2g de sulfato de magnsio anidro. Tampar o frasco e agit-lo ocasionalmente at que o lquido se apresente lmpido, deixar em repouso por 1h. Se necessrio, decantar a soluo e repetir o tratamento com 0,5 g de agente secante. 3.9. Montar um sistema de destilao simples e coletar a frao destilada em um balo previamente pesado para determinar o rendimento reacional. 3.10. Pesar o produto e calcular a % de rendimento. 3.11. Anotar a presso e corrigir o p.e.