Qumica Orgnica I

(Nomenclatura)

Docente: Margarida M. S. M. Bastos

Departamento de Engenharia Qumica 2011/2012

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012

ndice
I HIDROCARBONETOS
1. HIDROCARBONETOS ACCLICOS 1.1. HIDROCARBONETOS SATURADOS 1.1.1. Alcanos sem cadeias laterais 1.1.2. Grupos substituintes univalentes 1.1.3. Alcanos com cadeias laterais 1.2. HIDROCARBONETOS INSATURADOS 1.2.1. S com ligaes duplas 1.2.2. S com ligaes triplas 1.2.3 - Simultneamente com ligaes duplas e triplas 2. - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS 2.1 - MONOCCLICOS SATURADOS 2.1.1 Cicloalcanos 2.1.2 Grupos substituintes univalentes 2.2 MONOCCLICOS INSATURADOS 2.2.1. - Ciclalcanos, Cicloalcadienos, Cicloalcatrienos 2.2.2 - Grupos substituintes univalentes 2.3 - HIDROCARBONETOS AROMTICOS 2.3.1 - Arenos monocclicos 2.3.2 - Arenos policclicos ou hidrocarbonetos aromticos policilicos condensados 2.3.3 Grupos substituintes aromticos substitudos (Arilos)

3
3 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 7 8 8 8 8 9 9 9 10

II - COMPOSTOS COM GRUPOS CARACTERSTICOS

1. COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO CARACTERSTICO 1.1 - HALOGENETOS DE ALQUILO (OU ARILO) OU HALOALCANOS 1.2.- LCOOIS E FENIS 1.3 - TERES 1.4 - AMINAS 1.5 - COMPOSTOS COM GRUPOS CARBONILO 1.5.1 Aldedos 1.5.2 Cetonas 1.5.3 - cidos carboxlicos 1.5.4 - Halogenetos de cidos carboxlicos 1.5.5 - steres de cidos carboxlicos 1.5.6 - Anidridos de cidos carboxlicos 1.5.7 - Amidas de cidos carboxlicos 1.6 COMPOSTOS DE ENXOFRE 1.6.1.- Tiis 1.6.2 Sulfuretos 1.6.3. Dissulfuretos 1.6.4. - cidos sulfnicos e derivados 1.6.5 Sulfatos 1.7 - COMPOSTOS COM FSFORO

11
11 11 12 13 14 16 16 17 18 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 26 26 26 28 28 29 29 32 32 32 33 34 37

2 - COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS CARACTERSTICOS

2.1 - Escolha da Estrutura parental 2.1.1 - Compostos aclicos 2.1.2 - Compostos com grupos principais em cadeias acclicas e cclicas 2.2 - Numerao da estrutura parental 2.3 - Processo geral para formar o nome do composto

EXERCCIOS
I - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS 1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS 2. HIDROCARBONETOS ALICCLICOS AROMTICOS II - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO FUNCIONAL III - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS FUNCIONAIS

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I - HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos so compostos constitudos unicamente por carbono e hidrognio. De acordo com a sua estrutura podem considerar-se vrios grupos.
Saturados - Alcanos

Alcenos Acclicos ( cadeia aberta) ou Alifticos Hidrocarbonetos Alicclicos Cclicos Insaturados Alcinos Alcadiinos Alcatriiinos Saturados (cicloalcanos) Insaturados Aromticos ou Arenos Alcadienos Alcatrienos

1 - HIDROCARBONETOS ACCLICOS
1.1 - HIDROCARBONETOS SATURADOS
Todos os tomos de carbono dos alcanos apresentam uma hibridizao sp3, associando-se portanto por ligaes simples (hidrocarbonetos saturados). A frmula geral destes compostos CnH2n+2 em que n um nmero inteiro.

1.1.1 - Alcanos sem cadeias laterais

Os quatro primeiros compostos desta srie designam-se respetivamente por metano, etano, propano e butano (nomes triviais). Todos os outros nomes se iniciam pelo prefixo grego que indica o nmero de tomos de carbono do composto, seguido da terminao ANO.

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QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 Tabela 1- Nomes de hidrocarbonetos saturados (alcanos) _____________________________________________________ CnH2n+2 Nome CnH2n+2 Nome ______________________________________________________ n=1 2 3 4 5 6 7 metANO etANO propANO butANO pentANO hexANO heptANO n=8 9 10 11 ... 20 ... octANO nonANO decANO undecANO ... ... icosANO ... ...

______________________________________________________

1.1.2 Grupos substituintes univalentes

Os grupos substituintes univalentes derivam dos alcanos por supresso dum hidrognio. O seu nome obtm-se substituindo o sufixo ANO por ILO.
EXEMPLOS:

Alcano

Alquilo correspondente

CH4 CH3CH2CH3

metano propano

CH3
1 2 3

metilo propilo

CH2CH2CH3

O O terminal destes grupos alquilos suprime-se sempre que o nome do alquilo seguido do nome de outro composto.

1.1.3 - Alcanos com cadeias laterais

O seu nome forma-se a partir dum alcano parental de acordo com as seguintes regras: a) A cadeia deste alcano primitivo considerada a cadeia parental e escolhida por conter o maior nmero de tomos de carbono. b) As cadeias laterais so designadas por prefixos de acordo com a nomenclatura dos grupos substituintes univalentes.

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QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 c) A cadeia parental numera-se dum extremo ao outro, com algarismos rabes, de tal modo que s cadeias laterais correspondem os nmeros mais baixos.
EXEMPLOS:

CH 3

a) b)

a) cadeia lateral b) cadeia fundamental a) b)

CH3CHCH 2CH3

2-metilbutano (isopentano) a)

CH3 CH3

CH3CHCH 2CHCH2 CH 3

2,4-dimetil-hexano

d) Para hidrocarbonetos que possuam diferentes cadeias laterais citam-se as cadeias por ordem alfabtica. As cadeias laterais so precedidas do nmero de tomo do carbono da cadeia fundamental a que esto ligados. Os nomes das cadeias laterais ramificadas devem escrever-se entre parntesis. Os diversos elementos do nome separam-se por hfens; as vrgulas separam os nmeros que dizem respeito a substituintes iguais.
EXEMPLO:

2,3-dimetil-4-propiloctano

CH3 3 CH3CH2CH 2CH2CH CHCHCH3 6 7 4 2 1 5 8 CH3

2' 1' 3' CH3CHCH2

1.2 - HIDROCARBONETOS INSATURADOS 1.2.1. - S com ligaes duplas

Nestes hidrocarbonetos existem ligaes simples e duplas num ou vrios pontos da molcula (hidrocarbonetos insaturados). O seu nome obtm-se substituindo a terminao ANO do alcano correspondente por ENO,

ADIENO, ATRIENO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc., ligaes duplas (alcenos, alcadienos, alcatrienos, etc.)
_____________________________________________________________________________ 5

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 A nica exceo a esta regra o primeiro composto desta srie que frequentemente designado pelo nome tradicional de etileno em vez de eteno. A cadeia parental numerada de modo a atribuir os ndices mais baixos s ligaes duplas, colocando-se o nmero imediatamente antes da parte do nome que indica a presena de ligaes duplas.
EXEMPLOS:
6

CH3 2 3 5 1 CH3CH 2CH CHCHCH 3 4 1 2 6 5 3 4 CH3CHCHCH2 CH CH2

4-metil-hex-2-eno

hexa-1,4-dieno

1.2.2 - S com ligaes triplas

Estes hidrocarbonetos insaturados possuem ligaes simples e uma ou vrias ligaes triplas. O seu nome obtm-se substituindo a terminao ANO do alcano correspondente por INO.

ADINO, ATRINO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc., ligaes triplas (alcinos, alcadinos, alcatrinos, etc.).
O primeiro hidrocarboneto desta srie conserva o nome tradicional de acetileno. A cadeia parental numerada de modo a que as triplas ligaes tenham os ndices mais baixos possveis.
EXEMPLOS:

CH3 1 3 2 5 4 CH CCH2 CHCH3 6 5 CH3C 4 3 2 CCH 2 C 1 CH

4-metilpent-1-ino hexa-1,4-dino

1.2.3 - Simultneamente com ligaes duplas e triplas

- A cadeia parental destes hidrocarbonetos insaturados a que tiver maior nmero de ligaes mltiplas.

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QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 - A numerao da cadeia feita de tal modo que s ligaes mltiplas (duplas e triplas) correspondam os nmeros mais baixos, mencionando-se no nome do composto os nmeros a que correspondem as ligaes mltiplas. - Se houver mais do que uma possibilidade d-se os nmeros mais baixos s ligaes duplas. - Ao nomear estes hidrocarbonetos o sufixo correspondente s duplas ligaes (eno, adieno, atrieno,...) deve ser citado antes das ligaes triplas. Escreve-se a seguir o sufixo correspondente s ligaes triplas (ino, - dino, - trino, ...), precedido do respetivo nmero.
EXEMPLOS:

5 4 CH 3CH

2 1 3 CHC CH

CH2CH3 CH3CH CC 1 2 3 4 CCH3

5 6

pent-3-eno-1-ino CH 2CH 3 CH CCCH CH2 4 3 2 1 5 CH 2CH 2CH3 3-etil-3-propilpent-1-eno-4-ino

3-etil-hex-2-eno-4-ino

1 2 CH3CH

3 4 5 C C C

6 7 CCH3

CH2CH 2CH 2CH3 4-butil-hepta-2,3-dieno-5-ino

2. - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS 2.1 - MONOCCLICOS SATURADOS 2.1.1 - Cicloalcanos

O nome dos hidrocarbonetos monocclicos saturados obtm-se antepondo o prefixo CICLO ao nome do alcano de cadeia linear com o mesmo nmero de tomos de carbono.
EXEMPLOS:

H2 C H2C H2C CH2 H2C

H2 C CH2 CH2

H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2

CICLOpropano

CICLOpentano

CICLO-hexano
7

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2.1.2 Grupos substituintes univalentes Do mesmo modo o nome dos radicais monovalentes derivados dos cicloalcanos obtm-se substituindo a terminao ANO por ILO. Atribui-se sempre o nmero 1 ao tomo de carbono com a valncia livre.
EXEMPLOS:

H2C CICLObutilo H2C

3 4

CH2

H2C H2C

H2 C
4 5 6 3CH2 2 1

CH

CH

CH2

CICLO-hexilo

2.2 MONOCCLICOS INSATURADOS 2.2.1. - Ciclalcanos, Cicloalcadienos, Cicloalcatrienos

O nome dos hidrocarbonetos monocclicos insaturados sem cadeias laterais deriva do nome dos alcenos, alcadienos, alcinos, etc., juntando o prefixo CICLO ao nome destes hidrocarbonetos. A numerao da cadeia feita de modo a que correspondam s ligaes mltiplas os nmeros mais baixos.
EXEMPLOS:

H2 C CICLOpenteno H2C4 H 2C
5 3 2 1

H2 C CH HC
1 6 5 CH2 4

HC 2 CH

CH

CICLO-hexa-1,3-dieno

CH

2.2.2 Grupos substituintes univalentes

Os grupos substituintes univalentes derivados dos hidrocarbonetos monocclicos insaturados nomeiam-se de acordo com as regras dos grupos acclicos equivalentes (terminam em enilos, dienilos, etc).
EXEMPLOS:

HC Ciclobut-2-ENILO HC

3 2

4 1

CH 2 CH

CH
1

HC 5 HC 4
3

CH Ciclopenta-2,4-DIENILO

CH

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2.3 - HIDROCARBONETOS AROMTICOS

Grande parte destes hidrocarbonetos, conservam o nome tradicional, assim como os seus radicais. Os hidrocarbonetos aromticos designam-se genericamente por arenos.

2.3.1 - Arenos monocclicos - a posio dos substituintes indicada por nmeros, no entanto quando s h dois substituintes usa-se, o - (orto), m - (meta), p - (para), em vez de 1,2 - 1,3 - e 1,4.
EXEMPLOS:

H3C Benzeno H3C Tolueno

CH3

H3CH2C

CH2CH3 1,4-dietilbenzeno (p-dietilbenzeno)

1,3-Xileno (m-xileno)

2.3.2 - Arenos policclicos ou hidrocarbonetos aromticos policclicos condensados

EXEMPLOS:
7 6 5 4 3 6 5 4 3 1 9 10 1 2

CH2
2 7

indeno
8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 8

fenantreno
9 1 2 3 10 4

naftaleno

antraceno

2.3.3 Grupos substituintes aromticos substitudos (Arilos)

Arilos a designao genrica dos grupos substituintes univalentes derivados de hidrocarbonetos aromticos.

a) monocclicos Ao tomo de carbono com a valncia livre atribui-se sempre o nmero 1.

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CH2
1

CH3
3 1

CH3
6 1

CH3

fenilo

benzilo

3-tolilo (m-tolilo)

2,6-xililo

b) policclicos Neste grupo mantm-se a numerao do hidrocarboneto de que derivam.

EXEMPLOS:
7 6 1 8 7 6 5 9
1 9 2 3 5 10 4 7 6 5 4 3 2 8

CH2
2

1 2 3 4
10 1

indenilo

5 4
8

2-naftilo

9-antrilo

7 6

2-fenantrilo

Nota: Usualmente as frmulas de estrutura dos compostos de carbono representam-se omitindo os tomos de carbono e hidrognio.

EXEMPLOS:

H2 C H2C CH2 ciclopropan o CH CH2 CH3CH 2 CH CCH2

H C H2C H2C C H CH CH

Ciclo-hexa-1,3-dieno

3-benzil-hexa-1,3-dieno
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II - COMPOSTOS COM GRUPOS CARACTERSTICOS

A nomenclatura destes compostos feita com base na identificao do seu grupo caracterstico. Entende-se por grupo caracterstico um tomo ou agrupamento de tomos de que dependem as propriedades qumicas do composto.

1. COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO CARACTERSTICO

1.1 - HALOGENETOS DE ALQUILO (OU ARILO) OU HALOALCANOS
Estes compostos derivam dos hidrocarbonetos, substituindo um ou mais tomos de hidrognio por tomos de halognio: flor, cloro, bromo e iodo.

1.1.2 - Nomenclatura
a) O nome destes compostos obtm-se colocando o prefixo correspondente ao(s) halogneo(s) substituintes, seguido do nome do hidrocarboneto de que derivam. Para o nome do hidrocarboneto utilizam-se as regras anteriormente citadas. Halogneo Bromo Cloro Flor Iodo
EXEMPLOS:
1 2

Prefixo bromo cloro fluoro iodo

CH3 Br

CH2CHCH3

CH 2I

Cl bromometano

Cl 1-iodometilciclo-hexano

1,2-dicloropropano

b) Os halogenetos de alquilo simples podem ser nomeados como derivados dos halogenetos de hidrognio.
EXEMPLOS:

CH3Cl

CH3CHCH 3

CCl4

F cloreto de metilo fluoreto de isopropilo tetracloreto de carbono

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1.2 LCOOIS E FENIS

Todos os lcoois tm o grupo caracterstico hidroxlo -OH, ligado a um tomo de carbono de hidrocarboneto aliftico (lcool) ou aromtico (fenol).

LCOOL FENOL

R - OH Ar - OH

R = grupo aliftico Ar = grupo aromtico

1.2.1 - Nomenclatura
a) Nomeiam-se os lcoois substituindo a terminao O do hidrocarboneto de que derivam por OL (IUPAC).
EXEMPLOS:
1 2 3

CH 3 OH metanol

CH 3 CH2 OH etanol OH

CH 3 CHCH 3 OH propan-2-ol CH2OH

OH

ciclopentano l

fenol

fenilmetanol

A IUPAC aceita para compostos simples outro tipo de nomenclatura que indica a existncia de um radical ligado a uma classe funcional.

EXEMPLOS:

CH3 OH

CH3 CH2 OH

CH2 OH

lcool metlico

lcool etlico

lcool benzlico

b) O grupo hidroxilo tem prioridade sobre os halogneos e as duplas ligaes. A numerao da cadeia parental feita de modo a que os nmeros mais baixos correspondam ao(s) grupos hidroxilo.
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EXEMPLOS:
4 3 2 1

CH 2 OH butano-1,3-diol CH CHCH 3 2
OH

HOCH2 CH 2 OH OH

etano-1,2-diol OH

5 4

1 2

OH

1 6 5 3

CH3 OH 1,4-di-hidroxibenzeno (hidroquinona)

5-iodociclo-hex-3-eno-1-ol

3-metilfenol (m-cresol)

1.3 - TERES
Os teres so compostos que se caracterizam pela existncia de um tomo de oxignio ligado a dois grupos (alquilo ou arilo).

R - O - R ter simtrico R - O - R' ter assimtrico 1.3.1 - Nomenclatura

R = alquilo ou arilo R' = alquilo ou arilo

a) A existncia do grupo ter, de acordo com as regras da IUPAC, indica-se pelo prefixo OXI precedido do prefixo grupo substituinte a que est ligado e seguido do nome do hidrocarboneto da cadeia parental (para teres simtricos indiferente). Nomeiam-se os prefixos da cadeia parental por ordem alfabtica.
EXEMPLOS:

CH3 OCH3

CH3OCH2 CH 3

CH3 C = CHOCH3 CH3

2 1

metoximetano

metoxietano

2-metil-1-metoxiprop-1-eno

CH3

1-fenoxi-4-metilbenzeno

b) os teres podem nomear-se indicando o nome dos grupos ligados ao oxignio, como se fez para os lcoois mas neste caso precedidos da palavra TER (nomenclatura tradicional). _____________________________________________________________________________ 13

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EXEMPLOS:

CH3 - O - CH3 ter dimetlico ou ter metlico

CH3 - CH2 - O CH2 - CH3 ter dietlico ou ter etlico

CH3 CH 2OCH CH 3 ter benzilisoproplico

OCH3 ter fenilmetlico

c) teres cclicos - utilizam-se geralmente nomes triviais

EXEMPLOS:

O O

xido de etileno (epxido)

tetra-hidrofurano

dioxano

furano

1.4 AMINAS

So compostos que se caracterizam pela existncia do grupo amino, NH2 ligado a um grupo substituinte (aliftico ou aromtico) - aminas primrias. RNH2 amina primria

Os dois tomos de hidrognio podem tambm ser substitudos por grupos substituintes e ento teremos:

N R'

R''

R' amina secundria R, R', R'' <=> grupos alifticos e/ou aromticos

amina terciria

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1.4.1 - Nomenclatura
a) Aminas primrias podem nomear-se juntando ao nome do grupo substituinte o sufixo AMINA. No entanto devem designar-se como grupo caracterstico principal derivando o nome a partir do hidrocarboneto parental (IUPAC).
EXEMPLOS:

metanamina (ou metilamina)

CH3NH2

1 CH3 - CH2 - NH2

etanamina (ou etilamina)

etano-1,2-diamina

H 2NCH 2CH2 NH2

CH3 CHCHCH3 CH3 NH2

3-metilbutan-2-amina

benzenamina (ou fenilamina) (ou anilina))

NH2

NH2

ciclo-hexanamina

b) Aminas secundrias e tercirias podem nomear-se os grupos substituintes por ordem alfabtica e acrescenta-se o sufixo amina, podendo antepr-se ao nome dos radicais a letra N para indicar o local da substituio. No entanto devem designar-se como grupo caracterstico principal derivando o nome a partir do hidrocarboneto parental e antepor a letra N ao grupo substituinte ligado ao tomo de azoto (IUPAC).

EXEMPLOS:

CH3 - NH - CH3 N-metilmetanamina ou dimetilamina 1 2 3 4 5

CH3NHCH2 CH2 CH 2CH 2CH 3 N-metilpentan-1-amina ou N,N - metilpentilamina

CH3 CH2 N CH 3

H2NCH2CHCH 2CH 2CH3 CH3

2- metilpentan-1-amina

N,N-dimetilfenilmetanamina ou N,N,N, - benzildimetilamina

c) Nas aminas cclicas utiliza-se geralmente nomes triviais.

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EXEMPLOS:
6

N
6

1N 2

N7 N9
8

N 1

N
3

N
1

pirimidina

purina

piridina

1.5 - COMPOSTOS COM GRUPOS CARBONILO

O grupo carbonilo

C=O

comum a vrias classes de compostos:

O R H R

O R' R

O OR' steres O O O R'

aldedos O R OH

cetonas

cidos carboxlicos O R X R O NH2

anidridos de cido

halogenetos de cido

amidas

1.5.1 - Aldedos Nomenclatura: a) Aldedos acclicos - substitui-se a terminao do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo AL,
seguindo as regras mencionadas para os lcoois (seco II, 1.2.1), embora se conservem ainda alguns nomes tradicionais.

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EXEMPLOS:

HCHO metanal (formaldedo ou aldedo frmico)

CH3CHO etanal (acetaldedo) 4 5 H3CH2C

CH3CH 2CHO propanal propionaldedo) CH 3

1 2 OHCCH

3 4 5 CHCH2 CHO

CH3CHCHCHO 1 3 2 2,3-dimetilpentanal

pent-2-enodial

b) Aldedos cclicos - o tomo de carbono do grupo aldedo no faz parte da cadeia do

hidrocarboneto de que derivam e por isso acrescenta-se o sufixo CARBALDEDO.

EXEMPLOS:

3 5 1 CHO

CHO

CH3 2-metilciclopentanocarbaldedo benzenocarbaldedo (benzaldedo)

CHO

Ciclo-hex-3-eno- carbaldedo *

1.5.2 - Cetonas Nomenclatura: a) Escolhe-se a cadeia parental contendo obrigatoriamente o(s) grupo(s) carbonilo, de acordo com as regras citadas para os hidrocarbonetos. Numera-se a cadeia fundamental de modo que os nmeros mais baixos correspondam ao(s) grupo(s) caracterstico(s). Nomeia-se o composto acrescentando o sufixo ONA ao nome do hidrocarboneto de que deriva.

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EXEMPLOS:

CH3COCH 3 propan-2-ona (acetona)

CH3 COCH3

CH 3 CH 3COCHCH3
3-metilbutan-2-ona O COCH3

CH 3COCH2COCH3
pentano-2,4-diona

CH3
1-(2,4-dimetilciclopentil)etan-1-ona

ciclo-hex-2-eno-1-ona

1-feniletan-1-ona

b) Outro modo ainda usado para nomear cetonas (semelhante ao utilizado para os teres) consiste em considerar os grupos R e R' como grupos substituintes (nomeados por ordem alfabtica) acrescentando o sufixo CETONA.

* Em compostos monocclicos com um s grupo caracterstico desnecessrio o uso do nmero

para localizar o sufixo, pois ser sempre 1.
EXEMPLOS:

CH 3CH2COCH2CH3

dietilcetona

CH2 C CH 3 O benzilmetilcetona

C O difenilcetona (benzofenona)

O C

ciclobut-2-enilciclopropilcetona

1.5.3 - cidos carboxlicos

O grupo funcional destes compostos chama-se grupo carboxlo -COOH a) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos acclicos - nomeiam-se substituindo a terminao do hidrocarboneto de que derivam, pelo sufixo ICO, antepondo a palavra CIDO. Alguns cidos so frequentemente designados por nomes prprios.
_____________________________________________________________________________ 18

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EXEMPLOS:

HCOOH c. metanico ( c. frmico)

CH3COOH c. etanico (ac. actico) CH 2CH3 HOOCCHCHCHCOOH 3 4 1 2 5

4 1 3 2 CH 3CH 2CH2 COOH c. butanico (c. butrico)

c. 4-etilpent-2-enodiico

HOOCCH 2CH 2COOH c. butanodiico (c. succnico)

HCOOHCH2CH 2CH2COOH c. pentanodiico (c. glutrico)

b) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos cclicos - acrescenta-se ao nome do hidrocarboneto parental o sufixo CARBOXLICO e antepondo-se a palavra CIDO.
EXEMPLOS:

COOH

COOH

c. cicloexanocarboxlico

c. benzenocarboxlico (c. benzico)

c) Sais de cidos carboxlicos - os sais so nomeados substituindo a terminao ICO do cido por

ATO, seguido do nome do catio.

EXEMPLOS:

3
(CH3COO )2 Ca
2+

COO Na

COO- K +

etanoato de clcio

benzoato de sdio

5 ciclopent-3-enocarboxilato de potssio

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1.5.4 - Halogenetos de cidos carboxlicos

Os halogenetos de cido podem considerar-se derivados dos cidos carboxlicos por substituio do grupo hidroxlo (-OH) por um tomo de halognio (X).

R - COX Nomenclatura:

X = F, Cl, Br, I

Estes compostos so formados pelo nome do cido de que derivam, substituindo a terminao ICO pelo ILO e antepondo o nome do halogeneto substituinte.
EXEMPLOS:

COCl CH3COCl COI

cloreto de etanolo

iodeto de benzolo

cloreto de ciclopent-3-enocarbonilo

1.5.5 - steres de cidos carboxlicos

Os steres obtm-se tambm dos cidos carboxlicos, substituindo o tomo de hidrognio do grupo carboxlo por um grupo alquilo ou arilo.

R - COOR' Nomenclatura:

R,R' = alquilo ou/e arilo

a) Nomeiam-se de modo idntico aos sais dos mesmos cidos (1.5.3.-c), substituindo o nome do catio metlico pelo nome do grupo substituinte R'.
CH3COOCH2 CH3 COOCH2CH3

etanoato de etilo (acetato de etilo)

H CCH CHCOO
3

benzoato de etilo 1
COOCH 3

but-2-enoato de fenilo

ciclobutanocarboxilato de metilo

_____________________________________________________________________________ 20

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1.5.6 - Anidridos de cidos carboxlicos

Os anidridos so formados por desidratao de duas molculas de um monocido ou por desidratao duma molcula de um dicido com eliminao de uma molcula de gua.

RCOOCOR' Nomenclatura:

R, R' = alquilo e/ ou arilo

Nomeiam-se do mesmo modo que os responsveis cidos, mas substituindo a palavra cido por

ANIDRIDO.
EXEMPLOS:

O CH3COOCOCH3 O O

anidrido etanico (anidrido actico)

anidrido succnico

1.5 - Amidas de cidos carboxlicos

As amidas podem considerar-se derivadas de cidos carboxlicos por substituio do grupo hidroxlo (-OH) por uma amina primria ou secundria.

RCONR'R'' Nomenclatura:

R, R', R'' = alquilo e/ou arilo

a) Amidas primrias - substituindo-se a terminao O do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo

AMIDA (acclicos) ou CARBOXAMIDA (cclicos)

EXEMPLOS:

etanamida (acetamida)

CH3CONH2

CONH2

ciclopent-2-enocarboaxamida

b) Amidas secundrias e tercirias - segue-se a regra anterior, indicando o nome dos grupos substituintes (ordem alfabtica) e o local de substituio.

_____________________________________________________________________________ 21

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EXEMPLOS:

CH3CON(CH3)2

CONCH 2CH3 CH3

N,N-dimetiletanamida

N,N-etilmetilbenzamida

1.6 COMPOSTOS DE ENXOFRE

Alguns dos compostos de enxofre encontrados com mais frequncia (e correspondentes grupos caractersticos) so apresentados na tabela 2. Tabela 2- Compostos orgnicos com enxofre

Tipos de compostos
Tiis ou mercaptano Sulfuretos Dissulfuretos cidos sulfnicos Sulfatos

Estrutura
R- S-H R-S-R R-S-S-R R-SO3H R-OSO3H

1.6.1.- Tiis
A nomenclatura destes compostos idntica dos lcoois, apenas a terminao ol substituida por

TIOL.
EXEMPLOS:

CH3 SH

SH benzenotiol (tiofenol)

HSCH2CH2SH

metanotiol

etano-1,2-ditiol

_____________________________________________________________________________ 22

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1.6.2 - Sulfuretos
a) Podem nomear-se estes compostos considerando, como grupos substituintes, as cadeias carbonadas dos hidrocarbonetos ligados ao enxofre e antepe-se a palavra SULFURETO.
EXEMPLOS:

CH3SCH3

SCH2CH3

sulfureto de dimetilo

sulfureto de etilfenilo

b) Outro modo de nomear-se os sulfuretos considerar como cadeia fundamental um dos hidrocarbonetos (escolhido de acordo com as respetivas regras) e grupo substituinte o grupo R - S -, designando pelo prefixo TIO o tomo de enxofre (IUPAC).
EXEMPLOS:

2
CH3

2 3 1 SCH2 CH3 4 1-etiltio-ciclopenta-1,3-dieno

CH3SCH2 CHCH3

2-metil-1-metiltiopropano

1.6.3. - Dissulfuretos
Nomeiam-se do mesmo modo que os sulfuretos (1.6.2.a)) mas utilizando a palavra

DISSULFURETO.
EXEMPLOS:

CH3SSCH3

dissulfureto de dimetilo

1.6.4. - cidos sulfnicos e derivados

O R S O OH R = alquilo ou arilo

a) cidos sulfnicos - nomeia-se o hidrocarboneto parental seguido da terminao SULFNICO e precedido da palavra CIDO.
_____________________________________________________________________________ 23

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EXEMPLOS:

c. metanossulfnico

CH3SO3H

SO3 H

c. benzenossulfnico

b) Sais e steres - acrescenta-se ao nome do hidrocarboneto parental o sufixo SULFONATO seguido do nome do catio (sais) ou radical (steres) a que est ligado.
EXEMPLOS:

CH3CHCH3 SO3 K
+

H3C

SO3CH2CH3

2-propanossulfonato de potssio

p-toluenossulfonato de etilo

1.6.5 -Sulfatos
Os sulfatos so steres do cido sulfrico. O R = alquilo ou arilo HO S O OR sulfato orgnico

Nomeiam-se acrescentando a palavra SULFATO ao nome do grupo subtituinte orgnico.

EXEMPLOS:

sulfato de metilo

HO3SOCH 3

HO3SOCH 2CH 2CH3

sulfato de propilo

1.7 - COMPOSTOS COM FSFORO

a) steres fosfricos ou fosfatos orgnicos (steres do cido fosfrico). O HO P OH OR fosfato orgnico R = alquilo ou arilo

_____________________________________________________________________________ 24

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 A sua nomenclatura semelhante dos sulfatos, antepondo-se a palavra FOSFATO ao nome radical orgnico.

EXEMPLO:

H2O3 POCH3

fosfato de metilo

b) Alguns derivados orgnicos do cido pirofosfrico - pirofosfatos.

O HO P OH O O P OH OR

R = alquilo ou arilo pirofosfato de alquilo ou arilo

_____________________________________________________________________________ 25

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2 - COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS CARACTERSTICOS

vulgar em Qumica Orgnica encontrar-se compostos com vrios grupos caractersticos. Nestes compostos escolhe-se para o grupo principal s um tipo de grupo caracterstico que se designa pelo

sufixo apropriado e consideram-se todos os outros grupos como substituintes, designando-se pelos
respetivos prefixos. A escolha do grupo principal feita de acordo com a ordem de prioridade dos grupos caractersticos apresentados na Tabela I. No so considerados grupos principais, sendo sempre nomeados por prefixos os que se apresentam seguidamente na Tabela 3 (segundo as regras da IUPAC). Tabela 3 Agrupamentos de tomos no considerados como grupos caractersticos ____________________________________________________________________ Grupo Prefixos ____________________________________________________________________ - Br - Cl -F -I - N2 - NO - NO2 - OR - SR - O - OH Bromo Cloro Fluoro Iodo Diazo Nitroso Nitro R - Oxi R - tio Hidroperoxi

- O - OR R - perxi ____________________________________________________________________

2.1 - Escolha da Estrutura Parental 2.1.1 - Compostos aclicos

a) Grupo principal - escolhe-se o(s) grupo(s) caracterstico(s) de acordo com a Tabela 4 que ser (o)o (s) grupo(s) principal(ais) a designar por sufixo.

_____________________________________________________________________________ 26

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 Tabela 4-Sufixos e prefixos dos principais grupos caractersticos apresentados por ordem decrescente de prioridade. * ___________________________________________________________________________ Classe Grupo Prefixo Sufixo __________________________________________________________________________Y+ Caties Y = C, N, O, S --------nio __________________________________________________________________________

cidos carboxlicos

-COOH Carboxi cido ---- carboxlico -(C)OOH --------cido ---- (O)ico __________________________________________________________________________ cidos Sulfnicos - SO3H Sulfo cido ---- sulfnico __________________________________________________________________________

Sais de cidos

- COO-M+ Carboxilato de M - Carboxilato de M - (C)OO-M+ -------------------- (O) ato de M __________________________________________________________________________

steres

- COOR R - oxicarbonil - Carboxilato de R - (C)OOR ----------------- (O) ato de R __________________________________________________________________________

Halogenetos de Acilo - CO-X Haloformil Halogeneto de --Carbonil - (C)O-X ------------Halogeneto de --(O)lo __________________________________________________________________________ Amidas - CONH2 Carbamoil - Carboxamida - (C)ONH2 ------------ amida __________________________________________________________________________ Nitrilos
-C=N Ciano -Carbonitrilo - (C) = N ------ Nitrilo __________________________________________________________________________ + Isocianetos -N =C Isociano - Isonitrilo __________________________________________________________________________

Aldedos

- CHO Formil - Carbaldedo - (C)HO OXO - al __________________________________________________________________________ Cetonas (C) = O OXO -ona __________________________________________________________________________

lcoois - OH Hidroxi - ol __________________________________________________________________________ Fenis - OH Hidroxi - ol __________________________________________________________________________ Tiis - SH Mercapto - tiol __________________________________________________________________________ Aminas - NR1R2 Amino - amina __________________________________________________________________________ Iminas = NH Imino - Imina __________________________________________________________________________ * Os grupos principais que nesta tabela se apresentam com o tomo de carbono entre parnteses fazem parte da cadeia
principal, onde convm inclu-lo, para a classificao dos tomos de carbono dessa cadeia.

_____________________________________________________________________________ 27

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EXEMPLO:

a)

HOOCCH2CHCHCHCOOH
b)

a)

a) grupo principal (sufixo) b) substituintes (prefixo)

H3CO

NH2 OH
b)

b)

b) Estrutura parental - no caso de haver vrias cadeias contendo grupos principais, escolhe-se a estrutura parental com base nas regras que seguidamente se apresentam por ordem decrescente de prioridade: - Cadeia que possuir maior nmero de grupos principais - Cadeia que possuir maior nmero de ligaes mltiplas - Cadeia que possuir maior nmero de tomos de carbono -Cadeia que possuir maior nmero de ligaes duplas - Cadeia que possuir maior nmero de de prefixos

2.1.2 - Compostos com grupos principais em cadeias acclicas e cclicas

Escolhe-se para estrutura fundamental a que tiver maior nmero de grupos principais, em caso de ambiguidade, a que tiver maior nmero de substituies.
a)

COOH CH2CHCHCHCOOH H3CO NH2 OH a) grupo principal (sufixo) estrutura fundamental (2 grupos principais)
a)

a)

HOOC

2.2 - Numerao da estrutura parental

Deve fazer-se a numerao da estrutura parental de tal modo que ao(s) grupo(s) principal(ais) se atribua(m) os nmeros mais baixos. Em igualdade de circunstncias deve atribuir-se a numerao mais baixa sucessivamente a: - ligaes mltiplas - ligaes duplas - substituintes funcionais (prefixos) _____________________________________________________________________________ 28

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2.3 - Processo geral para formar o nome do composto

O processo utilizado pela IUPAC recomenda a citao dos prefixos por ORDEM ALFABTICA O nome completo dum composto ou radical escreve-se citando primeiro os prefixos por ordem alfabtica e depois o nome do radical primitivo (estrutura fundamental). Note-se que: - escrevem-se junto do nome do composto primitivo quaisquer termos que estejam relacionados com a estrutura da cadeia carbonada, ou termos que traduzam alteraes dos anis.

EXEMPLOS:

Grupo principal: cido carboxlico CH 3 CH3CHCOOH 3 2 1 c. 2-aminopropanico COOH 1 2 5 3 4 HOOCCH2CCH 2COOH OH c. 3-carboxi-3-hidroxipentanico ( c. ctrico)

Grupo principal : ster O 2 3 1 H2CCHCO 3' 1' 5' prop-2-enoato de 4-iodofenilo I

Grupo principal : nitrilo 3' 1' 3 C 5' O 2 1 CH2CN

3-fenil-3-oxopropanonitrilo

Grupo principal : cetona 4' 3' 6' OCH3 1 C O 1-(6-metoxiciclo hex-3-enil)propan-1-ona 3 2 CH2CH3

Grupo principal: cido carboxlico COOH 1 2 5 OH 4 OH c. 3,4,5-triidroxiciclo-hex-1-enocarboxlico HO

1'

_____________________________________________________________________________ 29

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Grupo principal: cido sulfnico 3CHO

Grupo principal: cido carboxlico O 3 2 1 5 4 HOOCCH2CH 2CCOOH c. 2-oxopentanodiico

1 CH3CHCH 2SO3H 2 c. 2-metil-3-oxopropano-1-sulfnico

Grupo principal: catio amnio CH3

2 3 1 CH3NCH2CH 2COO H CH3

catio 2-carboxi-N,N,N-trimetiletanamnio

_____________________________________________________________________________ 30

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Quadro resumo das regras de nomenclatura de compostos com grupos caractersticos

ESCOLHA DO GRUPO PRINCIPAL

ESCOLHA

DA

ESTRUTURA

PARENTAL
Caties nio e semelhantes cidos carboxlicos cidos sulfnicos Anidridos Sais steres (lcool+c.orgnico) Halogenetos de cido Amidas Nitrilos Isocianetos Aldedos Cetonas lcoois Fenis Tiis steres (lcool+c. inorgnico) Derivados de fenis Aminas Iminas Hidrazinas 1) - nmeros + baixos grupos principais 2) - nmeros + baixos ligs. mltiplas 3) - nmeros + baixos ligs. duplas 4) - nmeros + baixos (prefixos + ligs. mltiplas) 5) - nmeros + baixos prefixos prioritrios (ordem alfabtica) b) Grupos principais em cadeias alifticas e sistema cclicos 1) - maior nmero de grupos principais 2) - maior nmero total de substituies a) - Compostos acclicos 1) - maior nmero de grupos principais 2) - maior nmero de ligs. mltiplas 3) - maior nmero de carbonos 4) - maior nmero de ligs. duplas 5) - maior nmero de prefixos (substituintes)

NUMERAO FUNDAMENTAL

DA

ESTRUTURA

ORDEM DOS PREFIXOS

Alfabtica

_____________________________________________________________________________ 31

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EXERCCIOS TERICO-PRTICOS

I - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
Os compostos orgnicos apresentam uma enorme variedade de estruturas moleculares, resultando daqui o problema da nomenclatura para estas estruturas. As regras de nomenclatura existem pois como uma resposta necessidade de sistematizao de linguagem. No entanto ainda se usam, para muitos compostos, nomes "triviais" que permanecem dos anos anteriores sistematizao, por uma questo de convenincia. O critrio a seguir para nomear um composto diz que o seu nome deve ser nico, indicando claramente uma estrutura e s uma, qualquer que seja o tipo de nomenclatura utilizada. As regras da International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC) so atualmente as de maior utilizao.

1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS
1.1 - Escreva os nomes dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:

CH3 CH3 a) CH3CHCHCH3 CH3 CH2 CH3CCH3 b) CH3CH2CH2 CHCHCH3 CH3 CH3 c) CH3C CHCH 3 d) CH2CH2CH3 CH3CH CHCHC CH

e) CH2 CHCH 2CHC

CH

f)

CH2 CHCH CCH3 CH3

CH2CH2CH3

CH3 g) H3C C CH3 CH3 h) HC C C CH3 CH2

_____________________________________________________________________________ 32

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 1.2 - Escreva as respetivas frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) 3-etil-5-metiloctano

b) 2,3,5-trimetil-hexano

c) 4-etil-3,3-dimetileptano

d) 4-(1,2-dimetilbutil)-hepta-1,3,5-trieno

e) 5-etil-hepta-1,3,6-trieno

f) 5-isopropiloct-1-eno-7-ino

2. HIDROCARBONETOS ALICCLICOS AROMTICOS

2.1 - Escreva os nomes de compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:

a)

CH3

b)

CH CH2 CH3

CH2CH3

c)

CH CH2 CH3 CH3 d) CH3CH2CHC CH CH3

e)

_____________________________________________________________________________ 33

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 2.2 - Escreva as respetivas frmulas de estrutura dos compostos: a) 1,3-dimetilciclobutano b) 2-etil-ciclo-hexa-1,3-dieno c) Ciclopentilcicloexano d) 3-etilciclopent-1-eno

II - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO FUNCIONAL

necessrio que j de incio se aclarem conceitos da terminologia utilizada usualmente, para evitar confuses: a) Estrutura principal (parental) - corresponde ao que se chama composto primitivo e representa o "esqueleto" da molcula donde podemos considerar o composto por substituio de tomos de hidrognio por grupos caractersticos, alquilos ou arilos. b) Substituinte - qualquer tomo ou grupo que substitui o hidrognio num composto primitivo. c) Grupo caracterstico - tomo ou agrupamento de tomos que foi incorporado num composto primitivo e confere propriedades qumicas caractersticas. d) Grupo principal - grupo caracterstico que escolhido para se exprimir como sufixo de acordo com as regras de nomenclatura. e) Classe funcional - grupos de compostos com propriedades qumicas "especficas".

1 - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) etanoato de vinilo c) 2- ciclobutenol e) N, N, N-dimetilpropilamina b) 2-metil-2-propanol d) 2-metil-1-metoxipentano f) propanodial

_____________________________________________________________________________ 34

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 g) 4-metil-2-ciclo-hexanona m) dibrometo de ciclobut-2-eno-1,2-dicarbonilo l) cido 2,3 -dimetilcicloexanocarboxlico h) ciclobutanocarboxamida j) 2-etiltiociclopropeno i) propenoato de m-tolilo

2.- Dadas as frmulas de estrutura escreva os nomes dos respetivos compostos:

a) H3C

CH3 C CH3 Cl

b) H3C

CH3 C OH

c) CH3CH CHCH2 OH

CH3

d) H3C

CH3 CH CHO

e) CH3CH2COCH CH2

f) H2C

CHCOOH

g) CH3CH2N(CH 3)2

h)

H3COCH2CH2OCH 3

CH2CH2Br i)

j)

l) H3C I OH

m) OCH3

n) N CH3

o) H3C CHCOCH3

p) CHO H3CH2C

q)

COOH

r) HOOCCOOH

COOH

_____________________________________________________________________________ 35

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 s) CH3CH2COOCH3 t) H3C COOH

CH2CH3 u) COOCH3 v) H3C COOCH3 x) COO - Ag+ w) ClOCCHCH2 COCl

y) H3CCONH

z) CONHCH3

_____________________________________________________________________________ 36

QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012

III - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS FUNCIONAIS

1. - Escreva o nome dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura: a) CH2OH H3CO e) O OH Br g) CHO H H H OH OH OH H i) O H3NCH 2CCH3 2. - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) cido 5 - hidroxi 5- metil-hexanico b)3 - Hidroxi 3- (2-hidroxietil)pentanamida c) Catio 4 carboxi-4-hidroxi-3-oxobutanamnio d) 5-Cloro-2-formilmetilpent-3-inamida e) Ciclopentano- 1, 2, 3, 4, 5-pentol f) 4 - Fluoro - 1,2 - dinitrobenzeno g) cido - o hidroxibenzenocarboxlico HO CH2CHCOOH NH2 h) O NH2 OCH2 CH3 b) COOH c)

COOH

d) CHO

f)

_____________________________________________________________________________ 37