Qumica Qumica Orgnica

Fernando Brierley Felipe Salas

2011
La gran ciencia de la qumica se puede dividir en dos grandes caminos; la qumica inorgnica, y la qumica orgnica. En este captulo, nos centraremos en esta ltima y aprenderemos cmo nombrar compuestos orgnicos y las posibles combinaciones de molculas orgnicas.

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Qumica Orgnica
A menudo escuchamos que la qumica orgnica es la qumica del carbono. Pero esto va ms all, la orgnica es la rama de la qumica que estudia lo que permite la existencia de vida. La vida debe su existencia a la llamada tetravalencia del carbono, su capacidad para enlazarse con hasta cuatro especies distintas formando as un sinnmero de compuestos los cuales forman casi todo cuanto nos rodea. En este captulo, nos centraremos con especial atencin a los hidrocarburos, cadenas de carbono con otros elementos ramificados de ella. I] Hidrocarburos Son estructuras formadas por tomos de carbono y de hidrgeno. Los carbonos forman el esqueleto de la molcula y los hidrgenos se enlazan con los carbonos para formar largas cadenas de variada utilidad. Dentro de los hidrocarburos podemos distinguir dos tipos, los cclicos donde podemos encontrar los aromticos (cadenas cerradas de carbono) y los alifticos o alicclicos (cadenas abiertas de carbono). Nos centraremos principalmente en estos ltimos. II] Nomenclatura inorgnica

Como existe un gran nmero de especies, fue necesario establecer una nomenclatura para los hidrocarburos, es decir, cada hidrocarburo debera tener su propio nombre. Alifticos. Dentro de la nomenclatura, podemos nombrar a los hidrocarburos dependiendo del nmero de carbonos que hay en su cadena. Para simplificar, asumiremos que los elementos enlazados a los carbonos son hidrgenos, dado que de lo contrario estaramos hablando de grupos funcionales (ver ms adelante)

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Nmero de carbonos Prefijo Ejemplo 1 Met Metano 2 Et Eteno 3 Prop Propino 4 But Butano 5 Pent Penteno 6 Hex Hexino 7 Hept Hepteno 8 Oct Octano 9 Non Noneno 10 Dec Decano

Dentro de los ejemplos, los sufijos cambian y vimos tres tipos. Dependiendo del grado de saturacin, es decir, qu tan ocupados estn los carbonos enlazados con distintas especies, podemos clasificar a los hidrocarburos bajo otra categora no excluyente de la anterior. Segn la presencia de enlaces mltiples carbono-carbono.

Presencia de enlaces Nombre Sufijo Ejemplo Simples Alcano Ano Propano Dobles Alqueno Eno Propeno Triples Alguino Ino Propino

Donde los Alcanos son hidrocarburos saturados (tienen slo enlaces simples) mientras que los Alquenos y los Alquinos son hidrocarburos insaturados (enlace doble y triple respectivamente). De esta manera, si tenemos una cadena lineal de n carbonos, se cumple que la frmula general de los alcanos, alquenos y alquinos es:

Tipos de hidrocarburo Frmula general Alcano Alqueno Alquino Por ejemplo, si queremos un alcano que en su cadena tenga seis carbonos, tendr hidrgenos. Para nombrar una cadena de carbonos de este tipo es necesario primero identificar el nmero de carbonos, luego ver si hay enlaces dobles o triples y en qu posicin est en la cadena.

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Dato puntaje: Siempre que queremos saber la posicin en la que se encuentra un doble enlace, un triple enlace, un radical, o un grupo funcional debemos empezar a contar desde los extremos de la cadena, eligiendo el menor nmero que encontremos.
Ejemplo: . La cadena tiene 5 carbonos (pent). Tiene un enlace doble (en) y se ubica en el carbono 2. Finalmente su nombre ser 2 penteno.

En caso de existir ms de una ramificacin, es necesario identificar la cadena principal, ver la posicin de las ramificaciones y al nombrarlas, anteponer el nmero del carbono en el que se encuentran. Es importante recalcar que irn en orden alfabtico. III] Radicales Supongamos que tenemos una cadena de carbonos lineal. Qu pasara si una nueva cadena de carbonos se origina en ella? Para poder nombrar una cadena ramificada tenemos que seguir una serie de instrucciones: (i) Contar la cadena ms larga de carbonos. Esta ser la cadena principal y se nombrar como vimos anteriormente Contando desde el inicio de la cadena (o desde el final) se elige la menor posicin de la ramificacin respecto a los extremos de la cadena. Al nombrar la ramificacin se debe poner el sufijo il.

(ii)

(iii)

Ejemplo: La cadena principal tiene 5 carbonos. La ramificacin tiene dos carbonos y se ubica en el carbono nmero 2. Su nombre ser finalmente 2 etil pentano. IV] Grupos Funcionales Los grupos funcionales son molculas que se unen a un hidrocarburo y le dan propiedades nicas. Debido a la gran cantidad de grupos funcionales es que existe una nomenclatura tambin para ellos. 1. Aldehdo (CHO). Los aldehdos son grupos funcionales que siempre se encuentran al inicio o al fin de una cadena. Es un carbono enlazado a un hidrgeno y a un oxgeno (con un doble enlace). Para nombrarlos, basta poner el sufijo al. Ejemplo: Posee tres carbonos (prop), slo enlaces simples (an), aldehdo (al). Finalmente su nombre ser propanal.

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2. Alcohol (OH). Los alcoholes se pueden ubicar en cualquier lugar de la cadena. Es la unin de un oxgeno con un hidrgeno. Para nombrarlos basta con poner el sufijo ol. Ejemplo. Posee dos carbonos (et), slo enlaces simples (an), alcohol (ol). Finalmente su nombre ser etanol. 3. cido Carboxlico: (COOH): Los cidos carboxlicos son grupos funcionales que al igual que los aldehdos siempre se ubican al inicio o al fin de una cadena. Es un carbono con un alcohol y un doble enlace a un oxgeno. Para nombrarlos es necesario el prefijo cido y el sufijo oico. Ejemplo: . Posee cuatro carbonos (but), un enlace doble (en) en el segundo carbono contando desde el grupo funcional, cido carboxlico (oico). Finalmente su nombre ser cido 2butenoico. Donde el 2 nos indica la posicin del doble enlace. 4. ter ( : Los teres son oxgenos enlazados a dos cadenas de carbonos (representadas por la letra R). Para nombrarlos, la cadena de la derecha se le nombra con el sufijo oxi y luego la otra cadena nombrada normalmente Tradicionalmente, los teres se nombraban de la siguiente manera: nombrar la cadena de la derecha como si fuera un radical (con el sufijo il), luego nombramos a la cadena de la izquierda de la misma manera (sufijo il). Los ordenamos alfabticamente. Finalmente decimos ter. Ejemplo: La cadena de la izquierda tiene tres carbonos (prop), al lado derecho tenemos un etano. Finalmente el nombre nos queda propanoxi etano. Segn la nomenclatura tradicional nos quedara: la cadena izquierda tiene tres carbnonos (prop) y debe ir como un radical (il). La cadena de la derecha tiene dos carbonos (et), y debe ir como un radical (il). Finalmente decimos ter. Finalmente su nombre ser etil propil eter ter. 5. Cetona ( Una cetona es un oxgeno con un doble enlace a un carbono de una cadena. Para nombrarlos se pone el sufijo ona. Ejemplo: . Como son 5 carbonos (pent), slo enlaces simples (an), la cetona est en el segundo carbono. Finalmente nos queda: 2 Pentanona. 6. ster ( ). Un ster es un carbono con un doble enlace a un oxgeno y un enlace simple a otro oxgeno el cual est enlazado a una cadena R de carbonos. Para nombrarlos debemos ponerle el sufijo ato a la primera cadena, luego ponemos de y la segunda cadena con el sufijo ilo.

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Ejemplo: . La cadena de la izquierda tiene dos carbonos (et), slo enlaces simples (an). La cadena de la derecha tiene tres carbonos (prop), slo enlaces simples (an). Finalmente nos queda Etanoato de propilo.

7. Amida (

Las amidas pueden ser de tres tipos. Primarias en caso de tener una sola cadena de carbono. Secundarias en caso de tener dos cadenas de carbono y teciarias en caso de tener tres. Para nombrarlas, es necesario nombrar todas las cadenas de carbono como radicales (sufijo il), ordenarlas segn el alfabeto y finalmente nombrar a la amida.

8. Amina ( : Las aminas son un nitrgeno con dos hidrgenos. Para nombrarlos basta con nombrar la cadena como si fuera radical (sufijo il) y luego nombrar amina. Ejemplo: . Primero identificaremos los grupos de nuestro inters. La cadena carbonatada posee cuatro carbonos (but). Adems, si contamos desde la derecha (pues est la amina) hay un enlace doble (en) en el carbono 2. Finalmente nombramos la amida. Nos queda: 2 Butenil amida. V] Macromolculas de importancia biolgica El correcto funcionamiento de nuestro cuerpo se debe, entre muchos otros factores, a grandes molculas (las llamadas macromolculas) orgnicas, las cuales son las encargadas de que ocurran procesos vitales. Estas molculas, estn formadas por largas cadenas de carbono, ya sean alicclicas o cclicas. A continuacin veremos cules son las ms importantes. 1. Protenas. Las protenas son macromolculas que estn formadas por aminocidos, los cuales a su vez estn formados por una cadena de carbono con un cido carboxlico y una amina en sus extremos. Estn formadas principalmente por carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre.

2. Lpidos. Los lpidos son grandes cadenas saturadas (en el caso de las grasas sanas) o bien insaturadas (en el caso de las grasas dainas). Estn formados principalmente de carbono, oxgeno e hidrgeno. 3. Hidratos de carbono (o carbohidratos). Los hidratos de carbono son molculas orgnicas formadas por carbono, oxgeno e hidrgeno. Tambin son llamados azcares y responden a la frmula general

Dato puntaje: Las tres macromolculas nombradas, al metabolizarlas son capaces de dar energa al organismo en el cual ocurre el proceso.
El cuerpo es capaz de usar a las macromolculas antes mencionadas como combustible para producir energa. El proceso se conoce como respiracin celular y

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qumicamente es una combustin a niveles celulares. Las reacciones que definen la desintegracin de los carbohidratos viene dada por la siguiente reaccin: Para efectos prcticos usaremos una molcula de glucosa:

De este modo es que los animales necesitamos oxgeno para producir energa; y uno de nuestros desechos es el dixido de carbono. Tanto las grasas, las protenas y los hidratos de carbono se pueden utilizar para producir energa, siendo los desechos dixido de carbono ms agua en el caso de los hidrocarburos y los lpidos. Para las protenas, los elementos liberados pueden variar, dependiendo de la constitucin original de los aminocidos que forman la protena. Sin embargo, el proceso de obtencin de energa es similar.

II] Pirlisis de molculas constituyentes del petrleo Recordemos que el petrleo es una mezcla de hidrocarburos. Y los hidrocarburos son molculas que poseen tanto carbono como hidrgeno en su estructura. Para trminos prcticos haremos el proceso de pirlisis (o combustin) de un hidrocarburo general, donde su frmula molcular ser es decir, un alcano.

Donde dependiendo de las cantidades de hidrgeno y carbono que posea el hidrocarburo es que debemos ajustar la ecuacin de un modo distinto.

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