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Os principais isômeros de função são:

Química • Álcool e éter, se aromáticos, são isômeros tam-

bém do fenol
• Aldeído e cetona
Professor Pedro CAMPELO
• Ácido carboxílico e éster
5. ISOMERIA DE CADEIA
Aula 167 Os compostos para apresentar esse tipo de iso-
Isomeria plana meria devem pertencer à mesma função e apre-
sentar cadeias diferentes.
1. ISOMERIA Exemplos:
Isomeria é uma palavra criada por Berzelius em a) H2C=CH–CH2–CH3 e
1830. Ela vem do Grego e significa “mesma com-
01. (PUC-MG) Em relação aos compostos
b) H3C–CH2–NH2 e H3C–NH–CH3
posição” (iso = mesma(s); meros = partes). A CH3
c) H3C–CH2–CH2–CH3 e H3C–CH(CH3)–CH3 |
isomeria é um fenômeno muito comum, e seu
estudo dá-nos uma pálida idéia da imensa varie-
Os principais tipos de isômeros de cadeia são: CH3CHCHCH3 e CH3CH2CH2CHCH3
• Aberta e fechada | |
dade e complexidade presentes na natureza. No OH OH
• Normal e ramificada
caso de moléculas orgânicas, essa diversidade é
• Saturada e insaturada todas as afirmativas são corretas, EXCETO:
possibilitada pela capacidade que o carbono tem
• Homogênea e heterogênea
de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas a) têm mesma massa molar.
combinações que sua tetravalência proporciona. 6. ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO b) têm mesma fórmula mínima.
Abreviadamente, a isomeria é o fenômeno pelo Os compostos, para apresentar esse tipo de iso- c) são álcoois saturados.
qual duas substâncias compartilham a mesma meria, devem pertencer à mesma função, ter a d) são isômeros de posição.
fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, mesma cadeia e apresentar posições diferentes e) são isômeros de cadeia.
tantos átomos daquilo), mas apresentam estru- do grupo funcional (exceto heteroátomo), insatu-
turas diferentes, ou seja, a forma como os mes- ração e radical.
02. (PUC-MG) Considere os seguintes pares de
mos átomos arranjam-se no espaço tridimen- Exemplos:
compostos:
sional é diferente em cada caso. a) H3C–CO–CH2–CH2–CH3 e
1. propanal e propanona.
A isomeria é dividida, para fins de estudo, em H3C–CH2–CO–CH2–CH3
2. 1-buteno e 2-buteno.
duas categorias: plana e espacial. A isomeria b) HC–C–CH2–CH3 e H3C–C–C–CH3
3. metoxi-metano e etanol.
plana, ao contrário da isomeria espacial, é facil-
4. n-pentano e neopentano.
7. ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO
mente verificável através da representação plana
5. metil-n-propilamina e di-etilamina.
(METAMERIA)
(fórmula estrutural plana) das moléculas das dife-
São, respectivamente, isômeros de função
É um caso particular da isomeria de posição. e cadeia:
rentes substâncias. Ocorre quando os compostos se diferenciam a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4
Dados dois compostos, para verificar-se o tipo de pela posição do heteroátomo. d) 4 e 5 e) 5 e 2
isomeria plana (são vários) que pode ocorrer As principais funções que apresentam esse tipo
entre eles, exige-se um certo cuidado. Caso as isomeria são: 03. (UEL) As substâncias de fórmula
perguntas certas não sejam feitas na seqüência • Éter CH3–CH2–CH2–OH e CH3–O–CH2–CH3 têm
certa, erros podem ser cometidos. Além disso, • Éster diferentes
são necessários bons conhecimentos de funções • Amina secundária a) fórmulas moleculares.
orgânicas (álcool, cetona, amina etc.) e de • Amina terciária b) fórmulas mínimas.
classificação de cadeias carbônicas (aberta ou • Amida substituída c) composições centesimais.
fechada, homogênea ou heterogênea etc.). Exemplos: d) massas molares.
2. ISÔMEROS a) H3C–O–CH2–CH2–CH3 e e) cadeias carbônicas.
Isômeros são compostos diferentes que apre- H3C–CH2–O–CH2–CH3
04. (Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de
sentam a mesma fórmula molecular. b) H3C–NH–CH2–CH2–CH3 e
drogas, a Polícia Federal passou a controlar
Exemplos: H3C–CH2–NH–CH2–CH3
a aquisição de solventes com elevado grau
a) H3C–CH2–OH Fórmula molecular: C2H6O 8. ISOMERIA DINÂMICA (TAUTOMERIA)
de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a
H3C–O–CH3 Fórmula molecular: C2H6O É um caso particular da isomeria de função. Os acetona (propanona). Hoje, mesmo as
b) H2C=CH–CH3 Fórmula molecular: C3H6 compostos estão em equilíbrio dinâmico. Universidades só adquirem esses produtos
Fórmula molecular: C3H6 Ocorre principalmente entre as funções: com a devida autorização daquele órgão. A
c) H3C–CH2–CHO Fórmula molecular: C3H6O • Aldeído e enol primário alternativa que apresenta, respectivamente,
H3C–CO–CH3 Fórmula molecular: C3H6O • Cetona e enol secundário isômeros funcionais dessas substâncias é:
d) H3C–O–CH2–CH2–CH3 Exemplos:
Fórmula molecular: C4H10O a) butanal e propanal
a) H3C–CH2–CHO e H3C–CH=CH–OH
H3C–CH2–O–CH2–CH3 b) 1-butanol e propanal
b) H3C–CO–CH3 e H3C–COH=CH2
Fórmula molecular: C4H10O c) butanal e 1-propanol
Os compostos que apresentam tautomeria são
e) H3C–CHO Fórmula molecular: C2H4O d) 1-butanol e 1-propanol
chamados de tautômeros.
H2C=CH–OH Fórmula molecular: C2H4O 05. (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se
3. ISOMERIA PLANA caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula
Isômeros planos são compostos que apresentam Exercícios molecular representar diferentes estruturas.
fórmulas estruturais planas diferentes e fórmulas Considerando a isomeria estrutural plana
01. (Cesgranrio 90) Assinale a alternativa
moleculares iguais. para a fórmula molecular C4H8, podemos
que indica um par de isômeros:
Todos os exemplos listados anteriormente são de identificar os isômeros dos seguintes tipos:
a) CH3–CH3 e CH3–CH2–CH3
isômeros planos. a) cadeia e posição
O
A isomeria plana é dividida em cinco tipos: fun- b) cadeia e função
b) CH3–CH2–C e CH3–C–CH3
ção, cadeia, posição, compensação e dinâmica. c) função e compensação
H ||
4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO O d) posição e compensação
Os compostos para apresentar esse tipo de c) CH3–CH2OH e HOCH2–CH2–OH 06. (UFV) O número de isômeros constitucio-
isomeria devem pertencer a funções diferentes. d) CH3–CH2 – O –CH2–CH3 e nais existentes com a fórmula molecular
Exemplos: CH3–CH2 – C –CH2–CH3 C2H7N é:
a) H3C–CH2–CH2–OH e H3C–O–CH2–CH3 |
O a) 6 b) 2 c) 3
b) H3C–CH2–CH2–CHO e H3C–CH2–CO–CH3
e) CH3–CH2 – NH2 e CH3–C ≡ N d) 4 e) 5
c) H3C–CH2–CH2–COOH e H3C–CH2–COO–CH3

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