05/06/2011

PRACTICA N 17 ISOMERA ESTRUCTURAL Y ESTEREOISOMERIA

CONCEPTOS BSICOS:
ISOMERA: Es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. ISOMEROS: Son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico. ISMERO ESTRUCTURAL: Los ismeros estructurales difieren en la forma de unir los tomos y a su vez se clasifican en ismeros de cadena de posicin y de funcin.

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ISMERO DE CADENA: Tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas.

ISMERO DE POSICIN: Los grupos funcionales de un compuestos, se unen de diferentes posiciones. El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero

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ISMERO DE FUNCIN: Aqu, la diferente conectividad de los tomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena.

El grupo. funcional es diferente

ESTEREOISOMEROS: tienen todos los enlaces idnticos y se diferencian por la disposicin

espacial de los grupos. Se clasifican: * ismeros cis - trans o geomtricos, * enantimeros * diastereoismeros.

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES:

Son no aislables por separado a temperatura ambiente. Se llaman CONFORMEROS. La transformacin de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos. A temperatura ambiente se interconvierten tan rpidamente que resulta imposible mantenerlos aislados por separado.

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ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES: Son estereoismeros aislables por separado a temperatura ambiente o prxima a ella. En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces. ISMEROS GEOMTRICOS: Los que se originan por la distinta orientacin de tomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

ISMEROS CIS/TRANS: Son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se llaman CIS los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y TRANS los que lo tienen a lados opuestos.
DESIGNACIN E -Z: Segn las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Si los sustituyentes de mayor prioridad estn juntos se les denomina Z (del alemn Zusammen = Juntos), si estn opuestos se les denomina E (de Engegen = de travs)

cis y trans-2-Buteno Ismeros cis y trans del 2-Buteno

cis y trans del 1,2-Dimetilciclopentano

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ISMEROS PTICOS: Los que se originan por la distinta orientacin espacial en torno a un estereocentro (generalmente un C con hibridacin sp3 unido a 4 sustituyentes distintos). CENTRO QUIRAL O ASIMTRICO: Se llama centro quiral o asimtrico a un tomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molcula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantimero.

ENANTIMEROS: Los enantimeros son imgenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral.

Enantimeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

La presencia de un carbono asimtrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrgeno, cloro y bromo) hace posible que la molcula y su imagen especular sean distintas.

(R) y (S)-Alanina

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DIASTEROISOMEROS: Molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos. No son imgenes especulares. Deben tener dos centros quirales. En uno los sustituyentes estn dispuestos igual en ambas molculas y en el otro deben cambiar.

Alquenos cis y trans.

REGLAS PARA NOMBRAR ENANTIMEROS:

Para dar notacin R/S a un centro quiral es necesario: 1. A los tomos unidos al quiral se debe poner nmeros atmicos (en istopos, tiene prioridad el de mayor masa atmica).

2.

Cuando dos o ms sustituyentes tienen la misma prioridad, se continua comparando las cadenas tomo a tomo hasta encontrar un punto de diferencia.

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3. Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerndolos como si fueran enlaces sencillos.

4. Para asignar notacin R/S: Seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. De acuerdo al sentido de las agujas del reloj: el centro es R (rectus-derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas del reloj: es S (sinester-izquierda).

SE APLICA SOLO: cuando el grupo d est hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros (cua) la notacin es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

MEZCLA RACEMICA: Mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro. La mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva. FORMA MESO: Molcula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetra (plano, centro de inversin o eje impropio).

Aunque las formas meso presentan carbonos asimtricos, el plano de simetra elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luz polarizada. ACTIVIDAD PTICA: Los enantimeros presentan propiedades fsicas idnticas, Excepto su comportamiento frente a la luz polarizada. Dextrgiro (+): gira en el sentido de las agujas del reloj, Levgiro (-): gira en sentido contrario al de las agujas del reloj

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OBJETIVOS: Conocer la Isomera y Estereoisomera del Carbono. Reconoce la capacidad enlazante del carbono formando estructuras biolgicas. Detalla la estere isomera y su fundamento en aplicaciones biolgicas. COMPETENCIAS:

Competencias cognoscitivas: Reconoce los conceptos tericos bsicos de isomera y esterosisomera en compuestos qumicos y su comportamiento biolgico. Reconoce e identifica los problemas planteados en estereoisomera. Competencias procedimentales: Integra los conceptos tericos y las aplicaciones de la estereoisomera en compuestos y su comportamiento biolgico. Desarrolla las ecuaciones Redox, identificando la actividad qumica que se desarrolla en la reaccin. Identifique el agente reductor agente oxidante. Competencias actitudinales: * Describe en forma correcta los problemas que se presentan en estereoisomera y plantee una solucin, con la participacin activa del grupo y la supervisin y conduccin del facilitador.

PROBLEMAS
1. Cul o cules son correctas? a) El hexano tiene 5 ismeros estructurales. b) El heptano tiene 9 ismeros estructurales. c) El etano no tiene ismeros estructurales. 2. Cuntos enantimeros tiene el cido lctico? a)2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 3. Cuales son correctas? a) El 2-bromo-3-cloro butano muestra 4 ismeros pticos. b) El 2,3-diclorobutano muestra 4 ismeros pticos. c) El 2,3-dihidroxibutanodioico tiene 3 ismeros pticos.

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4. Dadas las frmulas:

I. III. V. CH3-CH2-CHO II. CH3-CH2-O-CH2CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH IV. CH3-C CH3 CH3-CH2-CH-CH3 OH O No es correcto: a) II y III son ismeros funcionales. d) III y V son ismeros de posicin. b) I y IV son ismeros de funcin. e) II y V son ismeros de funcin. c) II y IV son ismeros funcionales.

5. Dadas las estructuras:

CH2-CH=CHCH2 OH OH II. CH3-CH2-CH2-COOH III. CH3-CH2-CH2-CHO I. IV.
V.

CH3-CH2-COO-CH3
CH3-O-CH=CH-O-CH3

No es correcto: a) I y IV son ismeros funcionales. d) II, IV y V son ismeros de funcin. b) II y III son ismeros de funcin. e) I y II son ismeros funcionales. c) IV y V son ismeros funcionales.

Conclusiones
1. Conocer y reconocer ismeros, Diasteroisomeros y Enantiomeros. Seguir los pasos descritos para nombrar enantiomeros.

2.

3.

Evaluar las estructuras de las molculas y poder identificar su rotacin ptica. Analizar estructuras ismeras, diateroisomeras y enantiomeras con actividad biolgica, teraputica u odontolgica.

4.