Hatem BEN ROMDHANE Facult des Sciences de Tunis

Les fonctions chimiques

Les alcanes

LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCANES CnH2n+2 Du mthane au butane les alcanes se prsentent l'tat gazeux dans les conditions normales de ioooooo temprature et de pression. De C5 C8, ils sont l'tat liquide, puis l'tat de cire et au de l de C13, ils sont sous forme solide. Signalons aussi que, pour les alcanes ramifis, les tempratures d'bullition et de fusion sont infrieures celle de l'alcane normal mme nombre d'atomes de carbone. Les alcanes sont insolubles dans l'eau, mais solubles dans la plupart des solvants organiques. MTHODES D'OBTENTION DES ALCANES: Les alcanes existent l'tat naturel, sous forme de gisement de ptrole ou de gaz. Ils peuvent galement tre obtenus au laboratoire par diffrentes mthodes. Hydrognation catalytique des alcnes et des alcynes

Pd(Hg) C C

+ H2
H

+ H2
H

Ni Raney

H C H C H

+ 2 H2 / Ni Raney

Rduction des carbonyles CO- : - Rduction de Clemmensen (milieu acide)

C O Zn(Hg) / HCl cc C H H

- Rduction de Wolff-Kishner (milieu basique)

C O NH2-NH2 / OH

H H

Raction de Wurtz R1-I + 2Na + I-R2 R1-R2 + 2NaI (mais aussi R1-R1 + R2-R2)

En fin de raction il faut sparer le mlange des produits.

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RACTIONS DES ALCANES Combustion La combustion des alcanes est une raction exothermique qui fait qu'ils sont utiliss comme source d'nergie calorifique (carburants, chauffage)

2 CnH2n+2 + (3n +1) O2

Cyclisation et dshydrognation

2n CO2 + 2(n+1) H2O

Ractions de substitution radicalaire : halognation des alcanes

Schma gnral : R H + X2 R X + HX

En prsence d'un excs d'alcane par rapport l'halogne, on observe la mono-halognation. Exemple : La chloration du mthane A chaud, entre 350 et 600C, ou en prsence de lumire ( < 490 nm ), on obtient un mlange de CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 et CCl4. Les proportions des divers produits dpendent du rapport Cl2 / CH4 initial. Mcanisme de la monochloration du mthane : Comme pour tous les processus radicalaires, le mcanisme comprend trois tapes: amorage, propagation et terminaison h. Cl2 2 Cl Amorage :
. HCl + CH 3
. CH 3 Cl + Cl

Propagation :

CH4 + . CH + 3

. Cl

Cl2

. Terminaison : 2 Cl . 2 CH3

Cl2 CH3 CH3 Cl2 h. CH3 Cl + HCl

Bilan :

CH4 +

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Remarque : En pratique, seules la bromation et la chloration du mthane peuvent tre effectues avec des rendements apprciables. La ractivit de l'atome d'hydrogne (qui va tre substitu), augmente avec la stabilit du radical libre qui se forme. Ceci est l'origine de la slectivit de la raction en faveur des sites adjacents une double liaison.
Exemple 1 : CH 3 CH 2 CH CH 2 + Cl2 h. ou 500C h. CH 3 CH CH Cl CH CH3 Cl . CH CH3 ( ex 2 ) CH 2

Exemple 2 :

CH 2 CH 3

+ Cl2

. Les radicaux intermdiaires CH3 CH CH sont stabiliss par rsonance.

CH2 ( ex 1) ou

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