ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

JUAN DAVID ALZATE RAMIREZ JUAN ALEJANDRO OSPINA TAMAYO

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA ESCUELA DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II 2011

INTRODUCCION Los carbohidratos se encuentran en todos los organismos vivos. El azcar y el almidn en los alimentos y la celulosa en la madera, en el papel y en el algodn son carbohidratos casi puros. Los carbohidratos modificados forman parte del recubrimiento que rodea a las clulas vivas, otros carbohidratos son parte de los cidos nucleicos que llevan nuestra informacin gentica, y otros se utilizan como medicamentos. La palabra carbohidrato deriva histricamente del hecho de que la glucosa, el primer carbohidrato simple que se obtuvo puro, tiene la formula molecular C6H12O6 y originalmente se pensaba que era un hidrato de carbono C6(H2O)6. Este punto de vista se abandon pronto, pero el nombre persisti. Ahora, el termino carbohidrato se utiliza para referirse a una clase amplia de aldehdos y cetona polihidroxilados llamadas comnmente azucares. La glucosa, tambin conocida como dextrosa en la medicina, es el ejemplo ms familiar.

(glucosa)
Los carbohidratos se clasifican por lo general como simples y complejos. Los azucares simples, o monosacridos, son carbohidratos como la glucosa y la fructosa que no pueden convertirse en azucares ms pequeos por hidrolisis. Los carbohidratos complejos estn formados de dos o ms azucares simples unidos entre si por enlaces de acetal; por ejemplo la sacarosa es un disacrido compuesto

de una glucosa unida a una fructosa. De manera similar, la celulosa es un polisacrido estructurado con varios millares de unidades de glucosa unidas entre si. La hidrolisis catalizada por una enzima de un polisacrido lo rompe en sus monosacridos constituyentes.

(lahidrolisis de la sacarosa da como resultado la separacin de sus 2 monosacridos Glucosa y fructosa)

MATERIALES Y REACTIVOS.

MATERIALES: Tubos de ensayo Gradillas Hielo Mechero bunsen Beacker Bao de mara Horno Papel indicador REACTIVOS: Soluciones (1-2%)p/v de mono y disacridos -naftol al 5% Etanol al 95% cido sulfrico (concentrado) Alcohol amlico cido clorhdrico (concentrado) cido clorhdrico 5% Hidrxido de sodio 10% Cloruro frrico 10% P-ansidina cido flico Reactivo de benedict Reactivo de barfoed Glucosa Fructosa Maltosa Muestra problema Fenilhidrazina Acetato de sodio mono-hidratado Almidn Solucin de iodo (I2+KI al 20%)

RESULTADOS 1. Pruebas basadas en la produccin de furfural o sus derivados. Prueba de molish o del -naftol para carbohidratos.

Paso 1:
A porciones de 2 mL de los carbohidratos (sacarosa, glucosa, maltosa, fructosa y la solucin problema) se les aadieron 5 gotas del reactivo de molisch. No se not ni reaccin ni un cambio de color en ninguno de los tubos de ensayo con los azucares en estudio.

Paso 2:
Permitir resbalar por las paredes de los tubos de ensayo que contienen los azucares en estudio 1mL de cido sulfrico, se notaron los siguientes cambios en el color de las soluciones estudiadas. Sacarosa Morado Glucosa Verde Fructosa Verde Maltosa Verde Solucin problema Morado

Paso 3:
Se agitaron las mezclas suavemente en un bao de hielo y se notaron los siguientes cambios: Sacarosa Negro Glucosa morado Glucosa Morado oscuro Maltosa Morado claro Solucin problema Negro (la solucin se cristalizo) Prueba de Bial para pentosas.

Paso 1
A porciones de 2 mL de los carbohidratos (sacarosa, glucosa, maltosa, fructosa y la solucin problema) se adiciono de a 3 mL del reactivo de Bial a cada uno de los tubos de ensayo.

Las soluciones tomaron un color amarillo plido y se dio una reaccin exotrmica.

Paso 2
Se calentaron los tubos de ensayo en una mechero bunsen hasta ebullicin. Al calentar se not un cambio de coloracin en las soluciones. Sacarosa adopto un color caf turbio Glucosa no haba reactivo Fructosa adopto un color caf turbio ms oscuro que la solucin de sacarosa. Maltosaadopto un color amarillo encendido. Solucin problema adopto un color verdoso. Reaccin de Seliwanoff.

Paso 1
A 2 mL del reactivo de Seliwanoff contenido en tubos de ensayo se les aadi 5 gotas de cada azcar estudiado (todas las soluciones se tornaron de un color miel)

Paso 2
Se calentaron los tubos de ensayo en un bao de agua hirviendo y despus de 12 minutos la fructosa fue el nico carbohidrato que cambio de color. 2. Pruebas basadas carbohidratos. Prueba de Benedict. en las propiedades reductoras de los

Paso 1
Se transfirieron a 5 tubos de ensayo porciones de 3 mL del reactivo de Benedict y se calent cada tubo de ensayo hasta ebullicin para evitar que este se redujera as mismo, se aadi a cada tubo de ensayo 8 gotas de los azucares a estudiar. Al adicionarle este reactivo a cada azcar el nico que presento cambios fue la fructosa en la cual se not la formacin de dos fases una verde biche y en la parte inferior azul.

Paso 2
Se llevaron las soluciones al bao mara durante 13 minutos obteniendo los siguientes colores en las soluciones. Sacarosa No ocurri nada Glucosa No haba reactivo Fructosa a medida que se fue calentando se form un precipitado rojo y la solucin cambio a un color amarillo Maltosa la solucin se torn de un color rosado Solucin problema La solucin se torn de un color morado Prueba de barfoed.

Paso 1:

Se transfirieron a 5 tubos de ensayo 2 mL del reactivo de Banfoerd y se calentaron los tubos en el mechero bunsen hasta ebullicin para evitar que estos se redujeran asi mismos y luego se les aadi a cada uno de a 8 gotas de los azucares estudiados; sin notarse reaccin en ninguno de los tubos que contenan los azucares estudiados.

Paso 2:

Se llevaron los tubos de ensayo a un bao de agua hirviendo durante 10 minutos y se lleg a las siguientes determinaciones: SacarosaDisacrido Glucosa No haba reactivo FructosaMonosacrido MaltosaDisacrido Solucin problemaMonosacrido Formacin de osazonas.

Paso 1:

Se transfirieron de a 0.1 mL de los azucares estudiados en tubos de ensayo, se le adiciono a cada uno 1 mL de agua destilada y despus se les adiciono 5 mL de fenilhidracina; formando un color amarillo claro en cada una de las soluciones.

Paso 2:

Se colocaron los tubos al bao mara durante 30 minutos notndose que el nico en el cual hubieron cambios fue en el tubo que contena la fructosa presento un precipitado. Nota: para las siguientes pruebas se prepar una solucin coloidal de almidn. Prueba del Yodo

a 1mL de la solucin coloidal de almidn se le adicionaron 9 mL de agua y se agito vigorosamente, a esta solucin se le adiciono una solucin de iodo y agua preparada recientemente ( 10 mL de agua y dos gotas de solucin de Iodo); la solucin se torno de un color vinotinto. Hidrolisis acida

A 10 ml de la solucin de almidn se le adicionaron 2 gotas de cido clorhdrico y se calent en el bao de mara durante 30 minutos, se dej enfriar a temperatura ambiente y se neutralizo con hidrxido de sodio, con esta solucin se realiz la prueba de benedict realizada anteriormente obtenindose que la solucin no produjo cambios de ninguna clase. Hidrolisis acida de la sacarosa

Se transfirieron 5 mL de la solucin de sacarosa al 2%, se le adicionaron 2 gotas de cido clorhdrico concentrado y se calent la solucin en un bao mara, con esta solucin se realiz la prueba de benedict realizada anteriormente obtenindose que en la solucin se formo una mezcla se azul y rojo. ANALISIS DE RESULTADOS Prueba de molish.

Esta prueba es una prueba cualitativa para la presencia de carbohidratos en una muestra de composicin desconocida. Todos los glcidos por accin del acido sulfrico concentrado se deshidratan formando compuestos furfuricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos compuestos furfuricos reaccionan positivamente para la prueba de molish tal cual lo hicieron nuestras cinco soluciones.

Prueba de Bial

El reactivo de Bial contiene orcinol en cido clorhdrico, el cual forma complejos de coloracin slo con las pentosas. En nuestro caso no se presentaron cambios notorios en las soluciones precisamente porque no se trabajo con ninguna pentosa. La nica solucin que formo una coloracin fuera del rango del caf antes de calentar al bao maria fue la solucin problema la cual se torno de una coloracin verdosa. Reaccin de Seliwanof.

La prueba de Seliwanoff es una prueba qumica que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Las cetosas son distinguidas a travs de su funcin como cetona o aldehdo. Si el azcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehdo, es una aldosa. Esta prueba est basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas ms rpido que las aldosas. En el nico tubo de ensayo en el cual se notaron cambios fue en las solucin de Fructosa. Prueba de benedict

la reaccin o prueba de Benedict identifica azcares reductores (aquellos que tienen su OH anomrico libre), como el lactosa, la glucosa, la maltosa, y celobiosa. En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a Cu+, que precipita de la solucin alcalina como Cu2O de color rojo-naranja. En caso de la sacarosa da negativo para la prueba de benedict debido a que tiene sus OH anomericos estn siendo utilizados en l enlace glucosidico.

(reaccin de benedict)

En nuestro caso se noto la reaccin positiva de la maltosa indicndonos que es un azcar reductor. Prueba de Barfoed

La prueba de Barfoed es un ensayo qumico utilizado para detectar monosacridos. Se basa en la reduccin de cobre (I) en forma de acetato a cobre (II) en forma de oxido, formando un precipitado color rojo ladrillo. Los disacridos tambin pueden reaccionar, pero de manera ms lenta; adems, sustancias como el cloruro de sodio, pueden interferir en la prueba. Finalmente obtuvimos en la prctica, que la prueba fue positiva, para la fructosa y para la muestra problema, indicndonos as, que ambos son monosacridos. Formacin de osazonas

Las osazonas son una clase de derivados de los carbohidratos. Se presenta cuando los azucares reaccionan con la fenilhidrazina; la reaccin involucra la formacin de un par de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la oxidacin del grupo hidroximetileno adyacente al centro formilo. Para la glucosa por ejemplo, la reaccin es la siguiente:

Si bien esta prueba puede ser utilizada para identificar monosacridos, seria valedera, ya que en la prctica, la nica que reacciono fue la fructosa. Prueba del Iodo

La prueba del yodo una prueba fsica usada para determinar la presencia de carbohidratos. Una solucin de yodo - diyodo disuelto en una solucin acuosa de yoduro de potasio - reacciona con almidn produciendo un color prpura profundo. Esta reaccin es el resultado de la formacin de cadenas de poliyoduro a partir de la reaccin del almidn con el yodo. La amilosa, el componente del almidn de cadena lineal, forma hlices donde se juntan las molculas de yodo, formando un color azul oscuro a negro. La amilopectina, el componente del almidn de cadena

ramificada, forma hlices mucho ms cortas, y las molculas de yodo son incapaces de juntarse, conduciendo a un color entre naranja y amarillo. Al romperse o hidrolizarse el almidn en unidades ms pequeas de carbohidrato, el color azul-negro desaparece. En consecuencia, esta prueba puede determinar el final de una hidrlisis, cuando ya no hay cambio de color.

PREGUNTAS 1. Cmo se explica que la glucosa, la fructosa y la manos a den la misma osazona? R/= La manosa, la glucosa y la fructosa, son azucares epimeros que difieren en la configuracion del carbono numero 2, carbono que junto con el numero 1 son los que experimentan cambios en la reaccion con la fenilhidrazina, el resto de la estructura es la misma para los 3 carbohidratos, y por esta razon dan la misma osazona. 2. Cmo reaccionan los siguientes azucares: manosa, ribosa, maltosa, rafinosa, alosa y sorbosa con los reactivos de: Barfoed, Molish, Bial; Seliwanoff? R/=Reactivo de Barfoed: la manosa, la ribosa y la alosa, por ser monosacridos, darn positiva en esta prueba, los dems no. Reactivo de Molisch: sin duda ser positiva para todos los azucares, ya que implica la deteccin de carbohidratos en una solucin. Reactivo de Bial: esta prueba dara positiva para la ribosa y la rafinosa por ser y tener una pentosa (respectivamente). 3. Por qu la hidrolisis de la sacarosa se le llama algunas veces como la inversin de la sacarosa? R/= A la hidrlisis de la sacarosa se le conoce tambin como la inversin de esta, debido a que en esta reaccin, la sacarosa se descompone en los dos monosacridos que la forman (glucosa y fructosa).

4. Buscar la formula estructural de los siguientes carbohidratos y decidir si son azucares reductores o no no reductores: Sorbosa, Manosa, rafinosa, celobiosa. R/= Sorbosa: monosacarido

Manosa: monosacarido

Rafinosa: polisacrido azcar no reductor

Celobiosa: polisacrido - azcar reductor

5. Escribir las ecuaciones para mostrar la fomacion de la osazona de la glucosa R/= La siguiente es la reaccin de la glucosa con la fenilhidrazina que da como producto su osazona:

6. Qu es y dondese encuentra el glucgeno? Cul es su importancia a nivel de mamferos? R/= El glucgeno es un polisacrido formado por molculas de glucosa enlazadas entre si; se encuentra principalmente en los musculos y el hgado tanto de animales como de humanos, y su funcion es actuar como reserva energtica para el cuerpo. 7. Qu es y donde se encuentra el agar? Dnde se usa? R/= El agar (o agar-agar) es un polmero conformado de galactosa, se obtiene de varias especies de algas rojas y entre sus funciones o usos se destaca el de medio de cultivo en microbiologa, adems de servir como laxante, espesante para sopas, entre otros. 8. Qu azucares estn presentes en la solucin despus de la hidrolisis de sacarosa? Formaran los azucares osazonas con la fenilhidracina? R/= Despues de la hidrlisis de la sacarosa, se obtienen la glucosa y la fructosa; estos dos monosacridos a su vez cuando reaccionan con la fenilhidrazina, dan origen a la misma osazona. 9. Que otros agentes diferentes a los acidos promueven la hidrolisis de carbohidratos complejos R/= A nivel del organismo, que es un ejemplo muy claro de hidrolisis de polisacridos, existen una gran cantidad y variedad de enzimas, estos agentes son los encargados de promover la hidrlisis de los carbohidratos en el momento de la digestin.

10. Cul es el tipo de azcar es la muestra del azcar y el Rf de la misma? R/= La muestra problema (# 2), dio positiva con el reactivo de Barfoed, por lo tanto se asume que es un monosacarido; no dio positiva la prueba de Bial, entonces no es un pentosa, y los resultados con los dems reactivo no fueron muy claros, y debido a esto no se puede dar un veredicto final.

Disposicion de desechos: Todos los residuos fueron desechados por el grifo (con abundadnte agua) Biblografia Organic Chemistry Mc Murry 7 Carbohidratos http://carbohidratos.soy.es/ http://nocturno3.blogspot.es/ http://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_yodo http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceut icas/apquim-org2d/c153.html http://books.google.com.co/books?id=8VpJ8foyDiIC&pg=PA10&dq=hidrolisi s+acida+del+almidon+fundamento&hl=es419&ei=EPhmTqOJEIi30AHAgcn8Cw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resn um=2&ved=0CC4Q6AEwAQ#v=onepage&q&f=false http://books.google.com.co/books?id=QPEOrVaIv98C&printsec=frontcover& dq=mc+murry&hl=en&ei=OfhmTrWJMarm0QGajunCCw&sa=X&oi=book_re sult&ct=bookthumbnail&resnum=1&ved=0CCoQ6wEwAA#v=onepage&q&f=false