Temario de Sntesis Orgnica

TEMA 1. EL METODO DE LA DESCONEXION

Concepto de anlisis retrosinttico: sintn y equivalente sinttico. Desconexiones de un grupo C-X. Sntesis de teres y compuestos relacionados TEMA 2. DESCONEXIONES DE DOS GRUPOS C-X Compuestos 1,1-difuncionalizados: acetales y a-hidroxicidos. Compuestos 1,2difuncionalizados: alcoholes y compuestos carbonlicos. Compuestos 1,3-difuncionalizados. Sintones con inversin de polaridad. Quimioselectividad TEMA 3. SINTESIS DE AMINAS Aminas primarias: Quimioselectividad. Reactivos para el sintn NH2TEMA 4. GRUPOS PROTECTORES Desconexiones de un grupo C-C. Sntesis de alcoholes. Reactivos para los sintones de tipo carbanin. Desconexiones 1,1 C-C: sntesis de aldehdos y cetonas. Desconexiones 1,2 CC: sntesis de alcoholes y de compuestos carbonlicos TEMA 5. ESTEREOSELECTIVIDAD: REACCIONES ESTEREOESPECIFICAS Reacciones estereoselectivas. Control en las reacciones estereoselectivas TEMA 6. SINTESIS DE COMPUESTOS CARBONILICOS: DESCONEXIONES 1,1 C-C Desconexiones 1,2: alquilacin de enoles y enolatos. Desconexiones 1,3: adiciones de Michael. Regioselectividad en las reacciones de adicin de Michael TEMA 7. SINTESIS DE ALQUENOS POR ELIMICACION DE ALCOHOLES Y DERIVADOS La reaccin de Wittig. Estereoselectividad en la reaccin de Wittig. Utilizacin de acetilenos en la sntesis de compuestos olefnicos. La reaccin de Diels- Alder. Estereoespecificidad, estereoselectividad y regioselectividad en la reaccin de Diels-Alder TEMA 8. COMPUESTOS 1,3-DIFUNCIONALIZADOS Y COMPUESTOS CARBONILICOS a,b-INSATURADOS Control en las condensaciones carbonlicas TEMA 9. COMPUESTOS 1,5-DIFUNCIONALIZADOS Reaccin de adicin de Michael y reaccin de anelacin de Robinson. Utilizacin de enaminas en la reaccin de condensacin de Michael. Sntesis de anillos de seis miembros

mediante las reacciones de anelacin de Robinson y Diels-Alder. Sntesis de anillos de seis miembros mediante la reduccin de compuestos aromticos: reduccin de Birch TEMA 10. EL EMPLEO DE NITROCOMPUESTOS EN SINTESIS Acidez. Alquilacin de nitrocompuestos TEMA 11. COMPUESTOS 1,2-DIFUNCIONALIZADOS Mtodos que emplean equivalentes de anin acilo. Condensacin benzonica. Compuestos 1,2-difuncionalizados a partir de alquenos. a-Funcionalizacin de compuestos carbonlicos. Reacciones radicalarias. Concepto de AGF (adicin de grupo funcional) TEMA 12. COMPUESTOS 1,4-DIFUNCIONALIZADOS Empleo de sintones electroflicos no naturales. Empleo de sintones nucleoflicos no naturales. Sntesis de compuestos 1,4-difuncionalizados mediante la utilizacin de la AGF. Sntesis de compuestos 1,2- y 1,4-difuncionalizados mediante reconexiones TEMA 11. COMPUESTOS 1,6-DIFUNCIONALIZADOS Empleo de la reaccin de Baeyer-Villiger