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Pesquisa sobre o relatrio de AAS e Salicilato de metila Refluxo: serve para condensar o solvente.

. Neste processo, ferve-se o solvente e condensa o vapor do solvente de modo que todo o solvente retorne ao balo da reao. A temperatura de refluxo prxima do ponto de ebulio do solvente. Geralmente e utilizado para ferver a uma temperatura suficiente alta para que a reao desejada avance rapidamente. Hidrxido de brio: Para saber se todo o catalisador foi retirado do produto obtido aps filtrao com gua. H2SO4 + Ba(OH)2 BaSO4(s) + 2H2O Teste da Hidroxila fenlica: Na verdade no ocorre reao entre cloreto frrico e aspirina. O teste do cloreto frrico depois da sntese da aspirina serve para verificar possveis impurezas que sobraram. Ele se baseia no fato de que o cido saliclico tem uma hidroxila fenlica e o AAS no tem tal hidroxila fenlica. O fundamento da tcnica o seguinte: O cloreto frrico reage com a hidroxila fenlica do cido saliclico formando um complexo de cor roxa. Como sabemos, o AAS deriva da reao do cido saliclico com o anidrido actico. Se houver formao de cor roxa quando adiciona-se cloreto frrico a aspirina sintetizada, isso quer dizer que ainda sobraram molculas de cido saliclico sem reagir. Se no houver mudana de amarelo para roxo, indica que no existe mais hidroxilas fenlicas. Portanto, no existe presena de cido saliclico, e a reao foi um sucesso. Bicarbonato de Sdio 5%: Seja para reagir com o cido sulfrico e obter sulfato de Sdio mais gua. T em duvida nesta!!!! H2SO4 + NaHCO3 Na2SO4(s) + H2O + CO2 Concluso: Comparando a reao da sntese do AAS com a sntese do salicilato de metila, vemos que a diferena est nos reagentes e produtos, onde o cido saliclico reage com anidrido actico, formando como produto da reao o cido acetilsaliclico (AAS) e um cido carboxlico (cido etanico) e seu processo de purificao feito por recristalizao, enquanto que na obteno do salicilato de metila, a reao acontece entre o cido saliclico e um lcool (metanol), formando como produto o salicilato de metila (leo de wintergreen) e gua, e seu processo de purificao consiste na separao e evaporao do solvente com formao de um leo. As duas reaes so de esterificao, pois os produtos obtidos so steres. Mecanismos:

AAS

Salicilato de metila

O OH OH

H OH

HO

CH3 OH

HO

CH3

OH

CH3 O O H H
+

H O

CH3 O H OH
+

OH

OH

H O CH3

H2O

O CH3 OH

H2O

OH

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H do meio cido onde est acontecendo a reao, deixando o oxignio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nuclefilo ataca o carbono carbonlico, liberando pares de eltrons para o oxignio. E o par de eltrons do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico, formando um intermedirio tetradrico. Em seguida o grupo hidroxila do cido ataca o H da molcula do metanol fazendo uma transferncia de prtons intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento h formao de gua que sai da molcula porque um bom grupo abandonador. O par de eltrons dessa molcula de gua ataca o hidrognio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonlico desfazendo-se a ligao e liberando um par de eltrons para o oxignio. Esse par de eltrons volta a se ligar com o carbono carbonlico formando uma dupla ligao novamente formando o Salicilato de metila e liberando gua para o meio reacional onde cido e gua ficam em equilbrio.

Reao de Fischer

J os fenis no reagem como base pelo mesmo motivo que explica a sua acidez: como os pares de eltrons do oxignio (um de cada vez) esto deslocalizados pelo anel aromtico no esto disponveis para se ligar ao hidrognio, pois perderiam essa capacidade de deslocalizao. Essa diferena de carter bsico evidenciado em uma reao clssica para a formao de steres: a esterificao de Fischer.

A esterificao de Fischer uma reao que ocorre entre alcois e cidos carboxlicos para formar um ster .Na reao acima reao, o lcool funciona como base, utilizando um dos pares de eltrons no ligantes do oxignio para fazer uma ligao como o carbono carbonlico dos cidos carboxlicos, pois alcois so anfteros: reagem como cidos e como bases.

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