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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTN

FAClJLTl-\.D DE CIENCIAS NATIJRALES y

FORMALES
ESCUELA PROFESIONAL DE QUI~nCA

CICLO DE L\CTIJALIZACION PROFESIONAL LICENCIATIJRA EN QUThfiCA

PARA

MONOGRAFIA DE INVESTIGACION
DETERlVIINACIN DEL METABOLITO BENZOILECGONINA

COMO INDICADOR DE CONSUMO DE COCAINA MEDIANTE LA TECNICA DE CROMATOGRAFA DE GASES

i\REQUIP A - PERU 2000

AGRADECIMJENTO:
Un especial agradecimiento para el Comandante: Edrnundo Miranda Cabello ya todos los que Integran el cuerpo de laboratorio de Qumica Forense de la Polica Nacional del Per, filial Arequipa, por el apoyo brindado en la ejecucin de este Trabajo

Resmnen Introduccin

1.1 Aspectos

Socio-Culturales del ConSWl1O de la Coca

1.2 Hoja.'3de Coca


1.3 Aspectos Clnicos dela Cocana

1.3.1 Fase Prodrmica


1.3.2 Fase Crtica 1.3.3 Fase Pos-critica 1.4 Aspectos Fannacolgicos de la Pasta Bsica de Cocana

1.5 Fannacocintica
1.6 Distribucin 1.7 Biotransonnacin 1.8 Qumica 1.9 Constantes Fisco-Qumicas 1.10 Preparacin

1.11 Anlisis de Cocana por mtodo Cromotogrfico


1.11.1

Cromatograla a gas liquido con detector de Nitrgeno

1.11.2 CromatografIa a gas con detector captura de electrones 1.11.3 Cromatografia a gas con detector de Ionizacin de Llama 1.11.4 CromatografIa liquida a alta presin (HPLC)
1.11. 5 Cromatograla en capa tIna

2.0 Metodologa 2.1 Concentracin en fluidos biolgicos 2.2 Preparacin de la Muestra 2.2.1 Recoleccin de laMuestra 2.2.2 Estabilizacin 2.2.3 Procedimiento

CAPITULO

ID:

ANAL ISIS E INTERPRETACION DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA

DETERMINACIN DEL METABOLITO BENZOILECGONINA COMO INDICADOR DE CONSUMO DE COCAINA 1\1EDIANTE LA TECNICA DE CROMATOGRAFA DE GASES

-Este trab~o ha sido motivado merced a 1.Ula inquietud por conocer 1.Ul problema que tiene muchos 3ilos de vigencia y que est inmerso en prcticamente todos los pases del m1.Uldo generando corrupcin destruccin y deterioro de la sociedad humana. Por tal razn, el siguiente trabajo comprende todos los campos de forma general que involucran a la cocana. Sin embargo; se hace incapi en lo que respecta a los mtodos empleados para. la deteccin el despistaje del conswno de droga en personas adictas y ocasionales.

Dentro de estos mtodos cualitativos, se detalla con mas precisin el de la tcnica cromatogrfica. de gases, la. determinacin de 1.Ul metabolito denominada. benzoilecgonina. como indicador del conswno de cocana. Aqu abarca 1.Ulaextraccin con solvente, anlisis cromatogrfico y forma de interpretar los cromatogramas.

Con el soporte bibliogrfico

est demostrada que la cocana. sufre el fenmeno de

hidrlisis de cuyo producto, el de mas concentracin es la benzoilecgonina, por eso el anlisis cualitativo esta en funcin de este derivado hidrolizado.

El metabolito de la benzoilecgonina responde satisfactoriamente a las sef1ales emitidas por el cromatgrafo de gases, lo cual hace preveer que el mtodo a utilizarse sea factible.

INTRODUCCIN
El laboratorio criminaHstico de qumica. forense de la. de la. Policia Nacional del Per (filial Arequipa) reporta casi diariamente la presencia de personas involucradas con la cocana. a las cuales se les somete a. un despist~e de consumo para. probar su

implicancia. Este despistaje se realiza con el mtodo de cromotograla de capa fina previa extraccin con solventes. Sin embargo aunque no se puede menospreciar el

mtodo usado por la institucin, sucede que la cocana es metabolizada por una hidrlisis en metilster de la ecgonina y benzoilecgonina, quedando muy poca cocana inalterada para su anlisis. Mas aun estudios encontrados bibliogrficamente seala que la. vida

. media de la cocana es de 0.76 + 0.23 horas. Por lo tanto, si se ha de detectar la presencia de cocana en el cuetpo humano, tendr que ser como cocana metabolizada, principalmente como benzoilecgonina. puesto que es el metabolito mas abundante.

Adems este metabolito puede ser acilmente detectable con la cromotografIa de gases, equipo con la que ya cuenta la Polica Nacional del Per, Filial Arequipa.

Con el antecedente mencionado anteriormente, queda entonces demostrar dos objetivos: 1. Ensayar la tcnica cromatogrfica en la determinacin de la cocana en el cuetpo humano para ver su factibilidad. 2. Determinar el metabolito benzoilecgonina como indicador de consumo de cocana con esta misma tcnica. Finalmente, este trabajo encuentra su importancia plena considerando que estamos

adaptando lIDmtodo con lIDatcnica mas sofisticada como lo es cromotograla de gases

y damos as una prueba inefutable. Dicho sea de paso se esta contribuyendo a una
institucin avocada en su lucha contra las drogas como la Polida Nacional del Per.

CAPTULO 1 GENERALIDADES

1.1.

ASPECTOS SOCIOCULTURALES DEL CONSUMO DE LA COCA


El consumo de la coca tiene lUl arraigo muy fuerte entre los habitantes del altiplano tanto del Per como Bolivia desde tiempos inmemorables ya que ello representa lUlacostumbre tnica.

Hay un trmino empleado por estas personas para referirse al consumo de la coca a mitad de faena; este es llamado acullico. El acullico de la coca no es simplemente el mascarlo" sino que tiene WIatcnica propi~ el cual consiste en retener las hojas enteras y moviendo de un lado a otro durante dos horas y media tratando as de extraer todo el zumo. (2)

AWlque el acullico representa la forma mas comn de usar la coca dista de ser la nica Los consumidores lo emplean como estimulante para la interaccin social, como medicin~ como orculo de consulta para diagnosis de enfermedades, para los quehaceres cotidianos y hasta como asentativo de las comidas.

En el altiplano y los valles del Per y Bolivia, todos en general incluso, los no acullicadores requieren de la coca para los fInes de accin civic~ para asumir lIDa responsabilidad, minera. (1) para resistir las faenas mas duras en la agricultura y la

Con el nombre de coca se designan algunas plantas de gnero eritroxilon, bsicamente las especies eritroxilon coca y eritroxilon novogranatense son las que han sido empleados desde hace varios siglos para los fines de eventos sociales y mgico religiosas.

Existen gran cantidad de estudios botnicos de los cuales podemos citar los . aportes de Machado(2) y los Blo\\'lllan(2) que incluso relaciona el porque de la existencia de esta planta en suelos exclusivamente Sudamericano. La pa~ta bsica de cocana en el Per se extrae de la especie de eritroxilon coca, cultivada en el vertiente de la Cordillera de los Andes. Esta e&'Peciees un arbusto de 1 a 3 metros de alto, corteza. pardo rojiza, ramas subrectas y r,.amillas comprimidas, hojas elpticas oblongo elpticas con una nervadw'a central y dos lineas laterales visibles sobre todo en el envs que la hace arrollada extenderse despues. (2) para

Existen dos variables a los que el estudio cHnico se fundamenta la fonna de consumo y vas de administracin. El estudio con estas variables se resumen en la siguiente tabla.

Forma de Consumo
Hoja de coca Pasta bsica de Cocana

Efecto
No definido Euforia ayuda de co110 tiempo Sntoma cardio-vascular Aspirado por la nariz y la intravenosa Sensacin notable, de pero euforia de

duracin corta ~spirado por la nariz y la intravenosa ~bsorcin conlpleta y

mxima euforia

Por otro lado, existen tres clases que acompaan a un conswnidor adicto y que tambin se resumir en lo siguiente:

Es lDla fase en donde emerge la apetencia El individuo siente disforia y angustia y se ve muy impulsado a consmnir la droga y busca muchas maas para conseguida, en los momentos previos al consmno, desaparece todos los sntomas de angustia y surge psicolgicamente amnenta con el primer tabacazo.
(1.)

la euforia que luego

Comonne el individuo va consmniendo, ir aumentando la euforia Pero llega lDlmomento en que se da cuenta que le quedan las ltimas aspiradas, siente que estas ltimas son menos placenteros y comienza a sentir los sntomas de disforia, irritabilidad angustia y se asociar a otras

manifestaciones psicopatolgicas que se resmnir en la siguiente fase. Q)

1.3.3 Fase pos-crtica


Aparecen cuadros de alucinaciones, sndromes paranoides y de abstienencia, tensin muscular, atosigamiento y cansancio con deseos de donnir o puede apmoecer de nuevo la apetencia
(2)

1.4. ASPECTOS COCAINA

FARl\1ACOLGICOS

DE LA PASTA BASICA DE

El estudio de la farmacologa de la cocana en el cuerpo humano, est dirigido mas a la farmacodependencia. La farmacodependencia puede definirse como 1m estado en la cual mla persona consmne droga para satisfacer lDla apetencia compulsiva especfica, es decir; que se desarrolla una apetencia por la droga que es reconocida por el individuo como diferente del hambre, la sed, el libido, cuando es suficientemente intensa, se convierte en el elemento dominante de su vida Para explicar la base farmacologica de la dependencia se han planteado muchos modelos. Al comienzo se quiso encontrar un nico modelo para todas las drogas. Sin embargo; posteriores estudios han demostrado que existen mucho modelos

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BASE

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4. Cu:-vas oa! ~a:::s; (?ulor:a) y el splacer (C~!Or.2) &:1 la ~S p:;st-criDce. 00 sincrome de la P3C. Se prE'S-2:lla 6s casos ipK:::;,. uno de int8rn);:O-:):1 invo!:.;;-:;;".e (1.,e2s slidas) y el otro de at::si;a:niento (In82S punteadas). ces'? el trmi:1o del c:ct3"o tabacazo (1,\ hasta la p:ir;era o:.asi'1 de ck,rrr,;: (!;)

que di1eren entre s uno de otro dependiendo de la droga que consumen (ejemplo cocana y anfetaminas tienen bases neurolgicas distintas en donde actan). No obstante, para la cocana, han aceptado (por mayora) que intervendran las neuronas dopaminrgicas asociadas a los centros de gratificacin. Se conocen que si se estimulan elctricamente determinadas estructuras del sistema nervioso

central en animales y se da. a. estos los medios y la oportunidad~ aprenden rpidamente a provocar el estimulo y desarrollan
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comportamiento dirigido a

provocarlo repetidamente dejando de lado el alimento, el ~oua y sexo para conseguirlo. La cocana, provoca comportamiento similar al de la estimulacin elctrica de los centros de placer y adems intervienen en la sipnasis

dopaminrgicas. He all el modelo aceptado por la mayora Hay una pregunta en la que refiere el porqu la cocana produce efectos tan intensos y tarmacodependencias mas severas cuando se usa pasta bsica fumada y

no lo hace tanto cuando se hace por la nariz o via oral. La razn es que el efecto es mucho mas rpido ya que la cocana volatilizada por el calor encuentre una enorme superficie en los alvolos pulmonares pasa rpidamente a la sangre y de all a los tejidos en donde se encuentra en mayor concentracin.

Los estudios revelan que es ms impOltante para el estudio de la farmacocintica que la concentracin plasmtica alcanzada En la tarmacocintica se hace una comparacin entre las vas de administracin, por ejemplo~ la va oral y nasal y las vas filmada y endovenosa llegando a las conclusin de que la va oral y nasal elevan a niveles altos de concentracin, hasta 859 mglmL de plasma en caso de coqueo (reportado por Pali y Cola 1980); pero el ascenso de la concentracin se hace a una velocidad lenta En cambio las vias endovenosa y fumada, la elevacin de la concentracin es mucho ms rpido y por lo tanto sus efectos son mas rpidos e intensos.@

La distribucin de la cocana no esta del todo aceptada. Pero se sabe que su vida media es de alrededor de 0.76 + 0.26 horas Los datos de la pa'3ta bsica de cocana fumada para su vida media es de 1 hor~ alcanzndose concentraciones plasmticas cinco minutos de iniciado el fumado.
\4<

de hasta 976 mglmL dentro de los

1.7.

BIOTRANSFORJ\,fACIN
En la informacin bibliogrfica refiere que el 32 y 49% se eliminarn como ster metlico de la ecgonina, de 3-l0'? como cocana metabolizada y el resto como benzoilecgonina. Tambin re1eren que la pseudocolinesterasa es la enzima

responsable de la descomposicin en st.er metlico de la ecgonina~ al hidrolizar la unin con el cido benzoico.

La cocana se descompone sin la intervencin de la enzima en benzoilecgonina considerada cocana. (4l como el metabolito principal de la eliminacin urinaria de la

Los alcaloides son sustancias qumicas capaces de fonnar sales en presencia de .cidos. De all el nombre de alcaloides similar a. los lcalis. En general, el tnllino alcaloide es muy poco preciso y se aplica a un grupo heterogneo de sustancias nitrogenadas extradas de vegetales y con accin fannacolgica. mayora son bases aunque algunas (colchicina, por ejemplo) son neutros. La

La cocana se define como un alcaloide y tiene las caractersticas

clsicas de

estos; base nitrogenada capaz de fonnar sales con cidos orgnicos inorgnicos. Son de origen vegetal y actividad fmmacolgica definida, qumicamente es un derivado del tropano, perteneciendo al mismo gmpo qumico de otros alcaloides importantes como Bl'opina y la escopolamina.

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El ncleo qumico :fi.mdamental es el nor~tropano(fig

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tropano(fig.2) que tiene un grupo metilo(CH3) ligado al nitrgeno (el trmino NOR significa nitrgeno sin radical) del tropano deriva la ecgonina(fig.3), con radical alcohol (OH) en el carbono 3 y un carboxilo (COOH) en carbono 2, resultando ser entonces el 2-hidroxi 3 carboxitropano. La ecgonina puede formar steres con los alcoholes mediante radical cido y con los cidos mediante su radical alcohol. El ster doble, con alcohol metlico y con .cido benzoico, es la cocana(fig.4) l2>.t9>

1.9.

CONSTANTES FISICO-QUlVIICAS
Tratndose de un compuesto qufmico impuro, y por lo tanto de naturaleza qumica no definida, las constantes fIsico-quimicas de la cocana son slo referenciales. Formula: C17H21N04 Punto de fusin (OC): 98 Solubilidades (lg.ml) : Agua Etanol Eterdietilico Cloroformo 1300

7
4

0.5

Se le define como una sustancia voltil y sublimable. Es lquido desde los 98

ey

su punto de ebullicin es de 187~18goC. Sus sales como el clorhidrato, tiene un comportamiento diferente ya que se descomponen a temperaturas.

1.1O PREPARACIN
Para la preparacin de la pasta bsica de cocana los fabricantes se basan en las propiedades fisico-qumicas del alcaloide, especialmente la diferencia de

solubilidad segn se trate del alcaloide 6 de sus sales.

El clorhidrato es alrededor de mil veces mas soluble en agua que en base. Lo contrario ocurre con solventes orgnicos. De all se deduce tacilmente procedimiento: alcalinizacin de la hoja, secado extraccin el

con solvente

orgnico, precipitacin con cido fuerte, disolucin con residuo de agua y precipitacin con lcalis. De esta manera, se elimina la gran cantidad de componentes qumicos existentes en la hoja de coca y se obtienen slo los alcaloides y estos en forma bsica. De alli el nombre original y tradicional de pasta bsica de cocana.

Lo descrito no es el nico mtodo de aislamiento de la cocana y se han empleado muchos otros procedimientos que incluyen la utilizacin de alcoholes como solventes el empleo de subacetato de plomo. Con las hojas de coca cultivadas en Asia se preferia extraer los alcaloides, hidrolizarlos hasta ecgonina y luego a partir de esta resintetizar la cocana con alcohol metflico y cido anhfdrido benzoico.

Tradicionalmente en Sudamrica el cido mas empleado ha sido el cido sulfiirico y el solvente orgnico, el kerosene. Como lcalis, carbonatos para las hojas y para neutralizar el cido sulfirico. Cuando se trata de obtener el clorhidrato de cocana, es necesario hacerlo con un compuesto mas purificado. Para ello, se emplean oxidantes como el pennanganato de potasio, obtenindose un producto intennedio que tambin es fumado, la llamada pasta bsica lavada. Luego la cocana se disuelve con ter y se precipita como clorhidrato mediante el tratamiento con cido clorhidrico. @(?)(l)

1.11 ANALISIS DE COCAINA POR GRAFICOS:

METOnOS

CROMATO-

1.11.1 CROMATOGRAFA A GAS LQUIDO CON DECTECTOR DE NITROGENO La preparacin de la muestra consiste de una extraccin nonnal, una posterior extracci6n por procedimiento depurado para drogas b.'3icas.Se pone especial cuidado en mantener el pH por debajo de 10 dur~te la extracci6n. El propil ster de labenzoilecgonina, el cual es usado como estndar interno es aadido al comenzar el ensayo. El standar interno es

preparado mediante la esterificacin de la benzoilecgonina en n-propanol acificado. El detector de nitrgeno tambin responde sensitivamente a los

contaminantes que contienen fsforo (ejemplo: detergente s, plastificantes).

1.11.2 CROMATOGRAFA ELECTRONES

A GAS CON DETECTOR

CAPTURA

DE

Para este procedimiento

es necesarIO estabilizar

la cocana

y la

benzoilecgonina para que sea detectable con este detector. Por ejemplo, la cocana fue reducida a dimetiltropina usando LiALH4, y seguida por la preparacin de un derivado fluoroacetilado el cual podra ser medido por captura de electrones.

1.11.3 CROMATOGRAFA

A GAS CON DETECTOR

DE IONIZACIN

DE LLAMA
Este mtodo no es lo suficientemente sensible para la deteccin de drogas. Se puede hacer el anlisis con este detector cuando se trato de una "sobredosis"

1.11.4

CROMATOGRAFA LIQUIDA A ALTA PRESIN (HPLC) Esta tcnica rpidamente envolvente est reemplazado muchas aplicaciones. a la GLC en

La HPLC de fase invertida es particulannente

atractiva en lo que pennite sin derivatizacin, la cromotografla de los metabolitos de cocana relativamente polares. Un problema es que los derivados benzoilados (ecgonina, ecgoninametil-ester, etc.) no muestran suficiente absorbancia de la energa ultravioleta, como para permitir IIDa adecuada deteccin.
@

Mientras que la cromotografIa en capa fina sigue siendo la tcnica mas verstil para el despistle de drogas de abuso en orina, ella resulta menos til para la deteccin de cocana y sus metabolitos solamente

alrededor de 3 al 10% de cocana es excretada sin metabolizar, en la orina. En consecuencia, la concentracin de la cocana en orina, despus de su uso, es a menudo de 0.5 al uglmL, lo cual es casi el lmite inferior de deteccin para la cromotografla en capa fina.

2.0 l\1ETOnOLOGA
La metodologa ha emplear en el anlisis de deteccin de la cocana en el cuerpo humano esta sltieta a la disponibilidad tcnica, a las consideraciones metablicas y farmacocinticas segn los estudios bibliogrficos encontrados. Estas

consideraciones mencionadas se detalla en los siguientes acpites:

2.1 CONCENTRACIN

EN FLUIDOS BIOLGICOS

Segn las informaciones encontrados se menciona que las concentraciones de los metabolitos en los fluidos biolgicos va a depender de la va de administracin empleada por el consumidor, por ejemplo, por la va nasal y oral con una dosis de 1 o 5 mglkg de cocana,. las concentraciones plasmticas estn en el rango de 75 a 300 mg/mL, mientras que la va intravenosa y fumada toma las concentraciones plasmticas de disparan rpidamente a
WI0S

500 mglmL. Despus de esta dosis se

ve poca cocana inalterada en la orina,. puesto que en su mayor parte est compuesto de benzoilecgonina.

2.2 PREPARACIN DE LA MUESTRA


2.2.1 Recoleccin de la muestra: la recoleccin se har en el momento en que es trada la persona al laboratorio y se obligar a que miccione en un vaso de precipitados de 100 a 250 mL.

Una vez recolectada la muestra,. se adiciona a 50 mL de orina,. 2-3 mL de NaOH IN para elevar su pH a un valor mayor de IO Yasegurarse as que la mayor parte de la cocana consumida est hidrolizada en

benzoilecgonina.

2.2.2

Estabilizacin:

Cualquier protocolo experimental debe tener en cuenta

la inestabilidad in vitro de la cocana en plasma y en solucin acuosa en pH altos; ha sido demostrada que la cocana es hidrolizada rpidamente por la enzima pseudocolinesterasa; in vitro su vida media en plasma es

alrededor de 60 minutos a 37' C. Esta hidrlisis puede ser inhibida merced a la adicin al suero de inhibidores como la fisostigmina, flor y prostigmina
@

La cocana por ser una base dbil (PK=8.6) puede ser hidrolizada en benzoilecgonina a pH mayor de 10 que ser el metabolito ms estable.

2.2.3

Procedimiento
El procedimiento en si, abarca tres etapas: preparacin de la muestra, anlisis cromatogrfico y la interpretacin de resultados en cuya

secuencia se resume en el siguiente diagrama de flujo.

Recoleccin de muestra Elevacin de pH>10 (NaOH IN) Extraccin con solvente Cloroformo et3noISO:20%

I Anlisis

Cromatogrfico

Preparacin estndar interno (Etil ester benzoilecgonina) Cromatografia del estndar interno y la muestra

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CAPITULO III ANALISIS E INTERPRETACION DE RESULTADOS


1. El consmno de la cocana tiene su arraigo en pueblos altiplnicos del Per y Bolivia como una costumbre tnica que provienen desde tiempos incaicos. Sin embargo; este consmno lo hacen como para alegrar fiestas religiosas, soportar duras faenas de las siembras y cosechas. 2. En el aspecto clnico del consmno~ existe tres fases referentes a dicho consmno y estas son: fase prodrmic~ fase critica y post-critica. En ella; la euforia es mayor en la fase prodromica para luego caer en la depresin profunda que es la que corresponde a la fase post-critica. 3. Las vas fumada e intravenosa son las ms efectivas para alcanzar ms rpido la "euforia" debido a que las molculas de la cocana encuentran una mayor superficie celular tanto en los alvoloB pulmonares como en la sangre. Mientras que las otras vias como oral y nasal, no obstante que tambin se usan, son ms lentos para llegar al mximo placer. 4. En lo farmacologico; lo ms importante es que existe un modelo (el cual es el ms aceptado) en donde explica como la cocana tiene sus puntos de accin en el sistema nervioso central. Estos puntos son denominados centros de placer y que vienen a ser casi exclusivos de la cocana 5. La vida media de la cocana en el cuerpo humano es un promedio de 0,76 0,23 horas. 6. La preparacin de la cocana se fundamenta en base a sus propiedades fisicoqumicas, tales como la naturaleza bsica, solubilidad en solventes orgnicos, insolubilidad en el agua 7. El anlisis Cromatogrfico de la deteccin de la cocana tiene sus ventajas pero son condicionadas. Por ejemplo: En la Cromatograflagas -liquido con detector de nitrgeno es factible pero tienen interferentes (detergente, plastificante). La CromatografIa slido que contienen fosforo - gas con detector de para

ionizacin de llama solo responde positivamente en una "sobredosis" consmno.

8. El hecho de que los mtodos analticos cromotogrficos, mencionados aqu tiene sus limitaciones~ no implica que deba evitarse su uso, sino al contrario; debe emplearse pero dominando eSaBcondiciones que limitan.

1. Segn los estudios encontrados en la bibliografia muestra que la cocana es, en su mayor parte metabolizada por la enzima Pseudocolinesterasa esterecgonina, ecgonina excepto benzoilecgonina. en mtil

2. La benzoilecgonina es un metabolito que esta en mayor concentracin en el desecho urinario y por tal razn en el anlisis de despistaje de cocana en el cuerpo humano, se determina segn la concentracin encontrada. de benzoilecgonina

3. La tcnica cromatogrlca

de gases es bastante sensible a la ms mnima

presencia de benzoilecgonina. Razn por la cual, el mtodo a adoptar para el despistaje de cocana puede ser factible. 4. En el anlisis de la deteccin de cocana, la tcnica que mas se ajusta a los requerimientos qumicos, sensitivos, sencillez y rapidez es la Cromatografia en cualquiera de sus clases

2. Federico Len y Ramiro Castro de la Mata Pasta Bsica de Cocana Multidisciplinario. Editado por CEDRO. Lima, 1989.

Wl

estudio

3. OIga Lock de Ugaz. Investigacin fitoqumica (mtodos en el estudio de Productos Naturales. Editorial de la Pontificia Universidad Catlica del Perno Lima, 1994.

4. Douglas Skoog/James

Leary. Anlisis

Instrumental.

Editorial

Me Graw

Hll,

Interamericana Espaila. Madrid, 1994.

7. Xorge Dominguez. Mtodos de Investigacin Fitoguimica Editorial Limusa Mxico, 1979.

9. Gessner G. Hawley. Diccionario Omega Barcelona, 1975.

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Ediciones

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