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Qumica del carbono

2013-Modelo Pregunta A3.a) CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O CH3-CH2OH + CH3-CH2-COOH propanoato de etilo + agua etanol + cido propanoico b) CH3-CO-CH(CH3)-CH3 + H2 CH3-CHOH-CH(CH3)-CH3 3-metilbutanona + hidrgeno (condiciones reductoras) 3metilbutan-2-ol KOH c) CH3-C(CH3)Br-CH3 + H2O CH3C(CH3)OHCH3 + KBr 2-bromo-2-metilpropano + agua 2-metilpropan-2-ol + Bromuro de potasio d) + HNO2 + N2 + H2O fenilamina + cido nitroso fenol + nitrgeno + agua 2012-Septiembre Pregunta B3.a) Verdadero, su nombre segn criterios IUPAC 1979 es 2-cloro-3-metil-2-buteno. Segn criterios de IUPAC 1993 sera 2-cloro-3-metilbut-2-eno. b) Falso. Son ismeros pero no de posicin, ya que uno tiene un grupo funcional aldehdo y otro un grupo funcional alcohol, adems del doble enlace. Son ismeros de funcin Pentanal: CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)H CH3-CH2-CH2-CH2-CHO. Frmula molecular C5H10O 2-penten-3-ol: CH3-CH2-COH=CH-CH3 . Frmula molecular C5H10O c) Falso. La regla de Markovnikov indica que la adicin del sustituto negativo, en este caso Br-, se realiza en el lado del doble enlace donde menos H hay. CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3 (2-bromopropano es el mayoritario) d) Falso, se produce una doble adicin. CH3-CH=CH2 + Cl2 CH3-CHCl-CHCl (1,2-dicloropropano) 2012-Junio Pregunta B3.No se exigen las condiciones de la reaccin ni nombrar reactivos, pero se pueden comentar a) Deshidratacin de alcoholes en presencia de cido sulfrico en caliente. CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2 + H2O (1-propanol propeno + agua) b) CH3-CHOH-CH3 + oxidante CH3-CO-CH3 (2-propanol propanona ) Otra segunda opcin, si la oxidacin es ms fuerte, es formar dos cidos CH3CHOH-CH3 + oxidante 2CH3COOH (2-propanol cido etanoico) c) CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 (propeno + hidrgeno propano) d) CH3CH2CHO + reductor CH3CH2CH2OH (propanal 1-propanol) 2012-Modelo Pregunta 3B.a) El nailon es una poliamida, que se forma en una reaccin de condensacin entre el grupo carboxilo y el grupo amina: n H2N-(CH2)5-COOH ...[HN (CH2)5CO]n ... b) Se trata de una reaccin de adicin al doble enlace: n CF2=CF2 (CF2CF2)n 2011-Septiembre a) Butanona y CH3CH2CH2CHO b) Butanol y CH3COH(CH3)CH3 Pgina 1 de 14

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c) cido propanoico y CH3CH=CHCH2COOH d) Metilpropilamina y 2011-Junio Pregunta 3B.a) 1penteno + cido bromhdrico. CH2=CHCH2CH2CH3 + HBr CH2BrCH2CH2CH2CH3 + CH3CHBrCH2CH2CH3 1-Bromopentano y 2-Bromopentano Adicin. Sera mayoritario el 2-Bromopentano ya que de acuerdo a la regla de Markownikoff el H que es la parte positiva del reactivo asimtrico se aadira al C del doble enlace con ms hidrgenos. b) 2butanol en presencia de cido sulfrico en caliente. H 2 S O4 ;Q CH3CH2CHOHCH3 CH3CH=CHCH3+ H2O 2-buteno y agua. Eliminacin (deshidratacin de alcohol). Se forma 2-buteno de acuerdo a la regla de Saytzeff c) 1butanol + cido metanoico en presencia de cido sulfrico. H 2 S O4 CH2OHCH2CH2CH3 + CHOOH CHOOCH2CH2CH2CH3 Metanoato de butilo. Condensacin (esterificacin) d) 2metil2penteno + hidrgeno en presencia de catalizador. + H2 2-metilpentano Adicin (hidrogenacin) 2011-Modelo Pregunta 3B.a) Falso, son ismeros de posicin. b) Cierto. CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O c) Falso, son ismeros de funcin. d) Falso, se obtiene 1propeno. 2010-Septiembre-Fase General Cuestin 3B.H 2 S O4 ;Q a) CH3CHOHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 2-butanol 2-buteno + 1-buteno Sera mayoritario el 2-buteno por la regla de Saytzeff b) + HCl + H2O

2,3,3-trimetil-1-butanol 1-cloro-2,3,3-trimetil-butano c) CH3-CHO + O2 CH3-COOH etanal cido etanoico d) CH3-COOH + +H2O cido etanoico + 2-propanol etanoato de 1-metil-etilo ( de isopropilo (ismero de propilo)) Pgina 2 de 14

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2010-Junio-Coincidentes Cuestin 3B.a) +Br2

3-metil-2-hexeno + bromo 2,3-dibromo-3-metilhexano. Adicin. H 2 S O4 ;Q b) 2-metil-1-butanol 2-metil-1-buteno. Eliminacin (deshidratacin de alcoholes) c) CH3CH2Cl-CH2-CH3 + NaOH (aq) CH3CH2OH-CH2-CH3 + NaCl 2-clorobutano + hidrxido de sodio 2-butanol + cloruro de sodio. Sustitucin. d) CH2=CH2 + H2 (catalizador) CH3CH3 eteno + hidrgeno etano. Adicin. 2010-Junio-Fase General Cuestin 2A.d) CH3CH2CH2COOH Cuestin 3B.a) Reaccin de deshidratacin del etanol en presencia de cido sulfrico caliente obteniendo eteno. H 2 S O4 ;Q CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O b)Reaccin de sustitucin. El etanol en presencia de cloruro de hidrgeno se transforma en cloroetano. CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O c) Reaccin de esterificacin. Adicin con eliminacin. Etanol ms cido propanoico se obtiene propanoato de etilo y agua. CH3CH2OH + CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3 + H2O d) Reaccin de oxidacin. Se obtiene cido etanoico (cido actico) CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O 2010-Junio-Fase Especfica Problema 2A.a) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Reaccin de esterificacin. Adicin y eliminacin Cuestin 3B.-

a) Frmula molecular C12H26 b) 12 C (s) + 13 H2 (g) C12H26 c) C12H26 + 18,5 O2 12 CO2 + 13 H2O d) 2,4,4,6-tetrametiloctano

2010-Modelo Cuestin 3B.a) CH3-CH=CH-CH3 + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 2-buteno + cido bromhdrico 2-clorobutano Reaccin de adicin.

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H 2 S O4 ;Q b) CH3-CH2-CH2OH CH3CH=CH2 + H2O 1-propanol Propeno + agua Reaccin de eliminacin (deshidratacin de alcohol) H+ c) CH3-CH2-CH-COOH + HO-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-COO-CH2-CH2-CH3 cido butanoico + 1-propanol Butanoato de propilo Reaccin de condensacin (esterificacin) d) n (H2N (CH2)5 COOH) -[HN(CH2)5 CO]n- + nH2O cido 6-aminohexanoico poliamida (nylon) Reaccin de polimerizacin por condensacin 2009-Septiembre Cuestin 5. a) CH3-CH2-CH2-CH2OH b) Ismero de posicin: 2-butanol CH3-CH2-CH2OH-CH3 Ismero de cadena 2-metil-1-propanol Ismero de funcin: metilpropilster CH3-CH2-O-CH2-CH3 c) CH2OH-CH2-CH2-CH3 + CH3-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O Productos etanoato de butilo y agua Reaccin de condensacin (esterificacin) 2009-Junio Cuestin 5. H 2 S O4 a) CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CHOH-CH3 + CH3-CH2-CH2OH B (mayoritario) = CH3-CHOH-CH3 = 2-propanol C (minoritario) = CH3-CH2-CH2OH = 1-propanol b) 2-propanol es el mayoritario por la regla de Markownikoff: el H que es la parte positiva del reactivo asimtrico (H+ OH-) se aadira al C del doble enlace con ms hidrgenos. (es un reactivo electrfilo y puede formar dos carbocationes, uno secundario y otro primario, siendo ms estable el carbocatin secundario que el primario) oxidacin fuerte c) CH3-CHOH-CH3 CH3-CO-CH3 D= propanona. El oxidante fuerte puede ser permanganato de potasio o dicromato de sodio. d) CH3-CH2-CH2OH + COOH COOCH2-CH2-CH3 + H2O E=Metanoato de propilo (reaccin de condensacin, esterificacin) 2009-Modelo Cuestin 5. (Nota: slo se pide nombrar orgnicos y slo poner los mayoritarios) a) CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3 Propeno 2-bromopropano El producto orgnico mayoritario es 2-bromopropano segn la regla de Markownikoff. Reaccin de adicin. H2O b) CH3CH2CH2Br + KOH CH3CH2-CH2OH (+ KBr) 1-bromopropano 1-propanol Reaccin de sustitucin. c) CH3CH2OH + oxidante fuerte CH3COOH Etanol cido etanonico Pgina 4 de 14

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Reaccin de oxidacin. d) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 (+ H2O) cido etanoico + etanol Etanoato de etilo 2008-Septiembre Cuestin 5. a) 2-metil-2-buteno b) + 2-metil-2-yodobutano + 2-metil-3-yodobutano Es mayoritario 2-metil-2-yodobutano por la regla de Markownikoff. c) Ismeros de posicin: los grupos funcionales (doble enlace) en distinta posicin 2-metil-1-buteno 3-metil-1buteno 2008-Junio Cuestin 5. a) CH3-CH2-COOH + CH3OH CH3-CH2-COOCH3 + H2O cido propanoico + metanol Propanoato de etilo Reaccin de condensacin (esterificacin) b) CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br eteno (+ bromo) 1,2-dibromoetano Reaccin de adicin H 2 S O4 ;Q c) CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Etanol Eteno (+ agua) Reaccin de eliminacin d) CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr Bromoetano (+ hidrxido de potasio) etanol (+ Bromuro de potasio) Reaccin de sustitucin Problema 1A. a) CH3-CH=CH2(g) + HBr(g) CH3-CHBr-CH3(g) + CH3-CH2-CH2Br(g) Propeno + bromuro de hidrgeno 2-bromopropano + 1-bromopropano El producto mayoritario es 2-bromopropano por la regla de Markownikoff 2008-Modelo Cuestin 5.a) CH3-CH2Br + KOH CH3-CH2OH + KBr 1-bromooetano bromuro de etilo + hidrxido de potasio etanol + bromuro de potasio b) CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-CH2-COOCH2-CH3 + H2O cido etanoico (o actico) + etanol Etanoato (o acetato) de etilo + agua H 2 S O 4 concentrado c) CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Etanol Eteno (+ agua) oxidante fuerte , p.e. KMnO4 d) CH3CH2OH CH3COOH Etanol cido etanoico 2007-Septiembre Cuestin 5. Pgina 5 de 14 +HI

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a) Verdadero. Se trata de una reaccin de condensacin (esterificacin) R-COOH + R'-OH R-COO-R' + H2O b) Verdadero. Al tener un doble enlace puede sufrir reacciones de adicin, por ejemplo de hidrgeno o de un haluro. CH2=CH2 + X2 CH2X-CH2X c) Falso. Los alcoholes se oxidan para producir cidos orgnicos. La reduccin de un grupo alcohol supone una incorporacin de hidrgeno y conduce al correspondiente alcano. R-CH2OH (condiciones reductoras) + H2 R-CH3 + H2O. H 2 S O4 d) Verdadero. CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O Problema 2B. a) CH2=CH-CH2-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH2-CH3 + CH2Cl-CH2-CH2-CH3 2-clorobutano (mayoritario) + 1-clorobutano El producto mayoritario P es 2-clorobutano por la regla de Markownikoff 2007-Junio Cuestin 5.a) CH3OH : alcohol (grupo funcional -OH, hidroxilo) CH3CH2COOH : cido (grupo funcional -COOH, carboxilo) CH3COOCH3 : ster (grupo funcional -COO- , ster)

CH3CONH2 : amida (grupo funcional -CON= , donde R' y R'' son H) a) CH3OH : metanol CH3CH2COOH : cido propanoico CH3COOCH3 : etanoato de metilo CH3CONH2 : etanoamida c) CH3OH + CH3CH2COOH CH3CH2COOCH3 + H2O Reaccin de condensacin (esterificacin). El producto es propanoato de metilo. d) CH3OH metanol y CH3COOH cido etanoico. Reaccin de condensacin (esterificacin). Problema 1B.a) CH3CH3 + HNO3 CH3CH2NO2 (g) + H2O 2007-Modelo Cuestin 5.(Nota: similar a 2006-Junio-Cuestin 5) a) Butano y 2-metilpropano. Isomera de cadena, se diferencian en la distinta disposicin de la cadena de carbonos. b) 2-propanol y 1-propanol. Isomera de posicin, se diferencian en la distinta posicin del grupo funcional hidroxilo. c) Propanal y propanona. Isomera de funcin, se diferencian en el distinto grupo funcional d) 1-buteno y 2-buteno. Isomera de posicin, se diferencian en la distinta posicin del grupo funcional, el doble enlace. 2006-Septiembre Cuestin 5.H 2 S O4 a) CH3CH2CHOHCH3 CH3CH=CHCH3 + H2O 2-butanol 2-buteno Reaccin de eliminacin, deshidratacin de alcohol. El producto mayoritario es 2-buteno y no 1-buteno por la regla de Saytzeff. b) CH3OH + CH3COOH CH3COOCH3 + H2O Metano + cido etanoico etanoato de metilo + agua Pgina 6 de 14

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Reaccin de condensacin (esterificacin) c) CH3CH=CHCH3 + HCl CH3CH2-CHClCH3 2-buteno + cido clorhdrico 2-clorobutano Reaccin de adicin d) ClCH2CH2CH3 + KOH HOCH2CH2CH3 + KCl 1-cloropropano + hidrxido de potasio 1-propanol + cloruro de potasio Reaccin de sustitucin 2006-Junio Cuestin 5.a) CH3CH2CHO y CH3COCH3 Isomera de funcin, se diferencian en el distinto grupo funcional b) CH2=CHCH2CH3 y CH3CH=CHCH3 Isomera de posicin, se diferencian en la distinta posicin del grupo funcional, el doble enlace. c) y Isomera de cadena, se diferencian en la distinta disposicin de la cadena de carbonos. d) CH3CO-CH2-CH3 y CH3CH2CH2OH Isomera de funcin, se diferencian en el distinto grupo funcionales. 2006-Modelo Cuestin 5.a y b) C3H6O: CH3-CH2-COH Propanal, CH3-CO-CH3 Propanona C3H6O2: CH3-CH2-COOH cido propanoico, CH3-COO-CH3 Etanoato de metilo. CHOO-CH2-CH3 Metanoato de etilo C3H8O: CH3-CH2-CH2OH 1-propanol, CH3-CHOH-CH3 2-propanol, CH3-CH2-O-CH3 etilmetilter 2005-Septiembre Cuestin 4.a) 2-propanol CH3-CHOH-CH3 2-metil-1-buteno cido butanoico CH3-CH2 -CH2-COOH N-metil etilamina (o etil metil amina) CH3-CH2 -NH-CH3 b) i) CHOCH2CH2CH3 Butanal ii) CH3CH2COOCH3 Propanoato de metilo c) CH3CH2COOH + CH2OH CH3CH2COOCH3 + H2O cido propanoico + metanol Propanoato de metilo + agua Reaccin de condensacin (esterificacin) 2005-Junio Cuestin 5.H 2 S O4 ;Q a) Verdadero. CH3CHOHCH3 CH2=CHCH3 + H2O El producto de la eliminacin es nico porque los hidrgenos de los grupos CH3 son equivalentes. + H b) Verdadero. CH3-CH2-CH2OH + CH3COOH CH3COO CH2-CH2-CH3 + H2O El producto de la condensacin (esterificacin) es etanoato (o acetato) de propilo. c) Falso. Se obtienen 2-cloropentano y 3-cloropentano como productos de adicin. CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 d) Falso. ClCH2CH2CH3 + KOH en etanol HOCH2CH2CH3 + KCl Se obtiene 1-propanol como producto de sustitucin. 2005-Modelo Pgina 7 de 14

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Cuestin 5.a) CH3-CH=CH-CH3 + HCl CH3-CH2-CHCl-CH3 2-buteno + cloruro de hidrgeno 2-clorobutano Reaccin de adicin. b) CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 Propeno + hidrgeno propano Reaccin de adicin. H 2 S O4 ;Q c) CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2+ H2O 1-butanol 1-buteno + agua d) + NaCl

2-metil-1clorobutano + hidrxido de sodio 2-metil-1-butanol + cloruro de sodio Reaccin de sustitucin 2004-Septiembre Cuestin 1.b) Reaccin de polimerizacin por adicin. Cuestin 4.a y b) i) CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COO-CH3 + H2O cido propanoico + metanol propanoato de metilo + agua Reaccin de condensacin (esterificacin) ii) CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br Eteno + bromo 1,2-dibromoetano Reaccin de adicin H 2 S O4 ;Q iii) CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Etanol Eteno + agua Reaccin de eliminacin (deshidratacin de alcohol) iv) CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr Bromoetano + hidrxido de sodio etanol + bromuro de sodio Reaccin de sustitucin 2004-Junio Cuestin 5.a) Verdadero. Se trata de una reaccin de adicin, la hidrogenacin de un doble enlace produce un hidrocarburo saturado. R-CH=CH-R' + H2 R-CH2-CH2-R' b) Falso. Un grupo cido se obtiene por la oxidacin de un grupo funcional aldehido. La reduccin de un grupo funcional aldehido producira un alcohol R-CHO (en condiciones reductoras) + H2 R-CH2OH c) Verdadero. Pueden captar protones R-NH2 + H+ R-NH3+ H 2 S O4 ;Q d) Falso. La deshidratacin produce eteno. CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 2004-Modelo Cuestin 5.a) CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O cido etanoico + etanol etanoato de etilo + agua c) Se pueden obtener poliesteres por reaccin entre cidos dicarboxlicos y dioles. Ejemplos de aplicacin industrial: Pgina 8 de 14

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PET (polietilentereftalato) empleado fundamentalmente para envases de bebidas carbnicas y soportes de cintas de imagen y sonido. PC (policarbonatos) empleados en pantallas, faros, etc d) El grupo funcional del etanoato de etilo es el grupo ster, (-COO-), que presenta efecto mesmero/resonancia porque un oxgeno est unido al carbono con un doble enlace (uno sigma y otro pi) y el oxgeno es ms electronegativo que el carbono, desplazando los electrones pi hacia el oxgeno, lo que permite la formulacin de estructuras de resonancia. 2003-Septiembre Cuestin 5.H 2 S O4 a) CH3-CH2-CH2OH CH3-CH=CH2 +H2O calor propanol (1-propanol) propeno + agua Reaccin de eliminacin (deshidratacin de alcohol) b) CH3-CH2-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CHCl-CH3 1-buteno + cloruro de hidrgeno 2-clorobutano Reaccin de adicin c) Se pueden plantear dos opciones, ambas vlidas. 1.Reaccin de sustitucin (sustitucin nuclefila, medio bsico): CH3-CHCl-CH3 + NaOH CH3-CHOH-CH3 + NaCl 2-cloropropano + hidrxido de sodio 2-propanol + cloruro de sodio 2.Reaccin eliminacin (deshidrohalogenacin de haluro de alquilo, medio bsico): CH3-CHCl-CH3 + NaOH CH3-CH=CH2 + NaCl + H2O 2-cloropropano + hidrxido de sodio propeno + cloruro de sodio + agua
Nota1: 2-cloropropano tambin se podra nombrar como cloruro de isopropilo. Nota2: enunciado solamente pide formular, indicar el tipo de reaccin y nombrar compuestos orgnnicos. La solucin oficial orientaciones para el corrector indicaba sustitucin con producto 2-propanol y aada si se propone como producto el propeno darlo tambin como vlido. Puede surgir a duda de cual de las dos es ms correcta. En situacin real compiten sustitucin y eliminacin. Aunque no es necesario, se ampla aqu por ser un caso que muestra qu otros factores adems de los reactivos influyen en los productos obtenidos, lo que lleva a entrar en los posibles mecanismos. E1 E2? E2 favorecida sobre E1 a mayor concentracin y fuerza base. SN1 SN2? SN2 favorecida sobre SN1 a mayor concentracin y fuerza nuclefilo/base La concentracin no es conocida, pero al ser base fuerte, nos centramos en SN2 y E2.

uhu.es/quimiorg

Se incluye un diagrama sobre preparacin alcoholes por sustitucin nucleoflica y que valida la idea de que en medio bsico nos centramos en SN2 y E2, ya que el carbono es secundario. E2 SN2? En E2 orden 3>2>1, mientra que en SN2 1>2>3. Este caso es carbono 2, por lo que no es decisivo; para los carbonos terciarios s que se puede considerar solamente eliminacin. Un disolvente menos polar tiende a favorecer la eliminacin, lo mismo que hace una temperatura ms elevada. Por eso, el KOH alcohlico caliente es el reactivo clsico para la deshidrohalogenacin; una temperatura ms baja y la presencia de agua, ms polar, en el disolvente tienden a incrementar la proporcin del producto de la sustitucin: el alcohol.

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organica1.org Facultad Qumica UNAM

d)CHCH-CH3 + 2H2 + catalizador CH3-CH2-CH3 propino + hidrgeno + catalizador propano Reacin de adicin (tambin como H2 se oxida, es reductor: hidrogenacin de hidrocarburos como reaccin redox de reduccin) 2003-Junio Cuestin 5.Corresponde a compuestos a y d. Nota: enunciado pide frmula desarrollada, no semidesarrollada, pero se aportan semidesarrolladas a) cido butanoico, CH3-CH2-CH2-COOH , con frmula molecular C4H8O2. S corresponde. b) Butanodial, CHO-CH2-CH2-CHO, con frmula molecular C4H4O2. No corresponde c) 1,4-butanodiol, CH2OH-CH2-CH2-CH2OH , con frmula molecular C4H10O2. No corresponde. d) cido 2-metilpropanoico, , con frmula molecular C4H8O2. S corresponde. 2003-Modelo Cuestin 5.a) cido propanoico + etanol + H+ propanoato de etilo + agua CH3-CH2-COOH + CH3-CH2OH + H+ CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Reaccin de condensacin (esterificacin) b) 2-metil-2-buteno + cido bromhdrico 2-bromo-2-metilbutano + HBr Reaccin de adicin. c) 1-bromobutano + hidrxido de potasio 1-butanol + bromuro de potasio CH3-CH2-CH2-CH2Br + KOH CH3-CH2-CH2-CH2OH + KBr Reaccin de sustitucin d) propino + hidrgeno (exceso) + catalizador propano CHCH-CH3 + H2 (exceso) + catalizador CH3-CH2-CH3 Reacin de adicin (tambin como H2 se oxida, es reductor: hidrogenacin de hidrocarburos como reaccin redox de reduccin) 2002-Septiembre Cuestin 5.a) CH3-CHOH-CH3: 2-propanol, grupo funcional -OH, hidroxilo alcohol. CH3-CO-CH3: propanona, grupo funcional -CO-, cetona CH3-COO-CH3: etanoato de metilo, grupo funcional -COO-, ster CH3-CO-NH2: etanamina, grupo funcional -CONH2, amida b) Solamente el compuesto a, sera una deshidratacin de alcohol H 2 S O4 ;Q CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O 2-propanol propeno + agua 2002-Junio Cuestin 5.a) 3-metil-4-penten-1-ol b) Eliminacin de grupo OH, deshidratacin de alcoholes,

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H 2 S O4 ;Q + H2O 3-metil-4-penten-1-ol 3-metil-1,4-pentadieno + agua c) Adicin de un halogenuro de hidrgeno al doble enlace. Segn regla Markownikoff el H que es la parte positiva del reactivo asimtrico se aadira al C del doble enlace con ms hidrgenos. + HBr 3-metil-4-penten-1-ol + bromuro de hidrgeno 4-bromo-3-metil-1-pentanol d) Sustitucin de OH por halgeno. Como se pide una reaccin de sustitucin no podemos plantear una deshidratacin de alcohol, que sera una reaccin de eliminacin, y una reaccin que ataque al doble enlace, que sera una adicin. H+ + HBr + H2O 3-metil-4-penten-1-ol + bromuro de hidrgeno 5-bromo-3-metil-1-penteno + agua Nota: La conversin haluro de alquilo/alcohol es reversible y el desplazamiento del equilibrio depender de qu reactivo se encuentra en exceso:

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2002-Modelo Cuestin 4.a) CH3-CH2-COOCH3 etanoato de metilo b) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-pentanona c) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 4-penten-2-ol d) CH3-CH2-NH2 etilamina e) CH3-CONH2 etanamida f) CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno g) CH3-O-CH2-CH3 etilmetilter metoxietano h) C6H5-COOH cido benzoico cido bencenocarboxlico 2001-Septiembre Cuestin 5.a) n(HCOOH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH) + n(NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2) (De forma ms abreviada n(HCOOH-(CH2)4-COOH) + n(NH2-(CH2)6-NH2) ) [-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-]n + 2nH2O b) Las poliamidas se obtienen por condensacin entre grupo carboxilo y grupo amina. Es una poliheterocondensacin, al menos dos molculas diferentes se condensan en un solo monmero eliminando al menos una molcula de agua. c) Polimerizacin por adicin. -PVC (Policloruro de vinilo), es un material termoplstico, duro y fuerte , que presenta una combinacin ideal de propiedades elctricas y mecnicas. Uno de sus usos es como tuberas. n(CH2=CHCl) [-CH2-CCl-]n -Tefln a partir del tetrafluoroetileno. Recubrimientos para bajo rozamiento y resistencia a la corrosin. n CF2=CF2 (CF2CF2)n Pgina 11 de 14

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Qumica del carbono

2001-Junio Cuestin 2.a) cido 2-cloroetanoico CH2Cl-COOH cido 2-hidroxipropanoico CH3-CHOH-COOH cido 3-hidroxibutanoico CH3-CHOH-CH2-COOH cido propanoico CH3-CH2-COOH Cuestin 5.a) C2H6(g)+Cl2(g) C2H5Cl(g) + HCl(g) etano + cloro molecular cloroetano + cloruro de hidrgeno b) Halogenacin, sustitucin electrfila c) El HCl es un subproducto porque no es el producto principal, que es el cloroetano. El HCl se obtiene asociado a ese proceso de preparacin del producto principal. d) Un proceso ms habitual es hacer reaccionar hidrgeno y cloro moleculares en estado gaseoso para obtener cloruro de hidrgeno tambin en estado gaseoso Cl2 (g) + H2 (g) 2HCl (g) Problema 1A.c) Hay que formular el cido 2-cloretanoico para obtener su masa molecular La masa molecular del cido 2-cloretanoico (CH2Cl-COOH) es 212+216+35,5+3=94,5 g/mol Para preparar 2 L de disolucin 0,001 M necesitaremos 2L 0,001 mol/L =0,002 mol, que suponen 0,002 mol 94,5 g/mol = 0,189 g 2001-Modelo Cuestin 5.Para cada reaccin realizamos al mismo tiempo los apartados a, b y c. Nomenclatura IUPAC segn criterios 1993 (3-metilbutan-2-ol) en lugar de criterios de 1979 (3metil-2-butanol) 1.- CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 + NaOH NaCl + CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3 2-cloro-3-metilbutano + hidrxido de sodio clururo de sodio + 3-metilbutan-2-ol Sustitucin nucleoflica, formacin de alcoholes. 2.- CH2=CH-CHBr-CH3 + NaOH NaBr + CH2=CH-CHOH-CH3 3-bromo-but-1-eno + hidrxido de sodio bromuro de sodio + but-3-en-2-ol Sustitucin nucleoflica, formacin de alcoholes. 3.- CH3-CC-CH3 + Cl2 (exceso) CH3-CCl=CCl-CH3 but-2-ino + cloro molecular 2,3-dicloro-but-2-eno Halogenacin de alquino. 4.- CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3 + H2SO4 + calor CH3-C(CH3)=CH2-CH3 + CH3-CH(CH3)-CH=CH2 + H2O 3-metil-pentan-2-ol + cido sulfrico 3-metilbut-2-eno + 3-metilbut-1-eno + agua Se trata de una deshidratacin de alcoholes. Aplica la regla de Saytzeff: la eliminacin en el doble enlace se realiza mayoritariamente donde menos H hay de los dos C olefina ms sustituida, y por eso el 3-metilbut-2-eno es mayoritario. 2000-Septiembre Cuestin 5.a) 5C (s) + 2CaO 2CaC2 + CO2 CaC2 + H2O C2H2 + CaO Problema 1B.a) CH3-CH2=CH2-CH3 + HCl CH3-CH3-CHCl-CH3 but-2-eno + cido clorhdrico 2-cloro-butano (A, C4H9Cl) Se trata de una adicin de un halogenuro de hidrgeno al doble enlace. Aplica la regla de Markownikoff, segn la cual el halgeno se pone en el carbono ms sustituido (se adiciona el sustituto negativo en el lado del doble enlace donde menos H hay). Como la molcula de partida es simtrica, es realmente indistinto. Pgina 12 de 14

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Qumica del carbono

CH3-CH3-CHCl-CH3 + KOH CH3-CH3-CHOH-CH3 2-cloro-butano + hidrxido de potasio butan-2-ol (B, C4H10O) Se trata de una sustitucin nuclefila donde se sustituye el Cl- por OH-. CH3-CH3-CHOH-CH3 + H2SO4 + calor CH3-CH3-CH=CH2 + CH3-CH2=CH2-CH3 butan-2-ol + cido sulfrico but-1-eno + but-2-eno Se trata de una deshidratacin de alcoholes. Aplica la regla de Saytzeff: la eliminacin en el doble enlace se realiza mayoritariamente donde menos H hay de los dos C olefina ms sustituida, y por eso el but-2-eno es mayoritario. Nota: el 2-buteno es el nombre IUPAC segn criterios 1979, segn criterios 1993 es but-2-eno. b) La masa molecular de but-2-eno es 412+10=58 g/mol, luego en 1,5 g tendremos 1,5 g/ 58 g/mol = 2,58610-2 mol Segn la estequiometra n(B, butan-2-ol)/n(but-2-eno)=1, luego si el rendimiento fuese del 100 % tendramos 2,58610-2 mol. Si tenemos en cuenta el rendimiento, el nmero de moles ser 2,58610-2 0,670,54=9,35610-3 mol La masa molecular de B (butan-2-ol) es 412+10+16=74 g/mol, luego se obtendrn 9,35610-3 mol 74 g/mol = 0,692 g de B (butan-2-ol) 2000-Junio Cuestin 3.a) Como se indica que es un compuesto de cadena abierta, por la relacin entre los ndices de carbono e hidrgeno sabemos que es un compuesto saturado (el nmero de insaturaciones es cero C 2+ 2 H X + N 2n+ 2(2n +2) n insaturaciones= = =0 ). Por lo tanto el oxgeno 2 2 solamente puede formar parte de un grupo funcional alcohol -OH o de un grupo funcional ter (RO-R') b) En este caso el nmero de insaturaciones es 2 C 2+ 2 H X + N 2n+ 2(2n +2) n insaturaciones= = =2 2 2 Por lo tanto puede ser un triple enlace -CC-, o dos dobles enlaces -C=C-. c) CH3-CH2-CH2OH propan-1-ol CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol CH3-CH2-O-CH3 etil-metil-ter d) Etilamina CH3-CH2-NH2 Etanamida CH3-CO-NH2 2000-Modelo Cuestin 4.Indicamos el tipo de reaccin aunque el enunciado no lo pide explcitamente. Nomenclatura IUPAC de los nuevos compuestos segn criterios 1993 (but-2-eno), aunque enunciado usa criterios de 1979 (2-buteno). a) cido etanoico + 1-propanol (en medio cido sulfrico) etanoato de propilo + agua CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH + H2SO4 CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O Condensacin, Obtencin de steres (Esterificacin). b) 2-butanol + cido sulfrico but-2-eno + agua CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 CH3-CH=CH-CH3 + H2O Se forma como producto principal el 2-buteno, pero tambin se forma 1-buteno en funcin de qu hidrgeno se elimina junto con el grupo OH: aplica la regla de Saytzeff. Se trata de una eliminacin, deshidratacin del alcoholes c) 2-buteno + bromuro de hidrgeno 2-bromo-butano CH3-CH=CH-CH3 + HBr CH3-CH2-CHBrCH3 Adicin al doble enlace de un halogenuro de hidrgeno. d) 2-clorobutano + hidrxido de potasio (en medio etanlico) butan-2-ol Pgina 13 de 14

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Qumica del carbono

CH3-CH2-CHCl-CH3 + KOH + (EtOH) KCl + CH3-CH2-CHOH-CH3 Sustitucin nucleoflica, formacin de alcoholes.

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