REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DE EDUCACIN CULTURA Y DEPORTE

Coro, 04 de Julio de 2.013.

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INTRODUCCIN Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de qumica orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que muchos qumicos orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono hidrgeno lo que los define como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes. La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de carbono.

La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbonocarbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos.

El carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan). Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la superficie del tomo.

Los qumicos orgnicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarbonos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarbno ms simple

La qumica inorgnica es la que se encarga del estudio integrado de la formacin, composicin, estructura y reacciones qumicas de los elementos y compuestos inorgnicos es decir, los que no poseen enlaces carbono-hidrgeno, porque stos pertenecen al campo de la qumica orgnica.

NDICE Pg. Qumica....... tomo 1. Definicin .. 2. Los cientficos y el tomo... 3. El modelo de Dalton... 3.1. Constitucin del tomo y modelos atmicos 3.1.1. El modelo de Thomson 3.1.2. El modelo de Rutherford 3.1.3. El modelo de Bohr 3.1.4. Modelo Mecano - Cuntico Alcanos 1. Definicin 2. Nomenclatura 3. Cicloalcanos 4. Propiedades fsicas.. 5. Propiedades qumicas. 6. Reacciones.. 7. Ejemplos.... Alquenos 1. Definicin... 2. Nomenclatura.. 3. Propiedades fsicas.. 4. Propiedades qumicas. 5. Reacciones.. 6. Ejemplos Alquinos 1. Definicin. 2. Nomenclatura 3. Propiedades fsicas..
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4. Propiedades qumicas. 5. Reacciones.. 6. Ejemplos. Cetona 1. Definicin... 2. Nomenclatura. 3. Propiedades fsicas 4. Propiedades qumicas 5. Reacciones.. 6. Ejemplos.

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QUMICA La qumica es una ciencia experimental que utiliza unos mtodos rigurosos para resolver los problemas que les suscitan a los cientficos, para lo cual se necesita tener mucha creatividad para idear los experimentos controlados que expliquen los fenmenos que resuelvan el problema. Pero no solamente se necesita creatividad, sino tambin conocimientos tericos del fenmeno, formular hiptesis, experimentar para la obtencin de datos reales, analizar y discutir los datos y resultados y emitir conclusiones; es decir se debe seguir todos los postulados del Mtodo Cientfico de Investigacin en Ciencia. La investigacin cientfica en Qumica, sigue dos caminos: La investigacin bsica que consiste en la investigacin de los materiales qumicos solamente por el conocimiento de sus propiedades y caractersticas sin importar la aplicabilidad del conocimiento adquirido al corto plazo. La investigacin aplicada resuelve problemas especficos o crea productos con el propsito de brindar beneficios a la humanidad. La investigacin aplicada se fundamenta en los conocimientos adquiridos en la investigacin bsica. Tener conocimientos de qumica forma parte de la formacin integral que debe poseer todo individuo, ya que su conocimiento es aplicable en el hogar, en los cosmticos, detergentes, insecticidas, medicinas, alimentos, etc.

TOMO. 1. Definicin. En el siglo V antes de Cristo, el filsofo griego Demcrito postul, sin evidencia cientfica, que el Universo estaba compuesto por partculas muy pequeas e indivisibles, que llam "tomos". tomo, la unidad ms pequea posible de un elemento qumico. En la filosofa de la antigua Grecia, la palabra tomo se empleaba para referirse a la parte de materia ms pequeo que poda concebirse. Esa partcula fundamental, por emplear el trmino moderno para ese concepto, se consideraba indestructible. De hecho, tomo significa en griego no divisible. El conocimiento del tamao y la naturaleza del tomo avanz muy lentamente a lo largo de los siglos ya que la gente se limitaba a especular sobre l. Sin embargo, los avances cientficos de este siglo han demostrado que la estructura atmica integra a partculas ms pequeas. As una definicin de tomo sera: El tomo es la parte ms pequea en la que se puede obtener materia de forma estable, ya que las partculas subatmicas que lo componen no pueden existir aisladamente salvo en condiciones muy especiales. El tomo est formado por un ncleo, compuesto a su vez por protones y neutrones, y por una corteza que lo rodea en la cual se encuentran los electrones, en igual nmero que los protones. Protn, descubierto por Ernest Rutherford a principios del siglo XX, el protn es una partcula elemental que constituye parte del ncleo de cualquier tomo. El nmero de protones en el ncleo atmico, denominado nmero atmico, es el que determina las propiedades qumicas del tomo en cuestin. Los protones poseen carga elctrica positiva y una masa 1.836 veces mayor de la de los electrones. Neutrn, partcula elemental que constituye parte del ncleo de los tomos. Fueron descubiertos en 1930 por dos fsicos alemanes, Walter Bothe y Herbert Becker. La masa del neutrn es ligeramente superior a la del protn, pero el nmero de neutrones en el ncleo no determina las propiedades qumicas del tomo, aunque s su estabilidad frente a posibles
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procesos nucleares (fisin, fusin o emisin de radiactividad). Los neutrones carecen de carga elctrica, y son inestables cuando se hallan fuera del ncleo, desintegrndose para dar un protn, un electrn y un antineutrino. Electrn, partcula elemental que constituye parte de cualquier tomo, descubierta en 1897 por J. J. Thomson. Los electrones de un tomo giran en torno a su ncleo, formando la denominada corteza electrnica. La masa del electrn es 1836 veces menor que la del protn y tiene carga opuesta, es decir, negativa. En condiciones normales un tomo tiene el mismo nmero de protones que electrones, lo que convierte a los tomos en entidades elctricamente neutras. Si un tomo capta o pierde electrones, se convierte en un ion. 2. Los cientficos y el tomo. Ernest Rutherford, cientfico nacido en Nueva Zelandia, demostr en 1911 la existencia del ncleo atmico, complementando el conocimiento del electrn, descubierto en 1897 por J.J. Thompson. Desde entonces, mltiples experiencias han demostrado que el ncleo est compuesto por partculas ms pequeas, los protones y neutrones. Y en 1963, Murray Gell-Mann postul que protones y neutrones estn compuestos por partculas an ms pequeas, a las que llam "quarks". La experiencia de Rutherford fue crucial en la determinacin de la estructura atmica. Los prrafos que siguen son un extracto de su propia comunicacin (1911): "Es un hecho bien conocido que las partculas alfa y beta sufren desviaciones de sus trayectorias rectilneas a causa de las interacciones con los tomos de la materia. Parece indudable que estas partculas de movimiento veloz pasan en su recorrido a travs de los tomos, y las desviaciones observadas son debidas al campo elctrico dentro del sistema atmico. Las observaciones de Geiger y Mardsen sobre la dispersin de partculas alfa, indican que algunas de estas partculas deben de experimentar en un solo encuentro desviaciones superiores a un ngulo recto.
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Un clculo simple demuestra que el tomo debe de ser asiento de un intenso campo elctrico para que se produzca una gran desviacin en una colisin simple..." En aquella poca Thomson haba elaborado un modelo de tomo consistente en un cierto nmero N de corpsculos cargados negativamente, acompaados de una cantidad igual de electricidad positiva distribuida uniformemente en toda una esfera. Rutherford pone a prueba este modelo y sugiere el actual modelo de tomo. "La teora de Thomson est basada en la hiptesis de que la dispersin debida a un simple choque atmico es pequea y que la estructura supuesta para el tomo no admite una desviacin muy grande de una partcula alfa que incida sobre el mismo, a menos que se suponga que el dimetro de la esfera de electricidad positiva es pequeo en comparacin con el dimetro de influencia del tomo. Puesto que las partculas alfa y beta atraviesan el tomo, un estudio riguroso de la naturaleza de la desviacin debe proporcionar cierta luz sobre la constitucin del tomo, capaz de producir los efectos observados. En efecto, la dispersin de partculas cargadas de alta velocidad por los tomos de la materia constituyen uno de los mtodos ms prometedores de ataque del problema.." En la simulacin de la experiencia de Rutherford, consideramos una muestra de un determinado material a elegir entre varios y la situamos en el centro de un conjunto de detectores dispuestos a su alrededor. El blanco es bombardeado por partculas alfa de cierta energa producidas por un material radioactivo. Se observa que muy pocas partculas son desviadas un ngulo apreciable, y se producen muy raramente sucesos en los que la partcula alfa retrocede. 3. El modelo de Dalton. En 1803 el qumico ingls John Dalton propone una nueva teora sobre la constitucin de la materia. Segn Dalton toda la materia se poda dividir en dos grandes grupos: los elementos y los compuestos. Los elementos estaran constituidos por unidades fundamentales, que en honor a Demcrito, Dalton denomin tomos. Los compuestos se
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constituiran de molculas, cuya estructura viene dada por la unin de tomos en proporciones definidas y constantes. La teora de Dalton segua considerando el hecho de que los tomos eran partculas indivisibles. Hacia finales del siglo XIX, se descubri que los tomos no son indivisibles, pues se componen de varios tipos de partculas elementales. La primera en ser descubierta fue el electrn en el ao 1897 por el investigador Sir Joseph Thomson, quin recibi el Premio Nobel de Fsica en 1906. Posteriormente, Hantaro Nagaoka (1865-1950) durante sus trabajos realizados en Tokio, propone su teora segn la cual los electrones giraran en rbitas alrededor de un cuerpo central cargado positivamente, al igual que los planetas alrededor del Sol. Hoy da sabemos que la carga positiva del tomo se concentra en un denso ncleo muy pequeo, en cuyo alrededor giran los electrones. El ncleo del tomo se descubre gracias a los trabajos realizados en la Universidad de Manchester, bajo la direccin de Ernest Rutherford entre los aos 1909 a 1911. El experimento utilizado consista en dirigir un haz de partculas de cierta energa contra una plancha metlica delgada, de las probabilidades que tal barrera desviara la trayectoria de las partculas , se dedujo la distribucin de la carga elctrica al interior de los tomos. 3.1.Constitucin del tomo y modelos atmicos La descripcin bsica de la constitucin atmica, reconoce la existencia de partculas con carga elctrica negativa, llamados electrones, los cuales giran en diversas rbitas (niveles de energa) alrededor de un ncleo central con carga elctrica positiva. El tomo en su conjunto y sin la presencia de perturbaciones externas es elctricamente neutro. El ncleo lo componen los protones con carga elctrica positiva, y los neutrones que no poseen carga elctrica. El tamao de los ncleos atmicos para los diversos elementos estn comprendidos entre una cienmilsima y una diezmilsima del tamao del tomo.

La cantidad de protones y de electrones presentes en cada tomo es la misma. Esta cantidad recibe el nombre de nmero atmico, y se designa por la letra "Z". A la cantidad total de protones ms neutrones presentes en un ncleo atmico se le llama nmero msico y se designa por la letra "A". Si bien hoy en da todas las caractersticas anteriores de la constitucin atmica son bastante conocidas y aceptadas, a travs de la historia han surgido diversos modelos que han intentado dar respuesta sobre la estructura del tomo. Algunos de tales modelos son los siguientes: 3.1.1. El Modelo de Thomson. Thomson sugiere un modelo atmico que tomaba en cuenta la existencia del electrn, descubierto por l en 1897. Su modelo era esttico, pues supona que los electrones estaban en reposo dentro del tomo y que el conjunto era elctricamente neutro. Con este modelo se podan explicar una gran cantidad de fenmenos atmicos conocidos hasta la fecha. Posteriormente, el descubrimiento de nuevas partculas y los experimentos llevado a cabo por Rutherford demostraron la inexactitud de tales ideas. 3.1.2. El Modelo de Rutherford. Basado en los resultados de su trabajo que demostr la existencia del ncleo atmico, Rutherford sostiene que casi la totalidad de la masa del tomo se concentra en un ncleo central muy diminuto de carga elctrica positiva. Los electrones giran alrededor del ncleo describiendo rbitas circulares. Estos poseen una masa muy nfima y tienen carga elctrica negativa. La carga elctrica del ncleo y de los electrones se neutralizan entre s, provocando que el tomo sea elctricamente neutro. El modelo de Rutherford tuvo que ser abandonado, pues el movimiento de los electrones supona una prdida continua de energa, por lo tanto, el electrn terminara describiendo rbitas en espiral, precipitndose finalmente hacia el ncleo. Sin embargo, este modelo sirvi de base para el modelo propuesto por su discpulo Neils Bohr, marcando

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el inicio del estudio del ncleo atmico, por lo que a Rutherford se le conoce como el padre de la era nuclear. 3.1.3. El Modelo de Bohr. El fsico dans Niels Bohr ( Premio Nobel de Fsica 1922), postula que los electrones giran a grandes velocidades alrededor del ncleo atmico. Los electrones se disponen en diversas rbitas circulares, las cuales determinan diferentes niveles de energa. El electrn puede acceder a un nivel de energa superior, para lo cual necesita "absorber" energa. Para volver a su nivel de energa original es necesario que el electrn emita la energa absorbida (por ejemplo en forma de radiacin). Este modelo, si bien se ha perfeccionado con el tiempo, ha servido de base a la moderna fsica nuclear. 3.1.4. Modelo Mecano - Cuntico. Se inicia con los estudios del fsico francs Luis De Broglie, quin recibi el Premio Nobel de Fsica en 1929. Segn De Broglie, una partcula con cierta cantidad de movimiento se comporta como una onda. En tal sentido, el electrn tiene un comportamiento dual de onda y corpsculo, pues tiene masa y se mueve a velocidades elevadas. Al comportarse el electrn como una onda, es difcil conocer en forma simultnea su posicin exacta y su velocidad, por lo tanto, slo existe la probabilidad de encontrar un electrn en cierto momento y en una regin dada en el tomo, denominando a tales regiones como niveles de energa. La idea principal del postulado se conoce con el nombre de Principio de Incertidumbre de Heisenberg.

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ALCANOS 1. Definicin. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

Frmula general de los alcanos donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano.

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2. Nomenclatura. La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano". Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos: C NOMBRE FRMULA 1 Metano CH4 MODELO

Etano

C2H6

Propano

C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

4 5 6 7 8

n-Butano n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano

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C 9 10

NOMBRE n-Nonano n-Decano

FRMULA C9H20 C10H22 C11H24 C12H26

MODELO

11 n-Undecano 12 n-Dodecano

3. Cicloalcanos. Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n. Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los alquinos. 4. Propiedades fsicas. 4.1. Punto de ebullicin

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.5 Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

El nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular del alcano

El rea superficial de la molcula Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde

el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera
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sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.5 Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente.5 En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida] 4.2. Punto de fusin

El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin por la misma razn que se explic anteriormente. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), a molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse.12

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Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos 4.3. Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. 4.4. Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua). 4.5. Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones. 4.6. Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

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5. Propiedades qumicas En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbonohidrgeno). Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

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6. Reacciones 6.1. Reacciones con oxgeno

Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin: CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO por ejemplo metano: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 CO + 2H2O El cambio de entalpa estndar de combustin, cHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de cHo que los alcanos de cadena lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo ms estables. 6.2. Reacciones con halgenos

Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin. Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
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Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de hidrgeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromacin del propano:5

6.3.

Cracking

El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos slidos como silica-almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales. 6.4. Isomerizacin y reformado

La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se
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convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia. 6.5. Otras reacciones

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz. 7. Ejemplos 7.1. Ejemplo 1:

Cadena principal: propano (por tener tres tomos de carbono en la cadena principal) Radicales: 3-metil (El nmero tres "3" es la posicin en la cual se encuentra el radical) Nombre: 3-metil-propano

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7.2.

Ejemplo 2:

Cadena principal: decano (por tener 10 tomos de carbono en la cadena principal) Radicales: 4,6- dimetil 4-propil Nombre: 4,6-dimetil-4-propil-decano.

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ALQUENOS

1. Definicin.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y producir leos.

El alqueno ms simple de todos es el eteno. 2. Nomenclatura. La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula. 2.1. Nombres tradicionales

Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

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2.2.

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)

Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin IL Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.

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3. Propiedades fsicas. La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. 3.1. Polaridad

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. 3.2. Acidez

El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un
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alcano. De todas formas, su acidez el menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos. 4. Propiedades qumicas. Los alquenos son mucho ms reactivos que los alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias. 5. Reacciones. Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente. 5.1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. 1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3. 2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

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3. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n polmero, (polietileno en este caso). 6. Ejemplos. 6.1. Ejemplo 1.

6.2.

Ejemplo 2.

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ALQUINOS

1. Definicin. Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2. 2. Nomenclatura. Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples enlaces. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa1,3,5,7-tetraino, CHC-CC-CC-CCH. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)CC-C(CH3)-CH3.

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Nomenclatura de alquinos CH CH etino(acetileno) CH3C CH propino CH3CH2C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino CH C- etinilo CH C-CH2 2-propinilo CH3C C- 1-propinino CH3CH2CH2C CH 1-pentino 3. Propiedades fsicas Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. 4. Propiedades qumicas. Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e hidrogeno en su composicin se denominan hidrocarburs. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos. Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general de los alquinos es
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CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el ms simple de los alquinos. La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas producto de las sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cos y trans no es posible. 5. Reacciones. Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis.

5.1.Hidrogenacin de alquinos Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

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Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado. Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo transalquenos. CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2 5.2.Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos. As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin: 5.2.1. Halogenacin Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HCCH + Br2 HCBr=CHBr HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2 5.2.2. Hidrohalogenacin, hidratacin, etc. El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov. HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br... HCCH + H2O CHOH=CH2

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5.3. Acidez del hidrgeno terminal En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados. Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga. HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+ HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de propino. 6. Ejercicios. 6.1.Ejercicio 1.

4,4-dimetil-1-pentino 6.2. Ejercicio 2.

4,4-dimetil-2-hexino

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CETONA 1. Definicin. Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. 2. Nomenclatura. 2.1. Nomenclatura sustitutiva

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.

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2.2.

Nomenclatura radicofuncional

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica. 2.3. Nomenclatura en casos especiales

En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona. As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radico funcional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona. 2.4. Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si

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no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO. 3. Propiedades fsicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. 4. Propiedades qumicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. 5. Reacciones. Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes. Adicin de amina primaria.

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Adicin de Hidroxilamina. Adicin de hidracinas. Adicin de cido Cianhdrico. Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard, la reaccin de

Reformatski, Transposicin de Baker-Venkataraman. Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de BaeyerVilliger. Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin). El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos (Reaccin de Paterno-Bchi). 6. Ejercicios. 6.1. Ejercicio 1.

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6.2.

Ejercicio 2.

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