4 Sntesis de ndoles de fischer: obtencion de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

OBJETIVOS Preparar 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol como ejemplo de la sntesis de Fischer. Conocer la importancia biolgica de los derivados del indol. ANTECEDENTES Fundamento qumico de la sntesis de Fischer Mtodos para la preparacin de ndoles Uso de los ndoles Importancia biolgica de los ndoles REACCIN

NHNH2

H+ N N H

H +/ N H

PARTE EXPERIMENTAL Material Matraz pera de una boca Refrigerante de agua con mangueras Probeta de 25 ml Pipeta de 5 ml Vaso de precipitados de 100 ml Vaso de precipitados de 250 ml Pinza de tres dedos con nuez Mechero bunsen con manguera Anillo de fierro Vidrio de reloj (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1)

Matraz erlenmeyer de 50 ml Matraz erlenmeyer de 125 Matraz kitasato de 250 ml con manguera Embudo Buchner con agarradera Embudo de vidrio de tallo corto Esptula de cromo-niquel Agitador de vidrio Recipiente de aluminio Tela de alambre con placa de asbesto Recipiente de peltre Sustancias Metanol cido actico Fenilhidracina Ciclohexanona Procedimiento 30 ml 10 ml 1.6 g (1.5 ml) 1.5g (1.6 ml)

(1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1)

En un matraz pera de una boca coloque 1.5 g (1.6 ml) de ciclohexanona, 10 ml de cido actico glacial y 1.6 g (1.5 ml) de fenilhidracina, aada cuerpos reguladores de ebullicin, adapte el refrigerante de agua en posicin de reflujo y caliente la mezcla a ebullicin suave con el mechero por 20 min. Deje enfriar a temperatura ambiente, filtre el slido al vaco y lvelo con tres posiciones de agua fra a de 20 ml cada una y djelo secar. Determine el punto de fusin y el rendimiento. GUIA DE ESTUDIO Enumere las ventajas y desventajas de la obtencin de ndoles por el mtodo de Fischer. Qu papel juega el cido actico en la reaccin. Qu pasa si en lugar de la fenilhidracina se utiliza el clorhidrato de la fenilhidracina?

Cules son los mtodos de obtencin de fenilhidracinas? RESULTADOS Reportar el mecanismo de la reaccin, las caractersticas fsicas el rendimiento y el punto de fusin. BIBLIOGRAFA Eicher T., Hauptmann S., the chemistry of heterocycles, 2nd edition, 2003. pp 99. Gilchrist T. L., Heterocyclic chemistry, 2nd edition, Longman scientific & technical, coedition con Jhon wiley & sons, NY, EU, 1992 pp. 225-226. Paquette L. A., Fundamentos de Qumica heterocclica, limusa, 1999, cap 5.