UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO: FARMACOGNOSIA JUEVES DE 13:00 17:00

PRCTICA 1: OBTENCION DE LA PIPERINA (ALCALOIDE NEUTRO) A PARTIR DE LA ESPECIE Piper nigrum.

EQUIPO # 3 INTEGRANTES: MRQUEZ PINEDA ANA KAREN GRANADOS MUIZ PILAR ORTINEZ CONDE ALDO GEOVANNI MINTO MARTINEZ GERALDINE FLORES ARTURO

Prctica 1: Obtencin de la piperina (alcaloide neutro) a partir de la especie Piper nigru.

DIAGRAMA DE TRABAJO PARA OBTENCION DE PIPERINA
Pimienta negra, desecada y molida

- Extraccin con etanol en Soxhlet. - Filtrar.

Residuo vegetal.

Extracto etanloco.z

Concentrar al vaco.

Extracto concentrado.

- KOH al 10% - Desecar

Solucin hidroalcohlica.

Residuo insoluble.

-Reposo de 24 h. - Filtrar. - Lavar. Dejar secar.

Aguas madres.

Cristales de piperina.

Recristalizar con hexano-acetona (2:3). - Filtrar.

Residuo acuoso.

Cristales de piperina.

RESULTADOS Tabla 1: Datos obtenidos en le extraccin de la piperina Nombre Peso (g) 0.5007

Peso del papel filtro

Peso de la muestra (A) con papel filtro

0.7022

Peso de la muestra (A)

0.2015

Peso de la muestra vegetal seca (B)

30.0040

Rendimiento: Donde A= peso (g) de la muestra y B= peso (g) del material vegetal seco.
( A x 100) B

% = ( 0.2015 x 100 ) / ( 30.004) = 0.67 %

DISCUSIN La extraccin se realiz a travs del equipo Soxhlet con MeOH como disolvente, sto debido a que la pimienta negra, Piper nigrum, es rica en sustancias y aceites aromticos, entre ellas la piperina, que son muy solubles en solventes orgnicos polares (alcoholes) y apolares (ter, cloroformo y hexano). Por otro lado, la pimienta tambin se extrae en parte como una resina (R-COOH), de esta manera utilizando KOH al 10% se favorece la separacin y posterior eliminacin de las resinas insolubles precipitando la sal. La solucin alcohlica nos favorece la formacin de cristales de piperina con un punto de fusin de 125 C que en este caso no se determin, sin embargo es una prueba rpida y que puede ayudar a fortalecer los criterios de identidad y pureza para esta prctica. Como nica prueba de identidad se realiz una Cromatografa en Capa Delgada (CCD) comparando el corrimiento de la muestra supuestamente purificada con un estndar de piperina, fue posible visualizar las bandas correspondientes a la muestra y el Std de la CCD con luz UV ya que los

dobles enlaces conjugados que tiene la piperina absorben a una de 254 y 365 nm, adems se confirma con el reactivo de Dragendorff que da una coloracin anaranjado rojizo que es especial para alcaloides, al contener bismuto reacciona con el par de electrones que tiene el nitrgeno caracterstico de este grupo qumico, sin embargo, no se realiz el revelado con Dragendorff debido a que el reactivo ya estaba muy oxidado y no fue posible llevar a cabo la reaccin. En la placa cromatogrfica se puede observar que el Std de piperina y la muestra presuntiva purificada corrieron a la misma altura presentando un Factor de Retencin (Rf) muy similar, lo cual sugiere que en efecto se trata de la misma sustancia, adems se puede ver que la sustancia purificada no presenta otros patrones de bandas, lo que indica que probablemente est pura, como ya se haba mencionado se puede reforzar lo ltimo determinando el punto de fusin. El rendimiento que se obtuvo fue de 0.67%. Es comn encontrar rendimientos bajos para aislamientos de este tipo, sin embargo es importante resaltar que el rendimiento obtenido se encuentra subestimado debido que al momento de efectuar la cristalizacin, el vaso de precipitados se rompi y perdimos una cantidad considerable de muestra en el hielo.

ANLISIS CROMATOGRFICO Soporte: Gel de slice F254 Merck. Fase mvil: benceno-AcOEt (2:1).

Frente de corrida: 4.10 cm Distancia de la muestra: 1.30 cm Distancia de la referencia: 1.35 cm Rfmuestra = 1.30 cm/4.10 cm = 0.32 Rfreferencia = 1.35 cm/4.10 cm = 0.33

CONCLUSIN Se logr obtener piperina a partir de pimienta negra (Piper Nigrum) con un 99% de pureza, as como la identificacin de este compuesto por CCD y con un 0.67% de rendimiento

BIBLIOGRAFA Kuklinski Claudia , Farmacognosia Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural Ediciones Omega, Barcelona, 2000.