ANTOCIANINAS: UMA BREVE REVISO DAS CARACTERSTICAS ESTRUTURAIS E DA ESTABILIDADE.

ANTHOCYANINS: A BRIEF REVIEW OF STRUCTURAL CHARACTERISTICS AND STABILITY.

Toni Jefferson Lopes *; Marcelo Fonseca Xavier , Mara Gabriela Novy Quadri , Marintho Bastos Quadri - REVISO BIBLIOGRFICA RESUMO O processamento ou armazenamento de alimentos, em muitos casos, produz modificaes de colorao a qual deve ser restituda ou recondicionada mediante a adio de corantes apropriados. Usualmente, na indstria de alimentos, utilizam-se corantes de origem sinttica. Porm a proibio do vermelho amaranto e de alguns corantes azuis, assim como uma restrio progressiva a que esto sujeitos muitos corantes sintticos pelas legislaes da FAO/OMS, FDA e ANVISA, contriburam para estimular a pesquisa de corantes naturais, no txicos. Outro aspecto evidenciado nos ltimos anos um crescente interesse por corantes naturais em substituio aos sintticos, devido s suas potenciais propriedades medicinais e, especialmente aos seus efeitos sobre sistemas biolgicos. Portanto, o presente trabalho teve como objetivo principal, realizar uma reviso literria a respeito das caractersticas qumicas e da estabilidade de um determinado grupo de corantes de origem natural (antocianinas) que pode ser utilizado em alimentos. Palavras-chave: Corante natural, Antocianina, Estabilidade da cor. ABSTRACT In many cases, food processing and storage produces color modifications that are restored with additives. Synthetic colorants are generally used for this purpose. Recent researches have shown that some of these pigments are harmful to human health; so, many papers report different natural alternatives to substitute them. However, the prohibition of the red amaranth and some blue dyes as well as a gradual restriction for many synthetic dyes by the FAO/WHO, FDA and ANVISA (Brazil) have contributed to stimulate the research for no toxic natural dyes. Another aspect evidenced in the last years is an increasing interest for natural dyes because their medicinal properties and effects on biological systems. Therefore, the present work had the objective to realize a literature review about the chemical characteristics and stability of a certain group of natural dyes (anthocyanins) used in the human feeding. Key-words: Natural dye, Anthocyanin, Colour stability.
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INTRODUO A utilizao de corantes na indstria de alimentos prtica comum, j que a cor e a aparncia tm um papel importante na aceitao dos produtos pelo consumidor. Um refrigerante sabor laranja, por exemplo, sem corantes ficaria com a aparncia de gua pura com gs. A ausncia da colorao associada fruta dificultaria a sua aceitao. Usualmente na indstria de alimentos utilizam-se corantes de origem sinttica. Apesar dos corantes sintticos terem menores custos de produo, maior estabilidade e capacidade tintorial, o que se constata que, a despeito dessas

vantagens, o nmero de aditivos sintticos permitidos nos pases desenvolvidos vem diminuindo a cada ano. No Brasil, em 07.08.1987, a DINAL, pela Portaria nmero 17, proibiu a utilizao dos seguintes corantes sintticos: Amarelo cido, Azul de Indatreno, Vermelho Slido E, Escarlate GN e Laranja GCN. Apenas os corantes Amarelo Crepsculo, Azul Brilhante FCF, Bordeaux S ou Amaranto, Eritrosina, Indigotina, Ponceau 4R, Tartrazina e Vermelho 40 tiveram a autorizao mantida. Com base nestes aspectos e devido necessidade de substituir vrios corantes artificiais, a indstria de alimentos recorreu a uma srie de pigmentos naturais de origem vegetal e animal (ANVISA, 2001). Existe grande demanda de pesquisas para desenvolver corantes alimentcios a partir de fontes naturais, visando diminuir (ou eliminar), gradativamente, a dependncia do uso de corantes alimentcios sintticos no processamento de alimentos (FRANCIS, 1989). As antocianinas compem o maior grupo de pigmentos solveis em gua do reino vegetal segundo BRIDLE & TIMBERLAKE (1997) e so estudadas em todo o mundo como agentes da colorao natural em alimentos, sendo elas as responsveis pelos tons compreendidos desde a colorao vermelha at a colorao azul em muitas frutas, legumes e hortalias (MAZZA & MINIATI, 1993). A principal desvantagem das antocianinas frente aos corantes sintticos deve-se mudana de colorao decorrente de reaes qumicas dos produtos alimentcios, pois as antocianinas possuem grupos cromforos que so bastante sensveis s alteraes de pH do meio, segundo estudo de ANDERSEN et al. (1998). Durante a preparao e processamento dos alimentos, o contedo de antocianinas pode decrescer em at 50%, seja durante a lavagem com gua devido sua solubilidade ou pela remoo de pores dos alimentos que sejam ricas em flavonides. Portanto, o presente trabalho teve como objetivo principal, realizar uma reviso literria a respeito das caractersticas e da estabilidade de um determinado grupo de corantes de origem natural (antocianinas) que pode ser utilizado em alimentos. Antocianinas: O termo antocianina de origem grega (anthos, uma flor, e kyanos, azul escuro). Aps a clorofila, as antocianinas so o mais importante grupo de pigmentos de origem vegetal (HARBORNE & GRAYER, 1988). Compem o maior grupo de pigmentos solveis em gua do reino vegetal e so encontradas em maior quantidade nas angiospermas (BRIDLE & TIMBERLAKE, 1997).

*Engenheiro de Alimentos, Doutor em Engenharia Qumica Departamento de Engenharia Qumica e Engenharia de Alimentos - CPGENQ - UFSC Campus Universitrio, Caixa-Postal: 476 CEP: 88040-900 Florianpolis SC. Email: lopes@enq.ufsc.br (Recebido para Publicao em 02/12/2005, Aprovado em 12/03/2007) R. Bras. Agrocincia, Pelotas, v.13, n.3, p. 291-297, jul-set, 2007

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As funes desempenhadas pelas antocianinas nas plantas so variadas: antioxidantes, proteo ao da luz, mecanismo de defesa e funo biolgica. As cores vivas e intensas que elas produzem tm um papel importante em vrios mecanismos reprodutores das plantas, tais como a polinizao e a disperso de sementes. A estrutura qumica bsica das antocianinas baseada em uma estrutura policiclica de quinze carbonos, mostrada na Figura 1 (LPEZ et al., 2000):

alimentos propicia a preveno contra auto-oxidao e peroxidao de lipdeos em sistemas biolgicos. Estrutura qumica das antocianinas: As antocianinas so as principais responsveis por inmeras tonalidades de cores encontradas em flores, frutas e folhas (BOBBIO & BOBBIO, 1995 e MAZZA & MINIATI, 1993). Na Tabela 1, so mostradas as estruturas qumicas das antocianinas e algumas fontes naturais das mesmas. Nas plantas que fazem parte da alimentao, as antocianinas se encontram difundidas, no mnimo em 27 famlias, 73 gneros e numa grande variedade de espcies (BRIDLE & TIMBERLAKE, 1997). Equilbrio qumico das antocianinas em soluo aquosa: Em soluo aquosa, as antocianinas se encontram comumente na forma de uma mistura de diferentes estruturas qumicas em equilbrio: ction flavilium (vermelho), base anidra quinoidal (azul), pseudo-base carbitol (incolor), e chalcona (incolor ou levemente amarela). A pH abaixo de 2, as antocianinas apresentam-se basicamente na forma catinica; com o aumento do pH, ocorre uma rpida desprotonao para formar a base quinoidal. Em meio aquoso a hidratao do ction flavilium leva ao equilbrio entre a forma carbitol e chalcona. temperatura ambiente, e em meio levemente acidificado, o equilbrio entre as formas carbitol e chalcona muito lento e leva horas para ser atingido. O aumento da temperatura desloca o equilbrio na direo da formao da base chalcona (HEREDIA et al., 1998). As quatro formas de equilbrio das antocianinas em soluo so mostradas na Figura 2. As constantes de equilbrio associadas com as transformaes que ocorrem nas antocianinas em soluo aquosa so expressas na Tabela 2.

Figura 1 - Estrutura qumica das antocianinas (LPEZ, et al., 2000).

NARAYAN et al (1999), descrevem que as antocianinas so um potente antioxidante comparado com antioxidantes clssicos como butilato hidroxi anisol, butilato hidroxi tolueno e alfa tocoferol (vitamina E). Este agente natural, quando adicionado a alimentos, alm de conferir a colorao aos

Tabela 1 - Estruturas, nomes e fontes na natureza das principais antocianinas. Estrutura do ction flavilium Estrutura do Anel B Nome

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Pelargonidina Cianidina

Morango, amora vermelha. Jabuticaba, figo, ameixa, amora, repolho roxo. Berinjela, rom e maracuj. Uva, feijo.

Delfinidina Malvidina Peonidina

Uva, cereja. Petunidina Frutas Diversas, petnias.

Fonte: BOBBIO & BOBBIO (1995)

Figura 2 - Equilbrio das antocianinas em soluo aquosa (IACOBUCCI & SWEENI, 1983).

Tabela 2 - Constantes de equilbrio para as antocianinas em soluo aquosa. Tipo de equilbrio Reao ka Desprotonao do ction flavilium, formando base quinoidal + +

Constante de equilbrio

AH

k a

A +H

ka =

[A ] a H
+

[AH ] [AH ]
+

cido-base

AH + H2 O

k h

kh

B+H

Hidratao do ction flavilium, formando carbitol

kh =

[B] a H

Hidratao

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kt

k t

O carbitol tautomeriza para formar chalcona

kt =

[C] [B]

Tautomeria em cadeia

As solues contendo pigmentos com pH acima de 7,0, gradualmente mudam a colorao de tonalidade azul para amarela, como um resultado indireto da formao de chalcona , via fisso do anel da anidrobase (HRAZDINA, 1977). Estabilidade da cor das antocianinas: Naturalmente a colorao das antocianinas diretamente influenciada pela substituio dos grupos hidroxila e metoxila na molcula. Incrementos no nmero de grupos hidroxila tendem a tornar a colorao azulada. Na direo contrria, incrementos no nmero de grupos metoxilas aumentam a intensidade do vermelho (LPEZ et al., 2000). A presena de um ou mais grupos acila na molcula de antocianina inibe a hidrlise do ction flavilium (vermelho) para a formar a base carbitol (incolor), permitindo a formao preferencial da base quinoidal (azul), resultando em pigmentos menos sensveis s mudanas de pH (ou seja, eles mantm a colorao em meio levemente acidificado a neutro), segundo observado por BRIDLE & TIMBERLAKE (1997). DANGLES et al. (1993) quantificaram este efeito usando pelargonidina 3-soforosdio-5-glucosdio acilada com cido cafeico, evidenciando que os valores de pKh, onde pKh a constante de hidratao, aumentaram com o aumento da acilao, confirmando que os pigmentos tornaram-se mais resistentes reao de hidratao que leva a formao de carbitol (forma incolor) e portanto, intrinsecamente mais coloridos (para um dado valor de pH). Os pigmentos acilados so mais estveis do que seus anlogos no acilados (SAITO et al., 1995). Com todos estes fatos em mente, no surpreende a gama de coloraes observadas na natureza que produzida a partir da estrutura das antocianinas (LPEZ et al., 2000). Diversos fatores interferem na estabilidade das antocianinas, e vrios exemplos de estudos a respeito so encontrados na literatura. Portanto, primordial definir as condies de obteno do pigmento, de forma que o mesmo apresente o mnimo de alteraes em suas caractersticas. A estabilidade das antocianinas maior sob condies cidas, mas pode ocorrer degradao por vrios mecanismos, iniciando com perda da cor, seguida do surgimento de colorao amarelada e formao de produtos insolveis. A estabilidade da cor de antocianinas dependente da estrutura e da concentrao dos pigmentos, alm de fatores como o pH, a temperatura e a presena de oxignio. Efeito do pH sobre a estabilidade da cor A sensibilidade ao pH o principal fator limitante no processamento e utilizao das antocianinas, afetando a cor e a estabilidade qumica. Em solues cidas, a antocianina vermelha, mas com o aumento do pH a intensidade de cor diminui. Em soluo alcalina, a cor azul obtida, porm instvel (MAZZA & BROUILLARD, 1987). Esta instabilidade foi observada por JACKMAN et al. (1987) quando do tratamento com calor ou devido ao armazenamento em que a antocianina manifestou mudana da pigmentao do azul para o amarelo. A relao entre a estabilidade das antocianinas com o pH relatada em estudos com pigmentos extrados do capim

gordura (Mellinis minutuflora) (STRINGHETA, 1991), da batata doce roxa (CASCON et al, 1984) e do repolho roxo (Brassica oleracea) (XAVIER, 2004). CHIGURUPATI et al. (2002) demonstram que o corante de repolho roxo pode ser utilizado como indicador de pH em formulaes farmacuticas. Em baixos valores de pH (meio cido) apresenta a colorao vermelha e em pH bsico apresenta colorao azul escura. Esta mudana de colorao se demonstrou reversvel ao pH e temperatura. Influncia da Copigmentao A copigmentao intermolecular entre antocianinas, juntamente com outros compostos, produz um aumento na intensidade da cor e um deslocamento no comprimento mximo de absoro (efeito batocrmico). Vrios compostos atuam como copigmento de antocianinas, tais como: aminocidos, cidos orgnicos, flavonides, alcalides (MAZZA & BROUILLARD, 1987). A presena de flavonides no antocinicos podem proteger as antocianinas contra a degradao. Um exemplo relatado por STRINGHETA (1991), onde o aumento da quantidade de cido tnico propiciou um acrscimo proporcional na estabilidade das antocianinas presentes, com uma reduo significativa nos seus nveis de degradao. Luz Os resultados obtidos por STRINGHETA (1991) indicam que o efeito destruidor da luz se faz sentir nas antocianinas presentes no capim gordura, com considervel intensidade, mas tambm este efeito est estreitamente ligado ao efeito do pH. DIRBY et. al. (2001) e CARLSEN & STAPELFELDT (1997) determinaram a quantidade aparente de foto-branqueamento de antocianinas oriundas do repolho roxo e do fruto do sabugueiro, respectivamente. Foi observada a baixa sensitividade foto-degradao para valores de pH 3,0 a 3,8. Temperatura A temperatura outro fator importante na estabilidade das antocianinas porque medida que se submete a soluo de antocianinas a uma temperatura superior ambiente (25C), a sua degradao maior, mesmo quando complexadas com cido tnico, e esta degradao ainda mais acentuada quando se aumenta o pH do meio (STRINGHETA, 1991). A estabilidade das antocianinas frente temperatura influenciada pelo grau de acilao. SAPERS et al. (1981) realizou estudos comparativos da estabilidade com a temperatura de cultivares de repolho roxo em relao a concentrados de amora e beterraba vermelha em soluo tampo de pH 3,0. Quando submetidas temperatura de 100C ocorre a diminuio da absorbncia no transcorrer dos primeiros 30 minutos para as trs solues. Porm, as cultivares de repolho roxo apresentaram um grau mais elevado de estabilidade ao calor quando comparadas s solues de concentrado de amora e beterraba vermelha. BRIDLE &

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TIMBERLAKE (1997) e CHIGURUPATI et al. (2002) afirmam que a ocorrncia extensiva de acilao nos pigmentos do repolho roxo confere a estes caractersticas superiores na estabilidade e na cor. VAN BUREN et al. (1968) relatam que os vinhos que continham pigmento acilado mantiveram sua cor inalterada por um perodo de 6 dias numa temperatura de 50C. DIRBY et al. (2001) estudaram a estabilidade trmica de antocianinas em pH 3,0 usando soluo tampo Mcllvaine para quatro diferentes extratos de antocianinas, na faixa de temperatura de 25 a 80C. Neste trabalho, o grau de estabilidade apresentado pelo extrato de repolho roxo apresentou melhores resultados do que os extratos da groselha negra, da casca de uva e do fruto do sabugueiro. Portanto, a excelente estabilidade trmica das antocianinas do repolho roxo permite o tratamento trmico de produtos coloridos com pequena perda de colorao. Presena de Metais As antocianinas em presena de ctions de alumnio, ferro e outros metais formam produtos insolveis. Estes produtos, em relao s antocianinas livres, principalmente no caso do alumnio, apresentam maior estabilidade frente a fatores como calor, pH e oxignio (BOBBIO & BOBBIO, 1995). +++ O efeito do acrscimo da concentrao de ons de Fe (FeCl3) na soluo de antocianina presentes no capim gordura, relatado por STRINGHETA (1991), promoveu uma reduo significativa na absorbncia (0,810 0,380). Porm, o complexo cido tnico-antocianina, a pH 2,0, sofre pouca +++ alterao com a adio de Fe . Tambm foi estudado o ++ efeito do Cu (CuCl2), constatando que a presena de ons metlicos pode alterar o padro espectral da cor das antocianinas na regio do espectro visvel, podendo tambm formar precipitado por reao com os metais, efeito este acentuado medida que se eleva o pH do meio de 2,0 para 4,0. Oxignio A presena de oxignio no meio tambm um fator significativo na degradao de antocianinas, mesmo na ausncia de luz, em todos os valores de pH. Esta degradao ocorre atravs de um mecanismo de oxidao direta ou indireta dos constituintes do meio que reagem com as antocianinas. Precipitados e desenvolvimento de turbidez em sucos de frutas podem ser resultado da oxidao direta da base carbinol de antocianinas (JACKMAN & SMITH, 1992). DARAVINGAS & CAIN (1968), estudando a degradao do pigmento do suco de framboesa, constaram que o segundo fator em ordem de importncia, aps o pH, na degradao do pigmento, era a presena do oxignio molecular. Em todos os sistemas estudados, quando o nitrognio foi usado em substituio ao oxignio, a estabilidade da antocianina foi aumentada. Concentrao de corante A concentrao de antocianinas afeta na manuteno da cor. Estudos como o realizado por CHIGURUPATI et al. (2002) e LOPES (2002) reportam que ocorre mudana de colorao nas solues de antocianinas proveniente do repolho roxo devido variao de pH. Este deslocamento leva degradao em baixas concentraes (0,015% p/v) e ao surgimento de colorao amarelada.

Extrao, purificao e caracterizao qumica de antocianinas: As antocianinas so molculas polares devido presena de grupos substituintes (hidroxilas, carboxilas e metoxilas) e glicosilas residuais ligados aos seus anis aromticos. Conseqentemente, elas so mais solveis em gua do que em solventes no-polares. Porm, dependendo das condies do meio, as antocianinas podem ser solveis em ter. Estas caractersticas ajudam na extrao e separao das antocianinas (HARBORNE, 1988). Processos extrativos para antocianinas Mtodos convencionais de extrao de pigmentos usualmente empregam cido clordrico diludo em metanol. Metanol contendo 0,001% v/v HCl mastra-se mais efetivo, porm o HCl corrosivo e o metanol txico para o ser humano; conseqentemente, os pesquisadores que trabalham com alimentos preferem outros sistemas de extrao (LOPES et al., 2000). recomendado usar cidos fracos (actico, frmico, perclrico) durante as extraes e monitorar a acidez durante o processo. Com metanol, o cido ctrico o mais efetivo cido orgnico, seguido pelos cidos tartrico, frmico, actico e propinico, nesta ordem; com gua, os melhores cidos so cido actico, ctrico, tartrico e hidroclordrico (BRIDLE & TIMBERLAKE, 1997; XAVIER, 2004; HARBORNE & GRAYER, 1988). O processo de extrao de antocianinas de uvas em leito fixo, adotando metanol como solvente, foi estudado por MANTELL et al. (2002). Recentemente, um processo de extrao aquosa para antocianinas de girassol foi avaliado. Foi demonstrado que a extrao com gua sulfurada (1000 ppm SO2) melhor que a extrao tradicional com etanol:cido actico:gua. Tambm foi demonstrado que 1 hora de extrao foi suficiente para alcanar a extrao completa dos pigmentos. Desta forma, sugeriu-se que uma das possveis razes para a melhora na extrao com SO2 est na interao das antocianinas com os ons HSO3 , os quais aumentam a solubilidade e difuso das antocianinas atravs da parede celular (GAO & MAZZA, 1996). A EMBRAPA, atravs de GUIMARES et al (1984), realizou um estudo utilizando processos de extrao de antocianinas de resduos do processamento de uvas para obteno de suco. Os mtodos de extrao utilizados foram a imerso e a percolao com etanol:cido clordrico e gua:dixido de enxofre. HILTON et al. (1982) descrevem um processo para a estabilizao e purificao de extratos de antocianina. O processo de purificao do extrato de antocianinas submete o extrato a ultrafiltrao ou dilise usando uma membrana semipermevel para separar os componentes de baixo peso molecular, retendo os pigmentos de antocianina. O extrato concentrado submetido troca inica para remover os ons presentes. O extrato final obtido possui grande estabilidade e reduzido potencial para o crescimento de leveduras. Em uma patente publicada pelo INETI (1994), descrito um processo de preparao de concentrados antocinicos para uso nas indstrias alimentcia, farmacutica e cosmtica. O processo caracterizado por usar gua acidificada com cido ctrico (pH 1,0 a 3,0) para extrao, possuir uma etapa intermediria de tratamento enzimtico (24 horas temperatura ambiente) para reduo do teor de acares, seguido de filtrao e/ou centrifugao para eliminar as

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impurezas slidas e concentrao a presso reduzida (secagem em spray dryer). O extrato purificado apresenta um teor de acares inferior a 1%. Separao e Purificao de extratos antocinicos: Na literatura pouco material foi encontrado sobre a separao e purificao de antocianinas com o objetivo de obter um extrato livre de algum componente indesejvel, como acares. A purificao por adsoro-dessoro um mtodo relativamente simples para separar tais materiais, das antocianinas. Este processo foi estudado por KRAEMERSCHAFHLATER et al. (1998) para purificar um extrato antocinico. Um extrato livre de acares, cidos e protenas foi obtido, sendo que os materiais que apresentaram melhores resultados foram Serdoit PAD IV e Amberlite XAD-7. LOPES (2002) estudou a purificao de antocianinas do extrato de repolho roxo por meio da adsoro em argilas em sistemas batelada e em coluna, reduzindo em cerca de 80% o total de acares iniciais. Em geral, os estudos de separao de antocianinas so feitos com o objetivo de separar e identificar cada antocianina presente no extrato. Para tanto a purificao de antocianinas conduzida por tcnicas cromatogrficas, especialmente pela cromatografia em papel (JACKMAN et al., 1987; TERAHARA et al., 1989; SHI et al., 1992a). Outras tcnicas alternativas de cromatografias foram extensivamente estudadas. FOSSEN & ANDERSEN (1996), ANDERSEN & FOSSEN (1995) e SHI et al. (1992a) estudaram a separao e purificao das antocianinas por cromatografia de camada delgada. A cromatografia em coluna aberta utilizou diversos adsorventes tais como Sephadex LH-20 (FOSSEN et al., 1996; DRABENT et al., 1999), Amberlite XAD-7 (TORSKANGERPOLL et al., 1999), Amberlite CG-50 (SHI et al., 1992b), slica (LEWIS et al., 1995), Polivinilpirrolidona (PVP) (LIN & HILTON, 1980), alumina (LIN & HILTON, 1980), Dowex 50W-X4 (TREVISAN et al., 1972) e Duolite ES-861 (SHI et al, 1992b). A cromatografia gasosa (PRICE & WROLSTAD, 1995) e a separao por eletroforese (LIN & HILTON, 1980) de antocianinas, assim como as outras tcnicas citadas pela maioria dos autores, no apresentam poder de resoluo que supere a cromatografia em papel. Atualmente, a cromatografia lquida de alta eficincia vem se destacando como um processo rpido e eficiente para separar e isolar pigmentos antocinicos do extrato bruto. Caracterizao por Espectroscopia: Em geral, a cor avaliada por espectrometria. Pigmentos isolados foram estudados pela espectroscopia UV-visvel. Todos os flavonides mostram alta absorbncia na faixa de 250 a 270 nm (regio UV) e, particularmente as antocianinas, tm uma intensa absoro na faixa de 520 a 560 nm (regio visvel). Isto tm sugerido que a absoro UV pode ser atribuda principalmente ao anel A, enquanto que a absoro visvel deve-se ao pirano e ao anel B (Figura 1). A absoro na regio visvel a melhor ferramenta para observar o efeito de copigmentao: os espectros visveis das antocianinas mostram um efeito hipercrmico, aumentando a intensidade do mximo observado e resultando em amostras mais coloridas, acompanhadas de um deslocamento batocrmico (deslocamento da posio do mximo de absorbncia para um comprimento de onda menor) causado pelo efeito de solvatao (BROUILLARD, 1983 e BROUILLARD et al., 1991).

CONCLUSES As antocianinas so uma importante alternativa para a substituio gradativa dos corantes sintticos pois so abundantes na natureza, apresentam um amplo espectro de cores e, tambm devido aos efeitos benficos sade humana. O maior limitante para o uso das antocianinas a sua menor estabilidade, quando comparada aos corantes sintticos. As antocianinas so solveis apenas em meios aquosos e sofrem mudana de cor em funo do pH, restringindo o seu uso em produtos como sorvetes, gelias, vinhos, etc. A estabilidade da cor das antocianinas afetada por diversos fatores como pH, copigmentaao, luz temperatura, metais, oxignio, fatores estes que devem ser monitorados aps processamento para garantir uma melhor conservao do aspecto sensorial dos produtos. Avaliar a potencialidade dos processos de extrao, purificao e utilizao em alimentos permanece ainda um campo aberto investigao cientfica. REFERNCIAS AGNCIA NACIONAL DE VIGILNCIA SANITRIA (ANVISA). Fonte de pesquisa referente legislao (resolues) sobre produtos alimentcios. Disponvel em: <http://www.anvisa.gov.br/legis/resol/mercosul/alimentos/51_0 0.htm> Acesso em: 11.2001 ANDERSEN, O.M.; CABRITA, L.; FOSSEN, T., et al. Colour and stability of pure anthocyanins infuenced by pH including the alkaline region, Food Chemistry, v.63, n.4, p. 435-440, 1998. ANDERSEN, O.M.; FOSSEN, T. Anthocyanins with an unusual acylation pattern from stem of Allium victorialis. Phytochemistry. v.40, n.6, p. 1809-1812, 1995. BOBBIO, P.A.; BOBBIO, F.O. Qumica do processamento de alimentos: pigmentos. 2 ed.,Campinas: Varela, 1995, p 105-120. BRIDLE, P.; TIMBERLAKE, C.F. Anthocyanins as natural food colours selected aspects. Food Chemistry, v.58, n.1-2, p.103-109, 1997. BROUILLARD R.; WIGAND M.C.; DANGLES O., et al. pH and solvent effects on the copigmentation reaction of malvin with polyphenols, purine and pyrimidine derivatives. Journal Chemical Society Perkin Trans. v.2, p.1235-1241, 1991. BROUILLARD, R., The in vivo expression of anthocyanin colour in plants, Phytochemistry, v.22, p.13111323, 1983. CARLSEN, C.; STAPELFELDT, H. Light sensitivity of elderberry extract. Quantum yields for photodegradation in aqueous solution. Food Chemistry, v. 60, p. 383-387, 1997. CASCON, S.C.; CARVALHO, M.P.M.; MOURA, L.L., et al. Corantes de batata doce roxa para uso em alimentos. EMBRAPA, 1994. 25 p. (Boletim de pesquisa, 09) CHIGURUPATI, N.; SAIKI, L.; GAYSER JR., C., Evaluation of red cabbage dye as a potential natural color for pharmaceutical use. International Journal of Pharmaceutics, v. 241, p. 293299, 2002. DANGLES O.; SAITO N.; BROUILLARD R., et al. Kinetic and thermodynamic control of flavylium hydration in the pelargonidin-cinnamic acid complexation. Origin of the extraordinary flower color diversity of Pharbitis nil, Journal American Chemical Society, v.115, p.3125- 3132, 1993.

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