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GLCIDOS

I. CONCEPTO Y CLASIFICACIN. FUNCIONES BIOLGICAS - Biomolculas orgnicas formadas por C, H y O - Qumicamente se pueden definir como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas - Clasificacin: Osas (sencillos, no hidrolizables) ? Monosacridos sidos Holsidos ? Oligosacridos (incluyen los disacridos) y Polisacridos (homo y heteropolisacridos) Hetersidos - Funciones biolgicas: energtica y estructural II. MONOSACRIDOS A. Concepto y clasificacin - Azcares sencillos, no hidrolizables, de 3 a 7 tomos de C. Triosas, tetrosas, Aldosas y cetosas B. Propiedades fsicas - Slidos, blancos, cristalizables. Solubles en agua (compuestos polares). Generalmente dulces. - Estereoisomera n Carbonos asimtricos (cuatro radicales diferentes). N de esteroismeros = 2 (n= n de carbonos asimtricos) Enantiomorfos: imgenes especulares. Formas D y L. Los monosacridos de los seres vivos son de la forma D. Epmeros: se diferencian por la posicin de algn grupo -OH - Actividad ptica: desvan el plano de luz polarizada. Dextrgiros (+) o levgiros (-). C. Propiedades qumicas - Reductores - El grupo carbonilo puede oxidarse y formar un cido orgnico. - Formacin de steres (fosfricos y sulfricos) - Formacin de glucsidos (O-glucsidos y N-glucsidos) D. Principales monosacridos 1. Triosas - Gliceraldehdo y dihidroxiacetona importantes intermediarios metablicos. 2. Pentosas - Ribosa componente de ribonucletidos (ATP, nucletidos del ARN). - Desoxirribosa (falta un OH en el carbono 2) componente de desoxirribonucletidos (nucletidos del ADN) - Ribulosa un derivado, la ribulosa-1,5-difosfato es responsable de la fijacin del CO2 en la fotosntesis. 3. Hexosas - Glucosa funcin energtica: principal combustible metablico. Componente de polisacridos estructurales y energticos. - Galactosa - Combustible metablico. Forma parte de la lactosa (azcar de la leche). Forma parte de polisacridos complejos (gomas y muclagos). - Fructosa Combustible metablico. Forma parte de la sacarosa. Aparece en frutas y lquidos seminales. 4. Estructura de las pentosas y hexosas en disolucin - Estructura lineal (proyeccin de Fischer). No explica el comportamiento de los monosacridos en disolucin. - Estructura cclica (proyeccin de Haworth) Formacin de un hemiacetal (aldosas) o hemicetal (cetosas) intramolecular (entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo). Aparecen nuevos estereoismeros denominados anmeros (carbono anomrico) (formas (OH abajo) y ) Mutarrotacin - Cambio del poder de rotacin de un monosacrido en disolucin (eq: 1/3 , 2/3 ). Piranosas (anillos hexagonales) y furanosas (anillos pentagonales). 5. Derivados de monosacridos: desoxiazcares, cidos urnicos, aminoazcares - Desoximonosacridos Reduccin de un grupo hidroxilo. Desoxirribosa - Acidos urnicos Oxidacin de un OH primario formando un grupo carboxilo. Ac. glucurnico y ac. galacturnico. - Aminoazcares Sustitucin de un OH por un NH2. Glucosamina. III. DISACRIDOS A. Concepto - Oligosacridos formados por la unin de dos monosacridos B. Enlace O-glucosdico - Enlace monocarbonlico (nomenclatura: -osil -osa) - Enlace dicarbonlico Pierden la capacidad reductora al no quedar carbonos carbonlicos libres (nomenclatura: -osil sido) C. Propiedades - Cristalizables, dulces, solubles. - Mediante hidrlisis se desdoblan en monosacridos. - Reductores (excepto los que presentan enlace dicarbonlico). D. Principales disacridos 1. Maltosa (-D-glucopiranosil (1 4) -D-glucopiranosa). Producto de la hidrlisis del almidn y el glucgeno. 2. Celobiosa (-D-glucopiranosil (1 4) -D-glucopiranosa). Producto de la hidrlisis de la celulosa. 3. Lactosa (-D-galactopiranosil (1 4) -D-glucopiranosa). Combustible metablico. Se encuentra en la leche. 4. Sacarosa (-D-glucopiranosil (1 2) -D-fructofuranosido). Combustible metablico. Azcar comn que se extrae de la caa de azcar y de la remolacha azucarera. No reductor. GLCIDOS 1

IV. POLISACRIDOS A. Concepto - Macromolculas formadas por polimerizacin de monosacridos unidos entre s mediante enlaces glucosdicos. B. Propiedades - Peso molecular elevado (son macromolculas). - Hidrolizables (por hidrlisis generan monosacridos) - No dulces. Insolubles - No reductores (escasos grupos carbonilo libres). C. Principales polisacridos 1. Homopolisacridos. - Polmeros de un nico tipo de monosacridos. - Los que presentan formas son ms resistentes a la hidrlisis (suelen tener funcin estructural). - Los polmeros de la -D-glucopiranosa (almidn, glucgeno y dextranos) actan como reservas energticas y son hidrolizados en glucosas cuando sta es necesaria. La acumulacin de glucosa libre en las clulas generara problemas osmticos. - Almidn: Polmero de la -D-glucopiranosa. Presenta dos formas estructurales: amilosa y amilopectina. Amilosa, forma helicoidal no ramificada (enlaces -14). Atacada por las amilasas rindiendo maltosas y glucosas. Las maltosas son hidrolizadas por las maltasas. Amilopectina, forma helicoidal ramificada (cada 12 glucosas) (cadena principal con enlaces -14; ramificaciones -16). Atacada por las amilasas y enzimas desramificantes (actan sobre los enlaces 16). Reserva energtica en vegetales. Aparecen formando grnulos caractersticos: amiloplastos. Abundante en la patata y en las semillas. - Glucgeno Semejante a la amilopectina pero ms ramificada (cada 8 10 glucosas). Reserva energtica en animales. Se acumula en el hgado y en los msculos. - Dextranos Polmero de la -D-glucopiranosa con enlaces -16. Ramificaciones en posicin variable. Reserva en levaduras y bacterias. - Celulosa Polmero de la -D-glucopiranosa (enlaces -1 4). Estructura lineal no ramificada. Molcula ms abundante en la naturaleza. Funcin estructural en vegetales: principal componente de la pared celular. Su estructura lineal favorece la disposicin en paralelo de varias molculas que se unen mediante puentes de hidrgeno. Difcilmente digerible, solo ciertas bacterias (como las que viven en simbiosis en el estmago de los rumiantes) producen enzimas capaces de hidrolizar la celulosa. - Quitina Polmero de N-acetilglucosamina (enlaces -14) Funcin estructural: principal componente de la pared celular de los hongos y del exoesqueleto de artrpodos. - Pectina Polmero del cido D-metil galacturnico. Forma parte de la pared celular vegetal. 2. Heteropolisacridos - Poseen ms de un tipo de monosacridos. - Agar-agar Polmero de la galactosas y steres sulfricos de la misma. Se extrae de las algas rojas y se emplea en el laboratorio como nutriente y sustrato de cultivos bacterianos. - Hemicelulosa Polmero de la D-xilosa (una aldopentosa) con enlaces -14 y ramificaciones de otros monosacridos. Forma parte de la pared celular vegetal. - Mucopolisacridos Polmeros de disacridos en los que uno de los dos azcares es siempre un aminoazcar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina) y son abundantes los steres sulfricos y los cidos urnicos. La mayora aparecen ligados a protenas formando proteoglucanos en la matriz extracelular y en las secreciones mucosas. Ejemplos: cido hialurnico: componente principal de la matriz del tejido conjuntivo. Forma parte del lquido sinovial y de las cubiertas del vulo. Heparina: Anticoagulante. 3. Hetersidos - Poseen una parte no glucdica (aglucn). - La asociacin de glcidos y protenas se denomina proteoglucano, cuando domina la parte glucdica, o glucoprotena, cuando predomina la parte proteica. Entre los proteoglucanos podemos destacar los constituidos por mucopolisacridos, ya citados anteriormente y los peptidoglicanos, que son componentes de la pared bacteriana y estn constituidos por cadenas de N-acetilglucosamina y N-acetil-murmico conectadas por pptidos. La mayor parte de las protenas segregadas por las clulas son glucoprotenas y desempean funciones diversas (hormonal, coagulacin de la sangre, protena anticongelante, ). - En la superficie externa de la membrana celular aparecen oligosacridos unidos a los lpidos y protenas de la membrana formando glucolpidos y glucoprotenas. Tanto unos como otros sirven como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras clulas. Tambin son los responsables antignicos de los grupos sanguneos. GLCIDOS 2

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