DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGA

Qumica Orgnica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRTICO ASOCIADO

EXPERIMENTO 6

Sntesis de Acetanilida

Tcnicas a ser utilizadas Filtracin al vaco Filtracin por gravedad Cristalizacin Decoloracin Preparacin de una amida

Discusin Una amina puede ser tratada on anhdrido de cido para formar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhdrido actico para formar acetanilida, la amida, y cido actico. La reaccin que ocurre es la siguiente:

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El mecanismo de esta interesante reaccin es el siguiente:

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico, cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es de inters comercial porque es econmico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de participar en la reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se
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pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es til para desactivar aminas (bases dbiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base.

Precauciones El anhdrido actico puede causar irritacin tisular, especialmente en las fosas nasales. Evite aspirar los vapores y evite tambin el contacto con piel y ojos. Anilina es una sustancia txica que puede ser absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla. No debe detener el experimento en ninguna etapa donde algn slido no se haya filtrado de la solucin.

Desperdicios Disponga de todos los filtrados en el envase que la tcnica de laboratorio colocar rotulado en el extractor.

Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes Anilina (5.0 g) Anhdrido actico (6.5 mL) Agua destilada Hielo (para bao de hielo) Matraz Erlenmeyer de 250mL; 500 mL Pipetas Pasteur Guanteras de goma para objetos calientes. Equipo de filtracin al vaco y por gravedad Embudo Bchner y embudo normal de cristal Papel de filtro normal y plegado Matraz de filtracin Mangas Agitador de vidrio Cristales de reloj.
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Procedimiento

Mezcla de reaccin 1. 2. 3. Pese 5.0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. Para evitar derrames o contacto con la piel, utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz. Aada 40 mL de agua destilada al matraz. A continuacin, agite el matraz lentamente mientras lentamente va aadiendo 7.0 mL de anhdrido actico (densidad 1.08 g/mL). Anote en us libreta de laboratorio cualquier cambio que pueda ocurrir durante la reaccin. Una vez que la acetanilida cruda precipite durante la reaccin, debe ser cristalizada. Esta cristalizacin deber ser llevada a cabo en el mismo matraz donde ocurri la reaccin original. Aada 125 mL de agua y una o dos piedritas de ebullicin, al matraz. Caliente la mezcla en una hornilla hasta que todo el slido y material aceitosos se disuelva. Luego de retirar el matraz de la hornilla, derrame 1 mL de la solucin caliente en un beaker pequeo y permita que el material se enfre.

4. 5. 6. 7.

Decoloracin 8. Aada una pequea cantidad de carbn activado (una esptula es suficiente), o Norit al matraz Erlenmeyer y lleve la mezcla nuevamente a ebullicin. Es muy importante no aadir el carbn a la solucin mientras est hirviendo vigorosamente o ocurrir una salpicacin violenta. Agite la mezcla y permita que hierva suavemente por unos pocos minutos.

Filtracin por gravedad 9. Mientras la solucin est hirviendo, vaya ensamblando el aparato para filtracin por gravedad equipado con un embudo y papel de filtro plegado en un matraz Erlenmeyer de 500 mL. Tambin prepare 100 mL de agua hirviendo la que servir como solvente caliente de lavado en las etapas que siguen.

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10.

Papel de filtro plegado

Anillo de hierro

EMBUDO

Lave el embudo pasando 25 mL del agua hirviendo a travs de este. Descarte el agua caliente, coloque un papel de filtro plegado, y entonces filtre la mezcla de acetanilida y carbn tan rpido como le sea posible, pero en porciones pequeas, a travs del filtro plegado. Mantenga la solucin caliente en la hornilla, hasta que toda la solucin haya sido aadida al embudo. El propsito de mantener estos matraces en la hornilla es permitir que el vapor de agua caliente el embudo y reduzca la probabilidad de que cristales se puedan formar tapando el embudo. Si todo sale bien, el carbn debe permanecer en el papel de filtro y la solucin acuosa conteniendo la acetanilida debe haber pasado abajo. Si comienza a ocurrir cristalizacin en el embudo, aada agua caliente al embudo hasta disolver los cristales. Enjuague el matraz y los materiales slidos en el papel de filtro con un poco de agua caliente y permita que el matraz conteniendo el filtrado se enfre poco a poco a temperatura de saln.

Beaker (un Erlenmeyer es igual)

11.

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Cristalizacin y Filtracin al Vaco 12. 13. Para completar la cristalizacin, coloque el matraz en un bao de hielo por unos 15 minutos. Ensamble un aparato de filtracin al vaco. Recoja los cristales. Squelos lo ms posible airendolos mientras estn en el Bchner. Complete el secado colocando los cristales sobre un vidrio de reloj, cubrindoles con un beaker invertido, y dejndoles secar hasta el prximo periodo de laboratorio. Anote la masa de producto puro cristalizado y su punto de fusin. Calcule porcentaje de rendimiento.

14.

Referencia Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and ngel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A SMALL SCALE APPROACH. Brooks/Cole Laboratory Series. 2005.

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HOJA DE REPORTE: SINTESIS DE ACETANILIDA

Nombre: ___________________________________________ ______________________________________ ______________________________________ DATA A. Preparacin de Acetanilida Reactivo limitante (muestre sus clculos) __________________________ FECHA ______________________________

Compaeros:

Masa de la acetanilida purificada y seca

__________ g

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Rendimiento terico de la acetanilida (muestre sus clculos a continuacin)

Porcentaje de rendimiento de la acetanilida (muestre sus clculos)

__________

Punto de fusin de la acetanilida purificada

__________ C

PREGUNTAS 1. 2. 3. 4. 5. Anilina es bsica, y acetanilida no es bsica. Explique esta diferencia. Si 10 g de anilina reaccionan con un exceso de anhdrido actico, cul es el rendimiento terico de la acetanilida en moles? en gramos? Escriba las ecuaciones de la reaccin de anilina con cloruro de acetilo y con cido actico para producir acetanilida. En la introduccin a este experimento, la hidrlisis de anhdrido actico se menciona como una reaccin competitiva. Escriba una ecuacin para esta reaccin. Mencione dos razones por el cul el producto crudo en muchas reacciones no es puro.

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