Clasificacin.

Las reacciones orgnicas ms importantes son: Reacciones de sustitucin. Un tomo o grupo de tomos de una molcula son reemplazados por un tomo o grupo de tomos de otra molcula.Ejemplo: CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

Reacciones de eliminacin. A partir de una molcula grande se obtiene una molcula pequea.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplo: CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O

Reacciones de adicin. Una molcula grande asimila una molcula pequea.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplos: CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC CH + H2 ----> CH2 = CH2

Intermedios de reaccin.
Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formacin de otros nuevos.Existe un momento en el proceso de reaccin en el que se ha roto el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto.La sustancia en este estado se denomina intermedio de reaccin.Se corresponden con un mnimo relativo en la curva Energa-Avance de la reaccin.Son especies qumicas de estructura definida y representables segn la teora de Lewis.Estn presentes en la reaccin durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar. La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos: Homoltica:cada uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva un electrn del enlace.Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.

Heteroltica:uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos electrones.Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Los carbocationes se comportan como nuclefilos (bases de Lewis). Los carbaniones se comportan como electrfilos (cidos de Lewis).

Estabilidad de radicales libres,carbocationes y carbaniones.

Radical libre. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono.Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

Carbocatin. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono.Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.Es decir,lo mismo que para los radicales libres.

Carbanin. Ser tanto ms estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al tomo de carbono (lo contrario a radicales libres y carbocationes).Su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

1.

Mecanismos

de

ruptura

de

enlace

Si se examina cualquier reaccin orgnica se observa que se rompen enlaces en las sustancias reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos. El rompimiento de enlaces puede ser simtrico, llamado tambin homoltico y asimtrico o heteroltico. El primero origina especies neutras con electrones desapareados, llamados radicales Libres y el segundo produce especies inicas.

1.1. Ruptura homoltica: en este caso,cada especie conserva el electrn que inicialmente aporto para formar el enlace. a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libres,que son partculas muy inestables, energticas y elctricamente neutras. Para que este rompimiento se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.

ejemplo de rompimiento homoltico. Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0 En esta direccin encontrars una simulacin de un rompimiento homoltico: http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_ Homol_tico.htm Para aplicar y reflexionar:

La presencia de radicales libres cmo influye en la formacin de mutaciones en el ADN? Cmo actan los rayos ultravioleta en tu piel? 1.2. Ruptura heteroltica: Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de las dos especies qumicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones, tendr una carga neta negativa (llamada anin) mientras que la otra, al carecer de stos, tendr una carga neta positiva (llamada catin).

Ejemplo de rompimiento heteroltico 'carbocatin'. Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com. Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0 La especie orgnica resultante, CH3+, posee solo seis electrones aparadeados, y en consecuencia adquiere una carga positiva sobre el tomo de carbono, que se denomina in carbonio o carbocatin. Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un tomo de carbono que cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio se representan generalmente como R+. En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl) y sean retenidos por un grupo

orgnico (CH3), dando como resultado una especie orgnica con 8 electrones, por lo que el tomo de carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanin o R-

ejemplo de rompimiento heteroltico 'carbanin'. Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com. Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0 Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un tomo de carbono con tres enlaces y un par de electrones no compartido. Las especies resultantes de una ruptura heteroltica son altamente reactivas, reaccionando rpidamente con otras molculas. En general, tales especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida muy corta, por lo que no es fcil detectarlas o aislarlas por mtodos fisicoqumicos ordinarios.