FECHA DE ENTREGA: 15 DE FEBRERO DEL 2013

Objetivos: Determinar exactamente cul es nuestro compuesto orgnico. Conocer los mtodos con los cuales, podemos identificar y diferenciar, un compuesto orgnico desconocido.

Introduccin En la industria y la naturaleza existen diferentes molculas orgnicas e inorgnicas presentes de distintas maneras, en estas mismas se encuentran distintos procesos para las diferentes materias, por lo cual es importante identificar la naturaleza de los diferentes compuestos existentes en las ya mencionadas industria y naturaleza, para ello es necesario conocer exactamente con que sustancias se estn trabajando. Por lo cual se lleva a cabo la identificacin de compuestos, tanto orgnicos como inorgnicos. La identificacin de compuestos orgnicos puede iniciarse, determinando a las caractersticas espectroscpicas del compuesto, sin embargo, a veces los espectros no dan la informacin necesaria o bien no se pueden realizar. Por ese motivo muchos de los problemas de es tipo se han elaborado de modo que solo se necesiten pruebas qumicas. En tales casos los tipos de pruebas qumicas que se necesitan son: - tipos de solubilidad del compuesto; o sea, en que sustancias es soluble (agua, etanol, cido sulfrico, etc.), y la composicin elemental del compuesto, o sea, si contiene halgenos, nitrgeno o azufre. En la presente experimentacin se aprovechan dichas tcnicas para la determinacin de un compuesto orgnico desconocido, as como tambin las pruebas de densidad, punto de fusin, punto de ebullicin, por decir algunas de las otras pruebas que consideramos para la identificacin del compuesto orgnico. Cada una de las pruebas se realiz meticulosamente tratando de no cometer errores, para tener buenos resultados a la hora de llevar a cabo el anlisis terico de nuestra muestra.

METODOLOGA EXPERIMENTAL
ndice de Refraccin Densidad

Limpiar el refractmetro con un algodn y acetona

Limpiar el picnmetro w

Calibrar el refractmetro con agua

Pesar el picnmetro vaco y anotar el peso

Una vez limpio el refractmetro, colocar unas gotas de la muestra problema

Pesar el picnmetro con agua y anotar el peso

Repetir por triplicado, y anotar los datos obtenidos

Pesar el picnmetro con la muestra problema y anotar peso

Punto de ebullicin

Pruebas de solubilidad

Se monta soporte universal junto con el mechero

Tomar un poco de la muestra y colocarlo en 5 tubos de ensaye

Se llena el tubo Thiele con glicerol Al primer tubo se le aade agua y se agita para ver si se disuelve Al tercer tubo se le aade HCL 5%, se agita y anotar observaciones Al quinto tubo se le aade H2SO4 , se agita y se anotan las observaciones

Se une el micro tubo con el termometro

Al segundo tubo se le aade alcohol, se agita y anotar observaciones

En el micro tubo se vierte un poco de la muestra problema y se coloca el capilar sellado bocabajo

Al cuarto tubo se le agrega NaOH 5%, se agita y anotar observaciones

Se enciende el mechero y se observa hasta el momento en que el capilar se llene de la muestra, tomando ese dato como el punto de ebullicin.

Fusin Alcalina Zc/CaO

Se pesan 0.25mg de Zc y 0.125 de CaO

Se colocan en un tubo de ensaye, primero el Zc y el CaO debe cubrirlo completamente

Montar el soporte universal para que sujete el tubo, para calentarlo con el mechero de bunsen.

Se debe calentar hasta que el Zc se ponga de color rojo y el CaO de color amarillo

Una vez que esto pase se le aaden unas gotas de la muestra problema.

A su vez se moja un poco una tira de papel pH y se coloca en la boca del tubo para que se mida el pH de los vapores que salgan.

Esperar a que se enfre la fusin y aadir 4mL de agua destilada y calentar nuevamente hasta iniciar ebullicin.

Se mide el pH de la Calentar la mezcla hirviendo solucin, si no es basico por 5 minutos y deshaciendo volverlo con NaOH al 5% los grumos en la campana de extraccin cuidando mantener 4mL en el tubo

Dejar enfriar y filtrar

Tomar 2mL del filtrado y acidularlo con cido ntrico, hervir durante 2 minutos en la campana

Tomar 1mL del filtrado y acidularlo con cido actico

Agregar unas gotas de nitrato de plata y anotar observaciones

Aadir unas gotas de acetato de plomo al 1% y anotar observaciones

Pruebas en placa de porcelana

En una placa de porcelana agregar dos gotas de la muestra y una gota de KMnO4 al 1% mezclar y anotar observaciones

En la placa de porcelana agregar unas gotas de la muestra y 4 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina mezclar y anotar observaciones

En una placa de porcelana agregar una gota de la muestra y 5 gotas de nitrato crico y mezclar, anotar observaciones.

En un tubo de ensaye agregar 10 gotas del reactivo de Lucas y dos gotas de la muestra y mezclar, agitar si es necesario, anotar observaciones.

Material. Un tubo Thiele Soporte universal Pinza de tres dedos Pinza de nuez Mechero de bunsen Pinzas para tubo de ensaye Esptula Tubos de ensaye Pipeta graduada de 5mL Gotero Microtubo Tapn de para termmetro horadado Capilares Termmetro Placa de porcelana Picnmetro W

RESULTADOS. Tabla 1. Descripcin del compuesto

Apariencia Aceitoso

Olor Incoloro

Color Tiene un aroma como a hexano.

fuerte

Tabla 2. Prueba de Solubilidad. DISOLVENTE Agua Alcohol RESULTADO Insoluble Soluble OBSERVACIONES Presento dos fases Se disolvi completamente y se observa la solucin transparente Se presentaron dos fases Se presentaron dos fases Se disolvi pero presento un color naranja obscuro

HCL (5%) NaOH (5%) H2SO4 (conc.) Tabla 3. Prueba de densidad. Picnmetro vaco Picnmetro con agua Picnmetro con la muestra Tabla 4. Prueba

Insoluble Insoluble soluble

1.2393 1.4495 2.4383

Resultado

Densidad ndice de refraccin Punto de ebullicin Anlisis de Resultados

0.9324452902 1.463 158.92 C

Inicialmente comenzamos con la caracterizacin de su apariencia con lo cual clasificamos a nuestro compuesto orgnico como un lquido con olor incoloro y con una apariencia aceitosa. Inicialmente llevamos a cabo la determinacin de densidad, la cual la pudimos deducir con ayuda de la tabla 3 que son los pesos tomados del picnmetro, y a su vez usando la siguiente formula: ( Con lo cual tenemos que: ( ) )

Posterior mente comenzamos a determinar las constantes fsicas de nuestro compuesto. Comenzamos con la determinacin del punto de ebullicin, en la cual notamos que el comienzo de este estaba alrededor de los 150C, esta prueba se realiz mediante el calentamiento de la muestra indirectamente a travs de un tubo thiele, con ayuda de un termmetro, se ley la temperatura al momento en que se not que nuestra muestra suba por el tubo capilar. Esto se debe a que se le suministro energa a las partculas de la muestra con lo cual estas partculas adquieren una gran movilidad, muchas de las cuales se proyectaron a la atmosfera generando una mayor presin de vapor, como la energa suministrada lleva un aumento las partculas que pasaban a ser vapor, tambin aumentaban al igual que la presin de vapor de esta manera se alcanz un equilibrio con la presin atmosfrica, con lo cual la muestra comenz a ebullir.
Debido a la interferencia ya mencionada presin atmosfrica y con el equipo insuficiente para controlarla, la temperatura leda se somete a una correccin utilizando la siguiente ecuacin: ( )

Donde Tc = Punto de ebullicin corregido T0 = Punto de ebullicin observado P0 = Presin estndar 760 mm de Hg P = Presin atmosfrica en mm de Hg C = Constante de acuerdo al rango de temperatura Debido a que la experimentacin fue realizada en Cuautitln Izcalli, la presin atmosfrica experimental es de 585 mm de Hg, adems el rango de temperatura determina el valor de la constante el cual es 0.051. Con lo cual la ecuacin queda de la siguiente manera: ( )

De esta manera la temperatura de ebullicin determinada de nuestro compuesto es igual a 158.92C. Para determinar el ndice de refraccin tomamos una pequea muestra y lemos su ndice de refraccin con ayuda del refractmetro, calibrado previamente con el ndice de refraccin del agua, dando como resultado 1.463. Este fenmeno se fundamenta en la relacin entre la velocidad de la luz en el aire y la velocidad de la luz en la sustancia que se analiza. Con ayuda de las pruebas de solubilidad comenzamos a conocer la naturaleza de nuestra muestra. Dado que no fue soluble en agua nuestra muestra inicialmente indica la imposibilidad de formar una solucin homognea con disolventes polares y consecuentemente la posibilidad de disolverse en solventes apolares como se logr observar en el caso de ter etlico, adems de mostrar su naturaleza apolar esto indicaba la posibilidad de que nuestra muestra contena compuestos que contienen solamente carbono, hidrgeno y oxgeno, adems posiblemente la presencia de nitrgeno, halgenos. De igual manera la prueba de solubilidad realizada en cido sulfrico concentrado indica la posibilidad de la muestra contuviera aminas, aminocidos, hidracinas arilicas sustituidas, Ndialquilaminas y compuestos anfoteros

Anlisis elemental Posteriormente a estas pruebas y determinaciones, realizamos una fusin alcalina con Zn/CaO para verificar y descartar la presencia de los compuestos antes mencionados en la prueba de

solubilidad. Al momento de mezclar nuestra muestra con la fusin se desprenden vapores en este momento se realiz una prueba para nitrgeno con ayuda de papel pH, dicha prueba resulto negativa por lo cual se descart la posibilidad de contener nitrgeno en la muestra problema y as se descartaron las posibilidades de tener nitrocompuestos. Posterior mente con el filtrado de la fusin se acidulo y se mezcl con nitrato de plata debido a que la plata se acompleja en forma de precipitado con halgenos como bromo yodo y cloro, debido a que no hubo presencia de precipitado se descart la presencia de Halgenos en la muestra problema. En cuanto a la prueba de azufre resulto negativo dado que al momento de mezclar el filtrado de la fusin con acetato de plomo al 1% no se observ la presencia de precipitado el cual en dado caso de ser positivo el plomo formara un complejo con azufre (Sulfuro de plomo). Con esto se descarta la posibilidad de que nuestra en muestra estuviera constituida por compuestos tinicos. Con nuestra muestra problema se realiz el anlisis para la clasificacin del compuesto orgnico desconocido en funcin a los grupos funcionales posiblemente contenidos en la muestra problema para ello se realizaron distintas pruebas a la gota para verificar la presencia de algunos grupos funcionales, descartando las pruebas para grupos funcionales conformados por elementos descartados en el anlisis elemental. Para verificar la insaturacin de la muestra problema se llev acabo la prueba de Baeyer dado que una insaturacin en un compuesto orgnico puede detectarse por la decoloracin del permanganato de potasio, sin embargo la prueba resulto ser negativa dado que el permanganato no se decoloro descartando la posibilidad de contener dobles ligaduras o insaturaciones en nuestro compuesto orgnico. Para verificar la presencia de aldehdos y cetonas se llev a cabo una prueba con 2,4dinitrofenilhidrazina en la cual los aldehdos y las cetonas reaccionan rpidamente para formar 2,4-dintrofenilhidrazonas con una coloracin desde amarillo intenso hasta rojo, sin embargo no se present dicha coloracin y de este modo descartando la posibilidad de contener dichos grupos funcionales en nuestra muestra orgnica Dado que resulto ser negativo para insaturaciones se descarta la posibilidad de varios grupos funcionales por lo cual procedimos a hacer pruebas para alcoholes en la cual con ayuda de nitrato crico, en esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 tomos de carbono, ya sean primarios, secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se observa por un cambio de color de amarillo a rojo. (NH4)2Ce(NO3)6 + ROH *alcohol + reactivo+ amarillo (<C10) complejo rojo En la cual dio como positivo al cambio de coloracin, posteriormente a esto filtramos las posibilidades de tener alcoholes primarios secundarios o terciarios con ayuda del reactivo de Lucas el cual se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen menos de seis o siete tomos de carbono. La reaccin es:

R-OH + HCl + ZnCl2 RCl (insoluble) + H2O Conforme la reaccin se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es insoluble en la mezcla de reaccin. Como resultado, la solucin se enturbia. En algunos casos se observa una fase diferente. Dado que no reaccion inmediatamente para alcoholes terciarios y tampoco reacciono despus de ms de 10 minutos para alcoholes primarios, procedimos a calentar la mezcla para verificar si pudiese ser un alcohol secundario y efectivamente dio positivo con una ligera turbidez. Con la informacin recopilada hasta el momento pudimos filtrar informacin de la literatura hasta reconocer nuestro compuesto de entre grupos funcionales y finalmente alcoholes con ayuda de las constantes fsicas logramos identificar a ciclohexanol compatible con nuestro ndice de refraccin, muy cercano a nuestro punto de fusin, apolar y siendo una alcohol secundario.

Conclusin. De acuerdo al problema experimental que llevamos a cabo, podemos concluir que al trmino de sta se lograron los objetivos planteados en un principio, dado que con las pruebas realizadas pudimos determinar que estbamos analizando ciclohexanol. As mismo se lograron conocer las diferentes tcnicas y mtodos, como lo son las pruebas de anlisis elemental, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad, etc; para la identificacin de compuestos orgnicos desconocidos.

Bibliografa. Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin Addison-Wesley Interamericana, Mxico. CHANG, Raymond. Quimica. Mc Graw Hill. Septima edicion. Graham Solomons, T. W.: Qumica Orgnica. Ed. Limusa. Mxico, 1999. McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson Editores, Mxico.