ANLISE SISTEMTICA CLSSICA DE SUBSTNCIAS ORGNICAS

EXAME PRELIMINAR Cor - amostras mais puras so incolores, brancas ou pouco coloridas. A cor de uma substncia orgnica pura usualmente atribuda a presena de duplas conjugadas. Substncias orgnicas coloridas comuns incluem: nitro e nitrosos (amarelo), -dicetonas (amarelo), quinonas (amarelo ao vermelho), azo (amarelo ao vermelho) e olefinas conjugadas e cetonas (amarelo ao vermelho). A cor marrom caracterstica mais freqente da presena de pequenas impurezas, por exemplo, aminas e fenis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou prpura pela formao de produtos de oxidao. Experimento: Anote as cores das substncias utilizadas. Odor - O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico, particularmente os de baixo peso molecular. lcoois, cetonas, hidrocarbonetos aromticos e olefinas alifticas tm odores caractersticos. Algumas aminas lquidas e slidas so reconhecidas por seus odores de peixe. steres apresentam, freqentemente, fragrncia agradvel. O desagradvel odor dos tiis, isonitrilas e cidos carboxlicos de baixo peso molecular no podem ser descritos com clareza, mas facilmente reconhecido. O odor mais agradvel pode ser reconhecido mais facilmente do que descrito. Devemos ser cautelosos ao cheirar substncias desconhecidas, pois muitos compostos no so apenas mal cheirosos bem como irritantes para as mucosas. Experimento: Anote os odores das substncias utilizadas nos experimentos abaixo.

Cuidado!!! A maior parte dos vapores orgnicos no deve ser inalada, pois muitos so txicos e venenosos.
Atividade 1. Que tipos de compostos so chamados de orgnicos? Caracterize em relao as suas propriedades, estrutura. (pesquisa) Atividade 2: Pesquisando a presena de oxignio em compostos orgnicos lquidos. Uma forma de comprovar a presena de oxignio em substncias lquidas pela dissoluo de iodo. Os lquidos orgnicos que dissolverem iodo, iro adquirir uma colorao entre o amarelo fraco e o castanho escuro, provando desta forma a presena de oxignio. Se a colorao adquirida for variando entre o vermelho e o violeta, comprova-se a no presena de oxignio na molcula. Em 2 ml de lcool etlico, cido actico, clorofrmio, ter etlico, benzeno dissolva pequeninos cristais de iodo. Observe a cor desenvolvida. Anote as suas observaes e compare-as com a informao anterior. Pesquise a frmula dos compostos usados no experimento. Atividade 3: Coloque na palma da mo uma gota de etanol, uma gota de ter etlico e uma gota de gua. Compare, comentando a volatilidade, e interprete, explicando como se deu o resfriamento da mo. Atividade 4:

Os ensaios de solubilidade podem dar informaes indicativas na identificao de amostras desconhecidas. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade e a solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz, por exemplo, a reao cido-base. Na prtica, determina-se a solubilidade de uma amostra desconhecida naqueles solventes que podem fornecer informaes teis tais como: gua, cido clordrico diludo, hidrxido de sdio diludo, soluo de bicarbonato de sdio e cido sulfrico concentrado e frio. Recomendam-se tambm ensaios de solubilidade em solventes orgnicos, em geral, ter. Os testes de solubilidade ainda hoje podem ser usados para dar informaes indicativas na identificao de substncias desconhecidas. Entretanto, deve-se ter em mente que os mesmos no so infalveis, muitos casos limtrofes de solubilidade so conhecidos. I - Com base em seus conhecimentos, procure completar a tabela abaixo. Use suas experincias vividas anteriormente ou suas previses a respeito do fato. SOLUTOS SOLUBILIDADE EM GUA SOLUB. EM CICLOHEXANO Etanol Clorofrmio cido actico ter etlico Acetona ter de petrleo Sacarose II - Verifique, seguindo orientaes do professor, a solubilidade em gua e em ciclohexano dos solutos acima mencionados. Proceda da seguinte forma: Para solutos slidos, cuide em usar quantidades mnimas e o mais uniforme possvel, Utilize um mesmo volume de solvente. Para os solutos lquidos, utilize volume igual ao do solvente. III - Separe em trs grupos os solutos testados: Solveis em gua e insolveis em ciclohexano. Solveis em ciclohexano e insolveis em gua. Solveis em gua e em ciclohexano. Que propriedades tem em comum cada um dos compostos (solutos) em relao a seus respectivos solventes? Todos os compostos apresentados na lista anterior so orgnicos? Tente explicar o comportamento diferenciado dos solutos nos dois solventes, em termos das interaes interpartculas, lembrando da existncia de interaes soluto-soluto, solvente-solvente e soluto-solvente. Escreva as frmulas para as substncias testadas e elabore, a partir das suas concluses, um texto explicativo para os fatos observados. 5) DILUIO (Poluio) Determinar concentraes por diluies sucessivas e avaliar o limite de percepo visual da cor de solues de sulfato de cobre 1mol/L. Procedimento: 4.1 Faa uma soluo de sulfato de cobre, dissolvendo _1_ g do sal em 30 mL de gua destilada. Agite at a dissoluo completa do sal. 4.2 Transfira, quantitativamente, a soluo para uma proveta de 100 mL e adicione gua destilada at 50 mL. Agite cuidadosamente com uma vareta de vidro. Mea 5 mL dessa soluo, transfira para outra proveta de 100 mL e complete o volume at 100 mL. Observe a cor da soluo e anote. 4.3 - Mea, com uma proveta , 10 mL dessa soluo, transfira parra uma outra proveta de 100 mL. Observe a cor e anote. Repita esse procedimento at que a cor da soluo no seja mais perceptvel a olho nu. Atividade 6: DESCOBRINDO A POLARIDADE DAS SUBSTNCIAS (MISTURAS) Material: gua. Vinagre. lcool comum. Sal de cozinha. leo de cozinha. Tolueno, sulfato de cobre, tubo de ensaio. Procedimento: Em cada copo, coloque uma das seguintes misturas: a) gua + vinagre. b) gua + lcool. c) gua + leo de cozinha d) lcool + leo de cozinha. e) tolueno e soluo de sulfato de cobre. f) Misture cerca de 5 mL de gua e 5 mL de ter. Obseve. Adicione uma pitada de sulfato de cobre e agite a mistura. Observe. Adicione uma pitada de iodo e agite a mistura. Em funo das suas observaes e lembrando que a gua uma substncia polar:

Determine quais substncias so polares e quais so apolares. A seguir, despeje todos os sistemas na vasilha transparente. Com o auxlio de uma colher, agite a mistura e depois a deixe em repouso. Aps certo tempo de repouso, o que voc observa nesse novo sistema? Justifique o que voc observou em funo das polaridades de cada substncia? Atividade 7: I - Procure explicar os seguintes fatos observados no cotidiano: I - Num dia quente, ao se abrir frascos contendo tretracloreto de carbono, ter etlico, ter de petrleo e muitos outros, percebe-se certo estourinho. II - O fato da parafina ser slida temperatura ambiente mesmo tratando-se de uma substncia apolar. III - A existncia de lquido dentro do botijo de gs de uso domstico, tomando-se por base que trata-se de alcanos leves. Comente e descreva processos envolvidos. Por qu o fogo da boca do fogo no queima o gs que est dentro do botijo? VI- Faa um levantamento de dados sobre PE, em diversas bibliografias, verificando a influncia de fatores como massa molar, nmero de carbonos na cadeia, isomeria e polaridade, nesses valores, para cada tipo de substncia Atividade 8: I - Pesquise como se d o processo de refino do petrleo. Com base em que princpios se baseia tal processo. Quais as principais fraes que podemos obter a partir do petrleo. II - Pesquise problemas ambientais relacionados com a extrao, refino e uso de derivados do petrleo. Proponha alternativas a esses problemas.