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Solvente
Solventes polares aprticos favorecen la reaccin SN2 si alguno de los reactantes est cargado. Eje: DMF, DMSO, Acetona Solventes polares aprticos favorecen la reaccin E2 si alguno de los reactantes est cargado. Eje: DMF, DMSO, Acetona
SN2
Inversin de configuracin
E2
SN1
3>2>1 Forma un carbocatin
E1
No es afectada por la fuerza del Nuclefilo pero un Nuclefilo dbil la favorece al no favorecer una reaccin SN2 La bases dbiles favorecen las reacciones E1 al desfavorecer las reacciones E2
No es afectada, pero bajas concentraciones desfavorecen la reaccin SN2 No es afectada, pero una baja concentracin de base favorece las reacciones E1 al desfavorecer las E2
Polares prticos favorecen una reaccin SN1 si el reactivo no est cargado. Eje: H2O, CH3OH, etc. Polares prticos favorecen una reaccin E1 si el reactivo no est cargado. Eje: H2O, CH3OH, etc.
Si el reactante tiene 2 H unidos al carbono del cual un H ser removido, tanto E como Z resultan. Los confrmeros que tienen los grupos ms voluminosos en lados opuestos sern los productos mayoritarios. Eliminacin anti y syn- si es ciclohexano, tiene que ser axial (anti) Racemizacion (con alguna inversin debido al apareamiento de iones) Los grupos ms voluminosos en lados opuestos
SN Versus E
Haluro Metlico
Las reacciones SN2 son las ms favorecidas No sufren reacciones de Eliminacin!
Haluro Primario
Sufren reacciones SN2 cuando la reaccin principal se da con un buen nuclefilo/base dbil, tal como I- y CH3CO2Sufren reacciones E2 si se utilizan bases fuertes voluminosas como t-butxido que presentan efectos estricos
Haluro Secundario
Sufren SN2 si la reaccin principal se da con una base dbil o Nu:, donde el pKa del cido conjugado es menor a 11, eje: I- o CH3CO2Sufren reacciones E2 si la reaccin principal es con una base o Nu: fuerte, donde el pKa del cido conjugado es mayor a 11, altas temperaturas y bases muy voluminosas incrementan la eliminaciones Sufren SN1/E1 si la reaccin se da con Nu: dbiles en solventes polares prticos como el agua, las altas temperaturas favorecen E1 sobre la SN1
Haluro Terciario
E2 si la reaccin principal se da con bases fuertes como OH- y ROSN1/E1 si la reaccin principal se da con un Nu: pobre, altas temperaturas favorecen la E1 de las dos sobre la SN1