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EXPERIMENTO 4 SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)

Introduo:
A aspirina no uma substncia de ocorrncia natural e no fazia parte da lista original de frmacos anti-inflamatrios no esteroidais. O reconhecimento da atividades biolgicas era atribudo a salicina (glicosdio do lcool saliclico) que foi originalmente isolado das cascas do salgueiro (Salix sp.) pelo farmacutico francs H. Leroux em 1829. A primeira referncia moderna do uso das cascas do salgueiro no tratamento de condies febris de 1763, contudo sabe-se que ambos Hipcrates e Celsus j eram familiares com as propriedades curativas desta planta. Aps o seu isolamento, a salicina foi identificada como sendo, na realidade, um pr-frmaco que era convertido no princpio ativo, o cido saliclico, no trato intestinal e fgado. O cido saliclico teve comprovada suas excelentes atividades anti-inflamatria, analgsica e antipirtica, mas mesmo seu sal sdico provou ser de difcil consumo por perodos mais prolongados devido as irritaes e danos causados na boca, esfago, e particularmente no estmago. Em torno de 1899, um qumico chamado Felix Hoffman, empregado da Bayer Co. na Alemanha, pegou de sua bancada um frasco contendo cido acetilsaliclico e administrou uma certa quantidade a seu pai sofrendo de dores reumticas que no podia mais consumir o salicilato de sdio devido a seus efeitos colaterais. Desta experinca resultou a comprovao que o ster do cido saliclico era bem tolerado pelo organismo e efetivo. Desta maneira a aspirina foi introduzida na teraputica. O nome aspirina derivado da denominao alem spirsare, atribuda ao cido saliclico isolado da espcie Spiraea ulmaria L. [atualmente reconhecida como Filipendula ulmaria (L.) Maxim.], com o sufixo referente ao grupamento acetila (acetil spirsare). O cido saliclico (cido o-hidroxibenzico) uma molcula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de esterificao. Na presena de anidrido actico

forma-se a aspirina , equanto que na presena de um excesso de metanol o produto obtido o salicilato de metila (leo de Wintergreen).

COOH OH

COOH O C CH3 O

cido Saliclico COOCH3 OH

cido Acetilsaliclico

Salicilato de metila
A presena dos grupos carboxila e fenlico leva a formao de polmeros. O cido acetilsaliclico reage com o bicarbonato de sdio formando um sal sdico solvel, j o polmero insolvel na soluo de bicarbonato. Esta diferena de solubilidade empregada na purificao do produto.

Efeito de Catalisadores de Acetilao:


Sero testados como catalisadores duas bases (acetato de sdio e piridina) e um cido mineral (cido sulfrico).

Tcnica:
A trs tubos de ensaios mdios, contendo 2 g de cido saliclico, acrescentamse 4 ml de anidrido actico. Ao primeiro tubo adiciona-se 0,4 g de acetato de sdio anidro sob agitao com termmetro. Anota-se o tempo necessrio para um aumento de 4oC na temperatura, e aps avaliada a proporo de slido dissolvido. Retira-se o termmetro e continua-se a reao com agitao ocasional. Ao segundo tubo adicionam-se 10 gotas de piridina, agitando com termmetro limpo. Procede-se como anteriormente anotando o resultado. Ao

terceiro tubo adicionam-se 10 gotas de cido sulfrico procedendo como descrito acima. Qual a ordem de atividade dos trs catalisadores na velocidade das reaes?

Sntese do cido Acetilsaliclico


Siga o procedimento abaixo para cada srie de catalisadores separadamente com a finalidade de comparao de rendimentos. Aps a dissoluo de todo o material slido (cido saliclico) coloca-se os tubos em um bequer com gua quente (50-60oC) durante cinco minutos para completar a reao. Resfria-se o contedo dos tubos a temperatura ambiente e transfere-se para um erlenmeyer de 250 mL contendo 100 mL de gua. Lava-se os tubos com gua. Agita-se com movimentos giratrios para completar a hidrlise do excesso de anidrido actico. Resfria-se o contedo dos erlenmeyers em banho de gelo, arranhando as paredes do frasco com basto de vidro para induzir a cristalizao. Filtra-se em funil de bchner, lavando-se o erlenmeyer com o filtrado. Lava-se os cristais com gua gelada. Determina-se o rendimento.

Purificao
Antes de iniciar o processo de purificao, testa-se a presena de cido saliclico com uma soluo 1% de FeCl3. A formao de um complexo de ferro-fenol com Fe III apresenta uma colorao vermelho violcea, dependendo do fenol. No final do processo de purificao faa novo teste. Transfira o slido bruto para um bequer de 150 mL, adiciona-se 25 ml de um a soluo saturada de bicarbonato de sdio, agitando at no haver mais sinal de reao. Filtrar em funil de Bchner. Os polmeros formados durante a reao devem ficar retidos. Lava-se o bequer com 5-10 mL de gua. Adicione lentamente e sob agitao o lquido filtrado a uma soluo composta de 3,5 ml de HCl concentrado e 10 ml de gua em um bequer de 150 ml. O cido acetilsaliclico deve precipitar. Resfria-se a mistura em banho de gelo, para completar a cristalizao do produto. Filtra-se a vcuo e lava-se os cristais com

gua gelada. Determina-se o rendimento e o PF do produto e testar novamente para a presena de cido saliclico.

Recristalizao:
A gua no um bom solvente de recristalizao pois a aspirina pode hidrolisar parcialmente quando aquecida em meio aquoso. O solvente mais adequado apra a recristalizao o tolueno. Dissolve-se o produto no menor volume possvel de tolueno aquecendo-se levemente a mistura em banhomaria. Caso algum slido ainda permanea, filtra-se a soluo a quente. O filtrado deve permanecer em repouso at resfriamento a temperatura ambiente, devendo ento cristalizar a aspirina. Se nenhum cristal for formado, adiciona-se uma pequena quantidade de ter e resfria-se em banho de gelo arranhado as paredes com basto de vidro. Coleta-se o produto por filtrao a vcuo, e detemina-se o PF. Detecta-se a presena de fenol com FeCl3.

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