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Wendy Gutirrez 3ro 3

Hibridaciones del carbono La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Hibridacin sp3 o tetradrica Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta configuracin se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales hbridos sp 3.

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metano CH4

etano CH3-CH3

Hibridacin sp2 En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2 py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .

Un tomo de carbono hibridizado sp2

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El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace: 1. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp 2

2. un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro tomos de hidrgeno. Hibridacin sp Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales hbridos sp, colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

Un tomo de carbono hibridizado sp El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo presenta el etino. La molcula de acetileno presenta un triple enlace:

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a. b.

un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp y dos tomos de hidrgeno. Angulo de enlace Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ngulo de enlace determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia. Hibridacin sp3 Si los tomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ngulos que se forman son aproximadamente de 109 28' , valor que corresponde a los ngulos de un tetraedro regular. Cuando los tomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se formarn orbitales hbridos no equivalentes que darn lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ngulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un tomo voluminoso produce una repulsin que modifica el ngulo de enlace de los tomos ms pequeos. As, el ngulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetradrico por la repulsin que originan los dos tomos voluminosos de bromo. Hibridacin sp2 La molcula tiene geometra trigonal plana en la que los ngulos de enlace H - C - C son de 120. Hibridacin sp La molcula tiene geometra lineal y el ngulo H - C - C es de 180.

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Tipos de hibridacin del carbono Tipo de hibridacin sp3 sp sp


2

Orbitales 4 sp3 3 sp 1p
2

Geometra Tetradrica

ngulos 109 28

Enlace Sencillo Doble Triple

Trigonal plana 120 Lineal 180

2 sp2 p

Longitud de enlace Es la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace. Radio covalente Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos tomos iguales. Radios covalentes atmicos en unidades ngstrom () Enlaces Simple Doble Triple H 0.30 C 0.77 0.67 0.60 N 0.70 0.61 0.55 O 0.66 0.55 F 0.64 Cl 0.99 Br 1.04 I 1.33

Enlaces CC C=C CC

Distancia C 1'54 1'34 1'20

Energa Kj/mol 347 598 811

Hibridacin de un tomo de carbono La explicacin anterior supone que la valencia con que acta el tomo de carbono es cuatro, no cual no concuerda con su estructura electrnica. El tomo de carbono tienen la siguiente configuracin electrnica en estado basal: C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz En esta configuracin se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2px y 2py y un orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribucin electrnica el

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carbono actuara con valencia dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrn de un orbital 2s pase al orbital 2pz libre, logrando que los cuatro electrones estn desapareados. C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos estn formados por electrones pertenecen a orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es debido a un electrn de un orbital 2s. el hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace pensar que se produjo una reorganizacin energtica de los que resultaron cuatro orbitales hbridos sp, con la misma energa. Hibridacin sp o trigonal Cuando el carbono se combina tan solo con tres tomos se produce la hibridacin trigonal. Tres electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atmicos sp, y el cuarto electrn permanece en un orbital p. Los tres orbitales sp se solapan con los orbitales de los tres tomos con los que se combina el carbono para formar tres orbitales moleculares a los que vamos llamar OM sigma y tres enlaces sigma, mientras que el orbital p de otro tomo de carbono en idntica condicin para formar un enlace pi. Esto da origen al enlace doble muy comn en los compuestos orgnicos, especialmente en un grupo de hidrocarburos denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposicin, los ncleos de todos los asomos que intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos del otros, de los que resulta la coplanaridad y los ngulos de 120, caractersticas de todos los sistemas de doble enlace. Hibridacin digonal (sp) Cuando el tomo de carbono se encuentra unido a solo dos tomos de hidrgeno se produce la hibridacin digonal, mediante la utilizacin de dos orbitales atmicos sp y dos orbitales p. Por ejemplo, en el acetileno cada carbono esta unido a un tomo de carbono y un tomo de hidrgeno. Un orbital hbrido sp de carbono se solapa con un orbital 1s del hidrgeno, mientras que el segundo orbital sp los hace con uno de los dos orbitales sp del segundo tomo de carbono, originndose dos orbitales moleculares OM sigma, uno con el carbono y el otro con el hidrgeno OM pi. Los orbitales hbrido sp formados forman enlaces separados entre si 180, lo que da origen a la geometra lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace. Diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi Un enlace covalente se forma por superposicin (fusin) de dos orbitales atmicos (OA), uno de cada tomo. Esta superposicin produce un nuevo orbital denominado orbital molecular (OM), que involucra a ambos tomos. La interaccin de dos orbitales atmicos (OA) genera dos orbitales moleculares (OM). La superposicin cabeza a cabeza de dos orbitales atmicos (OA) da un (OM) sigma y el enlace que se origina se denomina enlace sigma. De la misma manera dos orbitales p paralelos se superponen lado a lado para formar un enlace pi. Los enlaces sencillos son enlaces sigma. Un enlace doble esta formado por un enlace sigma y un enlace pi. Un enlace triple se forma por la unin de un enlace sigma y dos enlaces pi.

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Cadena carbonada Una cadena carbonada es el esqueleto de la prctica totalidad de los compuestos orgnicos y est formada por un conjunto de varios tomos de carbono, unidos entre s mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros tomos como hidrgeno, oxgeno o nitrgeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1 La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi especfica de este elemento y es la razn del elevado nmero de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros tomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variacin en la mayora de las reacciones orgnicas. Tipos de cadenas Las cadenas pueden ser lineales y cclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones o heterotomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde slo dos tomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polmeros. Cadena lineal sin ramificaciones Cadena lineal ramificada Cadena cclica Dos ciclos condensados

Eicosano, C20H42

Isocetano, C16H34 o 2,2,4,4,6,8,8heptametilnonano

Cicloundecano, C11H22

1-metilnaftaleno, C11H10

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ngulos prximos a 109, debido a la estructura tetradrica del tomo de carbono cuando slo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotacin o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, tambin llamadosconfrmeros. La presencia de tomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ngulo sea prximo a 120, con estructura plana e impidiendo el giro o rotacin sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los cidos grasos insaturados. La presencia de tomos de carbono con enlaces triples CC hace que dicho ngulo sea prximo a 180, con geometra lineal y tramos rectos en la molcula, como en el caso de los alquinos.

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Slo enlaces simples Algn doble enlace

Algn triple enlace

Cadenas carbonadas largas y complejas

ngulos prximos a ngulo prximo a 109 28' 120

ngulo prximo a 180

Arrollamientos en forma de hlice en una molcula de protena.

Molcula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricos-6,13dien-19-in-3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 tomos de carbono. En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la ms larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces mltiples y la mayora de los grupos funcionales. El nmero de tomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos segn las reglas de la nomenclatura IUPAC. Los tomos o grupos de tomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrgeno, son losradicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales(como el gupo alcohol, -OH). Isomera de cadena La existencia de dos o ms compuestos que poseen la misma frmula emprica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomera estructural, llamada isomera de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de frmula C4H10.

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