1

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL NCLEO ANZOTEGUI ESCUELA DE PETRLEO LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL Nombre del Docente: Ing. Yusbeidy Zambrano Tsu. Anabel Marcano Secciones: Diurno PRCTICA 2 SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS 1.- INTRODUCCION La solubilidad no es otra cosa que "la cantidad mxima de una sustancia que se disuelve en una cierta cantidad del solvente" en condiciones normales de presin y temperatura. Los coeficientes de solubilidad suelen expresarse en gramos por 100 cm3 y los valores de estas cambian en funcin de la temperatura, en la mayora de los casos de forma directamente proporcional. Generalmente el criterio para decir que un compuesto es soluble, en un determinado disolvente, es que el compuesto tenga una solubilidad del 3% p/v ( 0.1 g de compuesto por 3mL de disolvente). La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, as como de la temperatura y la presin del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor mximo de entropa. Naturaleza del solvente: La solubilidad de una sustancia es mayor cuando las molculas del soluto son semejantes elctrica y estructuralmente a las del solvente. Por eso se dice que lo semejante disuelve a lo semejante. Si existe semejanza entre las propiedades elctricas (momento dipolar grande) entre el soluto y el solvente, las atracciones entre sus molculas son fuertes y en caso contrario son dbiles. Por eso un compuesto polar como el agua es un buen solvente de otro tambin polar como el alcohol, y mal solvente de una sustancia no polar como la gasolina. El benceno es un buen solvente de la gasolina porque es una molcula no polar. En general, los solventes polares disuelven mejor a los compuestos inicos que los solventes no polares. Por lo que, cuanto mayor sea la polaridad del disolvente mayor ser la solubilidad en l de un compuesto inico.

Ctedra: Laboratorio de Orgnica

2 Solubilidad en disolventes Inertes: para los compuestos orgnicos los disolventes mas utilizados son: ter etlico, acetona, etanol, metanol, benceno, acetato de etilo, diclorometano, etc. Sin embargo, hay compuestos orgnicos que son solubles en agua. Solubilidad en disolventes activos: adems del ter y el agua, se pueden ensayar disolventes que reaccionan con el compuesto mediante reacciones cido base a temperatura ambiente, formando productos solubles. En esta categora de disolventes los mas utilizados son: HCl (ac) 5%, NaOH (ac) 5%, NaHCO3 (ac) 5%, H2SO4 (conc.) y H3PO4 (conc.) Naturaleza del Soluto: en la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia ser ms o menos soluble, por ejemplo: Los compuestos con ms de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en ter etlico. Entonces para que sea soluble en ter etlico ha de tener poca polaridad, es decir no ha de tener ms de un grupo polar el compuesto. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromticos y los derivados halogenados. Adicionalmente, un incremento en el nmero de tomos de carbono disminuye la solubilidad del compuesto en agua. Ej: el alcohol etlico es soluble en agua, mientras que el alcohol n-hexlico es insoluble. La ramificacin en la cadena carbonada tiende a contrarrestar el efecto del incremento en la longitud de la cadena carbonada. Determinacin de la solubilidad Basndose en la solubilidad que presentan los compuestos orgnicos en distintos disolventes, es posible clasificarlos en un determinado grupo de acuerdo con las caractersticas estructurales individuales inherentes a los mismos, como por ejemplo; acidez, basicidad, polaridad, largo de la cadena carbonada. Estos grupos de solubilidad, se establecen en base a los cinco disolventes: agua, ter etlico, hidrxido sdico diluido, cido clorhdrico diluido y cido sulfrico. En los dos primeros disolventes la solubilidad insolubilidad observada corresponde nicamente a un proceso fsico de disolucin . En los tres restantes la solubilidad es consecuencia de un proceso qumico -acido/base-. Grupo I: se encuentran los compuestos solubles en agua y en ter etlico. Aqu encontramos los miembros menores de las series homlogas de alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, aminas, y compuestos que contienen al menos un tomo de oxigeno o de nitrgeno en su grupo funcional polar. Adems, para que sean solubles en ter etlico han de tener baja polaridad, es decir, no ha de tener ms de un grupo polar el compuesto. Grupo II: son los compuestos con ms de un grupo funcional polar por lo que son solubles en ter etlico . Grupo III: a este grupo pertenecen los compuestos orgnicos que poseen carcter cido, por lo que cuando se emplea hidrxido sdico diluido (NaOH 5%) stos compuestos se disolvern mediante una reaccin cido-base. Aqu encontramos algunos cidos carboxlicos y fenoles

Ctedra: Laboratorio de Orgnica

3 En el grupo IV de solubilidad se encuentran los compuestos orgnicos que se solubilizan en cido clorhdrico diluido, dado el carcter bsico que stos presentan. Ej: Aminas. De resultar el compuesto insoluble en HCl (ac) y si adicionalmente ste tiene en su estructura nitrgeno o azufre, entonces se ubicar en el grupo VII. Los compuesto del grupo V, son solubles en cido sulfrico, en ste se encuentran las series homlogas de alcoholes, aldehdos, cetonas cclicas, metil cetonas y compuestos neutros con cadenas que contengan al menos 9 tomos de carbono o ms. Cuando un compuesto orgnico no es soluble en ninguno de los disolventes anteriores, se ubica en el grupo VI, dado que son los que presentan menor reactividad: las parafinas, compuestos aromticos y los derivados halogenados de los anteriores. Por lo general no contienen azufre y nitrgeno en su estructura. .- METODOLOGA Materiales: Tubos de Ensayo Pipeta Graduada de 5mL Esptula Agitador de Vidrio Pesa Sustancias a) Procedimiento: Evale la solubilidad de los compuestos orgnicos empleando cada uno de los siguientes solventes: H2O, NaOH 5%, HCl 5%, Benceno o Hexano. Reactivos: Muestras Problema Agua cido Sulfrico Concentrado Hidrxido de sodio 5% cido Clorhdrico 5%

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de sustancia problema y agregue, en porciones de 1mL, 3 mL del disolvente. Agite y con los datos obtenidos llene el siguiente cuadro para cada muestra. Use muestra nueva en cada ensayo de solubilidad. Muestra 1.-Sacarosa 2.- Derivados de petrleos 3.-Ac. Ascrbico 4.-Glicerina H2O NaOH 5% HCl 5% Benceno/Hexano

b) Una vez evaluada la solubilidad de cada compuesto, se le entregarn dos muestras problema, las cuales tendr que identificar realizando las pruebas de solubilidad. Segn sus resultados indique:
Ctedra: Laboratorio de Orgnica

4 1.- Cul es el compuesto? 2.- De acuerdo al diagrama de clasificacin de solubilidad: Sugiera el grupo de solubilidad al que pertenece cada compuesto.

Diagrama para la Clasificacin de la Solubilidad

COMPUESTO
H2O

Insoluble
NaOH 5%

Soluble

Soluble G RUPO III

Insoluble

HCl 5%

Soluble G RUPO IV

Insoluble N o S Presente GRUPO VII Soluble G RUPO V N y S Ausente

H2SO4 conc.

Insoluble G RUPOVI

.- BIBLIOGRAFA 1. Brewster R.Q., Vander W., Curso Prctico de Qumica Orgnica, segunda edicin, editorial Alambra, Espaa (1970). 2. Guas Prctica de Laboratorio de Qumica Orgnica, Instituto Universitario de Tecnologa Jos Antonio Anzotegui. 3. 4. Los gases y los lquidos mas comunes tienden a ser fluidos newtonianos, mientras que los hidrocarburos espesos y de cadenas largas pueden ser no newtonianos. Si se considera un fluido no viscoso (por consecuencia el esfuerzo cortante es cero) e incompresible, entonces ste se conoce como un fluido ideal y se representa grficamente como la ordenada de la figura

Ctedra: Laboratorio de Orgnica