Compuestos Aromticos

I
Objetivos
Al fl11G.lizar ti presente capitula. ti lector .. sfar en la copacidad de.
[!] {1 los compuestos olomticos.
[!] Conoce, al btllCftlO y derivados
[!] Diferenciar compuestos HeerOCIc/icos de/os HomoccC05.
Int roduccin
CApiTULO XXIX
Anhgvamenrt se llamaban aromticos o compuesto, u/laldos de sustancias GloIGSOS noturales coma ,esinas
vegetales, /xl/somos. mCl t nsos y Gaites. En la actualidad ti conc<"pto de aromaticidad en ti sentida qwmico no
tiene ninguna relacin con .. 1 olor sino. ms bien con las proPI .. dad .... que presentan sus mo/vlas.
Estas compuestos se encuentran en el alqullrn de Hulla y m ti petrleo. en pequej{U cantidades, pffO se
produun grandes cantidades por diferentes procesos qlumicos_ El &ncwa y otros aromtiCOS se
hallan pres(ntes ( n la gasolina. y ayudan a aumentar el octanaje de! combustible; sin embargo. su uso principal
es como materia prima para obtener compuestos Algunas industrias qumicas en particular la
manufactura de colorarlles yde frmacos se han basado por compl(to en aprovechar a compuestos aromo ticos.
CONCEPTO
Es aquel conjunto de (,Compuestos orgnicos cuya estructura molecular cclicll estable contiene
uno o ms anillos unidos, planos, formado por tomos de carbono y en ciertas casos de
heterotomos_ Estos compuestos pueden ser hidrocarburos, oxigenados, nitrogenados, et-c.
BENCENO (C. H. I
Es el ms simple de todos los hidroc<lrburos aromticos, es un lquido apolar. menos denso que
el agua e insolubl e en ella.
Los qumicos que investigaron origina lmente al Benceno. propusieron varias estructuras,
hasta que en 1 865, August Kekul propuso una estnlctura cclica de (i tomos de Carbono unidos
por enlaces simples y dobles fllternados, donde adems cada carbono est unido a un tomo de
hidrgeno. Se sabe que los enlaces dobles (C" C) son muy reactivos, pero el Benceno no se comporta
2BB
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asf, h;IY pruebas qUI' todo los CIII(C5 Curbono-Cnrbono son id(\nticos y 110 resultn ndecundo
reprcscntnrlos como enlnces simples y dobles a1t('rmulos sino como un hibrido tI(' las estructuras
resonant(' s.
0-10
CONDICIONES DE AROMATI CIDAD
La moli:ula debe presentar ('struclura cclica y planar.
2. Prescnta ('nlacc si mple y doble alternudos (esto implic lograr adquirir resonancia).
3 Todos los tomos de carbono que perlen('cen a la eslructurn cid ien deben ser equivalentes y
tener hibridi :tncin sil.
4. Tener baJII energia de resonancia
5. Cumplir con 111 regla de Hu(kel
La regla de litickel ( 1 931 ), se apli cu a sus t.'1ncills de estructura Jllannr, dond(' Si' {'stablet('
que si 1'1 nUllwro de el('(;trones tIpo ~ es iguul a ( 411'" 2). donde n es igulllll ccro o UII numero
('nlero. la especie es Aromtica.
ESl reglfl se nplic por primera ver. a mol{culas eflrbonadas monocclieos en lfls que cada
Carbono pucde tener hibridacin s p ~ y dispone de un orbital p pnra dar enlace TI: extendido;
luego se IImplio a molpculas helerocclicas inSllturndos y compuestos con anillo fusionado.
o
(j cll'Ctrones TI:
<I n ... 2 = (i
o
N
I
"
(i electrones TI:
'4n+2 =6
10 electrones ~
,ln ... 2=1O
D
4 electrones TI:
4n ... 2,,<I
n .. I ,es aromtico n = 1, es aromtICO n:: 2, es uromlico n" 112.
no es aromtico
Propiedades Qumicas del Benceno
L.u propiedades del Benceno que se logra diferenciar de los hidrocarburos a li fticos son:
lo Estabilidad ']'(lrmica.
2. Heaccione8 de sustitucin, en lugllr de adi cin, con reactivos, tales como:
Cl
2
, I3r
2
, liNO" 11,80" etc. I ~ n estas rell ccio!l('s se conserva el enlace (Carbono - Carbono)
dcl anillo aromt.ico insaturado.
3. Hesistencia fila oxidacin J)()f K.J.\1nO" J !NOJ y la mayor a de los oxidantes, exceplo los ms
pOdl' f OSOS
289
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i\lgu'lil; fecciofles dI! sustitucin del benceno son:
1. Ilalogenacin
[1. Nitracin
c:{o N0
2
l.'::) ... H
2
0
Ill. Alquilacin de
@fH,
Derivados Monosustituidos del Benceno
AlCl
S
-

Nitrobenceno
Metilhenceno
En la l'structura resonante del benceno. los G tomos de Hidrgeno son equivfllentes por 10
CUfll. sus derivados monosustituidos no presenton ismeros y son nicos en cualquier caso.
No me nclat u ra IUPAC: ................... Benceno

Nome nc latu ra Co m n: Son las ms usadas.
por ejemplo los siguil'fltc compuestos:


eH,
I
@jCH-CH
a
Tolucno &.tin! no Cumeno
e.
@"COOH


@
OH
@
Fenol
ci do AniliIlll
Bcnzamida Clorobcnccno
Benzoico
290
CH
2
0 H
eHO
@
@
Alcohol
Bcnzaldchido
Bencllico

@"SOs ll
cido
Nitrobenceno
Dcnoonoaulfnico
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Se d(!Ilominan ;Irc ., o a los derivados del benceno que contienen cadenas I;t.rales carbonadas
saturadas o insaturad[ls. Ejemplo: el cunwno y el (,stireno
Derivados Disustituidos del 8enceno
En este caso cada compuesto posee 3 ismeros ele posicin, Par" nombrar segn la
nomenclatur;. comn se cmplean prefijo or to, meta y pma. L; frmula gener; 1 puede escribirse
CGH,XY
Ismc .. os de
r

@
posicin
50
,0 y
4
b
Prefijo orto(o) meta( m) p;r<.l(p)
Posicin: \ ,2 1,3 1,4
lij" III/J lI>l1:
l Xilenos, son los dialquilbenceno ms simples, es decir los dinlPtill)('llceno
CHa CHa
6;j 6 t Son isomeros difieren en sus propiNbdcs, tal
lSdLCH
S
; como, en Teb.
mrueno orto:> meta:> p[lra
CII
3
o-rueno
p_rileno
2. Cresoles, son el nombre que reciben los mcti lf(' nol('s.
Q-
0ll loH 9JOH
OCH
3
O O

l Son ismeros difi eren en sus propi ed[ldes, tal
como, en 1'eb.
n-erc..,,! m-erc"",1
CH,1
p-cr<l"ol
orto < meta < par[l
3. f'enodioles, son aquellos fenoles que poseen 2 grupos (-011), ms se 1 ... conoce con su nombre
comun.
J-OH
Cateeol
(0- hidroxifenol)
lOH
Reoorcionol
(m- hidrorifenol)

OH
Hidroquinona
(n _ hid rori feno))
291
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4. DicurboxiJicos ArOlllnticos
r?\(COOH
G-rooH
cido twioo



cido .. Mil"",
(cido 111 _ ca.rb.,. .. b.nooico)
COOH
cido. TenIWico
(cIdo p _ carl>oribenoloi"",)
P:l ra Ilolllbrur bisustit\Ildos y derivndo9 con rm\s de dos sustrluyt'rldo, se enumeTun u los
curbonos dcllX'll ceno (1, 2, 3, 4. 5. Y 6) si<,mlo lu prioridad para estar <,n cMbono nmero l .
o
-COOI I > -CHO > -CN >- C-> -OH >-NH
J
> - R > - J
PROBLEMAS
1. IU 8 siguientes especies.
COl1\IIuest09 son hidrocurburos aromticos?
11. Reaccionan g<'llf'rnlnH'llte por
sustitucin ('Iectrofl li ca, los tomos
de hidrg<' llos lOr otros atomos o
grullOS fUllciomlles.
,
H
Q
O
o
m
N:J
l..N
I
1Ve?
, I
A)lV
B) 1 Y 11
CJ ll y 11l
Ol l,lly l ll
F; 11
2. a los compu<,stos aromticos.
indique las propOSlClOrll'9 ijOn
H'rdnd('nI9 (V) o ralsas fFl.
292
l. 1'i"l]('n <,stnu:turilS n' SOIl;l1Itl's con
2.6, 10, ele electrones dcslocallzabl<,s.
111 Todos los hnl rocarburos arolnilticos
son col1\puC'slos homocclicos
Al VVF'
DFFV
B)VVV Cl FVV
ElFVF
3. St>iiale el producto principul de In
siguiente reaccin.
2-cloro-2-metilbutano .;. I}('nceno -
Al3-;t il -3- ff'nol
\l 2 - metil - 2 - f{' nilbutrlno
el3 - etil - 2 - carlIOXiff'no]
D 3 - eli] - 4 -m'llzald .. hido
El 2 - metil - 2 - toluf'!lo
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4. Seflale el compupsto que no es
Al glicol
B) fenol
el :\eido terefilico
Dl m - xileno
El 2 - ffirtil- 2 fenilbutano
S. Indique 1" "rracidad (V) o falsedad (f') en
las siguienu-s proposiciorws.
I Los hidrocarburos arom:icos con
radicales alquilos, no pn el
da con los halgenos en estado
gaseoso
11. L;: nitracin del benceno t iene lugar
con la mezcla de H"SO. y II NO
a
concentrados.
111 El lx'nCt'IlO al r{'accionar con el
cloruro de acilo en preSl'nCl<l tlrl Alel,
produce un;! Cf'tona y cloruro de
hidrgrno.
AlVVF
\))FVV
B)F'FV elVVV
El!"FF
6, Indique la veracidad (V) o falscd<ld (F)
para las siguientes proposiciones.
1. En el benceno, los :Hornos de carbono
tipnl'n hibridacin de tlpO sp'
11. El 1.Jenceno prcsrnlfl una
que permite que sea
menos react ivo.
II J. Los compuestos aromt icos se
obtienen solo d"l <llquitrn dI' bulla.
A)VV1<'
Dl
IJ)F'FF elVVV
El Vl"t'
7. Indique el nombre del sigui ente
compuesto.
"'0 "'
",Q
A) 2,3, (j - tribomo alli li l" ...
B 6 -lribrorno :l!l il ina
e) 1,2. 5 - di bromo aminobenccno
Dl 2, 5. (j - tribromo aminobenceno
1':) 1,2,5 tri bromo anilina
8. En las estructuras, indiqur, cual(es) no
corresponde un compuest o aro!l1itico
Iwterocclico.
o
"
1'.
"
O
Al 1I Y JI
HlI.IVyV
el 11 yV
DlII.lllyV
El J, 11 Y 111
O
0"
'"
O ,
,
H
,
OH
o:)
, "
OH
9. El product o principal de la
reaccin es
eH,

CI-I .
Al pst ireno
II,SO,
11 ) 2 - metil- 2 - fenilbutano
e) tolueno
1)) iSOl'ropilbenceno
El fpnol
293
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10. Indique el nombn' de la siguiente
estnl(tura
NII,
@$
NO,
A) 3 - nitro - 2 - nuft;lleno
11) 2 - nilro- ,1- arninonaftaleno
Cl 3 - amino - 2 - nitroiX'n(eno
1)) 4 - ami no -:3 - nllftaleno
E) -1 - nitro - 1 - naftilamina
11. Indiqul.' qu estr\lctura(s)
nombre incorrecto.
poS(' cn el

",


...
A)II.! l l yIV
UI 1I y IV
Clllyll!
1) 1111
El!
"
0_. __
IV CH,
l'o,t$i=-<o.

, ......... ,,-
12. El producto principal d(' la siguiente
reaccin tiene un 1K' 80 mol{'culnr.
294
@+CIl
2
=CII -
A)I IGulIl,a
UI 100 U.IIl,a
el 120 u.m,a
DI 80 u.m.a
1';) 130 u.m. a
13. Sei' al e el nombre corredo dd sig\lienu>
compuesto.
A) ,1- ammo - 1 -llItronaftalcno
B) 4 -amino- I -naftol
e) 1 - hi droxi - 1 - nilronaft aleno
D 1 - hidroxi - 4 - nit ronaftaleno
E 1 - nitro - 4 naftol
14. Seale verdadero (V) o falso Wl en
relacin a los hidrocarburos aromticos
condensados.
IS.
Todos los tomos del carbono d('
naft aleno llenen la s mi smos
prolJledades
II El anlr(enO t i('ne tres ; 11111108
iX'nc nicos
11I El Jlll"("no t iene 16 tomos!l(' carbono
AIVVV
D VVF
ij) FVV
Indique
,,,
compuesLQs

La
"
1lIf!;)
Al 11 -111 Y IV
B) 11 y1V
C)!- lI yIV
D J y 11
El 11 Y I11
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El FVI"
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