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1. (Fuvest) A reao de um alceno com oznio, seguida da reao do produto formado com gua, produz aldedos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porm, na presena de excesso de perxido de hidrognio, os aldedos so oxidados a cidos carboxlicos ou a CO, dependendo da posio da dupla ligao na molcula do alceno: CHCH = CH CHCOOH + CO CHCH = CHCH 2 CHCOOH Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporo, em mols, de 1 para 1 para 1: HOOCCHCHCHCOOH; CO; cido propanico a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os trs produtos acima. b) Dentre os ismeros de cadeia aberta de frmula molecular CH, mostre os que no podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique. 2. (Fuvest) Uma reao qumica importante, que deu a seus descobridores (O.Diels e K.Alder) o prmio Nobel (1950), consiste na formao de um composto cclico, a partir de um composto com duplas ligaes alternadas entre tomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligao, entre tomos de carbono, chamado de dienfilo. Um exemplo dessa transformao est na figura 1. Compostos com duplas ligaes entre tomos de carbono podem reagir com HBr, sob condies adequadas, como indicado na figura 2. Considere os compostos I e II, presentes no leo de lavanda, veja na figura 3.

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a) O composto III reage com um dienfilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a frmula estrutural desse dienfilo e nela indique, com setas, os tomos de carbono que formaram ligaes com os tomos de carbono do dieno, originando o anel. b) Mostre a frmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de maneira anloga indicada para a adio de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equao qumica da figura 4. c) Na frmula estrutural do composto II, (figura 5), assinale, com uma seta, o tomo de carbono que, no produto da reao do item b, ser assimtrico. Justifique. 3. (Ufc) Os alcenos so compostos orgnicos de grande importncia, pois constituem matria prima para os plsticos, borrachas, fibras sintticas, etc., indispensveis no mundo moderno. Os alcenos so bastante reativos e suas diversas reaes (reduo, oxidao, polimerizao, etc.) originam os mais diversos derivados de interesse cientfico e comercial. Observe o alceno A e as reaes indicadas, efetuadas em condies em que no ocorre abertura do anel em nenhum dos casos.

Com relao ao alceno A e s reaes indicadas, pede-se: a) complete as reaes indicadas (1 a 5) com os respectivos produtos orgnicos principais. Na reao em que for possvel mais de um produto prevalece a regra de Markovnikov. b) mostre a estrutura e o nome de um ismero do alceno A que, por reao com H na presena de Ni e calor, origine o mesmo produto da reao 1. c) indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A e o composto solicitado no item B.

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4. (Fuvest 200) A adio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reao, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de perxido.

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma anloga. Escreva, empregando frmulas estruturais as equaes que representam a adio de HBr a esse composto na presena e na ausncia de perxido. b) D as frmulas estruturais dos metilciclopentenos isomricos (ismeros de posio). c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de perxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio. Justifique.

5. (Uff) Quando uma reao qumica ocorre, ligaes existentes entre os tomos de uma molcula se rompem, formam-se novas ligaes e surgem novas molculas. Observe, ento, o seguinte esquema reacional:

a) Identifique, por meio de suas respectivas frmulas estruturais, os compostos X, Y, W e Z. b) Informe o percentual de carbono do composto W. c) As reaes representadas por I, II, III e IV so reaes de substituio eletroflica. Classifique-as.

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Questes para Casa

1. (Ita) Explique por que a temperatura de hidrogenao de cicloalcanos, catalisada por nquel metlico, aumenta com o aumento da quantidade de tomos de carbono presentes nos cicloalcanos. 2. (Uff) O anel benznico pode sofrer reao de substituio eletroflica aromtica com cloro e gerar clorobenzeno e, a subseqente clorao desse produto leva formao de trs ismeros dissubstitudos. Com base nessas informaes: a) represente a frmula estrutural dos ismeros; b) aponte os ismeros polares; c) mencione os produtos principais da segunda reao. 3. (Ufrn) Considere o seguinte esquema de reaes partindo de um alceno:

a) Desenhe a estrutura dos principais produtos formados em X, Y e Z, indicando seus respectivos nomes oficiais. b) Desenhe a estrutura de dois ismeros, do alceno anterior (um de cadeia e outro de posio), indicando suas respectivas nomenclaturas. 4. (Ufrrj) D o nome dos produtos que so obtidos quando se trata 3-metil-1-penteno com os elementos a seguir e demonstre atravs de equaes. a) HO/HSO. b) H/Ni. c) Br/CCl. d) O/HO. 5. (Unesp) Considere os hormnios progesterona e testosterona, cujas frmulas estruturais so fornecidas a seguir.

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a) Quais so as funes orgnicas que diferenciam os dois hormnios? b) Tanto a molcula de progesterona como a de testosterona reagem com soluo de bromo. Utilizando apenas o grupo de tomos que participam da reao, escreva a equao qumica que representa a reao entre o bromo e um dos hormnios.

6. (Ufc) Abaixo, so indicadas duas seqncias reacionais possveis (1 e 2) na obteno do cido 4-metoxi-3nitrobenzico, a partir do metoxibenzeno (anisol).
OCH3 OCH3 OCH3 NO2 OCH3 NO2

1.
CH3 CH3

CO2H

b
OCH3

c
OCH3

d
OCH3 NO2

OCH3

2.
CH3 CO2H CO2H

Tendo-se em vista as reaes indicadas, pede-se: A) informar todos os reagentes necessrios para cada diferente tipo de reao. B) considerando apenas os efeitos de orientao (orto/meta/para dirigentes) de grupos presentes no anel benznico, indique com justificativa, qual seqncia reacional (1 ou 2) possibilita obter o cido 4-metoxi-3nitrobenzico com melhor rendimento. 72. (Ufc) Feromnios so substncias qumicas usadas na comunicao entre indivduos da mesma espcie. Uma determinada espcie de formiga emite o feromnio de alarme III ao se preparar para a luta e, ao pressentir perigo de morte, emite o feromnio II. Estes dois feromnios podem ser obtidos partir das reaes abaixo:

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A) Escreva a estrutura qumica do feromnio II. B) Escreva a estrutura qumica do feromnio III. C) Determine a massa de II obtida na reao 1, quando forem empregados 336,00 g do alceno, considerando-se um rendimento reacional de 50%. 8. (Ufc) Molculas orgnicas, de estrutura relativamente simples, so responsveis por certos aromas de bebidas e alimentos. Analise a tabela abaixo e responda os itens seguintes. ESTRUTURA ODOR UQUE

OH
I II BANANA III CRAVO A) Sabendo que a hidrlise da molcula II, responsvel pelo odor de banana, gera como produtos a molcula I e cido actico, indique a estrutura da molcula II. B) A molcula III, responsvel pelo odor de cravo, pode ser obtida em trs etapas, a partir da seqncia reacional abaixo. Indique a estrutura da molcula III. 9. (Ufc) Abaixo se encontram as estruturas de trs explosivos, os quais dois ismeros A e B, de frmula molecular C8H10O, apresentam as seguintes caractersticas: ISMERO CARACTERSTICAS

- componente isolado de cogumelo - sofre reao de substituio eletroflica - possui um centro quiral - componente isolado de leo de rosa - sofre reao de substituio eletroflica B - produz o cido 2-feniletanico, quando reage com K2Cr2O7/H2SO4 A) Represente a estrutura da molcula A, desconsiderando a configurao do centro quiral. B) Represente a estrutura da molcula B. C) A reao da mistura racmica de A, com cloreto de etanola ou com anidrido actico e piridina, gera a molcula C, que empregada em perfumaria por ter odor de gardnia. Represente os dois enantimeros de C. A

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10. (Ufc) O cido 2 - amino propinico (Alanina), um -aminocido, que pode formar ligaes peptdicas dando origem a protenas, quando o nmero de aminocidos polimerizados muito grande. A frmula estrutural da Alanina apresentada abaixo: O H3C C C OH H NH2

Alanina Analisando a figura acima: a) mostre os grupos funcionais presentes, com o nome das respectivas funes e indique o Hidrognio mais cido. Justifique. b) apresente, utilizando frmulas estruturais, a equao da reao entre duas molculas de Alanina, produzindo um dipepitdio e uma molcula de gua.

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