Grupo 2251 C/D

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN CAMPO 1

Seccin de Qumica Orgnica

Laboratorio de Qumica Orgnica II para Licenciatura en Bioqumica diagnostica

Saponificacin.
Equipo 2: Cano Mndez Alan Fabricio Lezama Ortega David Isaac Fuentes Martnez Jos Rafael

Saponificacin.
Objetivos: Efectuar la hidrolisis alcalina de un ster para obtener un jabn. Conocer la
reaccin, realizar una extraccin de alguna planta aromtica para dar olor al producto.

Investigacin previa:
Constitucin qumica de las grasas y aceites comestibles.

Se denominan tambin lpidos y son bsicamente compuestos orgnicos a base de carbono, oxgeno e hidrgeno. Son la fuente ms concentrada de energa y desempean como lo hidratos de carbono el papel de materiales de combustin, adems cuando se almacena en el cuerpo como una capa de grasa debajo del piel y alrededor de los rganos proporcionan aislamiento y proteccin a las estructuras del cuerpo. Respecto a su composicin qumica hay que decir que las grasas son sustancias complejas formadas bsicamente por cidos grasos y glicerina. La glicerina desde el punto de vista qumico es un alcohol. Los cidos que entran en la composicin de las grasas no se asemejan de modo alguno a los cidos generalmente conocidos como por ejemplo l cido actico o el vulgarmente conocido como vinagre. Los cidos de la molcula de grasa son sustancias slidas o aceitosas y su molcula contiene muchos tomos de carbono, de 16 a 18. Dichos cidos no son agrios y se les denomina cidos grasos. Qumicamente se comportan como si fueran verdaderamente cidos, puesto que combinndose con la glicerina forman grasas. Los cidos grasos ms extendidos, los que se encuentran en la mayor parte de las grasas son: esterico, palmtico y oleico. Cuando se combina una molcula de glicerina con tres de cidos grasos, el resultado es una grasa. Segn el nombre del cido que se adhiere al grupo OH (oxgeno, hidrgeno) de la glicerina, la grasa se denomina Tripalmtica o Trioleica. Adems de estas clases de grasas en las que una molcula de glicerina liga a tres molculas idnticas de cidos grasos, existen tambin grasas que contienen dos o tres cidos grasos diferentes. Las grasas del cuerpo humano son en general combinaciones semejantes. Se pueden apreciar las mltiples operaciones posibles de realizar sabiendo que, por ejemplo, la glicerina es capaz de ligar hasta tres cidos idnticos. As pues las grasas, lpidos o glicridos como tambin se les denomina pueden ser SIMPLES o compuestos segn que la glicerina se combine con tres molculas de cidos iguales o tres molculas de cidos distintos. Entre las primeras podemos citar a la tripalmitina triestearina y la trioleina y entre las segundas a la oleopalmitoestearina u la dipalmitoestearina. cidos grasos. Constitucin qumica y reacciones.

Un cido graso es una biomolcula de naturaleza lipdica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son cidos orgnicos de cadena larga). Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres dos enlaces,

que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( -CH2-CH2-CH2- ). En el otro extremo de la molcula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con l. El grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo hidroxilo tiene carcter bsico (o alcalino). Las reacciones qumicas que afectan a los lpidos son la hidrlisis y la saponificacin. la hidrlisis es el proceso que lleva a la divisin en glicerina y cidos grasos y se efecta calentando las grasas en presencia de cidos diluidos. la saponificacin es una hidrlisis que se lleva a cabo en un medio alcalino y da lugar a la divisin en glicerina y sal metlica del cido. el jabn tambin se hace mediante este proceso que se produce mediante la digestin orgnica de las grasas. a los aceites minerales tales como la parafina o vaselina no se les puede saponificar, por lo tanto el cuerpo humano no los asimila y no tienen pues valor nutritivo como alimento. Las grasas lquidas a menudo se someten al proceso de hidrogenacin o de endurecimiento de las grasas con el que con procedimientos industriales y fines netamente comerciales se consigue combinar qumicamente en presencia de catalizadores como el nquel tomos de hidrgeno con los de carbonos de las grasas. Esteres.

Los esteres se forman por la reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del cido y del H del alcohol. Este proceso se llama esterificacin. Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos. Propiedades fsicas: Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar a las esencias de las frutas. Los esteres superiores son slidos cristalinos, inodoros, solubles es solventes orgnicos e insolubles en agua. Se densidad es menor que la del agua. Propiedades qumicas: Hidrlisis cida: Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el cido de los que proviene. ster + agua ------------- cido + alcohol Con un exceso de agua la reaccin es total. Es un proceso inverso a la esterificacin. CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH Hidrlisis alcalina - Saponificacin En presencia de un hidrxido y con exceso de agua y calor, se produce una reaccin que da como productos el alcohol y la sal del cido del que proviene. Esta sal es el jabn lo que da el nombre a la reaccin. ster + hidrxido -------------- sal de cido + alcohol.

Triglicridos.

Los triglicridos son los constituyentes principales de los aceites vegetales y las grasas animales. Los triglicridos tienen densidades ms bajas que el agua (flotan sobre el agua), y pueden ser slidos o lquidos a la temperatura normal del ambiente. Cuando son slidos se llaman "grasas", y cuando son lquidos se llaman "aceites". Un triglicrido, tambin llamado triacilglicrido, es un compuesto qumico que consiste de una molcula de glicerol y tres cidos grasos.

cido Oleico

Glicerol o Glicerina

El glicerol es un alcohol con tres grupos hidroxilos (-OH) que se puede combinar hasta con tres cidos grasos para formar monoglicridos, diglicridos, y triglicridos. Los cidos grasos se pueden combinar con cualquier de los tres grupos hidroxilos creando una gran diversidad de compuestos. Los monoglicridos, diglicridos, y triglicridos se clasifican como steres compuestos creados por la reaccin entre un cido orgnico y un alcohol que liberan agua (H2O) como un subproducto. Saponificacin.

Es la reaccin que produce la formacin de jabones. La principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos: el jabn. Esta reaccin se denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin exotrmica. La reaccin tpica es: CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN + GLICERINA ndice de saponificacin.

El nmero de saponificacin o ndice de saponificacin es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio requeridos para saponificar 1g de grasa bajo condiciones especficas. Es una medida para calcular el peso molecular promedio de todos los cidos grasos presentes. ndice de saponificacin: se define como los miligramos de KOH necesarios para saponificar un gramo de lpido. Como siempre se requieren 3 moles de KOH para la hidrlisis alcalina, podemos decir que I.S.=168.000/peso molecular del triglicrido. Se puede observar que el ndice de saponificacin es inversamente proporcional al peso molecular del triglicrido.

Frmula:

Propuesta de mecanismo de reaccin:

O R
1

HO

O Na O

O H3C O H

O H3C

Na HO

CH3

H3C

Grasa (triester de glicerina)

O H3C O Na+
Jabon -

HO

CH3

R1=Cadena hidrocarbonada

Glicerina

Parte experimental: saponificacion

Prepare una solucin de 10g. de NaOH disuelta en 10ml de H2O Y 18ml de etanol

Coloque 10g de grasa o aceite en un matraz y agrguele la solucin anterior, caliente la mezcla suavemente durante 30 min.

Rpidamente vierta la mezcla de saponificacin en la solucin de sal fra, agite la mezcla durante 3min y enfri en bao de hielo, recolecte el precipitado y calcule el rendimiento

Prepare 40ml de una solucin de etanol-agua 1:1 y agrguela en pequeas porciones a la mezcla anterior previniendo la formacin de espuma en exceso, agite costantemente

Prepare una solucin de 0.2g de jabon contenido en 10ml de agua y agite vigorosamente durante 30seg, deje reposar durante 30seg y observe la espuma formada

Prepare una solucin de 50g de NaCl en 150 ml de agua y enfrela

Agregue 4 gotas de una solucin de CaCl2 al 4% y agite durante30seg, observe el efecto del calcio en la espuma.

Propiedades de reactivos y productos: NaOH

Propiedades fsicas: es un slido blanco e industrialmente se utiliza como disolucin al 50 % por su facilidad de manejo. Es soluble en agua, desprendindose calor. Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm de Hg). Punto de fusin: 318.4 C. Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella) y ter.1 Propiedades qumicas: reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones, con zinc metalico hay ignicin, reacciones explosivas con nitrato de plata amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol, cinc metlico, N,N,-bis(trinitro-etil)-urea, azida de ciangeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno, tetrahidroborato de sodio, 1,1,1tricloroetanol, 1,2,4,5-tetraclorobenceno y circonio metlico, Con bromo, cloroformo y triclorometano. La reaccin con sosa y tricloroetileno es peligrosa, ya que este ltimo se descompone y genera dicloroacetileno, el cual es inflamable1 Propiedades toxicolgicas: RQ: 1000 IDLH: 250 mg/m3 Mxico: CPT: 2 mg/m3

0 3 1

Etanol
Olor y Apariencia: Lquido claro, incoloro, de olor y sabor caractersticos. Gravedad Especfica: 0.805 0.05 g/ml a 25 C. Solubilidad en agua y otros disolventes: Soluble en agua, ter y cloroformo. Punto de Fusin: 114.1 C. Punto de Ebullicin: 78.3 C. pH: ND. Estado de Agregacin a 25C y 1 atm.: Lquido

1 P u n t o d e e b ul li ci

3 p 0 ar ie n ci a, ol or y es ta d o fs

NaCl
Estabilidad: Estable bajo condiciones normales. Incompatibilidades o materiales a evitar:Agua: Aire. Otras: Puede reaccionar violentamente con trifluoruro de bromo y litio. Apariencia: Slido blanco cristalino, higroscpico. Gravedad Especfica (Agua=1): 2.170 / 20C. Punto de Ebullicin (C): 1413. Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): N.A. Punto de Fusin (C): 801. Viscosidad (cp): N.A. pH: N.A.. Presin de Vapor (mm Hg): 1 / 865C. Solubilidad: Soluble en agua, glicerol y alcohol.

0 1 p 0 P ar ie u n n2 CaCl ci t a, Estado fsico a 20C :Slido, (Slido Cristalino). Color : Blanco. Olor : Inodoro. Punto de o ol fusin [C] : 772 C. Punto de ebullicin [C] : 1935 C . pH (1% disoln / agua) : 9 . d or en agua : 774.5 g/100mL (20 C) 59.5 g/100 mL (0 C). Limites de explosin Solubilidad e [%] y : N.A. Limites de explosin - Superior [%] : N.A. Peso Molecular :110,99 g/mol Inferior e es b ta ul d 0 p 1 li o 2 P ar ci fs ic ie u n o: n: n ci 1 t a, o 3 del Usos producto: ol d or 8 e Jabones comunes: Son slidos y espumosos. Suelen estar fabricados a partir de sebo y 8 e eso potasio. Pueden ser utilizados para el cabello y para cualquier tipo de piel. graso y sodio b ta C d Jabones humectantes : Cuentan con ingredientes como aceites vegetales, o cremas y (a ul o li grasas. jabones estn especialmente indicados para las pieles secas o que se 7 Estos fs encuentran 6 ci daadas. ic 0 o: Jabones suaves: Presentan una composicin que combina aguas termales con otros m n: elementos, y estn indicados para las pieles sensibles. m 1 d 3 Jabones8 lquidos: No tienen pautas especficas sobre su composicin. e H 8 g) C P (a

Jabones dermatolgicos: Contienen agentes de limpieza sintticos y muy suaves a los que se le aaden componentes vegetales que favorecen el cierre de los poros de la piel. Jabones de glicerina: Son muy recomendables para las pieles grasas y dan un resultado excepcional en estos casos. Jabones teraputicos: Son recetados por mdicos, y su funcin es la de tratar algunas enfermedades de la piel como la psoriasis, la micosis cutnea, y para tratar la limpieza en profundidad del cutis. Existen otros tipos, como el jabn de avena, que es muy bueno para la cicatrizacin de heridas, as como el jabn de leche, que cuenta con propiedades rejuvenecedoras, y el jabn de concha ncar, muy beneficioso para quitar las manchas de la piel.

Bibliografa:
1

MC MURRY, John (2008) Qumica Orgnica 7ed. Cengage learning, Mxico. 1224pp

PAVIA, D.L. Introduccin a las tcnicas de laboratorio de qumica orgnica, Saunders, London 1976.
3

WADE, leroy (2011) Qumica Orgnica 7ed. Pearson Educacin, Mxico. 744pp. CAREY, F. A.Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill, 1999